UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

FORMATOS DE PRÁCTICAS DE

QUÍMICA ORGÁNICA II

PARA LA CARRERA DE

INGENIERÍA
QUÍMICA

Recopilación realizada por:

María del Rocío Ramírez Salgado.

1
 Contenido:

1. Síntesis de difenilcarbinol
2. Síntesis de -nerolina.
3. Obtención de colorantes del tipo de las ftaleínas, (fenolftaleína y
fluoresceína)
4. Síntesis de p-nitroanilina
5. Síntesis de m-nitroanilina
5.1 Con polisulfuro de sodio.
5.2 Con azufre en medio básico.
6. Síntesis de azocompuestos.
6.1 Obtención de anaranjado de metilo
6.2 Síntesis de rojo para.
7. Síntesis de benzoína.
8. Síntesis de bencilo.
9. Síntesis de ácido bencílico.
10.Condensación Aldólica: Preparación Benzalacetofenona (chalcona).
11.Síntesis de ácido cinámico.
12.Saponificación.

2
 DIFENILCARBINOL

OBJETIVO: El alumno llevará a cabo la reducción de una cetona por medio de un metal
en un medio básico, apara obtener un alcohol.

GENERALIDADES: Una reducción puede entenderse como la adición o extracción de

oxígenos en un compuesto orgánico.

PARTE EXPERIMENTAL:

En un matraz bola de 50 mL se colocan 0.5 g de Benzofenona, 6.3 mL de Etanol, 0.9 g

de KOH (ó 0.65 g de NaOH) y 0.65 g de polvo de Zinc. Se adapta al matraz un
condensador e reflujo y se mezcla el contenido del matraz con movimientos rotatorios.
Se pone a hervir la mezcla de reacción suavemente, en Baño María, por un lapso de 75
minutos, se agita constantemente para que no se aglomere el Zinc y tenga una mayor
superficie de contacto.

Se filtra la mezcla de reacción en caliente para separar el Zinc que no haya reaccionado
(se enjuaga el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo, pues esta activado y
fácilmente puede inflamarse).

Se vierte el filtrado en un vaso de precipitado que contenga aproximadamente 25 g de

hielo con 2.5 mL de HCl concentrado. Se agita para que cristalice el Difenilcarbinol. Se
filtra y se recristaliza (encontrar el disolvente ideal), se seca y se determina el punto de
fusión.

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Concepto de oxidación y reducción.

2. Agentes oxidantes y reductores.
3. Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada.
4. Propiedades de reactivos y productos

BIBLIOGRAFÍA:

1. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd. Ed., W.A. Benjamin Inc. N.Y. 1972.

3
2. Gaylord, Reactions with complex Metal Hydrides, Interscience Publ. Inc., N.Y.
1956.
3. Brown, J. Chem. Ed. 38, 173 (1961).
4. Schenker, Newer, Methods prep., Org. Chem. 4, 196, (1968).
5. Hutchins, J. Am. Chem. Soc., 95, 6131 (1973).

4
 SÍNTESIS DE ÉTERES

β- NEROLINA

OBJETIVO: Obtener un éter mixto por medio de la reacción entre el β –Naftol y la

mezcla Metanol-Ácido sulfúrico para dar como compuesto a la β –Nerolina.

INTRODUCCIÓN:

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar, los éteres que
contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y
los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no
simétricos.

Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se

encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales, por
ejemplo el Anetol, el Safrol, etc., siendo empleados por lo anterior en la fabricación de
esencias artificiales.

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson), los éteres
metálicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos ó fenóxidos con
Sulfato de metilo o Sulfato de etilo.

PARTE EXPERIMENTAL:

En un matraz bola de 125 mL provisto de un refrigerante, se colocan 1 g de β –Naftol, 5

mL de Metanol, 1mL de Ácido sulfúrico, la mezcla se refluye una hora, luego se vierte
sobre la mezcla 20 mL de agua helada. El éter precipitado se recoge por succión a vacío
sobre un embudo Büchner, el precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez
con 4 mL de NaOH al 10% y otra vez con agua helada. Se recristaliza en Etanol caliente
decolorándose con carbón activado.

Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto de fusión (punto de fusión
teórico 71OC).

INVESTIGACIÓN PREVIA:

5
 1. Describir la preparación de éteres a través de los procesos de Síntesis de
Williamson y de alcoximercuración-desmercuración.
2. Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo de
Tosilatos y de Sulfato de dimetilo)
3. Mecanismo de la reacción efectuada.
4. Describir la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma
síntesis pero utilizando Sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja
práctica para la misma al ser efectuada en el laboratorio escolar.
5. Resumir los usos y fuentes de los éteres.

BIBLIOGRAFÍA:

1. Vogel, A.I. Elementary Organic Chemistry. Prt 1 : Small Scale Preparations. 2nd.
Ed. Longman G. Ltd., London, 1970.
2. Morrison, R.T., Boyd, R:N,; Química Orgánica. 5a. Ed. Adisson-Wesley
Iberoamericana, México.
3. Wingrove, A.S., Caret, F:L.; Química Orgánica. Harla. México, 1990.

6
 OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS,
(FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA)

OBJETIVO: El alumno obtendrá dos colorantes del tipo de la ftaleína, por condensación
de Anhídrido ftálico, con Fenol produce Fenolftaleína y con Resorcinol produce
Fluoresceina. Observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en
medio básico.

INTRODUCCIÓN:

En una reacción de condensación se unen dos moléculas, generalmente con pérdida de

agua o de otra molécula sencilla. Así por ejemplo, un ester es el producto de una
reacción de condensación entre un ácido y un alcohol.

Hay un gran número de condensaciones, como por ejemplo: la Perkin, Knoevenagel,

Doebner, Claisen, Dieckmann, etc., y cada una parece ser distinta a la otra, sin
embargo un exámen mas detenido demuestra que cada una de ellas supone un ataque
de un ión carbonio a un grupo carbonílico.

El ión carbonio es generado prácticamente de la misma forma o sea la abstracción de

un hidrógeno en posición alfa con respecto al carbonilo, por medio de una base.

PARTE EXPERIMENTAL:

Fenolftaleína: En un tubo de ensayo mezcle 0.3-0.4 g de Fenol y agregue 0.2 g de

Anhídrido ftálico. Añada 3 ó 4 gotas de Ácido sulfúrico concentrado, agite la mezcla
con agitador de vidrio y caliente en baño de aceite hasta 160OC durante 2 ó 3 minutos.
Vierta la masa fundida sobre 50 ó 60 mL de agua; una parte de la solución colóquela en

7
un tubo de ensayo (3 mL), agréguele gota a gota solución de NaOH hasta observar un
cambio de coloración, después acidule gota a gota con HCl 1:1. Anote sus
observaciones.

Fluoresceína: En un tubo de ensayo mezcle 0.3 ó 0.4 g de Resorcina con 0.2 g de

Anhídrido ftálico; añada 3 ó 4 gotas de Ácido sulfúrico concentrado; agite la mezcla
con agitador de vidrio durante 2 ó 3 minutos. Caliente la mezcla en baño de aceite a
160OC durante 3 minutos. Vierta el contenido del tubo de ensayo sobre 50-60 mL de
agua. Coloque 3 mL de la solución en un tubo de ensayo, agregue solución de NaOH al
5% y examine con luz directa y con luz reflejada. Otra parte de la solución acidifíquela;
anote sus observaciones.

NOTA

 Evite un excesivo calentamiento pues si esto ocurre la mezcla de reacción se

carboniza.

INVESTIGACIÓN PREVIA

1. Estructura químicas de las ftaleínas y sus miembros más importantes.

2. Reacciones y fundamento químico de las técnicas.
3. Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.
4. Fenolftaleína y sus derivados.
5. Fluoresceína y sus derivados.
6. Importancias de la Fenolftaleína en farmacia y medicina.
7. Importancia de la Fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología.

BIBLIOGRAFÍA

1. Morrison & Boyd, Química Orgánica, Fondo educativo Interamericano, S. A.

1976.
2. Allinger, Cava, Jonch, Johnson, Lebel & Stevens, Química Orgánica, Editorial
Reverté, S.A. 1976.
3. Remington’s Practice of Pharmacy, Martin & Cook, Mack Publishing Company
Easton, Pennsylvania, 1978.

8
 OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA

(NITRACIÓN E HIDRÓLISIS DE ACETANILIDA)

OBJETIVO: Que el alumno efectué una reacción de nitración en el anillo de una amina
aromática protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis
alcalina, como ejemplo del uso del concepto de grupo protector.

INTRODUCCIÓN:

En este experimento se va a convertir Acetanilida en p-Nitroanilina. El mecanismo de

nitración es esencialmente idéntica al dado para la nitración del benceno. El ión
nitronio es dirigido a las posiciones orto y para al grupo acetamida. Esto ocurre debido
al efecto de resonancia del grupo que aumenta la densidad electrónica en esas
posiciones, ayudando a estabilizar los intermediarios que se formaron. Se favorece la
sustitución para el grupo acetamido. El producto orto también se forma pero en
pequeñas cantidades y se elimina en la purificación.

PARTE EXPERIMENTAL:

1.- Nitración de la Acetanilida: en una vaso de precipitados se colocan 1.25 mL de

Ácido acético glacial y 1.35 g de Acetanilida. Se agita constantemente y se adicionan
2.5 mL de Ácido sulfúrico concentrado, enfriándose la mezcla en un baño de hielo-sal
(solución clara) hasta que se tenga una temperatura de 0-5 OC. En este momento, se
agrega gota a gota y con agitación 0.75 mL de Ácido nítrico fumante, cuidando que la
temperatura no ascienda a más de 25 OC.

Cuando se ha agregado todo al ácido, la temperatura desciende, la mezcla de reacción

se saca del hielo y se deja a temperatura ambiente por 10 minutos (cuidando que la
temperatura no suba más de 10 OC). Se vierte la solución en 25 mL de agua,
precipitándose el producto como un polvo amarillo cristalino, se filtra y se lava y se
seca.

2.- Hidrólisis de la p-Nitroacetanilida: Los cristales obtenidos en la parte anterior se

colocan en un matraz bola y se agregan 6 mL de Etanol y una solución de 1.5 g de

9
NaOH en 4 mL de agua. Se coloca el condensador en posición de reflujo y se refluye en
baño maría durante 10 minutos. Al cabo de este tiempo la solución es amarillo claro.
Se vierte en vaso de precipitados que contenga 10-15 g de hielo y se enfría en baño de
hielo con lo que cristaliza la p-Nitroanilina. Se filtra y se baja con las aguas madres el
sólido que quedó adherido en el recipiente, se lava con un poco de agua de agua
helada, se seca y se recristaliza de etanol-agua. Se determina el punto de fusión.

INVETIGACIÓN PREVIA:

1. Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes

agentes nitrantes.
2. Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.
3. Indique que ocurre si se nitra la anilina directamente.
4. Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y mecanismos
de reacción implicados.
5. Indique agentes acetilantes de aminas.
6. Investigue los mecanismos de reacción involucrados en la práctica.
7. Propiedades y usos de reactivos y productos.
8. Investigue propiedades generales de aminas y amidas.
9. Cálculos de rendimiento.

BIBLIOGRAFÍA:

1. Vogel, A:I. A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman, London, 1970.

2. Pavia, D:L. Introduction to Organic Laboratory Tech., Saunders Co., London,
1976.

10
 OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA

REDUCCIÓN SELECTIVA DE m-DINITROBENCENO

OBJETIVOS:

 Que el alumno aprenda en que consiste un proceso de reducción.

 Que efectué una reducción selectiva de un grupo nitro.
 Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción.

INTRODUCCIÓN:

El método más usual para preparar aminas aromáticas, es la nitración del anillo y la
reducción subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. La reducción de un grupo
nitro a un grupo amino supone la reducción del nitrógeno desde su estado de
oxidación más alto al más bajo. Cuando un nitrocompuesto se reduce en ausencia de
ácidos fuertes, se pueden obtener productos de reducción en un estado de oxidación
intermedio; estos productos están representados en el esquema general de reducción
de Nitrobenceno de Haber.

Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en la cual se puede reducir un

grupo nitro de un compuesto dinitrado, utilizando Sulfuro de hidrógeno en Amoniaco
acuoso o alcohólico, sulfuros o polisulfuros sódicos ó amónicos. Cuando se utiliza H 2S,
debe medirse cuidadosamente éste porque si se usa una cantidad excesiva, se podría
provocar la reducción del otro grupo nitro.

PARTE EXPERIMENTAL:

Preparación de la solución de Polisulfuro de sodio: Disolver 2 g de Sulfuro de sodio

cristalino (Na2S*9H2O) en 8 mL de agua, agregar 0.5 g de Azufre en polvo fino, se
hierve agitando de vez en cuando hasta obtener una solución clara.

En un matraz bola se colocan 1.25 g de m-Dinitrobenceno y 10 mL de agua, se calienta

la mezcla suavemente y con agitación hasta que comience a hervir y la solución sea
homogénea (1); posteriormente se agrega lentamente y sin dejar de agitar la solución
de polisulfuro de sodio. Después de haber mezclado las dos soluciones, se pone a
reflujo por 30 minutos a fuego directo. Se enfría (se puede agregar dentro un poco de
hielo), se obtiene un sólido, el cual se filtra a vacío y se lava con agua helada.

11
El sólido obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer que contenga 8 mL de agua y 2.5
mL de HCl concentrado, se hierve con lo que se disolverá la m-Nitroanilina
quedándose los reactivos que no reaccionaron; se filtra el sólido y se desecha. Al
flitrado se le agrega una solución concentrada de Amoniaco hasta pH alcalino (2);
precipitándose así la m-Nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de Etanol-agua en
una proporción de 10-90% aproximadamente (3).

NOTAS:

1. Se pueden adicionar 2 a 3 mL de Etanol

2. De 3 a 4 mL de NH4OH concentrado, ver la precipitación si no agregar de 1 a 2
mL más o bien medir el pH.
3. O probar alguna otra relación si es posible.

INVESTIGACIÓN PREVIA:

1. Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos.

2. En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los
agentes reductores más apropiados.
3. Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de
nitrocompuestos aromáticos.
4. Escriba le reacción completa que se efectúa en esta práctica.

BIBLIOGRAFÍA

1. Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. Ed. Longmans, Londres. 1956.
2. Cremlyn & Still. Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic
Chemistry. Heinemann Ed. Books Ltd. Londres. 1967.
3. Solomons T.W. Graham. Química Orgánica. Editorial Limusa. México 1979.

12
 REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO. OBTENCIÓN DE M-NITROANILINA A
PARTIR DE M-DINITROBENCENO.
I. OBJETIVOS.

a) Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro del m-dinitrobenceno, para

obtener la m-nitroanilina.

b) Realizar la separación y la purificación de una amina con base a sus propiedades

ácido-base.

13
III. REACTIVOS.

m-dinitrobenceno 0.5 g Hidróxido de sodio 0.45 g

Azufre 0.85 g Etanol 10 mL
Ácido clorhídrico al 20% 10 mL Hidróxido de sodio al 30% 10 mL

IV. INFORMACIÓN.

La reducción de un grupo nitro a un grupo amino supone la reducción del átomo de

nitrógeno a su estado de oxidación más bajo.

Es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias primas fáciles de
adquirir y genera el tipo más importante de aminas: las aminas primarias aromáticas.

La reducción catalítica o mediante cloruro estannoso son las más utilizadas en el

laboratorio.

Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos

se convierten, sin mayores problemas en sales de diazonio. A su vez el grupo diazo de
estas sales es reemplazable por una gran variedad de otros grupos.

V. PROCEDIMIENTO.

En un matraz bola de 125 mL se colocan 0.5 g de m-dinitrobenceno, 0.85 g de azufre

en polvo y una disolución de hidróxido de sodio en una mezcla de etanol-agua (se
disuelven 0.45 g de NaOH en 3.8 mL de agua y 3.8 mL de etanol). Se adapta un
refrigerante de agua en posición de reflujo y se calienta con agitación magnética
durante 45 min. Terminado el tiempo de calentamiento, se adapta un equipo de
destilación simple y se destila el etanol. Una vez destilado el etanol, la mezcla de
reacción se vierte sobre un vaso de precipitados de 50 mL que contenga 2.5 mL de una
disolución de ácido clorhídrico al 20 % (compruebe que el pH de la mezcla de reacción
sea de 1). La mezcla de reacción se filtra por gravedad y al filtrado, bajo agitación se le
adiciona una disolución de hidróxido de sodio al 30 % hasta que la disolución tenga un
pH básico (compruebe que el pH de la mezcla de reacción sea de 10-12). Se obtiene un
precipitado el cual se aísla por filtración al vacío, se deja secar, se mide la masa y el
punto de fusión y se determina el rendimiento de la reacción.

14
VI. ANTECEDENTES.

a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados nitrados.

b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro más empleados en el laboratorio.

c) Importancia de esta reacción como método preparativo de aminas.

d) Reducción de derivados nitrados en medio básico y productos que se pueden aislar

en esta reducción.

e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reducción selectiva de

compuestos polinitrados.

f) Toxicidad de reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO.

1) ¿De qué manera eliminó el m-dinitrobenceno que no reaccionó?

2) ¿Cómo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reacción?

3) ¿Cómo regeneró al final la amina ya purificada?

4) ¿Qué le sucedería si permanece en contacto directo y prolongado con la m-

nitroanilina?

5) ¿Es tóxico el m-dinitrobenceno?

6) ¿Qué pH tienen los efluentes líquidos de la reacción?

7) ¿Qué tratamiento les daría para desecharlos en el drenaje?

8) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos

funcionales de reactivos y productos.

15
VIII. ESPECTROS DE IR.

a) Espectro de IR del m-dinitrobenceno.

b) Espectro de IR de la m-nitroanilina.

VIII. BIBLIOGRAFÍA.

16
1) Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984.

2) Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath, Massachusetts,

1992.

3) Solomons, T. W. G., Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley, New York,

1997.

4) Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John Wiley, New York,
1989.

5) Wade, Jr. L. C., Química Orgánica, Pearson Educación, Madrid, 2004.

6) Weiss, H.; Journal of Chemical Education 43, 384-385, 1966.

7) Niknam, K., Kiasat, A. R., Kazemi, F., Hossieni A., Phosphorus, Sulfur, and Silicon and
Related Elements 178, 1385-1389, 2003.

8) McLaughlin, M. A., Barnes, D. M., Tetrahedron Letters 47, 9095-9097, 2006

17
 AZOCOMPUESTOS, ANARANJADO DE METILO

OBJETIVO: Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las

propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de
diazoación de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario,
para formar un colorante.

INTRODUCCIÓN:

El Ácido nitroso, es un ácido débil e inestable, reacciona con todas las clases de amina.
Las aminas primarias aromáticas reaccionan con el Ácido nitroso formando sales
aridiazonio, las cuales no se descomponen cuando la temperatura de la reacción se
mantiene a menos de 5 OC. Las reacciones de diazoación de las aminas aromáticas
primarias son de bastante importancia en síntesis orgánica porque el grupo diazonio
puede reemplazarse por otros grupos funcionales muy diversos.

Hay diversas reacciones en las que el ión diazonio actúa como electrófilo hacia varias
moléculas aromáticas. En el producto se conservan ambos átomos de nitrógeno. Los
compuestos de este tipo se conocen como azocompuestos. Los azocompuestos son el
tipo más común de colorantes sintéticos. Es importante anotar algunas de las
características que hacen los azocompuestos particulares apropiados como colorantes.
En primer lugar, el grupo azo sirve como un eslabón conjugante entre los dos sistemas
aromáticos, dando por resultado un sistema altamente conjugado. En segundo lugar,
el eslabón azo se forma fácilmente a partir de precursores baratos y es bastante
estable, particularmente hacia la hidrólisis.

Como el acoplamiento azo es una reacción de sustitución electrófilica aromática, se

deduce que la velocidad del proceso se incrementa con la presencia de sustituyentes

18
donadores de electrones en el anillo que se va a atacar. Así, la mayoría de los anillos
aromáticos usados en reacciones de acoplamiento contienen grupos amino o hidroxilo.

PARTE EXPERIMENTAL:

Diazoación: En un vaso de precipitados de 150 mL se disuelven 0.4 g de Carbonato de

sodio en 10 mL de agua y se coloca en baño de hielo-sal. Se agrega 1 g de Ácido
sulfanílico, agitándose hasta disolución total. En seguida, se agregan 10 g de hielo
picado, 4 mL de solución de Nitrito de sodio al 10% y finalmente 4 mL de HCl al 20%
v/v. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio.

Copulación: En un matraz o vaso pequeño, se disuelven 0.6 mL de N,N-dimetilanilina

en 4 mL de HCl diluido al 20% v/v, se enfría en baño de hielo y se vierte sobre la sal de
diazonio agitándose constantemente. En seguida se agregan 8 mL de NaOH al 10% y 4
g de NaCl, se calienta casi a ebullición y luego se enfría en baño de hielo hasta
precipitación total. Se filtra al vacío, se lava con un poco de Etanol frío, se seca, se pesa
y se calcula el rendimiento práctico. El producto funde con descomposición

INVESTIGACIÓN PREVIA:

1. Métodos de obtención de las sales de diazonio, así como propiedades.

2. Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinción.
3. Reacciones y fundamento químico de la técnica.
4. Estructura y propiedades de los reactivos y productos.
5. Características generales de indicadores ácido-base.

BIBLIOGRAFÍA:

1. Abrahart, E.N. Dyes and their intermedites, Pergamon Press, London, 1968.
2. Adams, R.; Jonson, JR.; Wilcox, C.F., Laboratory experiments in Organic
Chemistry, 6th. Edition, The MacMillan Co., London, 1970.
3. Allinger, N.A.; et al, Química Orgánica, Reverté, S.A. España, 1975.
4. Brewster, R.O.; Vanderwef, C.C; McEwen, W.E., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2ª. Ed, Alambra, España, 1970.
5. Juster, N.J., Color and Chemical Constitution. Journal of Chemical Education, 39
(1962), 596.
6. Pavia, D.L., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B Saunders Co.,
London, 1976.

19
 SÍNTESIS DE ROJO PARA.

INTRODUCCIÓN.

El uso de colorantes es un arte antiguo de más de 4000 años de antigüedad. Los

primeros colorantes se obtuvieron de fuentes naturales animales o vegetales (frutos,
flores, raíces, bayas), fueron triturados y extraídos con agua. Quizás, posteriormente se
calentó y el extracto se utilizó para teñir tejidos. Dentro de los colorantes más
antiguos que se han utilizado están el índigo, púrpura Tiriano, colorante rojizo
obtenido de la Rubia tinctorum y henna. El índigo se sigue utilizando para teñir los
jeans.
O H O OH

N OH

H O O

Indigo, colorante azul "Madder, colorante rojo

O H O

N Br OH

Br N

H O
O

Morado Tyriano Henna, colorante naranja rojizo

Un descubrimiento significativo en 1856, se dio cuando se sintetizó el primer

colorante. William Perkin intentaba sintetizar la droga quinina, desafortunadamente,
la estructura molecular de la quinina era desconocida y con la “investigación” que
estaba usando, nunca hubiera tenido éxito. Sin embargo, en uno de sus experimentos,
oxidó el sulfato de anilina con dicromato de potasio obteniendo un material oscuro y
alquitranoso. Cuando estaba por descartar la sustancia, notó que había cristales de
color morado oscuro que, al extraerlos con metanol, dio una solución morada. Se
encontró que esta solución era excelente para teñir tejidos, y Perkin se convirtió en un
próspero industrial. El colorante que sintetizó se le nombró como “mauve” (malva), y
se encontró que tenía la siguiente estructura:

H
N N NH2
SO4-2

20
Por los grupos metilo que presentan los anillos aromáticos de la estructura, es
evidente que Perkin oxidó anilina impura, contaminada con una mezcla de toluidinas.
Si hubiera utilizado anilina pura, nunca hubiera sintetizado el colorante.

Debido al éxito de Perkin, muchos químicos se sintieron atraídos hacia el nuevo

campo, llevando al descubrimiento de otros colorantes sintéticos como: verde
malaquita, cristal violeta, amarillo mantequilla, naranja II, verde diamino B y azul de
indantreno.

Cl- Cl-
N N

OH

N N
N SO3 -Na+

N N

Verde malaquita Cristal violeta Naranja II

OH

N
N

O2N
NH2 OH

N N
N N

+Na-O S SO3-Na+
3

Verde diamino B

21
 O
-

H
N O
N
N N O N
H

Amarillo mantequilla Azul de Indantreno

Actualmente existen más de 5000 colorantes sintéticos, que cubren una

variedad muy amplia de colores que superan en “brillantez” a los naturales; por lo que,
son más populares y preferidos.

En este experimento se sintetizará un colorante azo: rojo Para, llamado

también “rojo bandera americana”. Las siguientes ecuaciones muestran la síntesis:

O2N NH2+ HNO2 O2N N N

O2N N N + O2N N N

HO
HO

El mecanismo de reacción es el siguiente:

N O N O N N O
O

O HO H O

En esta serie de reacciones, el ión nitrito se protona para producir ácido nitroso, que
se protona nuevamente y pierde entonces una molécula de agua para formar el ión
nitrosonio.

22
 H H
-H+
O 2N N N O O 2N N N O2N N N

H H O H O

O2N N N O2N N N
O2N N N

O OH
H
H

O 2N N N

En esta segunda serie de reacciones, el grupo amino de la p-nitroanilina actúa como

nucleófilo y forma un enlace con el grupo nitrosonio para formar un ión N-
nitrosoamonio. La pérdida de un protón forma una N-nitrosoamina, la cual transfiere
un protón al oxígeno para formar un diazenol. Esta transferencia de protón es análoga
a la que ocurre en la tautomería ceto-enólica. La protonación del diazenol, seguida por
la pérdida de agua forma la sal de diazonio, la cual existe como un híbrido de
resonancia. De hecho, la resonancia le confiere al ión diazonio una estabilidad relativa;
ya que, las sales de diazonio no aromáticas se descomponen inmediatamente después
de que se forman.

OH

O2N N N + O2N N N H O H

O2N N N O H

23
En la tercera secuencia de reacciones, la sal de diazonio, actuando como un electrófilo,
forma un enlace en la posición 1 del naftol. Esta posición se ve favorecida debido a
que el ión arenio formado es el más estable debido a las formas resonantes,
permitiendo la deslocalización de la carga positiva del oxígeno del grupo hidroxilo. La
pérdida del protón del ión arenio conduce al producto final.

La estructura del rojo para contiene dos nitrógenos unidos por un doble enlace (entre
los dos anillos aromáticos). Esta es la estructura general de todos los colorantes azo.
Estos colorantes poseen diferentes colores debido a la unión azo que permite que los
dos anillos aromáticos se conjuguen. Esto produce un sistema de electrones ,
permitiendo la absorción de luz en la región visible.

Como se observa en el mecanismo de reacción, la unión azo se forma por el

acoplamiento de los dos anillos aromáticos por una reacción de sustitución electrofílica
aromática. La sal de diazonio es un electrófilo muy débil, por lo que el acoplamiento
solo se llevará a cabo con anillos fuertemente activados por la presencia de grupos
como amino, amino sustituído, grupos hidroxilo. Si los anillos a los que se une la sal de
diazonio tienen una diferencia en reactividad, se sustituirá aquel en el que se
encuentre el grupo activante.

Asimismo, la moderada estabilidad del ácido nitroso, impide que sea preparada
con anterioridad; por lo que tiene que ser preparada a partir de la reacción del nitrito
de sodio con un ácido. Una vez formado se descompone rápidamente, por lo que se
tiene que preparar en frío (en baño de hielo) y ser usado de inmediato.

Procedimiento:

Se colocan 0.2 g ( mol) de p-nitroanilina y 2.5 mL ( mol) de ácido sulfúrico 3M

en un matraz Erlenmeyer. Si es necesario, se calienta ligeramente la mezcla para
disolver la amina, tanto como sea posible. Posteriormente se enfría la mezcla a menos
de 10°C en un baño de hielo. A la suspensión resultante de bisulfato de p-nitroanilinio,
se le agregan lentamente y con agitación una solución de 0.1 g ( mol) de nitrito de
sodio en 1.2 mL de agua fría. No permita que la temperatura sea mayor de 10°C.

Adicionalmente, se prepara una solución de 0.2g ( mol) de naftol en 4

mL de una solución de hidróxido de sodio al 10 %, calentando ligeramente si es
necesario. Se enfría la solución a menos de 10°C y agregarla lentamente y con
agitación, a la solución de la sal de diazonio. Se acidifica la mezcla y se colecta el
producto por filtración a vacío, a sequedad. El producto se puede recristalizar con
tolueno o con acetato de etilo. Se seca y se determina su peso, no determinar el punto
de fusión (el rojo para se descompone). Se determinan los rendimientos teórico y
experimental del producto final, incluyendo los cálculos.

24
 Si es posible, se obtiene el espectro IR del producto y se compara con el que se
muestra. Se entrega el producto, debidamente envasado y etiquetado, al asesor.

Cuestionario previo:

1. Proponer por lo menos 2 objetivos.

2. Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la
utilidad y aplicación que tiene para un Ingeniero Químico.
3. Investigar importancia actual de los azocompuestos en la industria de los
colorantes, incluida la alimenticia.
4. Proponer diagrama de flujo ecológico.
5. Anexar cálculos estequiométricos.
6. Incluir propiedades de reactivos y productos.
7. Referencias reales y verificables, en formato APA.

25
 BENZOINA

HO O
O
NaCN / H2O
H CH3 CH2 OH

OBJETIVO.-

Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN.

GENERALIDADES.-

El benzaldehído no tiene hidrógenos , y por lo tanto no se dimeriza

(condensación aldólica). El benzaldehído en solución fuertemente básica, como otros
aldehídos que carecen de hidrógenos , pasa por la reacción de Cannizzaro, dando
alcohol bencílico y benzoato de sodio. Sin embargo en presencia de iones cianuro, el
benzaldehído sufre una única reacción de condensación llamada condensación
benzoínica, de la que se obtiene una -hidroxicetona llamada benzoína.

El mecanismo completo para esta reacción se lleva a cabo en dos pasos:

primero, la formación de cianohidrina y segundo el anión de la cianohidrina sufre una
adición nucleofílica a una segunda molécula de benzaldehído.

La benzoína se utiliza como antiséptico, intermediario, catalizador para

fotopolimerización y saborizantes.

PARTE EXPERIMENTAL.-

En un matraz de bola, coloque 10 mL. de etanol absoluto, 7.5 g de benzaldehído

y una solución de 0.75 g de NaCN y 7.5 mL. de agua.

Caliente a reflujo a baño María durante 30 min. Enfríe el matraz en baño de

hielo hasta que el producto precipite. Filtre con vacío y lave el producto varias veces
con agua fría. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.

26
 Recristalice con etanol absoluto (8 mL / g).Filtre con vacío y pese el producto
puro. Determine el rendimiento y el punto de fusión. (135C). Guarde el producto para
la siguiente práctica.

INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-

1.- Mecanismo de la reacción efectuada.

2.- Función del NaCN en la reacción.

3.- Explique si puede efectuarse la reacción con aldehídos alifáticos.

4.- Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.

BIBLIOGRAFIA.-

1.- Pavia, D. L.” Introduction to Org. Lab. Tech.”, Saunders Co., London 1976.

2.- Arnold, Fuson, J.A.C.S, 58, 1295, 1936.

3.- Benton, et al., J. A. C. S, 67, 82, 1945.

4.- Kuebrich, et al., J. A. C.S, 93, 1214, 1971.

27
 BENCILO

HO O O O
NH 4 NO 3 / CH3 CO2 H

Cu ( CH3 CO2 ) 2

OBJETIVO.-

Preparación de una -dicetona por oxidación con sales cúpricas de una -

hidroxiacetona.

GENERALIDADES.-

En este experimento una -dicetona, bencilo, será preparada por la oxidación

de una -hidroxiacetona, benzoína. Esta oxidación se lleva a cabo fácilmente con
oxidantes suaves tales como solución de Fehling (tartrato cúprico en medio alcalino) o
sulfato de cobre en piridina . En este experimento, la oxidación se llevará a cabo con
nitrato de amonio, ácido acético, y acetato cúprico.

PARTE EXPERIMENTAL.-

En un matraz de bola, coloque 2.5 g de benzoína, 10 mL. de ácido acético glacial,

1.25 g. de nitrato de amonio pulverizado y 2.5 mL. de una solución de acetato cúprico al
2.5 % (disuelva 2.5 g de acetato cúprico en 100 mL. de ácido acético al 10% ). Caliente a
reflujo durante 50 min.

Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 25 mL. de agua y

25 g de hielo, agitando constantemente hasta que precipite todo el producto . Filtre
con vacío y lave con agua fría . Pese el producto crudo y caliente el rendimiento.

Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el
rendimiento y el punto de fusión ( 95C ). Guarde el producto para la siguiente práctica.

28
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-

1.- Reacciones de obtención de bencilo.

2.- Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción.

3.- Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene.

4.- Proponga otro método de obtención del bencilo.

BIBLIOGRAFIA.-

1.- Pavia, D.L. “ Introction to Organic Lab. Tech.” Saunders Co. London ,1976.

2.- Adams, R. “Lab. Exp. in Org. Chem.” Mc Millan Co., 1963.

3.- Wies and Appel, J. A.C.S., 79, 3666, 1958.

4.- Carsen, et., al., J. A. C. S., 51, 2323, 1929.

5.- K. B. Wiberg and W. G. Nigh, J. A. C. S., 87, 3849, 1965.

29
 ACIDO BENCILICO

O O
OH
KOH / H2O C COOH

OBJETIVO.-

Obtención de ácido bencílico efectuando una transposición de una -dicetona.

GENERALIDADES.-

En este experimento se preparará ácido bencílico por una transposición de una

- dicetona (bencilo), la fuerza principal de la reacción es suministrada por la
formación de un carboxilato estable. Una vez que esta sal es obtenida, por
acidificación, precipita al ácido bencílico.

Esta reacción generalmente se usa para convertir - dicetonas aromárticas

a - hidroxiácidos aromáticos. Sin Embargo otros compuestos pueden sufrir éste tipo
de transposiciones.

PARTE EXPERIMENTAL.-

Disuelva 2.75 g de KOH en 6 mL. de agua caliente. En un matraz de bola

disuelva 2.75 g de bencilo en 8.5 mL. de etanol, calentando ligeramente, sí fuera
necesario, para disolver el sólido. Agregue la solución de KOH al matraz, agitando
ligeramente. Caliente a reflujo, en baño María durante 15 min. Transfiera la mezcla a un
vaso y caliente en baño María, casi a sequedad para eliminar el etanol. Disuelva el
residuo en la mínima cantidad de agua caliente (50 mL. de agua), agite y filtre al vacío.

El filtrado se acidula con HCl concentrado hasta pH=2 y se enfría en baño de

hielo. Colecte el precipitado filtrando al vacío y lavando los cristales con agua fría.

30
 Determine el punto de fusión que deberá ser de 150oC para el ácido bencílico
puro. Si es necesario, recristalice el producto de benceno, usando 11 mL./0.5 g del
producto crudo. Caliente a ebullición y filtre en caliente para eliminar las impurezas no
solubles. Enfríe el filtrado en baño de hielo durante 15 min. Filtre al vacío y lave los
cristales con benceno frío. Determine el rendimiento y el punto de fusión.

INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-

1.- Mecanismo de Reacción.

2.- Reacción de Cannizzaro.

3.- Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectuada.

4.- Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción.

BIBLIOGRAFIA.-
1.- Pavia, D.L. “ Introduction to Organic Lab. Tech.” Saunders Co. London, 1976.

2.- Kao, et., al., J. C. S., 443, 1931.

3.- Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc., 14, 221, 1960.

4.- Doering and Urban, J. A. C. S., 78, 5936, 1956.

31
 CONDENSACIÓN ALDÓLICA: PREPARACIÓN DE BENZALACETOFENONA o
CINNAMALACETOFENONA(CHALCONA).

INTRODUCCIÓN:
El benzaldehído reacciona con una cetona en presencia de base para formar
cetonas insaturadas. Esta reacción es un ejemplo de una condensación aldólica
cruzada en donde el intermediario se deshidrata para producir una cetona insaturada
estabilizada por resonancia.
O OH O O

O
H OH- R -H2O R

+ R

Las condensaciones aldólicas de este tipo se producen con altos rendimientos,

debido a que el benzaldehído no puede reaccionar consigo mismo por medio de una
reacción aldólica porque no tiene hidrógenos . Por otro lado las cetonas no
reaccionan fácilmente con si mismas en base acuosa. Por lo tanto, la única posibilidad
es que la cetona reaccione con el benzaldehído.
En este experimento, se preparará benzalacetofenona (chalcona).
Las chalconas son cetonas aromáticas -insaturadas que se caracterizan por tener
en su estructura dos anillos bencénicos, separados por tres átomos de carbono, de los
cuales, dos están conectados por un doble enlace y el tercero hace parte de un grupo
carbonilo. La presencia del grupo carbonilo y la unidad olefínica conjugados confieren
a las chalconas gran reactividad, situándolas como una interesante clase de moléculas
a estudiar tanto en las proyecciones en ciencia básica, como por las aplicaciones en
áreas como la medicina, la agricultura y la industria.
Investigaciones previas han reportado una importante actividad biológica para estos
compuestos, donde cabe resaltar sus propiedades antimicrobianas ,anticancerígenas ,
antiinflamatorias y alelopáticas, entre otras.
Otro campo de aplicación de las chalconas está orientado a la generación de
sistema heterocíclicos, constituyendo bloques heteroaromáticos con nuevas e
interesantes propiedades. Este uso potencial ha aumentado el interés en su obtención;
ya sea a partir de productos naturales o por medio de diferentes estrategias sintéticas.

32
PROCEDIMIENTO:
Se colocan 0.2 mL ( moles) de acetofenona y 0.2 mL ( moles) de
benzaldehído (cinnamaldehído) en un tubo de ensaye, y 1.2 mL de etanol, con ayuda
de un agitador de vidrio o de una microespátula, agitar hasta que se disuelvan los
reactivos (se calienta ligeramente, si es necesario).
Se enfría, a temperatura ambiente, y se agregan 0.2 mL de una solución de
NaOH al 60 %. Se agita la mezcla durante 3 minutos hasta que se forme un precipitado
o una turbidez intensa.
Aislamiento del producto crudo.
Se agregan 1 mL de agua helada a la mezcla de reacción; si hay un sólido, se
deshace con ayuda de la espátula. Si hay un aceite, se agita hasta que se forma un
sólido. Se transfiere la mezcla a un vaso de precipitados y se le añaden 2 mL de agua
helada, se agita para romper el sólido y se filtra en un embudo Büchner. Se lava el
precipitado con agua helada. Se seca, se pesa y se determina el rendimiento. Se
recristaliza con etanol.
Técnica alterna: Libre de disolventes.
Es la misma técnica pero sin disolventes.
Se realizarán ambas reacciones y se compararán de acuerdo a su pureza y
rendimiento.
Cuestionario previo.
1. Proponer por lo menos 2 objetivos.
3. Investigar reacción de Claisen-Schmidt
4. Investigar adición de Michael.
5. Proponer mecanismo de reacción.
6. Proponga la estructura de un producto alterno (mediante adición de Michael),
a la chalcona formada y proponga y explique cómo evitar su formación.
7. Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la
utilidad y aplicación que tiene para un Q.I.
8. Proponer diagrama de flujo ecológico.
9. Anexar cálculos estequiométricos.
10. Incluir propiedades de reactivos y productos.
11. Referencias reales y verificables, en formato APA.

33
 ÁCIDO CINÁMICO

OBJETIVO.-

Que el alumno efectúe una condensación de Knöevenagel.

Que el alumno obtenga ácido cinámico a partir de ac. malónico y benzaldehido.

GENERALIDADES.-

La reacción de Knöevenagel es una reacción de condensación que se efectúa

entre aldehídos o cetonas y compuestos que contengan grupos metilénicos activos, en
presencia de bases orgánicas tales como la piridina o piperidina.

Cuando se lleva a cabo una reacción de este tipo con ácido malónico, la
descarboxilación es espontánea y a estas reacciones se les suele denominar
modificaciones de Doebner de la reacción de Knöevenagel.

En las reacciones de Knöevenagel, generalmente se obtienen compuestos ,-

insaturados.

El ácido cinámico se utiliza en perfumería y sus ésteres son útiles en medicina.

PARTE EXPERIMENTAL.-

En un matraz bola de 50 mL, coloque 3g de ácido malónico, 8 mL de piridina y 6-

8 gotas de piperidina. Agregue 2.6 mL de benzaldehído y coloque un refrigerante en
posición de reflujo. Caliente la mezcla durante 60 minutos a fuego directo. Deje enfriar
a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 15g de hielo con 6 mL de ácido
clorhídrico concentrado. Enfríe en baño de hielo y agite fuertemente para que cristalice
el producto. En caso de no ser así, agregue más ácido. Separe el ácido cinámico
filtrando con vacío y recristalice de agua. Se obtiene un producto con un punto de
fusión de 133º C.

34
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-

1.- Generalidades de la reacción de Knöevenagel.

2.- Efecto de un exceso de compuesto metilénico activo en la reacción.

3.- Propiedades de reactivos y productos.

BIBLIOGRAFIA.-

1.- March J., Advanced Organic Chemistry, Mc Graw Hill Kogakusha LTD, Japan, 1977

2.- Cremlyn R.J.W. & Still R.M., Named and Miscelaneous Reactions in Practical Organic
chemistry, Heinneman Educational Books.

35
 SAPONIFICACION

O
CH2OCR1
O NaOH / H2O / CH3CH2OH CH2OH
CHOH + R CO 2
CHOCR2
CH2OH
CH2OCR3
O

OBJETIVO.-Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón.

GENERALIDADES.-En este experimento prepararemos jabón partiendo de grasas

animales y aceites vegetales los cuales son ésteres de ácido carboxílico de peso
molecular elevado y alcoholes (glicerol).

Químicamente estas grasas y aceites son llamados triglicéridos, los principales

ácidos que se encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden prepararse
de los triglicéridos por una hidrólisis alcalina (saponificación). Una sola molécula de
triglicérido en una grasa puede tener tres diferentes ácidos y no todos los triglicéridos
en una sustancia serán idénticos.

Las grasas y aceites comúnmente usados en la preparación de jabones son

manteca y sebo de animales y aceites de coco, palma y oliva de vegetales. La longitud
de la cadena hidrocarbonada y el número de dobles enlaces en la porción del ácido
carboxílico de la grasa o aceite, determinan las propiedades del jabón resultante. Por
ejemplo la sal de un ácido saturado y de cadena larga, hace un jabón duro e insoluble.
El sebo contiene ácidos palmítico, esteárico y oléico; El aceite de coco contiene ácidos
laúrico y míristico, el aceite de palma contiene principalmente ácidos palmítico y oléico
y el aceite de oliva contiene ácido oléico.Los jabones suaves se hacen usando KOH en
lugar de NaOH obteniendose así la sal de potasio del ácido correspondiente la cual es
más soluble que la de sodio.

36
PARTE EXPERIMENTAL.-

Prepare una solución de 1-2 g de NaOH disuelta en 5 mL. de agua y 9 mL. de

etanol. Coloque 5 g de la grasa o aceite (nota 1) en un matraz y agréguele la solución
anterior. Caliente la mezcla suavemente durante 30 min. Prepare 20 mL. de una
solución etanol - agua 1:1 y agréguela en pequeñas porciones a la mezcla anterior para
prevenir la formación de espuma. Agite la mezcla constantemente.

Prepare una solución de 25 g de NaCl en 75 mL. de agua y viértala en la mezcla

de saponificación, continúe calentando y agitando la mezcla durante, al menos, 3 min
más y enfríe en baño de hielo. Filtre el precipitado en un embudo Büchner.

Prepare una solución de 0.2 g del jabón obtenido en 10 mL. de agua y agite
vigorosamente durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg. y observe la espuma
formada (nota 2). Agregue 4 gotas de una solución de CaCl2 al 4% y agite durante 30 s.
Observe el efecto del calcio en la espuma.

Nota 1: se pueden mezclar 2.5 g de grasa de cerdo y 2.5 g de aceite de coco,

esto permite que el jabón obtenido se pueda moldear fácilmente.

Nota 2: determine el pH de la solución, comprobando su neutralidad.

INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-

1.- Constitución química de las grasas y aceites comestibles.

2.- Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.

3.- Esteres.

4.- Triglicéridos.

5.- Saponificación.

6.- Índice de saponificación.

37
BIBLIOGRAFIA.-

1.- Bender, J. A. C. S. , 73, 1626, 1951.

2.- Bender and Thomas, J. A. C. S., 83, 4183, 1961.

3.- Davidson, J. et., al., Soap. Manufacture, N. Y., Interscience, 1953.

4.- Snell, F. D. ”Soap and Glicerol”. J. Chem. Ed., 19, 1942.

5.- Pavia, D. L. “Introduction to Org. Lab. Tech.” Saunders Co. London, 1976.

38
39