UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN

QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

REPORTE EXPERIMENTAL 1: CLORETONA

Integrantes:

Ramos Camacho Uriel

Hernández Chávez Yarei Abril

Pérez Valdez Liliana

Equipo- 3 Grupo-1401AB

Objetivos

-Llevar a cabo la reacción de un grupo carbonilo con una molécula donde el carbono se
encuentre enlazado a tres sustituyentes muy electronegativos, en medio básico, para
generar el nucleófilo con el cual se obtendrá el producto de adición.

-Comprobar que un hidrógeno al estar enlazado a un carbono con tres sustituyentes en un

medio básico éste será eliminado.

-Comprobar que la reacción se llevará a cabo generando un nucleófilo que ataca al grupo
carbonilo generando el producto por adición.
Reacción

, A 20°c

Mecanismo de reacción

Introducción

Una cetona tiene dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de carbono;la reactividad del
grupo carbonilo es diferencia del átomo de carbono y oxígeno.

Las cetonas a diferencia de los aldehídos tiene semejanzas en estructura y propiedades

fisicoquimicas.La polarizacion del grupo carbonilo explica la reactividad de aldehídos y
cetonas,pero crea atracciones dipolo- dipolo.

La adición nucleofílica es una reacción característica de este grupo funcional que consiste
en la adición del nucleófilo al doble enlace del grupo carbonilo.Una característica de estos
procesos de adición es que los nucleófilos débiles también pueden adicionarse al carbonilo
sí la reacción hace presencia en un ácido de Lewis.En este caso los pares conjugados se
coordinan dando un complejo ácido-base fuertemente electrofílico atacado por nucleófilos
débiles.

La cloretona o clorobutanol es un antiséptico o sedante qué se utiliza como conservador en

preparados en uso oftálmico y es tóxico en dosis elevadas.
Resultados

Cloretona

Características Sólido blanco

P. fusion 92°C

Rendimiento:
Se esperaban 35.2g de cloretona por su estequiometría 0. 20 mol del reactivo limitante y se
obtuvieron 2g, por lo tanto se tiene un rendimiento del 5.6%

Análisis

El trabajo fue satisfactorio ya que al modificar la técnica y en lugar de filtrar con acetona, lo
hicimos con cloroformo, lo que llevó a una mejor obtención y rendimiento del producto al
contrario que los equipos que filtraron con acetona. Esto se debe a que el cloroformo
aunque tenía un ebullición más alto, era una mejor disolvente para filtrar. Aunque se obtuvo
un rendimiento bajo, aparentemente es el rendimiento que se espera tener usualmente, esto
comparado con prácticas encontradas en las siguientes fuentes:
https://es.scribd.com/document/172872449/prac-cloretona-docx

https://es.scribd.com/doc/137247069/Reporte-Experimental-13-Cloretona

https://www.coursehero.com/file/p233u72/Universidad-Nacional-Aut%C3%B3noma-de-M%C
3%A9xico-Facultad-de-Estudios-Superiores/
Son reportes de la misma práctica elaborados por universidades confiables.Se puede
asumir que el producto que se obtuvo fue cloretona hidratada, ya que cuenta con el punto
de fusión más alto que la cloretona de composición más simple.

Conclusión.
Se puede concluir que la reacción realizada es una reacción que por su naturaleza tiene un
rendimiento bajo, que es importante mantener la temperatura a 20°C ya que podría
reaccionar la acetona del reactivo consigo misma, que el cloroformo es mejor disolvente que
la acetona para esta reacción y, que se obtuvo cloretona en su forma hidratada.