QUIMICA ORGANICA II DOCENTE: GRUPO

ING. EDUARDO
(QMC-204)

A
INVERNIZZI
UNIVERSIDAD
MAYOR DE SAN ANDRÉS
AUXILIAR:
FACULTAD DE INGENIERÍA UNIV. WILMER QUISPE
CURSO BÁSICO CASTAÑETA

PRIMER PARCIAL
ALCOHOLES:
1. Hay una mezcla de tres alcoholes, 1-butanol, 2-butanol y 2-metil-2-propanol y al reaccionar la mezcla
con Ácido clorhídrico. Cual reaccionara más rápidamente y cual más lentamente.
2. Cual es la reacción más importante de los alcoholes.
3. Indicar como convertir alquenos, halogenuros de alquilo y compuestos carbonilos en alcoholes.
4. Plasmar el empleo del Reactivo de Grignard para la síntesis de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
5. Con la reacción de Grignard obtener los siguientes compuestos:
a) 2-metil-2-pentanol b) 2-fenil-2-butanol c) metilciclohexanol d) 2-metil-2-propanol.
6. Escriba la estructura obtenida por la hidrolisis de los siguientes alquenos:
a) 2-metil-propeno b) 2-buteno c) 3-metil-2-penteno d) 3-etil-penteno e) 2,5,5-trimetil-3-
hepteno
7. Escríbanse las fórmulas de todos los alcoholes de formula molecular C 6H14O. Ordénense en tres
columnas según sean alcoholes primarios, secundarios o terciarios. ¿Cuáles de ellos darían yodoformo
al someterlos a la acción del yodo en medio alcalino?
8. Como unica fuente de carbono use la ciclohexanona y propón una síntesis para obtener el
biciclohexilideno.

9. Escriba la reacción entre cada uno de los siguientes reactivos y el alcohol propílico:
a) Un agente oxidante con rápida eliminación del producto, por destilación.
b) Un agente oxidante y reflujo.
c) Na.
d) Con ácido sulfúrico calentado a 140oC
e) Con cloruro de acetilo.
10. Escribir las ecuaciones que demuestren como podrían sintetizarse el 1-fenil-etanol a partir de los
siguientes reactivos.
a) Bromo-benceno.
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 b) Benzaldehido.
c) Benceno.
11. Dar las estructuras de los productos intermedios y finales:

12. Un alcohol de formula molecular C8H18O produce por deshidratación una mezcla de dos compuestos
isómeros de formula C8H16. Uno de ellos A produce acetona en su ozonólisis y el otro B produce 2-
butanona por el mismo tratamiento. ¿Cuál es la estructura del alcohol?
13. Los dioles o 1,1 dioles, generalmente son inestables, perdiendo agua para dar un compuesto carbonilo.
Por tanto, los dioles geminales se consideran como formas hidratantes de cetonas y aldehídos.
Proponer un mecanismo para la perdida de agua catalizada por acido, del 2,2-propanodiol para dar
propanona.

14. Cuando se trata el 1-ciclohexil-etanol con HBr acuoso concentrado el producto principal es el 1-bromo-
1-etil-ciclohexano. Proponer un mecanismo de reacción, ¿Cómo se podría convertir el 1-ciclohexil-
etanol en 1-bromo-1-ciclohexil-etano?
15. La reacción de magnesio con 1,4-dibromobutano da lugar al compuesto A. A reacciona con dos
equivalentes de etanal, seguido de hidrolisis acida, da el compuesto B (C8H18O2). La reacción del
compuesto B con acido yodhídrico da un compuesto C (C 8H16I2). El tratamiento de C con dos
equivalentes de Magnesio da el compuesto D. La reacción de D con dos equivalentes de metanal da,
tras la hidrolisis, el compuesto E (C10H22O2). Dar las estructuras razonables para A, B, C, D, E y explicar
su formación.
16. Cuando el alcohol tetrahidrofurfurílico se hace reaccionar con un catalizador acido se transforma en el
dihidropirano. Explique el mecanismo de reacción para la producción del dihidropirano.

17. El compuesto A es un alcohol ópticamente activo. El tratamiento con ácido crómico transforma A en
una cetona B. En una reacción separada A se trata con PBr 3 y se transforma en el compuesto C. El
compuesto C se purifica y luego se le hace reaccionar con magnesio en éter para generar un reactivo
de Grignard D. El compuesto B se añade a la disolución resultante del reactivo de Grignard. Después de
la hidrolisis del producto inicial E, resulta que esta disolución contiene 3,4-dimetilhexan-3-ol.
Proponga estructuras para los compuestos A, B, C, D y E.
18. Por oxidación de un compuesto A (C6H14O2) con permanganato de potasio en medio básico se obtienen
dos moles de acetona; si A se trata con ácido sulfúrico pierde un mol de agua y se presenta una
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 transposición formando B (C6H12O); si B se reduce conduce a un nuevo compuesto C (C6H14O), si C se
deshidrata con ácido sulfúrico y posteriormente se oxida con permanganato de potasio en medio acido
se pudo y se pudo ver que uno de los compuestos obtenidos es el ácido-2,2-dimetil-propanoico.
19. El compuesto A (C7H11Br) se trata con magnesio en éter para dar el compuesto B (C 7H11MgBr), que
reacciona violentamente con D2O para dar 1-metilciclohexeno con un átomo de deuterio en el grupo
metilo. La reacción de B con propanona (CH3-CO-CH3) seguida por una hidrolisis da el compuesto D
(C10H18O). Si se calienta D con ácido sulfúrico concentrado, se produce E (C 10H16) que decolora el
bromo con dos moles para dar el compuesto F (C10H16Br4). Se hidrogena a E con exceso de H2 y platino
como catalizador y se produce isobutilciclohexano.
Determinar las estructuras de A hasta F, e indicar el razonamiento que utilizo.
20. El 3,4,4-trimetil-2-penteno es hidratado catalizado por un ácido, para dar un alcohol; de las estructuras
de los productos que se espera obtener y prediga cual será el principal.
21. Un compuesto A, C8H16O, decolora el KMnO4 diluido y da la prueba de Lucas positivo en 5 minutos;
también da la prueba positiva de Haloformo. El ácido que se produce en la prueba del Haloformo es el
compuesto B, C7H12O2, que no decolora el KMnO4 diluido, ¿Cuáles son las estructuras posibles de A y
B?
22. Dos alcoholes isómeros, A y B, de formula molecular C7H16O, no dan la reacción del yodoformo y de
ellos solo A es ópticamente activo. Por oxidación suave dan, respectivamente C y D, isómeros de
formula molecular C7H14O.
Cuando C se somete a una oxidación permanganica se obtiene acetona y un acido E (C 4H8O2), y por
idéntico tratamiento D da, junto a acetona, otro acido F isómero de E.
¿Cuáles son las estructuras de A, B, C, D, E y F?
23. Un compuesto ópticamente activo, de formula molecular C 8H16O, puede en condiciones adecuadas
oxidarse a otro C8H14O. Por deshidratación del primero se obtiene un hidrocarburo cuya ozonolisis
produce dos moles de acetona entre otros productos. ¿Cuál es su estructura? ¿Cómo podría
prepararse a partir de acetona?

ÉTERES Y EPÓXIDOS
24. Con la reacción de Williamsonn obtener los siguientes éteres:
a) Éter metil-propilico; b) Éter bencil-isopropilico; c) Éter etil-2-2-dimetilpropilico; d) Éter diterbutilico
25. Indicar el producto de la reacción del éter etílico más HI concentrado y caliente.
26. Indicar como se sintetizaran los éteres con buenos rendimientos partiendo de los materiales indicados
y empleando los reactivos necesarios.
a) Ciclopentil-propil éter a partir de ciclopentanol y de propanol.
b) Metil-sec-decanil éter a partir de un deceno.
c) Metil-decanil éter a partir de un deceno.
d) Isopropil-butil éter a partir de isopropanol y butanol.
27. El 1,4-dioxano se lo considera como un epóxido, muy utilizado como solvente poco reactivo. El 1,4-
dioxano se prepara mediante diversos métodos; uno de esos métodos industriales consiste en hacer
reaccionar el óxido de etileno con 2-cloro-etanol en medio básico fuerte (NaOH). Explica la reacción y
su mecanismo para producir el 1,4-dioxano.

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