UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUATITLAN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SUSTENTABLE
REPORTE DE TRABAJO EXPERIMENTAL
EQUIPO 8
PRACTICA 6: M-NITROANILINA
OBJETIVOS:
- Realizar una reducción selectiva de uno de los dos grupos nitro en un compuesto dinitrado.

INTRODUCCION:
Entre las reacciones más útiles de los nitrilos están la hidrolisis para producir primero una amida y
después un ácido carboxílico más amoniaco, la reacción de Grignard para producir una cetona y la
reducción para producir una amina.
La reducción de Zinin fue descubierto por Nikolái Zinin. Implica la conversión de nitroderivados
aromáticos, como el nitrobenceno, en aminas por reducción de sulfuros de sodio. Prácticamente
cualquier compuesto que contenga nitrógeno, puede ser reducido a una amina.

PARTE EXPERIMENTAL:
preparación de polisulfuro de sodio Preparación de m-nitroanilina
En un matraz agregar 4 g de
Calentar la mezcla hasta En un matraz Erlenmeyer Calentar y agitar
sulfuro de sodio (Na2S9H2O)
obtener una solución clara disolver 2.5 g de m- constantemente hasta
en 15 ml de agua y agregar 1
(no dejar hervir) dinitrobenceno en 20 ml llegar a la ebullición.
g de azufre en polvo
de agua

Filtrar al vacío y lavar con

Enfriar la mezcla de
agua fría hasta que las
reacción en baño de hielo y Dejar calentar la mezcla Agregar a la solución de
aguas madres sean
agitar hasta que precipite durante 30 minutos. polisulfuro de sodio
ligeramente amarillas.
(sin dejar de agitar)

Pasar el sólido a un
matraz y agregar 15 ml de
agua y 3.5 ml de HCl
conc.
Filtran en caliente.
Hervir para que se disuelva la Adicionar a filtrado solución de
m-nitroanilina, quedando el amoniaco conc. Hasta pH de 7
azufre y el m-dinitrobenceno o 8, y precipite la m-nitroanilina
que no haya reaccionado.

Filtrar al vacío y lavar con

agua fría.
Determinar punto de
fusión y rendimiento.
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MECANISMO DE REACCION: m-nitroanilina

REACCION GENERAL

MECANISMO DE REACCION

RESULTADOS

Productos obtenidos Color Estado Pf(°C) Pf(°C)

físico teórico registrado
m-nitroanilina

Naranja solido °C °C

TRATAMIENTO DE RESIDUOS Y OBSERVACIONES:

El azufre y el m-dinitrobenceno que no reaccionaron se quedaron cuando se filtró al caliente, esto se

El sólido que resulta de filtrar al vacío se guardó en un frasco de vidrio para poder tomar su punto de fusión y
después tratarlo en la practica de tratamiento de residuos.

CALCULO DE RENDIMIENTO TEORICO:

ANALISIS DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

DIAGRAMA DE FLUJO:

BIBLIOGRAFIA: McMurry, J. (2008) Química Orgánica. 7 ed. México: Cengage Learning. P.768-769
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EQUIPO 8

Síntesis de la
m-nitroanilina
2.5 g de
m-dinitrobenceno

En un matraz de Disolver
Erlenmeyer

20 ml de agua
Calentar y agitar
constantemente
hasta ebullición

Agregar a la solución
de polisulfuro de
sodio (sin dejar de
agitar)

Dejar calentar la mezcla

a reflujo 30 min.

Enfriar mezcla de Hasta que

reacción en baño precipite
de hielo
3.5 ml de HCl
conc.
Filtrar al vacío

Liquido
Agregar Solido R1

Poner en un matraz
20 ml de agua

Hervir para disolver

m-nitroanilina

Filtrar en
caliente
Azufre y m-
Solido dinitrobenceno que R2
Mezcla de
no reacciono
reacción

Adicionar amoniaco
conc. Hasta pH 7 y
R1: El líquido contiene agua con sales de
precipite
azufre y sodio, absorber sobre carbón
activado y el líquido resultante se tira al
Filtrar al vacío drenaje.
R2: El sólido contiene m-dinitrobenceno,
Solido Liquido R3 azufre y ácido clorhídrico sin reaccionar,
si almacena e incinera.
Determinar punto R3: Medir pH, neutralizar y desechar
de fusión (114°C) y directamente en la tarja.
rendimiento.