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Síntesis de colorantes azoicos Orange II, Sudan I y rojo para.

RESUMEN: Se elaboró la síntesis de Rojo Para a partir de los sustratos, para-


nitroanilina, HCl concentrado y agua, se mantuvo en agitación constante el crudo de
reacción hasta obtener una suspención de cristales. En seguida se adicionó una disolución fría de
nitrito de sodio en agua, se agitó hasta una disolución total; esta primera etapa fue una reacción de
Diazoación, teniendo como producto una sal de diazonio. Posteriormente se diluyó NaOH con β- naftol y se
adicionó a la sal de diazonio, se mantuvo en un baño agua hielo y se agitó, se observó la presencia de color
rojo; esta segunda etapa fue una reacción de copulación. Se purifico el producto de reacción, se filtró a vacío
obteniendo el colorante rojo para. Finalmente se realizaron pruebas de identificación, como lo fueron: efecto
batocrómico, grupo cromóforo principal y cromatografía en capa fina.

INTRODUCCIÓN Se realizó la síntesis del colorante Rojo Para a


partir de 3 etapas. Teniendo como sustrato la
La naturaleza es rica en colores. La mayoría de para-nitroanilina (1.4g) en una disolución con 4mL
los colores que ocurren en la naturaleza se deben de HCl concentrado en 3 mL de agua, se adicionó
a la absorción de ciertas longitudes de onda de luz lentamente 1 mL más de HCl concentrado y hielo,
visible por los compuestos orgánicos. Ciertos tipos se agitó vigorosamente hasta obtener unos
de estructuras orgánicas tienden a originar color cristales. Se adicionó una disolución fría de 0.8 g
mientras que otras no lo hacen. de nitrito de sodio en 3 mL de agua, se agito
vigorosamente hasta que la sal de amina se
Estas estructuras parciales necesarias para la
disolvió y se dejó reposar para que la diazoación
aparición de color fueron denominadas
se completara. La primera etapa fue una reacción
cromóforos. La presencia de algunos otros grupos
de diazoación que consta como primer paso la
daba lugar a una intensificación del color. Estos
formación del ácido nitroso por medio de la
grupos fueron denominados auxocromos (del
reacción de nitrito de sodio con el HCl, el ácido
griego auxanein, “aumentar”).
nitroso es muy reactivo debido a su inestabilidad,
Un colorante o tinte es una sustancia orgánica este libera una molécula de agua y da la
coloreada que se utiliza para dar color a un objeto formación del electrófilo nitro, que reacciona con el
determinado O a una tela. Son muchas las grupo amino presente, debido a un intercambio de
sustancias orgánicas coloreadas; sin embargo, protones intramoleculares y el rompimiento
son comparativamente pocas las que se pueden homolítico del enlace nitrógeno-oxígeno se libera
utilizar como colorantes. Para ser utilizable como una molécula de agua y se forma la sal de
tal, el compuesto debe ser firme, ello requiere que diazonio; la sal de diazonio es inestable y por ello
el colorante esté unido de un modo u otro a la tela. la reacción se debe llevar a cabo en frío, de otro
Un colorante directo es un colorante que se aplica modo el grupo N2 se desprendería del grupo fenilo.
directamente a la fibra en disolución acuosa Para llevar a cabo la reacción de copulación se
caliente. Un colorante a la tina es aquél que puede preparó una solución con 0.8 g de NaOH y 1.5 g
aplicarse al tejido en forma soluble (dentro de una de β- naftol en 40 mL de agua caliente, se formó
tina) y luego se le transforma químicamente en el naftóxido por medio de la deprotonación del
una forma insoluble. Un colorante mordiente es grupo OH de la molécula. Posteriormente se enfrió
aquél que se hace insoluble sobre el tejido por con agitación constante y se adicionó a la sal de
formación de un complejo o quelato con un ion diazonio
metálico, llamado mordiente. manteniendo la
temperatura
Los colorantes azoicos constituyen la clase muy entre 5 y 10°C y
numerosa e importante de los tintes, se agitó por 30
conociéndose en la actualidad miles de ellos. En minutos. En la
el proceso de teñido, primero se impregna el tejido etapa de
con un compuesto aromático activado hacia la copulación, el
sustituci6n electrofílica y luego se trata con una sal
de diazonio para formar el colorante. [1] ion aril diazonio
formado en laImagen 1. Colorante azoico Rojo Para.
diazoación, actúa como electrófilo que reacciona
DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE RESULTADOS en una sustitución electrofílica con el naftóxido, así

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se formó el colorante azoico Rojo Para. El grupo observó la desaparición del color. El estaño y el
azo es quien le confiere el color a la molécula, o HCl reducen al grupo azo, como consecuencia el
sea, el grupo cromóforo principal. enlace π nitrógeno-nitrógeno se vuelve en un
enlace σ deteneindo la conjugación de enlaces en
Posteriormente se filtró a vacío el crudo de toda la molécula.
reacción para eliminar las posibles impurezas y
así obtener el colorante Rojo Para como producto
final de reacción ya purificado.

Figura 2. Mecanismo de reacción en medio acido.

Figura 1. Mecanismo de reacción para la formación


de colorante azoico (Rojo Para)

Se realizaron pruebas de identificación, una de


ellas fue el efecto batocrómico en el colorante Figura 3. Mecanismo de reacción en medio básico.
Rojo Para. En tres tubos de ensayo se diluyó una
pizca de colorante en 6 mL de etanol, al primero
tubo se le adicionó HCl concentrado, al segundo
tubo se le adicionó NaOH y el tercer tubo fue
nuestro blanco. Se observó que en el tubo con pH
ácido disminuyo el color, ya que el grupo azo
sufrió una perturbación, el grupo azo se protona
por el medio ácido. En el tubo con pH básico se
observó una intensificación del color, esto se Figura 4. Mecanismo de reacción para la reducción
debió a la desprotonación del grupo OH de la del grupo azo.
molécula, esto causó la deslocalización de los
Finalmente se realizó una cromatografía en capa
enlaces en toda la molécula, aumentando su
fina, en la cual se colocó una muestra del
conjugación. Para observar la desaparición del
colorante diluido en etanol y se comparó con otro
cromóforo principal, en un tubo de ensaye se
colorante sintetizado, se eluyó en cloruro de
adicionó colorante en 2 mL de ácido acético, una
metileno-hexano (1:1). Se observo una semejanza
pizca de estaño y 0.5 mL de HCl, se calentó y se
entre los Rfs de ambos colorantes, se obtuvo un
Imagen 2. valor de 0.2 en ambos Rf.
Pruebas de
identificación del
efecto
batocrómico:
1 2 3 4 tubo 2: pH ácido,
tubo 3: pH
básico, tubo 4:
testigo. Prueba
para la
desaparición del
grupo
cromoforo: tubo
1.

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Imagen 3. Placa
cromatografica colorante
diluido en etanol
(izquierda), colorante
sintetizado (derecha)

CONCLUSIÓN

Se logró sintetizar un colorante azoico, en


específico Rojo Para, a partir de 3 etapas de
reacción, las cuales fueron: Diazoación,
Copulación y Purificación del compuesto.

Se comprobó el efecto batocrómico del colorante


Rojo Para, concluyendo que el cambio de pH en la
molécula afecta al grupo azo, quien es el
cromóforo principal, por lo tanto una perturbación
en el grupo azo afecta a la percepción del color.

BIBLIOGRAFÍA

1. Fessenden R., Fessenden J. (1983)


“Química Orgánica”, Grupo editorial
Iberoamericana, México, págs. 935-938.

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