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Esteroide

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Este aviso fue puesto el 3 de marzo de 2015.

Mol�cula de esterano o ciclopentano-perhidro-fenantreno.

Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.

Los esteroides son compuestos org�nicos derivados del n�cleo del


ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas
formando cuatro anillos fusionados, tres con seis �tomos y uno con cinco; posee en
total 17 �tomos de carbono. En los esteroides esta estructura b�sica se modifica
por adici�n de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos
(hidr�filos) o cadenas hidrocarbonadas (hidr�fobas).
Historia de los esteroides[editar]

La historia de los esteroides remonta al a�o 1930, cuando el qu�mico alem�n Adolf
Butenandt y su equipo lograron obtener 15 mg de una forma sint�tica de estr�genos y
androsterona. Fue en el a�o 1935, donde dicho qu�mico sintetiz� una versi�n
sint�tica de la hormona testosterona. [1]?[2]?

Durante los cinco a�os siguientes, cient�ficos patrocinados por compa��as


farmac�uticas, hallaron m�todos efectivos para sintetizar la hormona testosterona
en grandes cantidades. El objetivo era utilizador los esteroides como un
tratamiento para la depresi�n. Por dicha haza�a, Butendant recibi� el Premio Nobel
en el a�o 1939.
Estructura qu�mica[editar]

El n�cleo de esteroide es bastante r�gido con una estructura pr�cticamente plana.


Las sustancias derivadas de este n�cleo poseen grupos metilo (-CH3) en las
posiciones 10 y 13, que representan los carbonos 18 y 19, as� como un carbonilo o
un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe tambi�n una cadena hidrocarbonada
lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos,
hidroxilos o carbonilos determinan las diferentes estructuras de estas sustancias.
[3]?
Caracter�sticas[editar]

Las hormonas esteroides tienen en com�n que:

Se sintetizan a partir del colesterol.


Son hormonas lipof�licas que atraviesan libremente la membrana plasm�tica, se
unen a un receptor citoplasm�tico, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar
de acci�n en el ARN del n�cleo celular, activando genes o modulando la
transcripci�n del ADN.

Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.


Funciones[editar]

S�ntesis de hormonas esteroideas en las gl�ndulas suprarrenales.

En los mam�feros, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreci�n de bilis.


Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de
las membranas de las c�lulas junto con los fosfol�pidos. Adem�s, a partir del
colesterol se sintetizan los dem�s esteroides.
Hormonal: Las hormonas esteroides son:
Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen m�ltiples
f�rmacos con actividad corticoide, como la prednisona.
Hormonas sexuales masculinas: son los andr�genos, como la testosterona y
sus derivados, los anabolizantes androg�nicos esteroides (AE); estos �ltimos
llamados simplemente esteroides.
Vitamina D y sus derivados.

Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma importancia en el
ser humano.
Funci�n hep�tica[editar]

Los esteroides anab�licos (EA) pueden provocar efectos adversos profundos sobre el
h�gado y otros �rganos principales. Esto es particularmente cierto para los EA
administrados por v�a oral. Los EA administrados por v�a parenteral parecen tener
efectos menos serios sobre el h�gado.

El cipionato de testosterona, el enantato de testosterona y otros anab�licos


esteroides inyectables parecen tener pocos efectos adversos sobre el higado. Sin
embargo, se han reportado lesiones hep�ticas luego de la administraci�n de
nortestosterona por v�a parenteral, y tambi�n ocasionalmente luego de la inyecci�n
de �steres de testosterona.

La influencia de los EA sobre la funci�n hep�tica ha sido estudiada ampliamente. La


mayor�a de los estudios involucran a pacientes hospitalizados quienes son tratados
durante per�odos prolongados por varias enfermedades, tales como anemia,
insuficiencia renal, impotencia, y disfunci�n de la gl�ndula pituitaria.

En pruebas cl�nicas, el tratamiento con anab�licos esteroides result� en una


reducci�n de la funci�n secretora hep�tica. Adem�s, se observaron colestasis
hep�ticas, reflejadas por picaz�n e ictericia, y peliosis hep�tica.
V�ase tambi�n[editar]

Anabolizante
Anabolizante androg�nico esteroideo
Dopaje
Qu�mica org�nica
Terpeno
Testosterona
Acebrochol