SINTESIS DE FLUORESCEINA: EMISIÓN Y ABSORCIÓN DE LUZ

Daniela Zúñiga y Diana Barandica

dazucu10@hotmail.com y dianabarandicag@gmail.com

Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Química, Laboratorio de Química

Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
Marzo 18 de 2019-1

2. CÁLCULOS Y RESULTADOS 1 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙

1,1060 𝑔 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙 ×
Para esta práctica experimental se obtuvo el 110,1 𝑔 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒𝑖𝑛𝑎
pigmento fluorescente de fluoresceína, un ×
2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙
derivado del ácido carboxílico, a partir de 332,306 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒𝑖𝑛𝑎
×
resorcinol y anhídrido ftálico. La reacción 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎
general que explica cómo se obtiene = 1,669 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎
fluoresceína es la siguiente:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜
0,7636 𝑔 𝑎𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 ×
148,1 𝑔 𝑎𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜
332,306 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎
Anhídrido Resorcinol Fluoresceína = 1,714 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎
ftálico
De acuerdo a los cálculos anteriores el
Una vez realizado el procedimiento
reactivo límite es el resorcinol, por ello este
experimental correspondiente los resultados resultado se tomó como valor teórico de esta
obtenidos para la síntesis de fluoresceína se
práctica experimental.
registraron en la tabla 1.
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 (3)
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
REACTIVO /PRODUCTO MASA (g)
Resorcinol 1,1060 0,5563 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 (4)
Anhídrido ftálico 0,7636 1,669 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎

Masa papel filtro

0,7180 %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 33,33% (5)
vacío
Masa papel filtro Tambien se hicieron los cálculos para el
Fluoresceína 1,2743
más fluoresceína
porcentaje de error.
Masa del
0,5563
producto |𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙−𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜|
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100
Tabla 1. Registro de datos para la 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
(6)
determinación del rendimiento de la
reacción de síntesis de fluoresceína %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =
|0,5563 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎−1,669 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎|
×
1,669 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎
100 (7)
Con los datos recopilados en la tabla 1 se
calculó el porcentaje de rendimiento de la %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 66,66% (8)
reacción. Para ello se determinó el reactivo
límite mediante cálculos estequiométricos. El sólido filtrado sobre el papel filtro
(fluoresceína) fue enjuagado con abundante
agua, estos lavados se recolectaron en un
vaso de precipitados. Además se preparó una
disolución de NaOH con fluoresceína. Ambas
disoluciones se observaron bajo luz UV. Las
observaciones se recopilaron en la tabla 2.

DISOLUCIÓN ASPECTO/COLOR ASPECTO/COLOR EN

EN EL VISIBLE EL UV
Fluoresceí- A temperatura En la lámpara UV
na en ambiente la en longitud de
medio solución tenía una onda corta no se
ácido coloración marró- apreciaba
(lavados) rojiza y no coloración alguna
presentaba en el disolución.
ninguna Por el contrario en
fluorescencia. longitud de onda
larga la solución
emanaba un color
verde
fluorescente.
Fluoresceí- A temperatura En la lámpara UV
na con ambiente la en longitud de
NaOH solución tenía una onda corta no se
coloración apreciaba ningún
marrón-rojiza un color en la
poco más claro, solución. En
es decir un color cambio en
parecido al longitud de onda
naranja. No se larga el color que
apreciaba emanaba la
fluorescencia solución era verde
alguna. fluorescente muy
intenso, más que
en medio acido.
Tabla 2. Aspecto de fluoresceína en el visible
y en el ultravioleta