OFICINA ESPAÑOLA DE

PATENTES Y MARCAS

ESPAÑA
© Número de publicación: 2 705 618
@ In t. CI.:
C07D 401/12 (2006.01)

C07D 249/14 (2006.01)

A01N 43/40 (2006.01)

© TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3

© Fecha de presentación y número de la solicitud europea: 30.04.2013 E 16179944 (0)

@ Fecha y número de publicación de la concesión europea: 17.10.2018 EP 3121172

© Título: Sal de sodio de 2-cloro-3-(metilsulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida

y su uso como herbicida

(30 Prioridad: © Titular/es:

03.05.2012 EP 12166621 BAYER CROPSCIENCE AG (100.0%)
Alfred-Nobel-Strasse 50
40789 Monheim, DE
© Fecha de publicación y mención en BOPI de la
traducción de la patente: © Inventor/es:
26.03.2019
BRAUN, RALF;
DORNER-RIEPING, SIMON;
AHRENS, HARTMUT;
WALDRAFF, CHRISTIAN;
KOHN, ARNIM;
DIETRICH, HANSJORG;
GATZWEILER, ELMAR y
ROSINGER, CHRISTOPHER
© Agente/Representante:
CARPINTERO LÓPEZ, Mario

Observaciones:
Véase nota informativa (Remarks, Remarques o
Bemerkungen) en el folleto original publicado por
la Oficina Europea de Patentes
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Aviso:En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín Europeo de Patentes, de
la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea
de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se
considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art. 99.1 del
Convenio sobre Concesión de Patentes Europeas).
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DESCRIPCIÓN

Sal de sodio de 2-doro-3-(metilsulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida y su uso como

herbicida

La invención se refiere al área técnica de los herbicidas, especialmente al de los herbicidas para combatir
5 selectivamente malas hierbas y malas gramíneas en cultivos de plantas útiles.

En el documento WO 2012/028579 A1 se revelan las N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)benzamidas como herbicidas.

En las solicitudes EP11176378 y EP11187669 de prioridad más antigua que no fueron publicadas previamente se
revelan amidas de los ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos como herbicidas. Sin embargo, estos
principios activos no siempre evidencian un efecto satisfactorio frente a plantas nocivas y/o en parte no presentan
10 suficiente tolerancia con algunas plantas de cultivo importantes, como especies de cereales, maíz o arroz.

Es objetivo de la presente invención, por lo tanto, poner a disposición otros principios activos de acción herbicida.
Este objetivo se consigue por medio de la sal de sodio de acuerdo con la invención descrita a continuación de una
amida del ácido N-(tetrazol-5-il) arilcarboxílico.

Un objeto de la presente invención es, por lo tanto, la sal de sodio de 2-cloro-3-(metilsulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-

15 5-il)-4-(trifluorometil)benzamida de la fórmula (I)

El compuesto de acuerdo con la invención puede representarse, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento
indicado en el esquema 1 mediante desprotonación de una N-(tetrazol-5-il)-benzamida con una base adecuada de la
fórmula M+B" (esquema 11), siendo B-, por ejemplo, hidruro, aniones de hidroxi o alcoxi, como metoxi, etoxi, n-
20 propoxi, i-propoxi, n-butoxi o t-butoxi.

En las fórmulas (I) y (II) los sustituyentes tienen el siguiente significado;

A significa CY
B significa N
25 R significa metilo
X significa cloro
Y significa SCH3
Z significa CF3
W significa hidrogeno

30 Puede prepararse la N-(tetrazol-5-il)benzamida de la fórmula (II) por ejemplo según los procedimientos descritos en
los documentos WO 2012/028579 A1, EP11176378 y EP11187669.

El compuesto de acuerdo con la invención de la fórmula (I) presenta una excelente efectividad herbicida contra un
amplio espectro de plantas dañinas mono- y dicotiledóneas anuales de importancia económica. Los principios
activos también combaten bien plantas dañinas perennes que son difíciles de combatir y brotan de rizomas, raíces o

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de otros órganos permanentes.

Es por consiguiente también objeto de la presente invención un procedimiento para combatir plantas no deseadas o
para regular el crecimiento de plantas, preferentemente en cultivos de plantas, en el que el compuesto de acuerdo
con la invención se aplica a las plantas (por ejemplo plantas dañinas tales como malas hierbas monocotiledóneas o
5 dicotiledóneas o plantas de cultivos no deseadas), a las semillas (por ejemplo granos, semillas u órganos de
reproducción vegetativa tales como tubérculos o renuevos con brotes) o al área en la que crecen las plantas (por
ejemplo el área cultivada). En este contexto, el compuesto de acuerdo con la invención puede aplicarse por ejemplo
antes de la siembra (dado el caso también mediante la incorporación en el suelo), en la preemergencia o la post­
emergencia. Se mencionarán los ejemplos de representantes individuales de malas hierbas monocotiledóneas y
10 dicotiledóneas que pueden combatirse mediante el compuesto de acuerdo con la invención, aunque no existe la
intención de imponer una restricción a las especies mencionadas.

Plantas dañinas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropiron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena,
Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis,
Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
15 Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes,
Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus,
Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euforbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium,
Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum,
20 Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum,
Sonchus, Sfenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium.

Si el compuesto de acuerdo con la invención se aplica en la superficie del suelo antes de la germinación, se evita
por completo la emergencia de los brotes de malas hierbas o las malas hierbas crecen hasta presentar la primera
hoja, luego dejan de crecer y finalmente se extinguen por completo en el transcurso de tres a cuatro semanas.

25 Al aplicar el principio activo a las partes verdes de las plantas en un procedimiento de post-emergencia, también se
produce una detención del crecimiento y las plantas dañinas permanecen en el estadio de crecimiento que
presentaban en el momento de la aplicación o después de un cierto plazo se extinguen por completo, de modo que
la competencia de las malas hierbas tan perniciosa para las plantas de cultivo se eliminan muy temprano y en forma
exhaustiva.

30 Aunque el compuesto de acuerdo con la invención muestra una excelente acción herbicida frente a malas hierbas
mono y dicotiledóneas, las plantas de cultivo de cultivos de importancia económica, tales como cultivos
dicotiledóneos, por ejemplo del género Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine,
Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia o cultivos
monocotiledóneos del género Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale,
35 Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, especialmente Zea y Triticum, solo son dañados de modo insignificante o no son
dañados de modo alguno, dependiendo de la cantidad de aplicación. El compuesto presente por estos motivos es
muy adecuado para combatir en forma selectiva el crecimiento de plantas no deseadas en plantaciones de cultivos
agrícolas u ornamentales.

El compuesto de acuerdo con la invención (dependiendo de la cantidad de aplicación utilizado) además presenta
40 excelentes propiedades de regulación del crecimiento en plantas de cultivo. Incide en forma reguladora en el
metabolismo propio de las plantas y pueden así utilizarse para actuar en forma dirigida sobre sustancias contenidas
en las plantas y para facilitar la cosecha, como p. ej. al iniciar el secado y limitar el crecimiento. Además es
adecuado para el control general y la inhibición de crecimiento vegetativo no deseado, sin por ello eliminar las
plantas. Una inhibición del crecimiento vegetativo es de suma importancia en muchos cultivos mono y
45 dicotiledóneos, dado que así se puede reducir o suprimirse por completo el almacenamiento.

Debido a sus propiedades herbicidas y de regulación de crecimiento de las plantas, el principio activo también puede
usarse para combatir plantas nocivas en cultivos de plantas genéticamente modificadas conocidas o aún en
desarrollo. Las plantas transgénicas en general se caracterizan porque presentan propiedades especialmente
beneficiosas, por ejemplo por ser resistentes frente a determinados pesticidas, ante todo determinados herbicidas,
50 resistentes frente a patologías de plantas o agentes de patologías de plantas, como determinados insectos o
microorganismos, como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales se refieren, por ejemplo, al material
de cosecha respecto de la cantidad, calidad, capacidad de almacenamiento, composición y componentes
especiales. Así se conocen plantas transgénicas con contenido de almidón aumentado o calidad de almidón
modificada o aquellas con distinta composición del ácido graso del material de cosecha.

55 Con respecto a cultivos transgénicos es preferente la aplicación de los compuestos de acuerdo con la invención en
cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y de adorno, p. ej., de cereales, como trigo,
cebada, centeno, avena, mijo, arroz y maíz o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, papa,
tomate, guisante y otras especies de hortalizas. Preferentemente, el compuesto de acuerdo con la invención puede

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usarse como herbicida en cultivos de plantas útiles que son resistentes a los efectos fitotóxicos de los herbicidas, o
bien, se hicieron resistentes mediante ingeniería genética..

Es preferente la aplicación del compuesto de acuerdo con la invención en cultivos transgénicos de importancia
económica de plantas útiles y de adorno, p. ej., de cereales, como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz y maíz
5 o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, papa, tomate, guisante y otras especies de
hortalizas. Preferentemente, el compuesto de acuerdo con la invención puede usarse como herbicida en cultivos de
plantas útiles que son resistentes a los efectos fitotóxicos del herbicida, o bien, se hicieron resistentes mediante
ingeniería genética..

Las vías usuales para la producción de nuevas plantas que en comparación con las plantas que existen hasta ahora,
10 presentan características modificadas consisten por ejemplo en procedimientos clásicos de cultivo y en la
producción de mutantes. En forma alternativa pueden producirse nuevas plantas con propiedades modificadas por
medio de procedimientos de ingeniería genética (véase p. ej., los documentos EP-A-0221044, EP-A-0131624). Se
han descrito por ejemplo en varios casos

- modificaciones por ingeniería genética de plantas de cultivo a efectos de modificar el almidón sintetizado en las
15 plantas (p. ej., documentos WO 92/011376, WO 92/014827, WO 91/019806),
- plantas de cultivo transgénicas que son resistentes a determinados herbicidas del tipo de los glufosinatos (cf. p.
ej., los documentos EP-A-0242236, EP-A-0242246) o glifosatos (documento WO 92/000377) o de las
sulfonilureas (documentos EP-A-0257993, US-A-5.013.659),
- plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo algodón, con la capacidad de producir toximas del Bacillus
20 thuringiensis (toxinas Bt) que tornan resistentes las plantas contra determinadas plagas (documentos EP-A-
0142924, EP-A-0193259).
- plantas de cultivo transgénicas con composición de ácidos grasos modificada (documento WO 91/13972).
- plantas de cultivo modificadas por ingeniería genética con nuevos componentes o sustancias secundarias, p. ej.,
nuevas fitoalexinas, que generan una mayor resistencia a enfermedades (documentos EPA 309862,
25 EPA464461)
- plantas de cultivo modificadas por ingeniería genética con fotorrespiración reducida que presentan mayores
rendimientos y una mayor tolerancia al estrés (documento EPA 0305398)
- plantas transgénicas de cultivo que producen proteínas de importancia farmacéutica o diagnóstica (“molecular
pharming“)
30 - plantas transgénicas de cultivo que se caracterizan por mayores rendimientos o una mejor calidad,
- plantas transgénicas de cultivo que se caracterizan por una combinación p. ej. de las nuevas propiedades antes
mencionadas (“gene stacking“).

En principio se conocen numerosas técnicas de biología molecular con las cuales se pueden producir nuevas
plantas transgénicas con propiedades modificadas, véase p. ej., I. Potrykus y G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer
35 a Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer editorial Berlin, Heidelberg, o Christou, "Trends in Plant Science" 1
(1996) 423-431).

Para tales manipulaciones de ingeniería genética pueden introducirse moléculas de ácido nucleico en plásmidos que
permiten una mutagénesis o una modificación de secuencia mediante la recombinación de secuencias de ADN. Con
ayuda de procedimientos estándar pueden efectuarse por ejemplo cambios de bases, eliminarse secuencias
40 parciales o agregarse secuencias naturales o sintéticas. Para la unión de los fragmentos de ADN entre sí, pueden
colocarse adaptadores o engarces en los fragmentos, véase p. ej., Sambrok et al., 1989, Molecular Cloning, A
Laboratory Manual, 2a edición Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o Winnacker "Gene y
Klone", v C h Weinheim 2a edición 1996.

La obtención de células de plantas con una menor actividad de un producto génico puede lograrse, por ejemplo,
45 mediante la expresión de al menos un correspondiente ARN de sentido contrario, un a Rn en el sentido del marco de
lectura para lograr un efecto de cosupresión o la expresión de al menos una ribozima construida de modo
correspondiente, que escinda específicamente transcripciones del producto génico que se menciona previamente.
Para ello, por una parte pueden usarse moléculas de ADN que incluyan toda la secuencia codificadora de un
producto génico, incluyendo las secuencias flanqueantes eventualmente existentes, como también moléculas de
50 ADN que solo comprendan partes de la secuencia codificadora, debiendo tener estas partes la longitud suficiente
para lograr un efecto anti sentido en las células. También es posible utilizar secuencias de ADN que presenten un
alto grado de homología con las secuencias codificadoras de un producto génico, pero no sean totalmente idénticas.

En la expresión de moléculas de ácido nucleico en plantas, la proteína sintetizada puede estar localizada en
cualquier compartimiento de la célula de la planta. Pero para lograr la ubicación en un determinado compartimento,
55 la región codificadora puede p. ej. enlazarse con secuencias de ADN, que aseguren la ubicación en un determinado
compartimiento. Tal tipo de secuencias son conocidas por el experto en la materia (véase por ejemplo, Braun et al.,
EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al.,
Plant J. 1 (1991), 95-106). La expresión de las moléculas de ácido nucleico también puede realizarse en las
organelas de las células de las plantas.

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Las células de plantas transgénicas pueden regenerarse según técnicas conocidas para formar plantas completas.
En las plantas transgénicas puede tratarse principalmente de plantas de cualquier especie de plantas conocida, es
decir, tanto de plantas monocotiledóneas, como también de dicotiledóneas.

De ese modo pueden obtenerse plantas transgénicas que presentan propiedades modificadas mediante la
5 sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (= naturales) o la expresión de
genes o secuencias de genes heterólogos (= ajenos).

De preferencia, el compuesto de acuerdo con la invención puede aplicarse en cultivos transgénicos que son
resistentes contra sustancias de crecimiento, como p. ej. dicamba o contra herbicidas que inhiben enzimas
esenciales de plantas, p. ej. acetolactatosintasas (ALS), EPSp sintasas, glutaminsintasas (GS) o hidroxifenilpiruvato
10 dioxigenasas (HPPD) o bien son resistentes a herbicidas del grupo de las sulfonilureas, los glifosatos, los
glufosinatos o benzoilisoxazol y sustancias activas análogas.

Al aplicar el agente herbicida de acuerdo con la invención en cultivos transgénicos, además de los efectos que se
observan en otros cultivos respecto de plantas nocivas, con frecuencia se producen efectos que son específicos
para la aplicación en el respectivo cultivo transgénico, por ejemplo un espectro de malas hierbas que puede ser
15 combatido modificado o especialmente ampliado de cantidades de aplicación modificadas que se pueden usar para
la aplicación, de preferencia una buena capacidad de combinación con los herbicidas a los que es resistente el
cultivo transgénico, así como la influencia sobre el crecimiento y el rendimiento de plantas de cultivo transgénicas.

Por lo tanto también es objeto de la invención el uso del compuesto de acuerdo con la invención como herbicida
para combatir plantas dañinas en plantas de cultivo transgénicas.

20 El compuesto de acuerdo con la invención muestra en comparación con su correspondiente ácido una mayor
solubilidad en agua y con ello por ejemplo propiedades de formulación más ventajosas. Es muy adecuado para la
preparación de formulaciones de base acuosa.

El compuesto de acuerdo con la invención pueden usarse, por ejemplo, en forma de polvos humectables,
concentrados emulsionables, soluciones pulverizables, sustancias de espolvoreo o granulados en las formulaciones
25 usuales. Son por lo tanto también objeto de la invención agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas
que comprenden el compuesto de acuerdo con la invención.

El compuesto de acuerdo con la invención puede formularse de diferentes maneras dependiendo de los parámetros
biológicos y/o fisicoquímicos predeterminados. Como posibles formulaciones se incluyen por ejemplo: polvos
humectables (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables
30 (EC), emulsiones (EW), como emulsiones aceite en agua y agua en aceite, soluciones pulverizables, concentrados
en suspensión (SC), dispersiones sobre la base de aceite o agua, soluciones miscibles en aceite, suspensiones en
cápsula (CS), sustancias de espolvoreo (DP), desinfectantes, granulados para esparcir y aplicar en el suelo,
granulados (GR) en forma de microgranulados, granulados para rociado, aspiración y absorción, granulados
dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV, micro cápsulas y ceras. Estos
35 distintos tipos de formulación son conocidos en principio y se describen, por ejemplo en: Winnacker-Küchler,
"Chemische Technologie", Tomo 7, C. Hauser Verlag München, 4a edición 1986, Wade van Valquenburg, "Pesticide
Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3a edición. 1979, G. Goodwin Ltd.
Londres.

Los adyuvantes de formulación necesarios, como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y demás
40 aditivos también son de conocimiento general y se describen, por ejemplo en: Watkins, "Handbook of Insecticide
Dust Diluents and Carriers", 2a edición., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olfen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry"; 2a edición., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2a edición., Interscience, N.Y. 1963;
McCutcheonrs "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood,
"Enciclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive
45 Áthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Tomo 7,
C. Hauser Verlag München, 4a edición 1986.

Sobre la base de estas formulaciones también se pueden preparar combinaciones con otras sustancias de acción
pesticida, como por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores, fertilizantes
y/o reguladores de crecimiento, p. ej., en forma de una formulación lista para usar o como mezcla de tanque.
50 Protectores adecuados son por ejemplo, mefenpir-dietilo, ciprosulfamida, isoxadifen-etilo, cloquintocet-mexilo y
dicloromida.

Los polvos humectables son preparados que pueden dispersarse en forma homogénea en agua, que además del
principio activo excepto un diluyente o sustancia inerte, contienen también agentes tensioactivos del tipo iónico y/o
no iónico (humectantes, agentes dispersantes), p. ej. alquilfenoles polioxietilenados, alcoholes grasos polioxietilados,
55 aminas grasas polioxietiladas, poliglicoléter-sulfatos de alcoholes grasos, alcansulfonatos, alquilbencensulfonatos,
ligninsulfonato de sodio, 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-disulfonato de sodio, dibutilnaftalen-sulfonato de sodio o también
oleoilmetiltaurina de sodio. Para preparar los polvos humectables, los principios activos herbicidas se trituran por
ejemplo en los dispositivos habituales, como molinos de martillo, molinos de soplantes y molinos de chorro de aire y

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en forma simultánea o sucesiva se mezclan con los coadyuvantes de formulación.

Los concentrados emulsionables se preparan mediante la disolución del principio activo en un disolvente orgánico,
p. ej., butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también aromáticos de punto de ebullición superior o
hidrocarburos o mezclas de los disolventes orgánicos con adición de uno o varios agentes tensioactivos del tipo
5 iónico o no iónico (emulsionantes). Como emulsionantes pueden usarse p. ej.: sales de calcio de ácido
alquilarilsulfónico como Ca-dodecil-bencensulfonato o emulsionantes no iónicos como poliglicoléster de ácido graso,
alquil-arilpoliglicoléter, poliglicoléter de alcohol graso, productos de condensación de óxido de propileno-óxido de
etileno, alquilpoliéter, sorbitanéster como p. ej., éster de ácido graso de sorbitán o éster de polioxetilensorbitán como
p. ej., éster de ácido graso polioxietilen-sorbitán.

10 Los productos para espolvoreado se obtienen por molienda del principio activo con sustancias sólidas finamente
trituradas, p. ej. talco, arcillas naturales, como caolín, bentonita y pirofilita o tierra de diatomeas.

Los concentrados en suspensión pueden ser sobre la base de agua o de aceite. Pueden prepararse, por ejemplo,
triturando en húmedo mediante molinos de perlas usuales en el mercado y eventualmente adicionando sustancias
tensioactivas, como ya se indicaron p.ej. en los tipos de formulación antes enunciados.

15 Las emulsiones, p.ej. emulsiones de aceite en agua (EW), pueden prepararse por ejemplo mediante agitadores,
molinos coloidales y/o mezcladores estáticos usando disolventes orgánicos acuosos y eventualmente agentes
tensioactivos, como ya se indicaron p.ej. en los tipos de formulación antes enunciados.

Los granulados pueden prepararse ya sea por atomización del principio activo sobre material inerte granulado con
capacidad de absorción o mediante la aplicación de concentrados de principio activo mediante adhesivos, p. ej.
20 alcohol polivinílico, sal de sodio del ácido poliacrílico o también aceites minerales, en la superficie de vehículos como
arena, caolinita o material inerte granulado. También se pueden granular principios activos adecuados del modo
usual para la preparación de granulados de fertilizantes, en caso deseado mezclados con fertilizantes.

Los granulados dispersables en agua, por lo general se preparan según los procedimientos habituales como secado
por rociado, granulado en lecho fluidizado, granulado con disco, mezclado con mezcladores de alta velocidad y
25 extrusión sin material inerte sólido.

Para la preparación de granulados con disco, de lecho fluidizado, por extrusión y por rociado, véase p. ej., los
procedimientos en "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning,
"Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; "Perry's Chemical Engineer's
Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, Nueva York 1973, pág. 8-57.

30 Para mayores detalles respecto de la formulación de herbicidas, véase p. ej., G.C. Klingman, "Weed Control as a
Science", John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81-96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control
Handbook", 5a edición., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.

Las preparaciones agroquímicas por lo general contienen de 0,1 a 99% en peso, en especial de 0,1 a 95% en peso,
del compuesto de acuerdo con la invención.

35 En polvos humectables, la concentración de principio activo contienen p. ej. aproximadamente 10 a 90% en peso, el
resto 100% en peso de los componentes usuales de formulación. En los concentrados emulsionables, la
concentración del principio activo puede ser de alrededor de 1 a 90%, preferentemente de 5 a 80% en peso. Las
formulaciones en polvo contienen de 1 a 30% en peso de principio activo, preferentemente en su mayoría 5 a 20%
en peso de principio activo, las soluciones pulverizables contienen alrededor de 0,05 a 80%, preferentemente 2 a
40 50% en peso de principio activo. En granulados dispersables en agua, el contenido de principio activo depende en
parte, si el compuesto activo es líquido o sólido y cuáles adyuvantes de granulación, sustancias de relleno etc. se
utilizan. En granulados dispersables en agua, el contenido del principio activo se sitúa por ejemplo entre 1 y 95% en
peso, preferentemente entre 10 y 80% en peso.

Además las formulaciones de ingredientes activos mencionadas opcionalmente comprenden los respectivos agentes
45 adhesivos, humectantes, de dispersión, de emulsión, de penetración, conservantes, anticongelantes y disolventes,
sustancias de relleno, vehículos y colorantes, antiespumantes, inhibidores de evaporación usuales y agentes que
modifican el valor del pH y la viscosidad.

Sobre la base de estas formulaciones también se pueden preparar combinaciones con otras sustancias de acción
pesticida, como por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores selectivos,
50 fertilizantes y/o reguladores de crecimiento, p. ej., en forma de una formulación lista para usar o como mezcla de
tanque.

Para el uso, las formulaciones disponibles en la forma habitual en el mercado, se diluyen eventualmente en el modo
habitual, p. ej. en el caso de polvos humectables, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados
dispersables en agua mediante el uso de agua. Las preparaciones en polvo, los granulados para el suelo o bien los
55 granulados esparcibles, así como las soluciones pulverizables, por lo general no se diluyen con otras sustancias

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inertes antes del uso.

Debido a las condiciones externas como la temperatura, la humedad, el tipo de herbicida utilizado, entre otros
factores, varia el requerimiento de cantidad aplicada de los compuestos de acuerdo con la invención. Puede variar
dentro de amplios intervalos, p. ej., entre 0,001 y 1,0 kg/ha o mayor cantidad de sustancia activa, pero
5 preferentemente se encuentra entre 0,005 y 750 g/ha.

Los ejemplos siguientes explican la invención.

A. Ejemplos químicos

Las abreviaturas usadas significan:

Me = metilo

10 Tabla 1: compuestos de la fórmula general (I) en la que A representa CY, B representa N y W representa hidrógeno

B. Ejemplos de formulación

a) Se obtiene un agente de espolvoreo mezclando 10 partes en peso del compuesto de la fórmula (I) y 90 partes
en peso de talco como sustancia inerte y triturándolos en un molino de martillos.

15 b) Se obtiene un polvo humectable de fácil dispersión en agua mezclando 25 partes en peso del compuesto de la
fórmula (I), 64 partes en peso de cuarzo con contenido de caolín como sustancia inerte, 10 partes en peso de
ligninsulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltaurina de sodio como agente humectante y de
dispersión y moliéndolos en un molino de clavijas.

c) Se obtiene un concentrado de dispersión de fácil dispersión en agua mezclando 20 partes en peso del
20 compuesto de la fórmula (I) con 6 partes en peso de alquilfenolpoliglicoléter (®Triton X 207), 3 partes en peso de
isotridecanolpoliglicoléter (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (rango de ebullición p. ej.
aprox. 255 hasta más de 277°C) y moliendo la mezcla en un molino de bolas a una fineza menor de 5
micrómetros.

d) Se obtiene un concentrado emulsionable con 15 partes en peso del compuesto de la fórmula (I) y/o de sus
25 sales, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxetilado como
emulsionante.

e) Se obtiene un granulado dispersable en agua mezclando

75 partes en peso del compuesto de la fórmula (I),

10 partes en peso de ligninsulfonato de calcio,
30 5 partes en peso de laurilsulfato de sodio,
3 partes en peso de alcohol polivinílico y
7 partes en peso de caolín,

moliendo la mezcla en un molino a clavijas y granulando el polvo en un lecho fluidizado por medio de rociado con
agua como líquido de granulación.

35 f) También se obtiene un granulado dispersable en agua homogenizando y pretriturando

25 partes en peso del compuesto de la fórmula (I),

5 partes en peso de 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-disulfonato de sodio
2 partes en peso de oleoilmetiltaurina de sodio,
1 parte en peso de alcohol polivinílico,

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17 partes en peso de carbonato de calcio y

50 partes en peso de agua

en un molino de coloides, moliéndolo a continuación en un molino de perlas y pulverizando la suspensión resultante

en una torre de pulverizado por medio de una tobera monosustancia y secándola.

5 C. Ejemplos biológicos

1. Acción herbicida contra plantas dañinas en la preemergencia

Se colocaron semillas de malas hierbas o plantas de cultivo monocotiledóneas o dicotiledóneas en macetas de fibra
de madera en arcilla arenosa y se las cubrió con tierra. El compuesto de acuerdo con la invención formulado en
forma de polvos humectables (WP) o como concentrados de emulsión (EC) se aplicó entonces como suspensión o
10 bien como emulsión acuosa con una cantidad de aplicación agua de un valor convertido de 600 a 800 l/ha
añadiendo 0,2% de agente humectante sobre la superficie de la tierra cubierta. Tras el tratamiento, las macetas se
colocaron en un invernadero y se mantuvieron en buenas condiciones de crecimiento para las plantas de prueba. La
evaluación a simple vista de los daños en las plantas de prueba se efectuó tras un tiempo de ensayo de 3 semanas
en comparación con controles no tratados (acción herbicida en porcentaje (%): 100% de efectividad = plantas
15 eliminadas, 0% de efectividad = igual a las plantas de control.

2. Acción herbicida contra plantas dañinas en la post-emergencia

Se colocaron semillas de malas hierbas o plantas de cultivo monocotiledóneas o dicotiledóneas en macetas de fibra
de madera en arcilla arenosa y se las cubrió con tierra y se cultivaron en invernadero en buenas condiciones de
crecimiento. Al cabo de 2 a 3 semanas después de la siembra se trató a las plantas cuando habían desarrollado una
20 hoja. El compuesto de acuerdo con la invención formulado en forma de polvos humectables (WP) o como
concentrados de emulsión (EC) se aplicó entonces como suspensión o bien como emulsión acuosa con una
cantidad de agua de un valor convertido de 600 a 800 l/ha añadiendo 0,2% de agente humectante sobre las partes
verdes de las plantas. Después de aproximadamente 3 semanas de permanencia en el invernadero en condiciones
óptimas de crecimiento se evaluó a simple vista el efecto de los preparados en comparación con controles no
25 tratados (acción herbicida en porcentaje (%): 100% de efectividad = plantas eliminadas, 0% de efectividad = igual a
las plantas de control).

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REIVINDICACIONES

1. Sal de sodio de 2-doro-3-(metilsulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida de la fórmula (I)

2. Agente herbicida, caracterizado por un contenido de acción herbicida del compuesto de la fórmula (I) de acuerdo
5 con la reivindicación 1.

3. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 2 mezclados con adyuvantes de formulación.

4. Agentes herbicidas de acuerdo con las reivindicaciones 2 o 3 que contienen al menos una sustancia adicional de
acción pesticida del grupo de los insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores selectivos y reguladores
de crecimiento.

10 5. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 4 que contienen un protector selectivo.

6. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 5 que contienen ciprosulfamida, cloquintocet-mexilo,

mefenpir-dietilo o isoxadifen-etilo.

7. Agentes herbicidas de acuerdo con una de las reivindicaciones 4 a 6 que contienen un herbicida adicional.

8. Procedimiento para combatir plantas no deseadas, caracterizado porque se aplica una cantidad efectiva de al
15 menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, o un agente herbicida de acuerdo con una
de las reivindicaciones 2 a 7, sobre las plantas o en el lugar del crecimiento no deseado de plantas.

9. Uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, o de un agente herbicida de acuerdo con
una de las reivindicaciones 2 a 7, para combatir plantas no deseadas.

10. Uso de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) para combatir
20 plantas no deseadas se emplean en cultivos de plantas útiles.

11. Uso de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizado porque las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.