Questões: EXERCÍCIOS DE ISOMERIA

01. (PUC-SP) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH demonstram que caso de Isomeria?

a) cadeia
b) posição
c) composição
d) função
e) tautomeria

02. (FMU) O equilíbrio H3C – CO– CH3 ⇄ H3C – C = CH2OH pode ser chamado:

a) reação ácido base

b) tautomeria
c) ressonância
d) reação de óxido-redução
e) hidrólise

03. (PUC) O ciclobutano e but-2-eno são isômeros:

a) geométricos
b) ópticos
c) posição
d) cadeia
e) compensação

04. (FMU) São isômeros funcionais:

01. butano e metil-propano

02. etanol e éter dimetílico
04. 1-cloro-propano e 2-cloro-propano
08. 1,2-dimetil-benzeno e 1,4-dimetil-benzeno
16. propanona e propanal
32. etanal e propanona

05. (CATANDUVA) Butanal e metil-propanal são isômeros de:

a) função
b) cadeia
c) compensação
d) posição
e) n.d.a.

06. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por um átomo X possibilita a
formação de um número de isômeros de posição igual a:

a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1

07. (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos:

a) um composto
b) dois compostos
c) três compostos
d) quatro compostos
e) não sei
08. (USP) Dado os compostos:

I. H3C – CH2 – O – CH3

II. H3C – CH2 – CH2OH
III. H3C – CH2-CHO
IV. H3C – CHOH – CH3

São isômeras somente as substâncias de fórmulas:

a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, II e IV
e) II, III e IV

09. (UnB) Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula molecular C4H11N?

a) 3
b) 5
c) 7
d) 8
e) n.d.a.

10. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:

a) de cadeia
b) de metameria
c) de função
d) de tautomeria
e) cis-tran

11. Com relação aos compostos abaixo, é correto afirmar que:

1 Br H 2 3
Br Br H Br

H Br
H H H Br
a) 1 e 2 são isômeros de posição.
b) 2 e 3 são apolares.
c) 2 e 3 são isômeros geométricos.
d) 1 é apolar.
e) 1 e 2 são polares.

12. Os nitritos são muito usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos,
salsichas, salames, e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação
bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo humano, podem converter-se em perigosos agentes
cancerígenos, as nitrosaminas. Considerando as estruturas da dibutilnitrosamina e di-isobutilnitrosamina, pode-se afirmar
que representam isômeros:
dibutilnitrosamina di-isobutilnitrosamina

CH3
a) geométricos.
CH3
b) de função. CH3
c) de cadeia. O N N
CH3 O N N
d) de posição. CH3
e) por metameria.
CH3
13. A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maleico e
fumárico. Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é incorreto afirmar que:
Ácido maleico Ácido fumárico
HO
O
OH
O
OH O
O
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans. OH
b) a molécula de ácido maleico é menos polar que a do ácido fumárico.
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênios com a água.
d) apenas a molécula de ácido maleico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por ligação de hidrogênio.
e) o ácido fumárico não forma anidrido.

14. Qual o tipo de isomeria dos compostos abaixo?

H2C CH3
a) tautomeria.
b) de posição.
c) metameria.
d) de cadeia.
CH3
e) de função.

15. A pentan-2-ona é isômera do (a):

a) 2-metil-butanóico.
b) 2,2-dimetil-butanol.
c) 2-metil-propanol.
d) 2-metil-butan-2-ona.
e) 3-metil-butan-2-ona.

16. A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:

a) são isômeros de posição.

b) são metâmeros.
c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter.

17. As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a
um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e
C são, respectivamente:

a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

18. O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate,
são devidos à presença de terpenoides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver a seguir.

Em relação ao isopreno, podemos afirmar que:

a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno.

b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-metil-
1,3- butadieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros.
19. O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como,
por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o
butanoato de etila e o ácido hexanoico é de:

a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.

20. Com a fórmula molecular C7H8O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se que:

I. "X" pertence à função química éter.

II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" apresenta isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas:

(A) I e II
(B) I e III
(C) II e IV
(D) I, III e IV
(E) II, III e IV

21. Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresenta.

22. Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV

NÃO é correto afirmar que são isômeros de .

a) I e II; posição
b) I e III; cadeia
c) II e III; função
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia

23. Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou a quatro alunos que
composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram

O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos

a) 1e2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3e4
e) 1, 2 e 3
24. Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir.

I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.

II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas:

a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
25. A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o
organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a
seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. Dos aminoácidos relacionados,
podemos afirmar que:

a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente ativos.
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica.
c) leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de
enantiômeros.
d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são opticamente ativos.
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somente a valina é opticamente ativa.

26. (MED – POUSO ALEGRE) Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico (cis-trans):

a) buteno 2
b) 1,2 dicloroeteno
c) penteno 2
d) hexeno 3
e) 2 metil buteno 2

27. (MED – SANTA CASA) Quantos estereoisômeros de aldeído cinâmico são previstos?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
28. (PUC) A representação, está indicando dois isômeros:

a) ópticos
b) geométricos
c) de posição
d) de anel
e) de cadeia.

29. (ITA) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas
para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro?

a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7

30. (FMU) Apresenta isomeria Cis-trans:

a) penteno-2
b) 2-metilbuteno-2
c) 1,1-trimetilciclopropano
d) não sei

31. (UnB) As seguintes substâncias apresentam Isomerismo Geométrico, a:

01. 2-metilbuteno-2
02. 3-hexeno
04. 1,3-dimetilciclobutano
08. buteno-2

32. Duas substâncias orgânicas tem a mesma fórmula desenvolvida plana:

HOOC – CH = CH – COOH

mas têm algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante um caso de:

a) Isomeria Óptica
b) Isomeria Geométrica
c) Polimeria
d) Carbonos assimétricos

33. (UPF-RS) Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade ótica, devemos substituir os grupos R e R’ por:

a) metil, etil.
b) etil, propil.
c) hidroxila, metil.
d) metil, metil.
e) metil, hidrogênio.

34. Indique com um asterisco os carbonos assimétricos (quirais) presentes nos compostos abaixo:

a)
c)

b)
35. (UFSCar-SP) Apresenta isomeria óptica:

36. (Vunesp-SP) A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada: Assinale

com a asteriscos os átomos de carbono quirais na fórmula estrutural da glicose e indique o tipo de isomeria a
eles associado.

37. Correlacione as colunas.