UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUATITLAN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SUSTENTABLE
REPORTE DE TRABAJO EXPERIMENTAL
EQUIPO 8

PRACTICA 5: ÁCIDO FENOXIACÉTICO

OBJETIVOS:
-Obtener ácido fenoxiacético a partir de fenol y ácido monocloroacético en medio básico, mediante la síntesis
de Williamson.
-Por medio de la extracción selectiva, purificar el producto deseado.
-Utilizar las propiedades acido-base de los fenoles para aislarlos de los ácidos carboxílicos.

INTRODUCCION:
Los éteres presentan puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, ya que los éteres no forman enlaces de
hidrogeno. El método más utilizado para la preparación de éteres es por medio de la síntesis de éteres de
Williamson, en el cual un ion alcóxido reacciona con un halogenuro de aquilo primario en una reacción SN2.
Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuerte ya que estabilizan la carga de su base conjugada por
resonancia.

PARTE EXPERIMENTAL:

En un matraz Erlenmeyer Agregar 0.75 g de ácido Si la mezcla se Destapar y Dejar enfriar a

de 50 ml, disolver 0.5 g de monocloroacético tapar y hizo pastosa colocar el matraz temperatura
fenol en 2.5 ml de NaOH agitar vigorosamente agregar de 1 a 4 en Baño María ambiente y agregar
al 33% ml de agua durante 30 min. un poco de agua

Comprobar si la
solución es alcalina

Acidular con HCl

conc hasta pH de 1
(0.5ml poco a poco)

Colocar la mezcla en
Reunir las fases un embudo de
Reunir las fases
orgánicas separación y agregar
orgánicas Agregar 15 ml de 15 ml de cloroformo en
agua en porciones de porciones de 5 ml.
5 ml cada una. Extraer (3 x 5 ml)
Extraer (3 x 5 ml)

Filtrar al vacío, lavar con

Reunir las fases
acuosas de esta última
extracción
agua fría y determinar
punto de fusión
Acidular con HCl 1:1
hasta que precipite

Agregar 15 ml de
Na2CO3 en porciones
de 5 ml cada una.
Extraer (3 x 5 ml)
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MECANISMO DE REACCION:

REACCION GENERAL

MECANISMO DE REACCION

RESULTADOS:

Productos obtenidos Color Estado Pf(°C) Pf(°C)

físico teórico registrado
Ácido fenoxiacético
Amarillo
transparente solido 98°C °C

TRATAMIENTO DE RESIDUOS Y OBSERVACIONES:

Las fases acuosas obtenidas de la primera extracción se neutralizaron con bicarbonato de sodio.
La fase orgánica obtenida de la última extracción se dejó evaporar en la campana extractora.

La fase acuosa obtenida de la última extracción es nuestro producto obtenido

el cual fue recolectado y se tuvo que dejar evaporar en un frasco destapado para
que se pudiera formar producto sólido y poder determinar punto de fusión.
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CALCULO DE RENDIMIENTO TEORICO:

ANALISIS DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

DIAGRAMA DE FLUJO:

BIBLIOGRAFIA:
McMurry, J. (2008) Química Orgánica. 7 ed. México: Cengage Learning. P.676-679
Wade, L. (2017). Química Orgánica Volumen 1. 9 ed. México: Pearson Educación. P.