Practicas QOIII 2020-I

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN
DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
Prácticas de
laboratorio para
Q.O.III (Clave 1519)
Licenciatura en Química (Clave 10532)
Recopilación y actualización por: Q. Aurora Karina Franco Francisco

Julio, 2019.
Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)
Tabla de contenido
CRITERIOS DE EVALUACIÓN ......................................................................................................... 3
REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE PARA LOS LABORATORIOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA. ................................................................................................................................. 4
PRÁCTICA NO. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS .................................................. 11
MODIFICACIÓN PARA LA PRUEBA DEL YODOFORMO ................................................................................ 13
PRÁCTICA NO. 2. OBTENCIÓN DE CLORETONA........................................................................... 18
PRÁCTICA NO. 3. CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT .......................................................... 21
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA ...................................................................................................... 21
OBTENCION DE DICINAMALACETONA ................................................................................................... 24
OBTENCIÓN DE CHALCONAS ............................................................................................................... 27
PRÁCTICA NO. 4. POLIMERIZACION DE ALDEHÍDOS (OBTENCIÓN DE BAKELITA). ....................... 30
PRÁCTICA NO. 5. OBTENCIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO (REACCIÓN DE KNOEVENAGEL).................. 35
PRÁCTICA NO. 6. OBTENCIÓN DE BENZOINA ............................................................................. 38
PRÁCTICA NO. 7. OBTENCIÓN DE BENCILO ................................................................................ 42
MÉTODO TRADICIONAL. CON SALES DE COBRE. ...................................................................................... 42
MÉTODO ALTERNATIVO (1). OXIDACIÓN CON ÁCIDO NÍTRICO ................................................................. 46
MÉTODO ALTERNATIVO (2). OXIDACIÓN CON HIPOCLORITO DE SODIO. ................................................... 49
PRÁCTICA NO. 8. OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO .................................................................. 52
PRÁCTICA NO. 9. OBTENCIÓN DE ACETANILIDA ......................................................................... 55
PRÁCTICA NO. 10. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE
QUÍMICA VERDE........................................................................................................................ 58
PRÁCTICA NO. 11. REACCIÓN DE CANNIZARO. FUENTE ALTERNA DE ENERGÍA........................... 62
PRÁCTICA NO. 12. SAPONIFICACIÓN. OBTENCIÓN DE JABÓN .................................................... 65
ANEXOS .................................................................................................................................... 69
2
Criterios de Evaluación
Para acreditar el curso, se tiene que cumplir por lo menos con el 80% de asistencia y tener
calificación aprobatoria por lo menos en el 80% de las prácticas realizadas.
La evaluación final del curso es el promedio de la calficación obtenida en cada práctica (siempre y
cuando se cumplan los puntos anteriores). En cada práctica se toman en cuenta cuatro rubros que
son: Investigación previa (10%), Reporte (20%), Examen (30%) y Trabajo de Laboratorio (40%).
Guía de contenido en previos y reportes:

1) Investigación Previa (10%)
-Nombre de la Práctica
-Objetivos
-Contestar Preguntas Previas, siendo concretos, se califica calidad no cantidad.
-Cálculos estequiométricos
-Propiedades de Reactivos y Productos. Toxicidad y el Diamante de colores . Se vaciaran en
una tabla que contenga los siguiente datos:
Nombre del compuesto, estructura (para compuestos orgánicos) o fórmula (para compuestos
inorgánicos), PM, Edo. Físico y color, Peb/Pf (según aplique), Densidad, Pka (es importante
siempre que se precipite con ácido), Solubilidad (en agua y en diferentes disolventes),
Código de colores o Rombo de la NFPA.
-Bibliografía consultada en estilo APA o ACS
2) Reporte: (20%)
-Nombre de la Práctica
-Objetivos
-Modificación de la Técnica ( Si es que hubo alguna modificación, si no, omitirlo)
.Resultados y observaciones que se vaciarán en una tabla
-Análisis de Resultados
-Conclusiones
-Bibliografía (solo en caso de utilizarla)
En el trabajo de laboratorio se consideran los siguientes puntos: (40%)

-Asistencia del 80%
-Hora de entrada 12:00 hrs
-Tolerancia 15 min.
-de los 16’ a los 30’ se considera retardo.
-Después de los 30’ se podrán quedar a la práctica como observadores pero tendrán falta, lo
que implica cero en trabajo de laboratorio.
-Dos retardos son una falta y tres faltas ya no tienen derecho a evaluación, se pueden
quedar el resto del semestre sin derecho a calificación.
-Solo se justificarán las faltas con receta médica o en caso de fuerza mayor platicándolo con
los profesores.
-Trabajo en Equipo e individual
-Desempeño como Jefes de Grupo
Nota: Si no se trae el equipo de protección, NO SE PODRÁ QUEDAR A REALIZAR LA PRACTICA.
3
Reglamento General de Seguridad e Higiene para los

Laboratorios de Química Orgánica.
4
5
6
7
8
9
10
Práctica no. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVO:
Adquirir un criterio para la identificación del grupo carbonilo, así como para diferenciar entre
aldehídos, cetonas y metilcetonas, por medio de reacciones características.
INTRODUCCIÓN:
Los compuestos que contienen como grupo funcional un carbonilo (C=O) donde sólo hay
átomos de H o grupos funcionales alquilo como sustituyentes, son llamados aldehídos (RCHO) o
cetonas (RCOR’). Estos compuestos son identificados por las distintas reacciones características del
carbonilo.
La marcada facilidad de oxidación de los aldehídos es la base de diversas pruebas para
distinguirlos de las cetonas.
Identificación de Grupo Carbonilo:
R
NHNH2 HN N R'
O NO2
+ H+
NO2
R R'
NO2 O2N
Donde R’ = H, alq. o Ar.

Identificación de Aldehídos:
O
O
+ Ag(NO3)NH3+
+ Ag°
R O-
R H Espejo de plata
Reacción del Yodoformo:
O O
3 I2 / -OH
+ CHI3
R CH3 R O-
11
MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:
Material por Material por equipo Reactivos

grupo
3 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL NaOH
2 vidrios de reloj 1 agitador de vidrio Etanol
2 balanzas granatarias 1 matraz Kitasato Benzaldehído
2 Fischer-Johns 1 embudo Buchner Acetofenona
1 matraz Erlenmeyer de 250 mL Carbón activado
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
1 pinza de tres dedos
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reacción para identificar presencia de grupo carbonilo.

Coloque una gota de líquido desconocido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de una
solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (1). Si el compuesto desconocido es un sólido, disuelva aprox.
10 mg en la mínima cantidad de Etanol (o Dioxano) antes de agregar el reactivo. Agite la mezcla
vigorosamente. La mayoría de aldehídos y cetonas dan un pp. de color amarillo a rojo
inmediatamente. Sin embargo, algunos compuestos requieren 15 min. e incluso ligero calentamiento
para dar un pp. La formación de un pp. indica prueba positiva.
b) Tollen’s. Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.

Disuelva 1 gota del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido, en la mínima cantidad de
Dioxano. Agregue esta solución, lentamente, a 2 mL del reactivo (2), que se encuentra en un tubo de
ensayo. Agite bien la solución. Si un espejo de plata se deposita en las paredes del tubo, la prueba
es positiva. En algunos casos es necesario calentar el tubo ligeramente en agua tibia. Espere de 5-
10 min.
c) Yodoformo.- Reacción positiva para metilcetonas. El Acetaldehído da prueba positiva.

Disuelva 4 gotas del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido en 5 mL de Dioxano, en un
tubo de ensayo. Agregue 1 mL de NaOH al 10%. Enseguida agregue el reactivo (3) gota a gota y
con agitación hasta que el color del Yodo persista. Caliente en baño de agua durante 2 min. Si
durante este tiempo el color café desaparece, agregue unas gotas más de la solución hasta que el
color no desaparezca después de 2 min. de calentamiento. Después agregue unas gotas de NaOH
al 10% agitando, hasta decolorar la solución. Llene el tubo con agua y deje reposar por 10 min. Un
pp. amarillo de Yodoformo se formará si el compuesto desconocido es una metilcetona.
NOTAS:
1. Se prepara a partir de 2,4-Dinitrofenilhidrazina con Etanol, agua y Ácido Sulfúrico. Esta solución
+ (2,4-DNFH) se les proporciona ya preparada.
2. El reactivo de Tollen’s se debe preparar momentos antes de usarlo. Se prepara a partir de 1 mL
de solución de AgNO3 al 9%, 1 gota de solución de NaOH al 5% y cantidad suficiente (gota a gota)
para disolver de la solución de NH4OH al 10%.
12
3. Se prepara a partir de KI y I2. Esta solución (I2/KI) se les proporciona ya preparada.
Modificación para la prueba del yodoformo
En este experimento, el yodo no es agregado directamente a la reacción. El yodo es generado in

situ. Esto significa que la molécula de yodo es generada en el recipiente de la reacción, en el
momento en que se necesita. La generación de yodo es acompañada por la oxidación del anión
yoduro por un agente oxidante. En esta reacción, el yoduro de potasio es oxidado con blanqueador
doméstico (disolución al 5 % de hipoclorito de sodio) de acuerdo a la siguiente reacción:

grupo
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Preparar un baño de hielo en un vaso pequeño.

2. Colocar 0.8 g de yoduro de potasio y 0.5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo. Agitar
esta mezcla y disolver tanto yoduro de potasio como sea posible, sin embargo, no todo el yoduro
de potasio se disolverá.
3. Agregar la disolución de yoduro de potasio a la muestra problema previamente disuelta. Agitar
suavemente o girar la mezcla de cetona-yoduro de potasio, para mezclar los reactivos.
4. Colocar la mezcla en el baño de hielo. Permitir que la disolución se enfríe por 2 o 3 minutos.
Agregar 3.0 mL de blanqueador casero (disolución de hipoclorito de sodio al 5 %) gota a gota.
Mantener el tubo de ensayo en el baño de hielo y adicionar el blanqueador lentamente para
permitir que se forme el yodo in situ y prevenir a la disolución de un sobrecalentamiento.
13
5. Cuando todo el blanqueador ha sido adicionado, tapar el tubo y agitar aproximadamente por un
minuto. Colocar la mezcla de regreso al baño de hielo por otros 2 o 3 minutos.
6. En caso de una prueba positiva, un producto amarillo se observará ya sea en el fondo de la
mezcla o en el sobrenadante de la solución.
7. Filtrar y lavar el producto con agua destilada fría (1 mL). Eliminar el líquido sobrenadante por el
drenaje.
8. Secar y determinar punto de fusión para identificar al yodoformo.
DIAGRAMAS DE FLUJO
14
15
16
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

2. Reacciones, fundamentos químicos y limitaciones de cada prueba que se indica en la técnica.
3. Mecanismo de cada una de las reacciones efectuadas.
4. Estructura, propiedades y usos de los reactivos involucrados, así como de los productos
obtenidos
5. Referencias empleando el estilo APA
RESULTADOS:
Reportado / Calculado Experimental
Edo. Agregación / color
Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Pavia.D.L. “Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Contemporary Aproach”. Saunders

Collegue. London. 1988, pag 410-415.
2. Shriner R. L., et. al. “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos” Ed. Limusa, Mexico
2013, pag 142-143, 154-156, 192
3. Fuson,R.C., and Bull,B.A., Chem. Rev. 15, 275 (1934)
4. Fry, et.al. J.O.C. 27, 1914 (1962)
5. Tom Russo y Mark W. Meszaros, Ph. D. “Vial Organic”, FLINN SCIENTIFIC, INC.
17
Práctica no. 2. OBTENCIÓN DE CLORETONA
OH
O -OH
CHCl3 +
CCl3
OBJETIVO:
El alumno comprobará que cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres
sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base,
éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto
por adición.
INTRODUCCIÓN:
La cloretona se utiliza en medicina como hipnótico y sedante; como antiséptico y anestésico.
En veterinaria se utiliza como sedante, antipirético y antiséptico.
Se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos biológicos,
soluciones hipodérmicas y alcaloides.

grupo

1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, perfectamente limpio y seco, coloque 1.5 mL de

acetona y 1.7 mL de Cloroformo. En un vaso de 125 mL, disuelva 0.5 g de KOH en el menor
18
volumen posible de etanol. Agregue esta solución lentamente, sobre la solución contenida en el
matraz (en un lapso no menor de 5 min.) controlando que la temperatura no exceda de 20°C.
Filtre, lave el precipitado con 2 mL de acetona y coloque el filtrado en un matraz de bola.
Destile para purificar la cloretona .
Vacíe el líquido residual a un vaso de pp. que contenga 10 mL de agua helada y agite
enérgicamente. Filtre con vacío para recuperar la Cloretona. Seque, pese el producto y determine su
punto de fusión. (97°C).
DIAGRAMA DE FLUJO.
19
1. Generalidades acerca de la reacción de Adición nucleofílica en aldehídos y cetonas

2. Reacción y mecanismo propuesto
3. Análisis de la técnica.
4. Propiedades de reactivos y productos
5. Cálculos estequiométricos
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Index Merck, An Encyclopedia of Chem. ands drugs, Merck Co. Inc., 8a. ed., 1968.
20
Práctica no. 3. CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

Obtención de Dibenzalacetona
O
O
O NaOH
2 H + H3C CH3 H2O/EtOH
+ H2O
OBJETIVO:
Efectuar una condensación aldólica cruzada.
Obtener un producto de uso comercial.
INTRODUCCIÓN:
Cuando se combinan dos compuestos carbonilos, diferentes, en condiciones de aldol y
solamente uno de ellos tiene átomos de H enolizables, solo son posibles dos productos. Si, además
el componente no enolizable es aromático, la reacción se hace aún más sencilla y el producto de
aldol mezclado resulta el dominante. Esta clase de condensaciones se conoce como reacción de
Claisen-Schmidt. En estas condiciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la
reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización
simple de aldol. La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un
sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energía de
resonancia durante la creación del enlace C=C.
La dibenzal acetona se utiliza en lociones para protección contra el sol.

grupo
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
21
Prepare una solución de 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Enseguida

agregue, poco a poco y agitando 1.25 ml de Benzaldehído y 0.5 ml de Acetona. Continúe la
agitación durante 30 min. manteniendo la temperatura de 20 a 25°C mediante un baño de agua fría.
Filtre el precipitado con vacío y lave con agua fría. Se recristaliza con Etanol. Pese y determine el
punto de fusión (110°C).
DIAGRAMA DE FLUJO.
22

2. Diferencia entre esta reacción y una condensación aldólica simple.
3. Explique por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la
mezcla de reacción.
4. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de dos moléculas de benzaldehído, se utiliza una
sola?
5. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza Benzofenona?
6. ¿Por qué se obtiene un producto único en lugar de una mezcla de productos en este
experimento?
7. ¿Cuál sería la temperatura máxima a la que debe realizarse esta práctica y por qué?
8. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
9. Cálculos estequiométricos.
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. House, et. al. JACS, 95, 3310, (1973).
2. Stork, et. al. JOC, 39,3459, (1974).
3. stork and D’Angelo, JACS, 96, 7114, (1974).
4. Mukaiyama, et. al. JACS, 96, 7503, (1974).
23
Obtención de Dicinamalacetona
OBJETIVO:
Efectuar una condensación aldólica cruzada.
Caracterizar el producto con base a sus propiedades físicas
INTRODUCCIÓN:
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consiste en la síntesis de
cetonas a,b-insaturadas por condensación de un aldehído sin hidrógenos enolizables con una
cetona. Debido a que el aldehído no tiene hidrógenos a con respecto al grupo carbonilo, no puede
autocondensarse, pero reacciona fácilmente con la cetona presente. El aducto inicial de aldolización
no puede ser aislado ya que se deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero
la cetona a,b-insaturada obtenida si tiene hidrógenos activos y puede condensarse con otra
molécula de aldehído.

grupo
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
Prepare 3 mL de una solución al 20% de NaOH, agregue 2 mL de etanol. Adicione poco a poco y
agitando 1.2 mL de Cinamaldehído y 0.5 mL de Acetona. Continúe la agitación por lo menos 5 min.
(o hasta la formación del producto) manteniendo la temperatura de 20 a 25°C. Filtre el precipitado al
vacío y lave con agua fría. Se recristaliza en Etanol. Pese y determine el punto de fusión.
24
DIAGRAMA DE FLUJO
25
1. Reacción y mecanismo propuesto  

2. Generalidades de la reacción de Claisen-Schmid  
3. Usos de la Dicinamalacetona
4. Propiedades y estructura de reactivos y productos.   
5. Cálculos estequiométricos.  
 
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longman
2. Balija, A.Reynolds, A. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1100-1102.
3. King, L.Ostrum, G. Journal of Chemical Education 1964, 41, A139.

26
Obtención de Chalconas
OBJETIVOS: 
Llevar a cabo una reacción condensación de Claisen-Schmid mediante la obtención de una

chalcona 
Caracterizar el producto con base a sus propiedades físicas
INTRODUCCIÓN: 
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de

cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el
aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar
producto de auto condensación, pero reacciona fácilmente con la cetona presente. El aducto inicial
de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de
reacción, pero la cetona α,β-insaturada así́ obtenida también contiene hidrógenos activos y puede
condensar con otra molécula de benzaldehído.

grupo
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 
1. Se colocan 1.2 mL de benzaldehído y 1.2 mL de acetofenona en un vaso de precipitados, la

mezcla se agita enérgicamente con una varilla de vidrio 
2. Posteriormente se adicionan poco a poco 0.6 g de hidróxido de sodio y durante un periodo mínimo
de 5 minutos. Agite hasta presentar una consistencia firme.
27
Una vez terminada la reacción, el producto obtenido se filtra al vacío y se lava con agua.  
El precipitado obtenido se recristaliza, por par de disolventes EtOH/Agua.  
DIAGRAMA DE FLUJO
28

2. Generalidades de la reacción de Claisen-Schmid  
3. Características de las chalconas  
4. Importancia de las chalconas
5. Recristalización en par de disolventes (técnica) 
6. Propiedades y estructura de reactivos y productos.  
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS
1. Paquette, L. (1987). Fundamentos de quimica heterociclica. México: Limusa, pp.117-118.
2. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos
químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.
3. Palleros, D. (2004). Solvent-Free Synthesis of Chalcones. Journal of Chemical Education,
[online] 81(9), p.1345. Available at: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed081p1345.
4. Krishnamurty, H., Jain, N. and Samby, K. (2000). Epoxide Chemistry: Guided Inquiry
Experiment Emphasizing Structure Determination and Mechanism. Journal of Chemical
Education, [online] 77(4), p.511. Available at:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed077p511.
5. Ellern, J. (1979). The last (?) word on student preparation of benzalacetophenone. Journal of
Chemical Education, [online] 56(6), p.418. Available at:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed056p418.
29
Práctica no. 4. POLIMERIZACION DE ALDEHÍDOS (Obtención de

Bakelita).
OBJETIVOS:
Llevar a cabo una reacción de polimerización con aldehídos.

Obtener una bakelita a partir de formaldehído y resorcinol en medios ácido y básico.
Comprender la importancia del catalizador en las reacciones de polimerización.
INTRODUCCIÓN:
La baquelita fue la primera sustancia plástica totalmente sintética, Se trata de un fenoplástico que
hoy en día aún tiene aplicaciones interesantes. Este producto puede moldearse a medida que se
forma y endurece al solidificarse. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes. El
alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le confiere la propiedad de
ser un plástico termoestable: una vez que se enfría no puede volver a ablandarse. Esto lo diferencia
de los polímeros termoplásticos, que pueden fundirse y moldearse varias veces, debido a que las
cadenas pueden ser lineales o ramificadas, pero no presentan entrecruzamiento, y por ello se
clasifica como termofijo. Los plásticos termostables más importantes son las resinas fenólicas, las
cuales se forman por policondensación de fenol o análogos de este como cresoles o resorcina con
formaldehído.
30

grupo
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
a) Medio básico.
Ponga 1 g de resorcinol en un tubo de ensaye, Añada 0.2 mL de solución de hidróxido de sodio al 15
% y 1 mL de formaldehído y mezcle bien. Caliente en baño María a una temperatura de 45-50°C
agitando hasta la disolución total de los cristales. Cuando la solución esté homogénea eleve la
temperatura del baño a 70°C y mantenga esta temperatura por al menos 10 minutos. Retire del calor
el vaso con el tubo, permita que el tubo se enfríe lentamente dentro del baño para que no se estrelle
el polímero. Ya frío, si no se desprende la baquelita del tubo, se envuelve en una toalla de papel y se
rompe el tubo. Lave el polímero abundantemente con agua. Anote sus características, péselo y
entréguelo con su reporte.
b) Medio ácido.
Ponga 1 g de resorcinol en un tubo de ensaye, 1 mL de formaldehído y mezcle bien, caliente en
baño María hasta la disolución de los cristales; retire del baño y añada gota a gota y con agitación
HCl concentrado hasta la formación del producto. Deje enfriar, si no se desprende la baquelita del
tubo, se envuelve en una toalla de papel y se rompe el tubo. Lave el polímero abundantemente con
agua. Anote sus características, péselo y entréguelo con su reporte.
31
DIAGRAMAS DE FLUJO
32
33
1. Reacciones y mecanismos propuestos tanto en medio ácido como en básico  

2. Tipo de polimerización efectuada  
3. Diferencia entre resinas Novolaks y Resoles.   
5. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)
RESULTADOS:
Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. M.P. Stevens, Polymer Chemistry: an Introduction, 3era. edición, Oxford University Press,
New York, 1999.
2. W.J. Roff y J.R. Scott, Handbook of Common Polymers, Ed. CRC, Florida, 1978.
3. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz y R.G. Engel, Introducction to Organic Laboratory
Techniques, 1era edición, Saunders College Publishing, Estados Unidos, 1998.
4. J. McMurry, Química Orgánica, International Thompson Editores, 5a edición, México, 2001.
34
Práctica no. 5. OBTENCIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO (Reacción De

Knoevenagel)
O O N O
OH
H + OH + CO2
OH
O N
OBJETIVO:
Que el alumno efectúe una condensación de Knoevenagel.
Que el alumno obtenga Acido Cinámico a partir de Ácido Malónico y Benzaldehído en
presencia de bases orgánicas.
INTRODUCCIÓN:
La reacción de Knoevenagel es una reacción de condensación que se efectúa entre

aldehídos o cetonas y compuestos que contengan grupos metilénicos activos, en presencia de
bases orgánicas tales como la piridina o piperidina.
Cuando se lleva a cabo una reacción de este tipo con Ácido Malónico, la descarboxilación es
espontánea y a estas reacciones se les suele denominar Modificaciones de Doebner de la
reacción de Knovenagel.
En la reaccion de Knoevenagel, generalmente se obtienen compuestos a,b-insaturados.
El ácido cinámico se utiliza en perfumería y sus esteres son útiles en medicina.

grupo
4 pipeta graduada 10 mL 1 matraz de bola 100 mL Ácido clorhídrico
2 balanza granataria 1 refrigerante Ácido maleico
2 Fischer-Johns 1 vaso pp de 150 mL Benzaldehído
1 embudo Buchner Piperidina
1 matraz Kitasato Piridina
1 agitador de vidrio Carbón activado
1 matraz Erlenmeyer 125 mL
1 soporte universal
1 pinzas con nuez
1 anillo metálico
1 mechero
35
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En un matraz de bola de 50 ml, coloque 1.5 g. de Ácido Malónico, 4 ml de Piridina y 3 a 4

gotas de Piperidina. Agregue 1.3 ml de Benzaldehído y coloque un refrigerante en posición de
reflujo. Caliente la mezcla durante 60 min a fuego directo. Deje enfriar a temperatura ambiente y
vierta la mezcla sobre 10 g. de hielo con 4 ml de HCl conc. Enfríe en baño de hielo y agite
fuertemente para que cristalice el producto. En caso de no ser así, agregue más ácido1. Separe el
ácido cinámico filtrando con vacío, lave con agua fría hasta tener pH neutro y recristalice con una
mezcla de etanol-agua. Se obtiene un producto con un punto de fusión de 133°C.
1- Verifique que el pH de la solución sea de 1 a 2.
DIAGRAMA DE FLUJO
36
1. Generalidades de la reacción de Knoevenagel y sus modificaciones.

4. Investigar cómo diferenciar experimentalmente, entre el producto y el reactivo de partida, ya
que ambos tienen puntos de fusión similares
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. March, J. (1971). Problems in advanced organic chemistry. New York: M. Dekker.
2. Cremlyn, R. and Still, R. (1976). Named and miscellaneous reactions in practical organic
chemistry. 2nd ed. New York: Wiley.
37
Práctica no. 6. OBTENCIÓN DE BENZOINA
O O OH
2
- CN
H
OBJETIVO:
Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN.
INTRODUCCIÓN:
El benzaldehído no tiene hidrógenos α, y por lo tanto no se dimeriza (condensación aldólica).
El benzaldehído en solución fuertemente básica, como otros aldehídos que carecen de hidrógenos
α, pasa por la reacción de Cannizaro, dando alcohol bencílico y benzoato de sodio. Sin embargo en
presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una única reacción de condensación, llamada
condensación benzoínica, de la que se obtiene una α-hidroxicetona llamada benzoína.
El mecanismo completo para esta reacción se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formación de la cianohidrina y segundo, el anión de la cianohidrina sufre una adición nucleofílica a
una segunda molécula de benzaldehído.
La benzoína se utiliza como antiséptico, intermediario, catalizador para foto polimerización y
saborizantes.

grupo
2 pipeta graduada 10 mL 1 matraz bola 100 mL Benzaldehído
2 vidrio de reloj 1 refrigerante Etanol
2 balanza granataria 1 vaso pp 150 mL Cianuro de sodio
2 Fischer-Johns 1 embudo Buchner Carbón activado
1 matraz Kitasato
1 embudo de vidrio
1 agitador de vidrio
1 matraz Erlenmeyer 125 mL
1 soporte universal
2 pinza con nuez
1 anillo metálico
1 mechero
38
En un matraz de bola, coloque 7 mL de EtOH absoluto, 5 g. de benzaldehído y una solución

de 0.5 g. De NaCN y 5 mL de agua. Caliente a reflujo en baño maría durante 30 min. Enfríe el
matraz en baño de hielo hasta que el producto precipite. Filtre con vacío y lave el producto varias
veces con agua fría. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Recristalice con EtOH absoluto (8 mL/g). Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine
el rendimiento y el punto de fusión (135°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE
PRÁCTICA.
Tratamiento del cianuro: Disolver en agua la sal que se va a descartar, hasta que se obtenga una
concentración de 25 ppm. Se mezclan un volumen de esta disolución con un volumen de NaOH 1 M
y dos volúmenes de NaOCl o Ca(OCl)2 (5.25 % o 6 g por litro respectivamente). Se agita la mezcla
por tres horas, se verifica la destrucción completa del compuesto de cianuro y se desecha por la
tarja.
CN- + 2ClO- CO2 + 1/2N2 + 2Cl-
Verificación de la destrucción total del cianuro: Tomar 1 mL de solución y colocar en tubo de

ensayo. Agregar dos gotas de una solución fresca de FeSO4 (5 g por cada 100 mL).
Hervir la mezcla por 30 segundos, enfriar y se agregar dos gotas de una solución de FeCl3 (1 g por
cada 100 mL). Se acidifica (se usa el papel indicador para controlar el pH) con HCl 6 M. Si hay
cianuro presente, se forma un precipitado azul intenso y se debe agregar más hipoclorito a la
disolución a descartar.
39
DIAGRAMA DE FLUJO

2. Función del NaCN en la reacción
3. Explique si puede efectuarse la reacción con aldehídos alifáticos.
4. Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.
40
RESULTADOS:
Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1988). Introduction to organic laboratory techniques. Fort Worth:
Harcourt, Brace College Publishers.
2. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos (12th
ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.
3. Benton, F., Voss, M. and McCusker, P. (1945). The Reaction of Nickel Carbonyl with Grignard
Reagents1. Journal of the American Chemical Society, [online] 67(1), pp.82-83. Available at:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01217a029.
4. Schowen, R., Kuebrich, J., Wang, M. and Lupes, M. (1971). Mechanism of the benzoin condensation.
Journal of the American Chemical Society, [online] 93(5), pp.1214-1220. Available at:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00734a031.
41
Práctica no. 7. OBTENCIÓN DE BENCILO
INTRODUCCIÓN:
En este experimento una α-dicetona, bencilo, será preparada por la oxidación de una α-
hidroxicetona, benzoína. Esta oxidación se lleva a cabo fácilmente con oxidantes suaves tales como
solución de Fehling (tartrato cúprico en medio alcalino) o sulfato de cobre en piridina. Para esta
oxidación se pueden emplear tres diferentes oxidantes: a) sales de cobre, b) ácido nítrico ó c)
Hipoclorito de sodio.
Método tradicional. Con sales de cobre.
OBJETIVO:
Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de acetato
de cobre como oxidante.
O OH O O
NH4NO3/CH3CO2H
Cu(CH3CO2)2

grupo
1 probeta 50 mL 1 matraz bola 100 mL Solución acetato cúprico 2.5%
3 pipeta graduada 10 1 vaso pp 250 mL Ácido acético glacial
mL
2 vidrio de reloj 1 refrigerante Metanol
2 balanza granataria 1 embudo Buchner Nitrato de amonio
2 Fischer-Johns 1 matraz Kitazato Carbón activado
1 embudo de vidrio Benzoína (Obtenida en la práctica
anterior)
1 matraz Erlenmeyer 125
mL
1 soporte universal
1 pinzas con nuez
42
1 anillo metálico
1 mechero
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con sales de cobre):

En un matraz de bola, coloque 2.5 g. de benzoína, 10 mL de ácido acético glacial, 1.25 g. de
nitrato de amonio pulverizado y 2.5 mL de una solución de acetato cúprico al 2.5% (disuelva 2.5 g.
de acetato cúprico en 100 mL de ácido acético al 10%). Caliente a reflujo durante 50 min.
Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 25 mL de agua y 25 mL de
hielo, agitando constantemente hasta que precipite todo el producto. Filtre con vacío y lave con agua
fría. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento
y el punto de fusión (95°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA.
Precipitación del cobre con sulfuro de sodio (Realizar en la campana de extracción, usar
mascarilla y lentes de seguridad) : Realizar cálculos estequiométricos 1:1 para la precipitación del
cobre.
Ajustar pH a 8.5 con NaOH, agregar carbón activado y agitar. Agregar cantidad calculada de sulfuro
de sodio a la solución y agitar hasta observar precipitación de CuS. Una vez obtenido el precipitado,
filtrar por gravedad y desechar. Las aguas madres se neutralizan y se diluyen con agua para
desechar por la tarja.
Cu+2 + S-2 CuS Kps:4x10-36
NOTA: Si se realiza el procedimiento a pH ácido se corre el riesgo de producir ácido sulfhídrico.
43
DIAGRAMA DE FLUJO
44

2. Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción
3. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?
5. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)
RESULTADOS:
Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
45
Método alternativo (1). Oxidación con Ácido Nítrico
OBJETIVO:
Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de ácido
nítrico como oxidante.

grupo
1 probeta 50 mL 1 matraz bola 100 mL Metanol
3 pipeta graduada 10 1 vaso pp 250 mL Ácido nítrico
mL
2 vidrio de reloj 1 refrigerante Carbón activado
2 balanza granataria 1 embudo Buchner Benzoína (Obtenida en la práctica
anterior)
2 Fischer-Johns 1 matraz Kitazato
1 embudo de vidrio
mL
1 soporte universal
1 pinzas con nuez
1 anillo metálico
1 mechero
1 manguera para vacío
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con ácido nítrico):
1. En un matraz bola coloque 2.5g de benzoína, 6.5 mL de ácido nítrico al 70%, ponga a reflujo a
fuego directo durante 30min. Dado el desprendimiento de óxido nitroso, es necesario colocar una
trampa de agua o de Sosa.
2. Al terminar el calentamiento la solución se vierte sobre 10 mL de agua fría, agitando hasta la
cristalización del producto.
3. Filtre al vacío lavando con agua helada.
46
4. Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusión (95°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA
DIAGRAMA DE FLUJO
47
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

2. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
48

Método alternativo (2). Oxidación con Hipoclorito de sodio.
OBJETIVO:
Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de
Hipoclorito de sodio como oxidante.

grupo
2 probetas 50 mL 1 matraz bola 100 mL Metanol
1 pipeta graduada 10 1 vaso pp 250 mL Ácido acético concentrado
mL
2 vidrios de reloj 1 refrigerante Carbón activado
2 balanza granataria 1 embudo Buchner Benzoína (Obtenida en la práctica
anterior)
2 Fischer-Johns 1 matraz Kitazato
1 embudo de vidrio
mL
1 soporte universal
1 pinza de tres dedos con
nuez
1 anillo metálico
1 mechero
1 manguera para vacío
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con Hipoclorito de sodio):
1. Mezclar en un matraz de bola 2.5g de benzoína, 20 mL de hipoclorito de sodio (cloro comercial)

y 20 mL de ácido acético concentrado.
2. Colocar a reflujo la mezcla a fuego directo durante 20 min.
3. Al finalizar el reflujo, agregar 10 mL de agua y colocar en baño de hielo hasta precipitar.
49
4. Filtrar al vacío, lavar con agua helada

Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusión (95°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA
DIAGRAMA DE FLUJO
50
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1988). Introduction to organic laboratory techniques.
Fort Worth: Harcourt, Brace College Publishers.
2. Adams, R. (1963). Laboratory experiments in organic chemistry. New York: Mc. Millan.
3. Weiss, M., & Appel, M. (1948). The Catalytic Oxidation of Benzoin to Benzil. Journal Of The
American Chemical Society, 70(11), 3666-3667. Available at:
http://dx.doi.org/10.1021/ja01191a036
51
Práctica no. 8. OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO
O
O O
1° KOH HO
OH
2° H+
OBJETIVO:
Obtención de ácido bencílico efectuando una reacción de transposición de una α-dicetona.
INTRODUCCIÓN:
En este experimento se preparará ácido bencílico por una transposición de una α-dicetona
(bencilo). La fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de un carboxilato
estable (bencilato de potasio). Una vez que esta sal es obtenida, por acidificación, precipita el ácido
bencílico.
Esta reacción generalmente se usa para convertir α-dicetonas aromáticas en α-hidroxiácidos
aromáticos. Sin embargo ciertos compuestos pueden sufrir este tipo de transposición.

grupo
1 probeta 50 mL 1 matraz bola 100 mL Ácido clorhídrico
2 pipeta graduada 10 mL 1 refrigerante KOH
2 balanza granataria 2 vaso pp 250 mL Bencilo (Obtenido de la
práctica anterior)
2 Fischer-Johns 1 matraz Erlenmeyer 50 mL Etanol
1 embudo Buchner Benceno
1 matraz Kitasato
1 embudo de vidrio
1 soporte universal
1 pinza con nuez
1 anillo metálico
1 mechero
Disuelva 1 g. de KOH en 2.5 mL de agua calentando ligeramente. En un matraz de bola
disuelva 1 g. de bencilo en 3 mL de etanol absoluto calentando ligeramente, si fuera necesario, para
disolver el sólido. Agregue la solución de KOH al matraz agitando ligeramente. Calienta a reflujo, en
baño maría durante 15 min. En caso de persistir el color púrpura en la solución, se sugieren hasta
52
30’ más de reflujo. Quite el refrigerante y siga calentando en baño maría hasta casi a sequedad
para eliminar el etanol. Disuelva el residuo en la mínima cantidad de agua caliente (20 mL de agua
aproximadamente), agite y filtre por gravedad.
El filtrado se acidula con HCl conc. Hasta pH 2 y se enfría en baño de hielo. Colecte el
precipitado filtrando al vacío y lave los cristales con agua fría.
Determine el punto de fusión, que deberá ser de 150°C para el ácido bencílico puro. Si es
necesario recristalice el producto de agua. Determine el rendimiento y el punto de fusión.
DIAGRAMA DE FLUJO
53

1. Reacción de Cannizaro.
2. Explique la reacción de Cannizaro en función de la reacción efectuada.
4. ¿Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción?
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
3. von E. Doering, W., & Urban, R. (1956). The Benzilic Ester Rearrangement1. Journal Of The
American Chemical Society, 78(22), 5938-5942. Available at:
http://dx.doi.org/10.1021/ja01603a060.
1. Ballard, Org. Syn. Coll. Vol. I, 82.
2. Kao, et.al., J. Chem. Soc. p.443 (1931)
3. King, et.al. J. Chem. Soc. p. 154 (1947)
4. Org. Syn. Vol. I, 29 (1921)
5. Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc. 14, 221 (1960)
54
Práctica no. 9. OBTENCIÓN DE ACETANILIDA
+ O
H NH3
NH2 -
O
O O N
+
+ O O
OBJETIVOS:
Obtener un derivado de ácido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido con una
amina primaria.
INTRODUCCIÓN:
En este experimento se preparará acetanilida, llevando a cabo una reacción entre la anilina y el
anhídrido acético.
La acetanilida se usa como intermediario acelerador en la síntesis del caucho, tintes y alcanfor. La
acetanilida también era comunmente usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros
medicamentos.

grupo
2 pipeta graduada 10 mL 1 matraz Erlenmeyer 250 mL Anhídrido acético
2 Fischer-Johns 1 vaso pp 250 mL Cloroformo
2 balanza granataria 1 embudo de vidrio Anilina
1 embudo Buchner Metanol
1 matraz Kitasato Carbón activado
1 tripié
1 mechero
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml coloque 0.6 ml de Anilina, y agregue lentamente y con
agitación 1 ml de Anhídrido Acético. Efectúe esta adición en la campana, cuidando que no se
derrame sobre la piel. Tape y enfríe exteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura
ambiente. Agite durante 5 min. (de preferencia en la campana), deje reposar la mezcla 5 min. más, y
vacíe el contenido a un vaso que contenga 5 g de hielo picado. Agite enérgicamente y coloque la
mezcla 5 min sobre hielo. Filtre al vacío el sólido obtenido, y lave con agua helada. El producto se
purifica por recristalización de agua caliente. Si se forma un aceite, agregue más agua en ebullición
hasta que se disuelva. Seque, pese el producto, calcule rendimiento y determine punto de fusión.
DIAGRAMA DE FLUJO
55

1. Principales derivados de ácidos carboxílicos.
2. Reacciones de interconversión de derivados de ácidos carboxílicos.
4. Proporcione otro método de obtención de acetanilida.
56
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Cremlyn, R. and Still, R. (1976). Named and miscellaneous reactions in practical organic
chemistry. 2nd ed. New York: Wiley.

57
Práctica no. 10. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR

MEDIO DE UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE
OBJETIVOS
Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.

Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.
INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente como
analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre). También reduce la
inflamación y aún es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas
presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin
prescripción médica. Debido a que es fácil de preparar, la aspirina es uno de los fármacos
disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades, de hecho, la industria
farmoquímica produce cerca de 200 toneladas de este fármaco cada año.
El objetivo de la química verde es desarrollar tecnologías químicas benignas al medio ambiente,

utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables) eliminando la
generación de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos en la
manufactura y aplicación de productos químicos.

grupo
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
58
En un vaso de precipitados de 10 mL se colocan 0.2 g de ácido salicílico y 0.4 mL de anhídrido

acético. Con un agitador de vidrio se mezclan bien los reactivos. Al observarse una mezcla
homogénea se adiciona 1 lenteja de NaOH (o bien 1 lenteja de KOH o 0.85 g de carbonato de sodio)
previamente molidas y se agita nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio por 10 minutos.
Se adicionan lentamente 0.5 mL de agua destilada y posteriormente una disolución de ácido

clorhídrico al 50 % hasta que el pH de sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo, el
producto crudo se aísla por una filtración al vacío, los cristales de ácido acetilsalicílico se lavan con
agua fría (es importante que esté fría, de lo contrario el ácido acetilsalicílico se puede disolver
nuevamente). Se determina el rendimiento y el punto de fusión.
PRUEBA DE PUREZA
En un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad del producto obtenido y en otro tubo de
ensaye una pequeña cantidad de las aguas de lavado. Se agrega a ambas muestras 1 mL de agua
destilada, posteriormente se agregan 1 ó 2 gotas de una solución de cloruro férrico al 3 %. Realice
observaciones.
DIAGRAMAS DE FLUJO
59
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 

2. Formación de ésteres a partir de fenoles 
3. Objetivo de la química verde
4. Principios de la química verde aplicados en esta técnica
 
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
60
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición,

UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2009.
2. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Práctico de Química
Orgánica, Alhambra, Madrid, 1970.
3. Bruice, P. Y., Química Orgánica 5ª edición, Pearson Educación, México 2008.
4. Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006.
5. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington, Massachusetts, 1992.
6. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the
Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New Jersey, 1999.
7. McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México, 2012.
8. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic Chemistry 2nd edition,
D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
9. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach,
Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
10. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College, Philadelphia, 1988.
11. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longmans Scientifical
and Technical, New York, 1989.
61
Práctica no. 11. REACCIÓN DE CANNIZARO. FUENTE ALTERNA

DE ENERGÍA
OBJETIVOS:
 Llevar a cabo la reacción de Cannizaro por un método alterno (Triboquímica).

Obtener y caracterizar los productos: ácido benzoico y alcohol bencílico.
INTRODUCCIÓN: 
En esta experimentación se presenta la reacción de Cannizaro con una técnica no convencional

como lo es la triboquímica en fase heterogénea libre de disolvente y en microescala. La reacción de
Cannizzaro es un clásico de oxidación-reducción en aldehídos sin hidrógenos alfa, en donde los
productos tradicionalmente se obtienen después de cierto tiempo de reflujo.

grupo
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
1. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de benzaldehído, en baño de hielo añadir 0.2 g de NaOH

pulverizado, agitando lentamente por alrededor de un minuto.  
2. Al formarse un gel blanco, añadir 1 mL de agua y 1mL de acetato de etilo, agitar y dejar reposar.
62
3. Con una pipeta separar el alcohol bencílico que se encuentra en la fase orgánica y colocarlo en
otro tubo de ensayo. Realizar dos extracciones más con 1mL de acetato de etilo cada vez.  
4. Secar con sulfato de sodio anhidro, decantar y evaporar el acetato de etilo. Medir la cantidad
obtenida del alcohol bencílico.  
5. Al primer tubo que contiene el ácido benzoico en la fase acuosa, adicionar gota a gota HCl
concentrado hasta la total precipitación. Filtrar y lavar con agua. Dejar secar y sublimar para
purificación. Calcule rendimiento.  
DIAGRAMA DE FLUJO
63
1. Reacción de Cannizaro. 
3. ¿Qué es la Triboquímica?  
4. Ventajas y desventajas con respecto al método tradicional  
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Pavia,D.L. “Introduction to Org. Lab. Tech.”, Saunders Co. London, 1976  

2. Melgar, A; Enríquez, C; Mendoza, G; Fernández, L; Elorza, M. Educ. quím., 21(2), 178-182,
2010.
64
Práctica no. 12. SAPONIFICACIÓN. OBTENCIÓN DE JABÓN
CH2OCOR1 R1COO -
-OH/H O
2 + CH2OH
CHOCOR2 R2COO - + CHOH
CH2OCOR3 +
R3COO - CH2OH
OBJETIVO:
Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón.
INTRODUCCIÓN:
En este experimento prepararemos un jabón partiendo de grasas animales o aceites
vegetales los cuales son ésteres de ácidos carboxílicos de peso molecular elevado y alcoholes
(glicerol).
Químicamente estas grasas y aceites son llamados triglicéridos, los principales ácidos que
se encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden preparase de los triglicéridos por
una hidrólisis alcalina (saponificación). Una sola molécula de triglicérido en una grasa puede tener 3
diferentes ácidos y no todos los triglicéridos en una substancia serán idénticos.
Las grasas y aceites comúnmente usados en la preparación de jabones son manteca y sebo
de animales y aceite de coco, palma y oliva, de vegetales. La longitud de la cadena hidrocarbonada
y el no. de dobles enlaces en la porción del ácido carboxílico de la grasa o aceite, determina las
propiedades del jabón resultante. Por ejemplo la sal de un ácido saturado y de cadena larga, hace
un jabón duro e insoluble. El sebo contiene ácido palmítico, esteárico y oleico y el aceite de oliva
tiene ácido oleico.
Los jabones suaves se hacen usando KOH en lugar de NaOH así la sal de potasio del ácido
correspondiente la cual es más soluble que la de sodio.

grupo
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 mechero
1 tripie
65
Prepare una solución de 5 g de NaOH disueltos en una mezcla de 5 ml de agua y 9 ml de

Etanol. Coloque 5 g de la grasa o aceite en un matraz y agréguele la solución anterior. Caliente la
mezcla suavemente durante 30 min. Prepare 20 ml de una solución Etanol-Agua 1:1 y agréguela en
pequeñas porciones a la mezcla anterior durante el calentamiento, para prevenir la formación de
espuma. Agite la mezcla constantemente.
Prepare una solución de 50 g de NaCl en 150 ml de agua y enfríela. Rápidamente vierta la
mezcla de saponificación en la solución de sal fría. Agite la mezcla durante 3 min y enfríe en baño de
hielo. Colecte el pp.
EFECTO DEL AGUA DURA EN EL JABÓN:

Prepare una solución de 0.2 g del jabón obtenido en 10 ml de agua y agite vigorosamente
durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg y observe la espuma formada. Agregue 4 gotas de una
solución de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Observe el efecto del calcio en la espuma.
DIAGRAMAS DE FLUJO
66

1. Constitución química de las grasas y aceites comestibles.
2. Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.
3. Triglicéridos
4. Reacción de saponificación y mecanismo propuesto
5. Índice de saponificación.
6. pH adecuado en un jabón comercial.
7. Efecto del agua dura en el jabón
9. Cálculos estequiométricos (con base en el índice de saponificación del aceite con el que se
trabaje).
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
67
Observaciones:
REFERENCIAS:
1. Bender and Thomas, JACS, 83, 4193, (1961)
2. Snell, F.D. Soap and glycerol, J.Chem.Educ. 19, (1942)
3. Pavia, D.L., Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1988, pag 112-114.
68
ANEXOS
69
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01
ALUMNO: No. DE CUENTA:

Apellido paterno Apellido materno Nombre(s)
CURSO: GRUPO: CARRERA: FECHA:
PRÁCTICA: PROFESOR:
Firma del Alumno

(Depositará una credencial vigente)


Firma del Alumno



Firma del Alumno

CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06C
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL POR GRUPO
No. Revisión: 01
Alumno(a) o Carrera:
Jefe de grupo Apellido paterno materno nombre(s) Fecha:
No. de cuenta Materia: Grupo:
Profesor(es)
MATERIAL EQUIPO
Anillo metálico ( ) Otros, especifique ( )Balanza granat. o digital ( )
Mechero Bunsen ( ) Fisher- Johns con
Pipeta graduada de 10 mL ( ) termómetro ( )
Probeta graduada de 50 o 100 mL ( ) Lámpara de luz UV. ( )
Pinzas de 3 dedos C/nuez ( ) REACTIVOS (ENLISTAR)
Soporte Universal ( ) 1) 5)
Tripie metálico ( ) 2) 6)
Vaso pp 250, 100 mL ( ) 3) 7)
Vidrio de reloj ( ) 4) 8)
Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial vigente y reponerlo
con la calidad y características del original en un plazo máximo de 2 semanas.
Firma del Alumno

CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06C
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL POR GRUPO
No. Revisión: 01
Alumno(a) o Carrera:
Jefe de grupo Apellido paterno materno nombre(s) Fecha:
No. de cuenta Materia: Grupo:
Profesor(es)
MATERIAL EQUIPO
Anillo metálico ( ) Otros, especifique ( )Balanza granat. o digital ( )
Mechero Bunsen ( ) Fisher-Johns con
Pipeta graduada de 10 mL ( ) termómetro ( )
Probeta graduada de 50 o 100 mL ( ) Lámpara de luz UV. ( )
Pinzas de 3 dedos C/nuez ( ) REACTIVOS (ENLISTAR)
Soporte Universal ( ) 1) 5)
Tripie metálico ( ) 2) 6)
Vaso pp 250, 100 mL ( ) 3) 7)
Vidrio de reloj ( ) 4) 8)
Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial vigente y reponerlo
con la calidad y características del original en un plazo máximo de 2 semanas.
Firma del Alumno

SECCIÓN QUÍMICA ORGÁNICA
SOLICITUD PARA PRÉSTAMO DE MATERIAL, CÓDIGO: FPE-CQ-DEX-01-16
REACTIVOS, EQUIPO MENOR Y DE APOYO
No de REVISIÓN: 00
Alumno: Número de cuenta:
Práctica, Proyecto o Tésis: No. Equipo:
Asignatura: Grupo: Fecha:
Nombre del Profesor o Asesor: Lab:
MATERIAL VIDRIO MATERIAL-OTROS DISOLVENTES REACTIVOS-SOLUCIONES

*Especificar: Tipo, Volumen,etc. *Especificar. *Especificar: (ml. / gr.)
*Observaciones:
Vo. Bo.
Fecha-Recibo: Fecha-Entrega:
INDICACIONES: Se deberá entregar este formato a los Laboratoristas en turno, mínimo ocho días antes de necesitar el material para realizar
su proyecto. Ellos lo harán llegar al responsable para su revisión, aceptación y/o rechazo.
IMPORTANTE: NO SE ENTREGARA NINGUN TIPO DE MATERIAL Y/O REACTIVO QUE NO ESTE SOLICITADO DE LA MANERA COMO
SE INDICA EN ESTE FORMATO. GRACIAS POR EL APOYO, PROFESORES Y ALUMNOS.

Practicas QOIII 2020-I

Caricato da

Informazioni sul documento

Copyright

Formati disponibili

Condividi questo documento

Condividi o incorpora il documento

Opzioni di condivisione

Hai trovato utile questo documento?

Questo contenuto è inappropriato?

Copyright:

Formati disponibili

Practicas QOIII 2020-I

Caricato da

Copyright:

Formati disponibili

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

Recopilación y actualización por: Q. Aurora Karina Franco Francisco

Guía de contenido en previos y reportes:

En el trabajo de laboratorio se consideran los siguientes puntos: (40%)

Reglamento General de Seguridad e Higiene para los

Práctica no. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Identificación de Grupo Carbonilo:

Donde R’ = H, alq. o Ar.

Reacción del Yodoformo:

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

a) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reacción para identificar presencia de grupo carbonilo.

b) Tollen’s. Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.

c) Yodoformo.- Reacción positiva para metilcetonas. El Acetaldehído da prueba positiva.

3. Se prepara a partir de KI y I2. Esta solución (I2/KI) se les proporciona ya preparada.

Modificación para la prueba del yodoformo

En este experimento, el yodo no es agregado directamente a la reacción. El yodo es generado in

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

1. Preparar un baño de hielo en un vaso pequeño.

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

1. Pavia.D.L. “Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Contemporary Aproach”. Saunders

Práctica no. 2. OBTENCIÓN DE CLORETONA

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

3 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL NaOH

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, perfectamente limpio y seco, coloque 1.5 mL de

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Generalidades acerca de la reacción de Adición nucleofílica en aldehídos y cetonas

Reportado / Calculado Experimental

Práctica no. 3. CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

Prepare una solución de 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Enseguida

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Reacción y mecanismo propuesto

Reportado / Calculado Experimental

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Reacción y mecanismo propuesto

Reportado / Calculado Experimental

Llevar a cabo una reacción condensación de Claisen-Schmid mediante la obtención de una

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

1. Se colocan 1.2 mL de benzaldehído y 1.2 mL de acetofenona en un vaso de precipitados, la

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Reacción y mecanismo propuesto

Reportado / Calculado Experimental

Práctica no. 4. POLIMERIZACION DE ALDEHÍDOS (Obtención de

Llevar a cabo una reacción de polimerización con aldehídos.

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Reacciones y mecanismos propuestos tanto en medio ácido como en básico

Práctica no. 5. OBTENCIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO (Reacción De

La reacción de Knoevenagel es una reacción de condensación que se efectúa entre

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

En un matraz de bola de 50 ml, coloque 1.5 g. de Ácido Malónico, 4 ml de Piridina y 3 a 4

1- Verifique que el pH de la solución sea de 1 a 2.

1. Reacción y mecanismo propuesto  

1. Reacción y mecanismo propuesto  

1. Reacciones y mecanismos propuestos tanto en medio ácido como en básico  

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 

1. Reacción y mecanismo propuesto  

 Llevar a cabo la reacción de Cannizaro por un método alterno (Triboquímica).

1. Pavia,D.L. “Introduction to Org. Lab. Tech.”, Saunders Co. London, 1976  