Introduction 
 
Before  taking  a  deep  dive  into  the  actual  rules  and  mechanics  of  the 
options  writing  strategy  proposed by David let us first step back and look 
at  the  strategy  of  options  writing  itself  from  a  broad  philosophical 
perspective.  By  definition  the  return  of  an  option  writer  is  pretty  tiny 
compared  to  the  unlimited  risk  of  loss  if  markets  move  sharply  and 
swiftly  against  the  option  writer.  How  then  can  we  justify  such  an 
apparently  risky  strategy  that  is  adopted  not  just  by  David  but  by  all  the 
Global  Investment  Banks  like  Goldman  Sachs  &  BNP  Paribas  across  their 
equity derivative trading platforms?  
 
In  fact  Global  Investment  Banks  go  a  step  further  and  sell  all  kinds  of 
structured  optionality  on  all  kinds  of  assets  like  equity,  fixed  income  & 
commodities  to  their  clients  not  just  in  the  listed  space  but  also  in  the 
Over  The  Counter  (OTC)  market.  How  does such a risky strategy prove so 
perennially  profitable  for  trades  like  David  and  banks  like  Goldman?  No 
one can perhaps solve this mystery better than Jim Leitner. 

 
Jim Leitner - Global macro wizard 
 

Jim  Leitner  is the greatest macro trader you have never heard of. He was 

once  a  currency  trader  with  employed  by  the  Global  Investment  Banks 
on  Wall  Street,  pulling  billions  in  profits  from  the  market,  but  has  since 
retired  and  now  plays  the  game  through  his  own  family  office.  No  one 
has  mastered  global  macro  options  better  than  Leitner.  He  knows  when 
they  are  overpriced  and  when  they  make  a  great  buy.  In  an  interview  to 
author  Steven  Drobny  for  his  book  “Inside  the  House  of  Money”  which 
details  the  history  and  strategy  of  Global  Macro  hedge  fund  investing 
Leitner says: 
 
“Short-dated  volatility  is  too  high  because  of  an  insurance  premium 
component  in  short-dated  options.  People  buy  short-dated  options  because 
they  hope  that  there’s  going  to  be  a  big  move  and  they’ll make a lot of money. 
They  spend  a  little  bit  to  make  a  lot  and,  on  average,  it’s  been  a  little  bit  too 
much.  When  they  do  make  money  they  make  a  lot  of  money,  but  if  they  do  it 
consistently  they  lose  money.  Meanwhile,  someone  who  consistently  sells 
short-dated  volatility,  on  average,  would  make  a  little  bit  of  money.  It’s  a  good 
business  to  be  in  and  not  too  dissimilar  to  running  a  casino.  So  there  is  a  risk 
premia there that can be extracted. 
  
Longer-dated  options  are  priced  expensively  versus  future  daily  volatility,  but 
cheaply  versus  the  drift  in  the  future  spot  price.  We  need  to  make  a  distinction 
between  volatility  and  the  future  drift  of  the  currency.  Since  the  option’s  seller 
(the  investment  bank)  hedges  its  position  daily,  it  makes  money selling options. 
Since  some  buyers  do  not  delta  hedge  but  instead  allow  the spot to drift away 
from  the strike, they make money on the underlying trend move in the currency. 
So  both  the  seller  of  the  option  and  the  buyer  make  money.  The  profit  for  the 
seller  comes  from  extracting  the  risk  premia  in  the  daily  volatility,  and  for  the 
buyer  it  comes  from  the  fact  that  currency  markets  tend  to  exhibit  trending 
behavior. 
  
 

We  had  a  study  done  on  the  foreign  exchange  options  market  going  back  to 
1992,  where  one-year  straddle  options  were  bought  every  day  across  a  wide 
variety  of  currency  pairs.We  found  that  even  though  implied  volatility  was 
always  higher  than  realized  volatility  over  annual  periods,  buying  the  straddles 
made  money.  It’s  possible  because  the  buyer  of  the  one-year  straddles  is  not 
delta  hedging  but  betting  on  trend  to  take  the price far enough away from the 
strike  that  it  will  cover  the  premium  for  the  call  and  the  put.  Over  time,  there’s 
been enough trend in the market to carry price far enough away from the strike 
of the one-year outright straddle to more than cover the premium paid. 
  
If  the  option  maturity  is  long  enough,  trend  can  take  us  far  enough  away  from 
the  strike  that  it’s  okay  to  overpay.O
​ ptions  take  away  that  whole  aspect  of 
having  to  worry  about  precise  risk  management.  It’s  like  paying  for  someone 
else  to  be  your  risk  manager.  Meanwhile,  I  know  I  am  long  XYZ  for  the  next  six 
months.  Even if the option goes down a lot in the beginning to the point that the 
option is worth nothing, I will still own it and you never know what can happen.” 
 

Figure 1: High vol range v/s low vol trend 

This  is  a  concept  that  that  very  few  option  traders  understand. “High vol” 
does not mean huge trends. And “low vol” does not mean no trends. 
 
 

Leitner  exploits  this  kink  in  option  theory  by  “overpaying”  for  optionality 
from  a  volatility  perspective  but  still  winning  from  trending  markets. 
Moreover  those  “overpriced”  long-dated  options  become  essential  in 
choppy  markets.  They  allow  a  trader  to  “outsource”  risk  management. 
The  trader  can  play  for  a  long  term  trend  without  the  risk  of  getting 
stopped out by a head fake. 
 
(We discuss all the important concepts related to David’s options trading 
like  volatility  &  theta  decay  in  the  topics  below.  The  topic  of  delta 
hedging  short  options  with  futures  is  beyond  the  scope  of  this  material 
nor particularly required to implement David’s option writing strategy) 
 
If  we  flip  the  script  of  Leitner’s  strategy  on  long  term  options  we  finally 
begin  to  understand  why  selling  short  dated  options  is  such  a profitable 
strategy  for  David  &  the  Global  Investment  Banks.  Options,  both 
short-dated  and  long-dated,  are  always  overpriced  from  an  implied 
volatility  perspective.  Hence  Investment  banks  can  always  make  money 
by selling options and delta hedging.  
 
For  the  long-dated  options  however  there  is  enough  time  for  a  strong 
trend  to  develop  and  take  hold,  thereby  “bailing  out”  the  buyer  even 
though  he has “overpaid” for the options. ​However the probability of such 
trends  developing  in  the  short  term  especially  in  the  course  of  one 
month  which  is  the  duration  of  the  options  which  David  keeps  selling  is 
indeed  very  low.  ​Thereby  selling  short-dated  options  as  a  strategic 
investment  tool  always  proves  to  be  so  profitable  when  consistently 
done over long periods of time. 

 
 

Selling options – More ways to be profitable 

 
To  put  it  simply,  selling  options gives us more ways to be profitable when 
compared to buying options: 
 
With  a  call  contract,  which  gives  the  owner  the  right  to  buy  shares  of 
stock  at  a  certain  strike  for  a  certain  period  of  time,  the  buyer  is  only 
profitable  at  expiration if the stock price is above the strike price by more 
than  what  they  paid  for  the  option  (breakeven).  However,  the  seller  is 
profitable  if  the  stock  price  goes  down,  stays  the  same,  or  even  goes up 
a little bit!  
 
When  the  buyer  purchases  the  call,  they  are  essentially  entering  a 
contract  that  says  “by  expiration,  I  believe  this  stock  price  will  be  higher 
than  my  strike  price,  which  will  allow  me  to  buy  the  stock  for  a discount”. 
The  seller  is  entering  the  opposite  side  of  this  contract  that  says  “by 
expiration,  I  believe  this  stock  price  will  NOT  be  higher  than  my  strike 
price,  which  will  allow  me  to  keep  the  credit  I  originally  received.”  At 
expiration,  as  long  as  the  stock  price  is  below  the  same breakeven price 
as  the  buyer,  the  seller  will  be  profitable.  Therefore,  the  call  seller  has 
more ways to be successful than the call buyer. 
 
With  a  put  contract, which gives the buyer the right to sell 100 shares at a 
certain  strike  for  a  certain  period  of  time,  the  buyer  is  only  profitable  at 
expiration  if  the  stock  price  is  below  the  strike  price  by  more  than  what 
they  paid  for  the  option  (breakeven).The  seller  is  profitable  if  the  stock 
price goes up, stays the same, or even goes down a little bit.  
 

When  the  buyer  purchases  the  put,  they  are  essentially  entering  a 
contract  that  says  “by  expiration,  I  believe  this  stock  price  will  be  lower 
than  my  strike  price,  which  will  allow  me  to  sell  the  stock  at  a  premium”. 
The  seller  is  entering  the  opposite  side  of  this  contract  that  says,  “by 
expiration,  I  believe  this  stock  price  will NOT be lower than my strike price, 
which  will  allow  me  to  keep  the  credit  I  originally  received.”  At  expiration, 
as  long  as  the  stock  price  is  above  the  same  breakeven  price  as  the 
buyer,  the  seller  will  be  profitable.  Just  like  with  calls,  the  put  seller  has 
more ways to be profitable.