EXERCÍCIOS

Classificação do carbono e cadeias

Questão 01 - (FM Petrópolis RJ/2013)
A anemia falciforme é uma doença provocada por uma mutação no cromossomo 11. Caracteriza-se pela substituição de
um ácido glutâmico por uma valina em uma das cadeias que compõem a molécula de hemoglobina. Essa alteração
provoca a mudança da forma das hemácias fazendo com que elas apresentem uma estrutura em forma de foice, o que
gera graves dificuldades para a sua circulação pelos vasos sanguíneos. Abaixo, estão as estruturas químicas do ácido
glutâmico e da valina.

a) Quantos carbonos primários, secundários e terciários existem na estrutura do ácido glutâmico e da valina?

b) Qual é a função da molécula de hemoglobina presente nas hemácias?

Questão 02 - (UFMG/2013)
Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo de
biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos. O esquema representa o processo químico envolvido na produção
desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais abundante do óleo de soja.

H2C O C C17H 31

O
etanol
HC O C C17H 33 O
O
O etanol
glicerina + 2 CH3CH2-O-C-C17H31 ++ CH3CH2-O-C-C17H33
H2C O C C17H 31 éster do ácido linoleico éster do ácido oleico

INDIQUE se a cadeia carbônica ligada à carbonila dos ésteres etílicos dos ácidos oleico e linoleico é saturada ou
insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE também o número de ligações duplas existentes na cadeia carbônica.
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Classificação do carbono e cadeias
Questão 03 - (UFRRJ)
Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o
tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode
levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da
estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:

1C H CH 2OH
2
H C OH H C OH
3 in vivo
HO C H HO C H
4
H C OH H C OH
5
H C OH H C OH
6CH
2OH CH 2OH

Glicose Sorbitol

Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da glicose?

Questão 04 - (UNICAMP SP)

O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e
social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande
intolerância a bebidas que contenham etanol.
CH3
S H2C
H2
C C S N CH3
H3C N S C C
CH2 H2
S
H3C

Dissulfiram
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.

b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?

c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio
fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique.
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Questão 05 - (UDESC SC)
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por
um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:

OH
CH3

Determine a hibridização dos átomos de carbono no anel aromático (benzênico).

Questão 06 - (UFF RJ)

As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso
indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.

(1)
Nandiolone CH3 OH (2)
Dianabol CH3 OH
a CH3
c
b
d CH3

O
O

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)?

Questão 07 - (UFRN)
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e
contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é:
CH3 CH3 CH3 CH3
H3C a b

CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno.

b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no
número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.
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Questão 08 - (UNICAMP SP)
A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as prostaglandinas, que a
potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado de cinco átomos de carbono,
contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligação.
Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido carboxílico terminal e
a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um grupo
funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel.

a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto.

b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico.

c) Calcule a massa molar da prostaglandina.

Questão 09 - (UFSCAR SP)

A cafeína – um estimulante do sistema nervoso central
O
cuja estrutura é representada na figura – é um
alcalóide encontrado nos grãos de café, em folhas de
alguns tipos de chá e em refrigerantes à base de cola. N
N

N
O N
Cafeína
Determine o número de átomos de carbonos secundários presentes em uma molécula de cafeína. Para isso, transcreva
a estrutura da cafeína para seu caderno de respostas e identifique, marcando com uma seta, todos os átomos de
carbonos secundários.

Questão 10 - (UDESC SC)

Qual o número de carbonos primários na serotonina?
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Classificação do carbono e cadeias
GABARITO:

1) Gab:
a) ácido glutâmico: 2 primários e 3 secundários; valina: 3 primários, 1 secundário e 1 terciários.
b) interargir com moléculas dos gases oxigênio e gás carbônico, efetuando assim, o transporte de gases.

2) Gab:
O éster do ácido oleico apresenta cadeia carbônica insaturada.
O número de ligações covalentes duplas é igual a um.
O éster do ácido linoleico apresenta cadeia carbônica insaturada.
O número de ligações covalentes duplas é igual a dois.

3) Gab
Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3

4) Gab:
a) C10H20S4N2
b) 10 pares
c) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de
enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações).

5) Gab:
sp2

6) Gab:
sp3 e sp2

7) Gab:
a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.
b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações simples).
Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).

8) Gab:
a) e b)
H H H H2 H2 H2 H2
C C C C C C C CH3

OH O
C C C C C C C
H2 H H H2 H2 H2 OH
c) 322 g/mol

09) Gab:
Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a convenção oficial da IUPAC, que só classifica os carbonos que
apresentem hibridização sp3, desse modo não há nenhum.

10) Gab:
1 carbono

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