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QUÍMICA
ORGÁNICA
AÑO: Segundo.
OBJETIVOS:
METODOLOGÍA DE TRABAJO
Modalidad teórico-práctica
Consiste en el trabajo permanente en el aula, donde luego de una introducción por parte de
las profesoras a los temas de la unidad, se trabaja en forma grupal en la resolución de los
cuestionarios y ejercicios de la guía. Para estas actividades es necesario el empleo de los
textos recomendados en la bibliografía. Para algunos temas puntuales se puede recurrir a
apuntes realizados por la cátedra. Para desarrollar habilidades de expresión oral, durante las
clases prácticas, los alumnos pasarán al pizarrón a explicar la resolución de ejercicios de la
guía, a sus compañeros.
La mayor parte de los temas del programa incluyen el trabajo de laboratorio. El alumno
asistirá a ellos con carácter obligatorio para lo cual deberá poseer los conocimientos previos
i
Química Orgánica
para tal fin, los que se encontrarán desarrollados en la guía de trabajos prácticos,
evaluándose antes (en un pre-práctico) y después del mismo (en las evaluaciones parciales).
La planificación y organización del trabajo será responsabilidad exclusiva del alumno, siendo
asistido por los docentes del curso. El alumno deberá concurrir al laboratorio provisto de
guardapolvo, pantalón largo, calzado cerrado, guantes descartables, gafas de seguridad,
cabello recogido, un trapo rejilla, y sin elementos que pongan en riesgo la seguridad, según lo
indican las normas.
También deberá leer antes de utilizar drogas, solventes, etc. su ficha de seguridad para saber cómo
manipularlos y cuáles son las medidas que hay que tomar para trabajar con cada uno de ellos. Estas
fichas de seguridad pueden encontrarse en alguno de los siguientes sitios de Internet:
Instituto Nacional de Higiene y Seguridad en el trabajo. España:
http://www.insht.es/portal/site/Insht/ Buscador Fichas FISQ
Merck Argentina: http://www.merck-chemicals.com.ar/ Buscar nombre del producto
Antes de retirarse del laboratorio deberá dejar todo el material, las mesadas y piletas limpias
y ordenadas. Al finalizar la actividad de laboratorio, deberá presentar el informe
correspondiente.
Se exigirá tener un 75% de asistencia para obtener la condición de alumno regular.
En este sistema se aplican seis evaluaciones parciales. Cada una de éstas se realiza al
finalizar todas las actividades teóricas prácticas de dos unidades. Y dos evaluaciones
globales, siendo la segunda de carácter integrador.
Para el desarrollo y evaluación de la unidad 13 se acuerdan actividades especiales por las
características de su temática.
La materia se desarrolla en dos instancias, que finalizan con las evaluaciones globales
-Cada evaluación parcial tiene un máximo de 20 (veinte) puntos.
-Cada evaluación globalizadora tiene un máximo de 100 (cien) puntos.
-La nota asignada a cada instancia se determina del siguiente modo:
PROMOCIÒN DIRECTA.
El alumno debe:
- Tener un 75 % de asistencia a clase.
- Asistir a no menos del 75% de las evaluaciones parciales y laboratorios.
- Asistir a la totalidad de las evaluaciones globales.
- Aprobar la primera evaluación global con 40 puntos o más y la segunda con 60 puntos
o más.
- Lograr un promedio en las dos instancias de evaluación de siete (7) o más. (Cuando
la fracción sea de 50 centésimos se coloca el numero entero inmediato superior)
- La nota promedio así obtenida es la calificación definitiva de la materia promovida
por el estudiante.
- Siendo las evaluaciones globales de carácter equivalente a una mesa de examen final,
son únicas y no tienen recuperatorio.
ii
Química Orgánica
El alumno debe:
- Tener un 75 % de asistencia a clase.
- Asistir a no menos del 75% de las evaluaciones parciales y laboratorios.
- Aprobar la segunda evaluación global con 40 puntos o más.
- Lograr un promedio en las dos instancias de evaluación entre cuatro (4) y seis (6).
- Los alumnos que obtienen como nota promedio menos de cuatro (4) puntos deben
rendir la instancia recuperadora globalizadora también de carácter integrador.
- El alumno que obtenga luego de esta instancia menos de cuatro (4) puntos debe
recursar la materia.
- EL EXAMEN FINAL ES A PROGRAMA ABIERTO.
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Química Orgánica
PROGRAMA ANALÍTICO
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Química Orgánica
BIBLIOGRAFIA:
1° SEMESTRE
MARTES VIERNES
Tema 1 11 Tema 1 14
MARZO
Tema 1 18 Tema 1 21
Pre-práctico
Tema 1 25 Tema 2 28
Trabajo Práctico de Laboratorio 1
Tema 2 1 Tema 2 4
ABRIL
8 Tema 3 11
Evaluación de las unidades 1 y 2
Tema 3 15 Tema 3 18
Viernes Santo
Tema 3 22 Tema 3 25
Pre-práctico Trabajo Práctico de Laboratorio 3
29 MAYO 2
Mesa de examen Feriado puente
MAYO Tema 3 6 Tema 4 9
Tema 4 13 Tema 4 16
20 Tema 5 23
Evaluación de las unidades 3 y 4
Tema 5 27 Tema 5 30
Tema 6 3 Tema 6 6
JUNIO
Tema 6 10 Tema 6 13
Pre-práctico Trabajo Práctico de Laboratorio 6
Tema 6 17 20
Evaluación de las unidades 5 y 6 Feriado: Día de la bandera
24 27
Repaso 1º Global (Temas 1 a 6)
viii
Química Orgánica
2° SEMESTRE
MARTES VIERNES
Tema 7 5 Tema 7 8
AGOSTO
Tema 8 12 Tema 8 15
Tema 8 19 Tema 8 22
Pre-práctico Trabajo Práctico de Laboratorio 8
Tema 8 26 29
Evaluación de las unidades 7 y 8
Tema 9 2 Tema 9 5
SETIEMBRE
9 Tema 9 12
Mesa de examen
Tema 9 16 Tema 9 19
Pre-práctico Trabajo Práctico de Laboratorio 9
Tema 9 23 Tema 10 26
7 Tema 11 10
OCTUBRE Evaluación de las unidades 9 y 10
Tema 11 14 Tema 11 17
Tema 12 21 Tema 12 24
Tema 12 28 31
Pre-práctico Práctico de Laboratorio 11 y 12
4 Tema 13 7
NOVIEMBRE Evaluación unidades 11 y 12
Tema 13 11 Tema 13 14
18 21
2º Global (Temas 1 a 12)
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Química Orgánica
ii
Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
5- Conocer las principales familias de compuestos orgánicos con sus grupos funcionales y
las fórmulas generales correspondientes.
6- Estudiar la nomenclatura corriente e IUPAC que se emplea para nombrar los compuestos
de las familias vistas en el punto 5.
8- Estudiar las posibles hibridaciones del átomo de carbono y los enlaces que ellas producen.
10- Revisar las características de los diagramas energéticos en el estudio de las reacciones
orgánicas.
EJERCICIOS:
1
Química Orgánica Año 2014
a) La composición porcentual.
b) La fórmula empírica.
c) La fórmula molecular del compuesto.
1- Ordenar en una tabla las principales familias de compuestos orgánicos con sus grupos
funcionales y las fórmulas generales correspondientes.
2- Escribir el nombre según el sistema IUPAC de cada uno de los compuestos cuyas
fórmulas estructurales y de enlace-línea se dan a continuación:
a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 b)
c) d)
e) f) HC CCH2CH2C(CH3)3
2
Química Orgánica Año 2014
g) h)
i) j) HCBr2CBr2CH3
k) l)
m) n)
o) p)
q) r)
O
CH 3
s) t) CH3 - O - C(CH3)3
u) v)
H3C O
OH
H3C
O
O2 N
3
Química Orgánica Año 2014
w)
CH3
H3C O
CH3
3- Escribir la fórmula estructural de cada uno de los compuestos cuyos nombres se dan a
continuación:
Estructura y Propiedades
1- ¿Cuáles de los siguientes compuestos esperaría que fuesen iónicos y cuáles no?
4- Deducir y ordenar los siguientes compuestos según su mayor acidez, teniendo en cuenta
el efecto inductivo del cloro:
6- Explicar qué tipo de fuerzas intermoleculares existen entre los siguientes pares:
7- De los siguientes compuestos deducir cuáles formarán puente de hidrógeno con el agua:
10- En química orgánica, una reacción de oxidación involucra procesos en los que los
enlaces de C – H quedan reemplazados por enlaces C – O o C unido a un elemento más
electronegativo que el H.
¿Cuál de los siguientes compuestos representa la forma más oxidada del carbono?
a. Metano o formaldehído
b. Formaldehído o ácido fórmico
c. Cloruro de metilo o metano
d. Ácido metanoico o dióxido de carbono
13- En las siguientes moléculas orgánicas indicar: hibridación de los carbonos y su estado de
oxidación:
a) H3C – CH = CH – O – CH3 c) H3C – CH2 – F
d) H2C = CH – CN
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Química Orgánica Año 2014
Reglas generales:
Leer las instrucciones del trabajo antes de ir al laboratorio. Tener presente todas las
precauciones indicadas en las guías. Se ahorrará tiempo y se evitarán errores y
accidentes.
Los alumnos ingresarán al laboratorio con guardapolvo largo, zapatos de cuero o símil
cuero. No se usará indumentaria alguna por encima del guardapolvo.
Los alumnos con cabello largo ingresarán al laboratorio con el cabello atado detrás
del cuello.
No se apoyarán útiles u otros objetos en las mesadas hasta limpiarlas.
No tocar nunca compuestos y sustancias químicas con las manos a menos que se lo
autorice. Para manipularlos utilizar espátulas, cucharas, pinzas, etc. Lavarse las manos
antes de salir del laboratorio.
Dejar pasar el tiempo suficiente para que se enfríen los materiales de vidrio y objetos
calientes.
Todos los desechos sólidos y papeles deben ser arrojados a recipientes adecuados. No
arrojar a las cañerías nada que pueda taparlas.
Cuando se arrojan ácidos o sustancias cáusticas por las tuberías del desagüe, hacerlo
poco a poco y dejando correr el agua al mismo tiempo.
No probar o saborear un producto químico sin la autorización del profesor.
Para calentar una sustancia en un tubo de ensayo, se debe tomar este con una pinza de
madera y dirigir siempre el extremo abierto del tubo hacia un lugar que no pueda
ocasionar daños a uno mismo ni a los compañeros. No mirar al interior del tubo
durante el calentamiento.
Al calentar líquidos en un tubo de ensayo, partir de las porciones superiores hacia
abajo. Si no se toma esta precaución, el vapor que asciende cuando se encuentra con
la capa superior de líquido (frío), puede causar proyecciones fuera del tubo.
Evitar bromas, juegos como así también comer y beber.
Está terminantemente prohibido realizar experimentos no autorizados. “El probar a
ver qué pasa”, con sustancias químicas puede resultar peligroso.
No utilizar un equipo o aparato sin conocer perfectamente su funcionamiento.
NO PIPETEAR NUNCA CON LA BOCA. Usar pro pipetas.
Utilizar las vitrinas extractoras para manipular productos volátiles.
No acercar envases de reactivos a una llama.
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Química Orgánica Año 2014
Fuego
El foco del fuego deberá ser aislado: cortar el gas, alejar reactivos y solventes. No entrar en
pánico, y si oye la orden de evacuar el laboratorio no se torne inquisidor: váyase.
Incendio de reactivos
Los solventes orgánicos son los reactivos más proclives a tomar fuego. Si el incendio está
aislado -en un tubo de ensayos, un vaso de precipitados, un erlenmeyer, etc,- se lo puede
ahogar con un vidrio de reloj. Si el fuego se expandió en la mesada se puede apagar
cubriéndolo con arena o con una tela de amianto.
Nunca le eche agua, pues los solventes inflamables suelen ser menos densos que el agua, y lo
único que logrará es expandir la zona de fuego.
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Química Orgánica Año 2014
Si el incendio fuera mayor deberán utilizarse extinguidores. El fuego se ataca desde las zonas
periféricas al centro; una manipulación inadecuada puede expandir el fuego en lugar de
concentrarlo.
Incendio de ropas
Si sus ropas se encendieron, nunca corra. Pida ayuda gritando y arrójese al piso rodando
sobre sí mismo para apagar las llamas.
No corra hasta la ducha de seguridad, a menos que esté realmente cerca. Al correr, el aporte
de aire avivará el fuego.
Si las ropas de su colega se encienden, no lo deje correr, envuélvalo en una tela de amianto.
Si él se resistiera e intentara correr, arrójelos al suelo: su deber es salvarle la vida. Nunca
utilice extinguidores sobre una persona.
Una vez apagado el fuego haga que la persona permanezca quieta, recostada y protegida del
frío hasta que llegue la ayuda especializada.
Quemaduras en piel
Si son de pequeño tamaño, sólo requieren dejar la zona bajo agua corriente fría durante 10 a
15 minutos. Si la quemadura fue con reactivos, debe limpiarse muy bien la zona afectada.
Use la ducha de seguridad si la extensión de la quemadura es grande. Quite la ropa afectada
inmediatamente y llame por atención especializada.
La rapidez con que se elimine el reactivo de los ojos es vital para la recuperación y/o para
minimizar el daño posible. Tenga a mano fuentes para lavado de ojos, o simplemente, eche a
la persona al suelo y vierta agua en sus ojos, lave bien debajo de los párpados. Siempre acuda
al especialista luego de un accidente en los ojos, sin importar lo leve que le parezca.
Cortes
Si se produjera una herida cortante de consideración, además de lavar para eliminar reactivos
y/o trocitos de vidrio, deberá recostar al afectado, manteniendo elevada la zona afectada.
Puede vendar y aplicar presión directamente sobre la herida, pero nunca aplicar un torniquete.
Mantenga a la persona protegida del frío hasta que llegue la asistencia especializada.
Envenenamiento
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Química Orgánica Año 2014
2- Azufre: agregar, a una pequeña porción del filtrado, gotas de ácido acético y
calentar. Se desprende H2S(g); estos vapores se reconocen acercando a la boca del
tubo de ensayos un papel embebido en solución de acetato de plomo. Si el
resultado es positivo se forma una mancha negra y lustrosa de sulfuro de plomo.
REACCIONES QUIMICAS
A- Investigación de C e H.
Reactivo de Nessler
- Investigación de N.
- Investigación de Azufre.
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Química Orgánica Año 2014
- Investigación de Halógenos.
I-DESTILACIÓN
Propósitos de la práctica
Fundamento teórico
Se denomina presión de vapor (pv) de un líquido a la presión del vapor en equilibrio con la
fase líquida.
La presión de vapor depende, para cada sustancia, de la temperatura y, en general, aumenta
con ésta. La gráfica, aproximada para el agua de pv = f (t) sería:
Materiales necesarios
Procedimiento
Destilación Simple
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Química Orgánica Año 2014
Fracción Temperatura (º C)
I Entre 55 y 62
II Entre 62 y 72
III Entre 72 y 82
IV Entre 82 y 97
V Residuo
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Química Orgánica Año 2014
GRÁFICOS Y TABLAS
mL
50
40
30
20
10
50 60 70 80 90 100 ºC
Destilación simple
Destilación fraccionada
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Química Orgánica Año 2014
II-CROMATOGRAFÍA
Propósitos de la práctica
Fundamento teórico
Las moléculas de una sustancia pueden tener, de acuerdo con el tipo de unión química que
posean, una distribución no homogénea de cargas eléctricas, lo que genera un fenómeno
llamado POLARIDAD.
Esta polaridad regula dos mecanismos que, a veces, están en competencia: la adsorción de
unas sustancias por otras, que las retienen en su superficie y la solubilización por parte de un
solvente que trata de llevar a esas sustancias retenidas al seno de la solución que tiende a
formar.
La cromatografía es la técnica de análisis químico utilizada para separar sustancias puras de
mezclas complejas. Depende del principio de adsorción selectiva, es decir depende del tipo
de interacción que pueda presentar el soluto con la fase estacionaria; interacciones del tipo
puente hidrógeno, dipolo-dipolo, etc.
En esta separación cromatográfica hay dos fases, una móvil (líquida o gas) y otra estacionaria
(sólida), que se mueven una con respecto de la otra manteniendo un contacto íntimo. La
muestra se introduce en la fase móvil y los componentes de la muestra se distribuyen entre la
fase estacionaria y la móvil. Los componentes de la mezcla a separar invierten un tiempo
diferente en recorrer cada una de las fases, con lo que se produce la separación. Si un
componente está la mayor parte del tiempo en la fase móvil el producto se mueve
rápidamente, mientras que si se encuentra la mayor parte en la fase estacionaria, el producto
queda retenido y su salida es mucho más lenta.
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Química Orgánica Año 2014
En la cromatografía sobre papel, el líquido (eluyente o solvente) corre por el papel en base a
la capilaridad y su velocidad es pequeña, máxima en un ambiente saturado del mismo
solvente.
El recorrido de las sustancias eluidas, a veces no se percibe a simple vista (sustancias
incoloras), por lo que hace falta “revelarlas” con un reactivo adecuado. Compensando estas
dificultades operativas, se destaca la pequeña cantidad de sustancia a utilizar y el resultado
satisfactorio aún con muestras del orden de 10-6 litros.
Para poder identificar una muestra, es necesario conocer la distancia recorrida, denominada
Razón de Frente (Rf), por el soluto a estudiar:
Objetivo:
Determinación de la presencia de ácido málico, tartárico y láctico por cromatografía sobre
papel.
En las bodegas, esta práctica se utiliza para realizar un seguimiento del nivel de ácido
málico durante la fermentación maloláctica posterior a la fermentación alcohólica.
El método se puede considerar semicuantitativo, ya que la intensidad y el tamaño de cada
mancha son aproximadamente proporcionales al contenido de cada ácido en el vino.
Materiales:
- Papel Whatman Nº 1 - Ácido láctico(testigo)
- Un recipiente para cromatografiar - Ácido tartárico(testigo)
- Micropipeta o jeringuilla - n-butanol
- Ácido málico (testigo) - Azul de bromofenol
- Ácido acético
Procedimiento:
*Colocar el solvente en el frasco (0,5 cm de altura) para que vaya saturando el ambiente.
*En un papel Whatman Nº 1, de aproximadamente 16 x 16 cm, se traza una línea con lápiz de
grafito a 1,5 cm del borde inferior.
*Con la micropipeta o jeringuilla, que ha sido lavada previamente en alcohol al 50%, se
proceden a colocar unas 6 gotas de cada solución testigo y de los vinos a analizar, dejando
una separación entre ellos de unos 3 cm. Se deberá esperar que seque cada una de la las gotas
antes de colocar la siguiente. El diámetro de la gota de siembra no debe superar 0,5 cm.
*Una vez seco el papel, se coloca en un recipiente que contiene el solvente, mojando tan sólo
el borde inferior de la hoja, cuidando que no toque las paredes del frasco y se cierra con
cierre hermético.
*El solvente, (que ya se encuentra preparado), consiste en una mezcla de 50 ml de n-butanol
con 1 g/l de azul de bromofenol y 25 ml de ácido acético al 50% y debe colocarse en el
recipiente, el cual queda tapado siempre para evitar la pérdida de los gases.
*Una vez que el frente del solvente ha llegado a 2 ó 3 cm del borde superior de la hoja, se
saca el cromatograma y se procede a secarlo en corriente de aire y a la sombra para su
revelación.
*El revelado se muestra de fondo azul y con manchas amarillas.
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Química Orgánica Año 2014
*Los ácidos del vino se separan en el siguiente orden: en la parte más baja se fija el ácido
tartárico, al centro el ácido málico y en la parte superior el ácido láctico.
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Química Orgánica Año 2014
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Química Orgánica Año 2014
TEMA 2: ISOMERÍA
CUESTIONARIO:
1- Describir y ejemplificar los distintos tipos de isomería que pueden presentar las moléculas
orgánicas.
10. Estudiar qué sistemas se emplean para designar la configuración absoluta de las
moléculas.
EJERCICIOS:
3. Empleando fórmulas de cruz, decidir cuáles de los compuestos siguientes son quirales:
b) ¿Existe otro alcano de igual peso molecular que también sea quiral? Si lo hay, dar su
estructura y nombre.
10. Para una solución de colesterol disuelto en cloroformo de concentración 6,15 g por 100
ml de solución:
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Química Orgánica Año 2014
11. Escribir fórmulas estereoquímicas para todos los posibles estereoisómeros de los
compuestos siguientes. Marcar también pares de enantiómeros y compuestos meso e
indicar cuáles isómeros serán ópticamente activos.
a) CH3CHBrCHOHCH3 e) CH3CH(C6H5)CHOHCH3
b) CH3CHBrCHBrCH2Br f) CH3CHOHCHOHCHOHCH2OH
c) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5 g) HOCH2(CHOH)3CH2OH
d) 1,2- dibromopentano
a)
H3C H3C Cl
Cl
CH3
H3C H3C
CH3
b)
H H H CH3
c)
CH3 CH3
CH3
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Química Orgánica Año 2014
d)
OH
OH
e)
OH
O
f)
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Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
a) Fórmula general.
b) Nomenclatura.
c) Tipo de isomería.
d) Propiedades físicas.
10- Investigar cuáles son las fracciones de la destilación del petróleo indicando los rangos de
temperatura de su obtención.
11- ¿Cuál es el significado del término " Indice de octano" o " Número de octano"?
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Química Orgánica Año 2014
EJERCICIOS:
ALCANOS:
4. Usando las energías de disociación de enlaces, predecir cuál de las siguientes reacciones
libera más energía:
5. Explicar de modo cuantitativo el hecho de que el 1er paso de la cloración térmica del
metano es:
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Química Orgánica Año 2014
calor calor
Cl2 2 Cl y no CH4 CH3 + H
¿Qué propiedad determina la naturaleza del paso iniciador de la cadena?
6. Dibujar y comparar los diagramas del perfil energético de la cloración del metano y de la
bromación del metano.
8. Por destilación con cal sodada de un ácido carboxílico se obtuvo un hidrocarburo A. Si una
solución concentrada de la sal sódica de dicho ácido se hubiese sometido a electrólisis,
podría haberse obtenido 2,2,3,3- tetrametilbutano. ¿Cuál es la estructura de A?
9. A y B son dos derivados clorados que dan, por reducción, el mismo hidrocarburo saturado.
Tratando una mezcla equimolecular de ambos con sodio se obtienen tres hidrocarburos
isómeros cuya densidad de vapor respecto del hidrógeno es 57. Escriba las fórmulas de A
y B y nombre los productos obtenidos.
10. Dos isómeros de fórmula molecular C7H16, son A y B. El compuesto A se obtuvo por
síntesis de Wurtz con dos ioduros de alquilo C y D. El compuesto B con C y otro ioduro E.
Cuando se trata C con sodio conduce al 2,3- dimetilbutano.
Los ioduros D y E dan por reducción el mismo hidrocarburo F, que puede obtenerse a su
vez por descarboxilación del ácido pentanoico. Indicar:
(a) Estructuras de A y B.
11. Escribir las ecuaciones para las reacciones de iniciación, propagación y terminación, que
lleven a la formación de cloro-ciclohexano a partir de ciclohexano y cloro.
12. Por lo general, la cloración de alcanos no es una reacción útil porque tienen diferentes
tipos de hidrógenos en muchas posiciones, por lo que resultan mezclas de productos
clorados. Dibuje la estructura e indique el nombre de todos los productos monoclorados
que pueda obtener al reaccionar el 2-metilpentano con Cl2 vía radicales.
13. Obtener el 3,3 dimetil heptano por medio de un halogenuro de alquilo y un cuprodialquil
litio apropiados, mediante dos combinaciones diferentes.
ALQUENOS:
(i) 2-propén-1-ol
3- Dar las estructuras de todos los alquenos que se espera obtener por deshidrohalogenación
de:
(a) 1-cloropentano (b) 2- cloropentano
(c) 2-cloro-2-metilbutano (d) 2-cloro-3-metilbutano
(e) 2-cloro-2,3-dimetilbutano (f) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
4. Resolver:
a) Indicar todos los pasos para la síntesis de propileno a partir de propano, por
métodos de laboratorio.
b) Si los pasos de (a) se aplicaran al n-butano. ¿Se esperaría obtener un solo producto
o una mezcla?
5. La adición de HCl al 3-metil- 1-buteno da una mezcla de dos cloruros de alquilo. ¿Cuáles
son probablemente y cómo se forma cada uno? Escribir ecuaciones detalladas.
6. Dar las estructuras y nombres para los productos (si los hay) de la reacción del isobutileno
con:
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Química Orgánica Año 2014
10. Aparear los compuestos siguientes con el tipo de compuesto que le corresponde en la
serie propuesta:
a) n-heptano y cicloheptano
b) n-pentano y ciclopentano
c)1-hexeno y ciclohexeno
d) dodecano, n-hexilciclohexano y ciclohexilciclohexano
14. ¿Cuáles serán los productos diasterómeros que podrían formarse por adición del Br2 al
colesterol?
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Química Orgánica Año 2014
16. La gutapercha es un polímero natural no elástico que se usa para cubrir pelotas de golf y
cables submarinos. Tiene la misma fórmula, (C5H8), y da el mismo producto de
hidrogenación y de ozonólisis que el caucho natural. Empleando fórmulas estructurales,
indicar la diferencia estructural más probable entre la gutapercha y el caucho.
ALQUINOS:
1. Escribir las fórmulas estructurales y de esqueleto y los nombres IUPAC de los siguientes
alquinos nombrados como derivados del acetileno:
3. Proporcionar todos los pasos para la síntesis de los compuestos siguientes a partir del
acetileno:
4. Dar las estructuras y los nombres de los productos orgánicos que resultan de la reacción
(si es que la hay) del 1- butino con:
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Química Orgánica Año 2014
A + n C8H17Br B ( C23H44 )
2. H2SO4, HgSO4
1. H2O
Br
C
D
H2, 1 mol
F
E
Br
1. O3
OH
2. H2O/Zn
G + H
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Química Orgánica Año 2014
LABORATORIO
Fundamento:
El acetileno se obtiene por hidrólisis del carburo, que es el acetiluro de calcio impuro. Las
impurezas más comunes son el CaS y Ca3P2.
El gas que se desprende al hidrolizar el carburo de calcio contiene los productos de hidrólisis
gaseosos del CaS y Ca3P2 que son respectivamente, el H2S (ácido sulfhídrico) y el H3P
(fosfina).
La purificación tiene por objeto eliminar esas impurezas mayores. Se usa solución
concentrada de CuSO4, la cual reacciona con las impurezas, precipitando el CuS y Cu3P2.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………
Material necesario:
Erlenmeyer
Tubos de ensayo
Tubos de desprendimiento acodados
Frascos lavadores
Vaso de precipitados
Solución concentrada de sulfato cúprico
Solución de acetato de plomo
Papel de filtro
Carburo de Calcio
Fósforos
Procedimiento
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Química Orgánica Año 2014
Figura 1
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Tapones de goma para tubos de ensayo
- Gradilla
- Pipetas
- Alcohol
- Benceno
- Acetona
- Hexano
- Acetileno (producido en la experiencia anterior)
- Solución de cloruro cuproso amoniacal
- Solución de bromo en agua.
- Nitrato de plata amoniacal
- Permanganato de potasio
- Papel de filtro
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Química Orgánica Año 2014
Procedimiento:
Parte A: Solubilidad.
Probar solubilidad en igual volumen de agua, alcohol, benceno y acetona, haciendo burbujear
el acetileno obtenido en la experiencia I, en tubos de ensayo conteniendo dichos líquidos.
Agregar luego a los mismos un volumen de solución de CuCl amoniacal; observar y
comparar.
Nota 1: El bromo es una sustancia muy corrosiva y puede causar serias quemaduras. Los
vapores son tóxicos e irritan los ojos, las membranas mucosas y el tracto respiratorio. Debido
a que el bromo en solución también emite vapores de bromo esta disolución solo debe ser
usada dentro de la cabina de extracción de gases. Se debe tener en todo momento guantes
adecuados a lo largo de todo el experimento.
Nota 2: No se realizará esta experiencia, reacción del hexano frente al agua de bromo, ya que
para que dicha reacción transcurra el bromo debe estar en fase gaseosa del cual no se dispone.
Tomar dos tubos de ensayo, agregar 2 ml de nitrato de reactivo de Baeyer en cada tubo, en
uno de los dos hacer burbujear acetileno durante 1 minuto con el dispositivo usado en la
experiencia I y en el otro incorporar 1 ml de hexano. Observar los cambios de color. Explicar
lo observado y escribir la reacción química correspondiente.
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Química Orgánica Año 2014
Parte D: Comportamiento del acetileno y del hexano frente al cloruro cuproso amoniacal
(reactivo de Laville).
Tomar dos tubos de ensayo, agregar en ambos 2 ml de una solución de CuCl amoniacal, en
uno de ellos hacer burbujear acetileno durante 1 minuto con el dispositivo usado en la
experiencia I y en el otro agregar 1 ml de hexano. Observar lo ocurrido, donde se formó el
precipitado, filtrar y secar entre papeles de filtro. El producto explota al golpearlo o
calentarlo. Explicar lo observado y escribir la reacción química correspondiente.
Parte E: Comportamiento del acetileno y del hexano frente al nitrato de plata amoniacal
(reactivo de Tollens).
Tomar dos tubos de ensayo, agregar 2 ml de nitrato de plata amoniacal en cada tubo, en uno
de ellos hacer burbujear acetileno durante 1 minuto con el dispositivo usado en la experiencia
I y en el otro agregar 1 ml de hexano. Observar los cambios de color. Explicar lo observado y
escribir la reacción química correspondiente.
33
Química Orgánica Año 2014
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Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
12- Explicar el comportamiento de los halógenos sobre los segundos sustituyentes en una
S.E.A.
13- Construir una tabla que contenga nombre, fórmulas y propiedades físicas de los
principales términos de alquilbencenos y compuestos aromáticos de núcleos condensados.
16- Dar la estructura y denominación de los terpenos y esteroides en sus términos más
conocidos.
35
Química Orgánica Año 2014
EJERCICIOS:
2- Dar las estructuras y los nombres de todos los posibles isómeros de los:
3- Dar las estructuras y los nombres de todos los derivados bencénicos que teóricamente
pueden tener la cantidad que se indica de derivados substituidos en el anillo:
a) C8H10 - un monobromoderivado
b) C8H10 - dos monobromoderivados
c) C8H10 - tres monobromoderivados
5- Dar las estructuras y los nombres de los principales productos que se obtienen por
monobromación anular de cada uno de los compuestos siguientes. Indicar para cada caso si la
bromación será más rápida o más lenta que para el benceno.
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Química Orgánica Año 2014
6- Dar las estructuras y nombres de los principales productos que se obtienen por
monosulfonación de:
7- Dar las estructuras y nombres de los principales productos que se obtienen en las
reacciones:
En todos los casos indicar si la reacción procederá a mayor o menor velocidad que para el
benceno.
8- Escribir todos los pasos del mecanismo para la sulfonación del clorobenceno.
9- Indicar todos los pasos para la síntesis de los compuestos siguientes, a partir de tolueno,
y/o benceno, empleando todos los reactivos alifáticos e inorgánicos que sean necesarios.
Suponer que se puede separar un isómero para, de una mezcla orto-para en forma pura.
10- El tratamiento del bifenilo con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico dio dos
productos principales que tienen la fórmula molecular C12H9NO2. ¿Cuáles son esos dos
productos?
12- Escribir las reacciones de sustitución electrofílica que lleven a la obtención de:
37
Química Orgánica Año 2014
38
Química Orgánica Año 2014
2- Clasificar los halogenuros de alquilo de acuerdo al tipo de carbono portador del halógeno
y recordar la nomenclatura IUPAC y común con que se los denomina.
3- Estudiar las propiedades físicas de las familias y proporcionar algunos datos de puntos de
ebullición, puntos de fusión y densidades para los principales términos.
6- Escribir un listado de las reacciones que sufren los halogenuros de alquilo y arilo.
EJERCICIOS:
1. Indicar si es primario, secundario o terciario cada uno de los ocho isómeros posibles de
fórmula C5H11Cl.
39
Química Orgánica Año 2014
a) Metilciclopentano
b) 1-isopropil-1-metilciclopentano
c) 2,2,4-trimetilpentano
4. Indicar los productos que se podrían obtener por la reacción del bromuro de n-butilo con:
7. Dar las estructuras y nombres de los productos orgánicos principales que resultan de la
reacción del bromuro de n-butilo con:
(a) NaOH (aq) (d) KOH (alcohol) (g) Zn, H+ (j) H2, Pt
(b) H2SO4 conc, frío (e) Mg, éter + H2O (h) KMnO4dil, neutro (k) Br2 / CCl4
(c) NaI en acetona (f) benceno, AlCl3 (i) CH3CC-Na+ (l) Hg2F2
1-bromo-3-metilbutano
40
Química Orgánica Año 2014
10. Dar las estructuras de todos los alquenos que pueden esperarse de la
deshidrohalogenación por base fuerte de:
11. ¿Qué halogenuro de alquilo (si es que lo hay) daría cada uno de los siguientes alquenos
puros por deshidrohalogenación por base fuerte?
12. a) ¿Qué alcano se espera obtener por la acción del agua sobre cloruro de n-
propilmagnesio?
b) ¿Sobre cloruro de isopropilmagnesio?
13. Indicar cuántos bromuros de alquilo darían cada uno de los siguientes compuestos, por
conversión en el reactivo de Grignard seguida del tratamiento con agua:
14. Escribir estructuras y nombres de los productos orgánicos principales para la reacción, si
la hay, de cada uno de los siguientes reactivos con bromuro de n- butilo:
(a) NH3, 100ºC (c) acetiluro de sodio (e) HNO3, H2SO4 (g) CH3CH2Cl, AlCl3
(b) Cl2, Fe (d) etóxido de sodio (f) C6H6, AlCl3 (h) Mg, éter
15. Escribir estructuras y nombres de los productos orgánicos principales para la reacción (si
la hay) de cada uno de los siguientes reactivos con bromobenceno:
(a) Mg, éter (c) acetiluro de sodio (e) HNO3, H2SO4 (g) Cl2, Fe
(b) NH3,100ºC (d) etóxido de sodio (f) C6H6, AlCl3 (h) CH3CH2Cl, AlCl3
16. Escribir y nombrar los productos principales de la reacción de los siguientes reactivos con
2,4-dinitrobromobenceno:
a) Freon-11 d) Freon-114
b) Freon-12 c) Freon-41
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Química Orgánica Año 2014
2- Estudiar las propiedades físicas de las familias y proporcionar una tabla comparativa que
contenga puntos de fusión, de ebullición, solubilidad, densidades y acidez de los
principales términos.
5- Escribir un listado de las principales reacciones que sufren los alcoholes y fenoles.
10- Describir las principales pruebas para analizar y caracterizar alcoholes y fenoles.
EJERCICIOS
1- (a) Nombrar cada una de las 8 estructuras de los alcoholes pentílicos isómeros por
medio del sistema IUPAC y del sistema carbinol.
(d) Dar la estructura de un alcohol primario, uno secundario y uno terciario de fórmula
C6H13OH
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Química Orgánica Año 2014
3- Sin el empleo de tablas, ordenar los compuestos siguientes según punto de ebullición
decreciente:
a) 3-hexanol d) n- octanol
c) dimetil-n-propilcarbinol
(a) partiendo de una olefina (c) por medio de una reacción de Grignard
5- Dar las estructuras del reactivo de Grignard y del aldehído o cetona que reaccionarían
para generar cada uno de los alcoholes siguientes:
(a) cada uno de los alcoholes pentílicos isómeros del problema (1-)
(c) 1-fenil-2-propanol
7- Desarrollar los pasos de síntesis para los siguientes compuestos, partiendo del alcohol n-
butílico:
8- Dar las estructuras y los nombres de los principales productos orgánicos de las reacciones
siguientes, si las hay:
(a) alcohol bencílico + Mg. (b) Etileno + KMnO4 (alc., dil y frío)
10- Indicar los reactivos y condiciones para preparar fenol a partir de:
OH
OH Br CH2OH
a b CHO
c d e
F 1. O3 G
2. H2O/Zn E
H2, Lindlar H2O
H2O reducción PBr3 Mg, Et2O
CH3 - CH2 - C C - CH2 - CH3 A B (alcohol) C D
H2SO4 , HgSO4
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Química Orgánica Año 2014
KMnO4,
E F
alc. y frío
46
Química Orgánica Año 2014
a) Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alcoholes destacan los efectos de los puentes de hidrógeno que
se forman por la presencia del grupo -OH muy polar, el cual tiene hidrógeno unido a oxígeno,
un elemento fuertemente electronegativo.
Los puntos de ebullición anormalmente elevados se deben a que los alcoholes son líquidos
asociados; se necesita mayor cantidad de energía para romper los puentes de hidrógeno que
mantienen unidas a las moléculas.
Los alcoholes inferiores de la serie son solubles en agua en todas las proporciones, esto se
explica por la formación de uniones de hidrógeno entre las moléculas de alcohol y las de agua
lo que provoca la formación de una sola fase.
A medida que aumenta la cadena carbonada disminuye la solubilidad en agua debido a la
menor fuerza de atracción entre las moléculas de alcohol y las de agua originando la
formación de dos fases. Además en los alcoholes de mayor magnitud molecular la proporción
que representa el grupo hidroxilo en la estructura total disminuye y las moléculas comienzan
a asemejarse a un alcano.
Ensayos de solubilidad:
Numerar los tubos de 1 a 5. Agitar cada uno de ellos y anotar las observaciones y
justificaciones correspondientes:
Observación
Justificación
En toda mezcla la suma de la masa de sus componentes es igual a la masa de la mezcla pero,
en general, el volumen no cumple esta propiedad aditiva. En este proceso de mezcla de
alcohol y agua tiene lugar una contracción de volumen.
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Química Orgánica Año 2014
1. Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos y alcalino térreos liberando hidrógeno
(actúan como ácidos, perdiendo un ion hidrógeno y generando un ión alcóxido). La polaridad
del enlace O-H facilita la separación de un protón relativamente positivo. Desde otro punto
de vista el oxígeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa de los electrones
abandonados. La reacción es más suave que la del agua.
Observaciones:............................................................................................................................
.................................................................................................................................................
2. Formación de ésteres. Un ácido carboxílico (o una sal del ácido) se convierte directamente
en un éster cuando se lo calienta con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, el
cual es generalmente ácido sulfúrico concentrado (actúa como catalizador).
48
Química Orgánica Año 2014
Observaciones:............................................................................................................................
....................................................................................................................................................
Observaciones:............................................................................................................................
....................................................................................................................................................
4. Reacción del yodoformo. La prueba del yodoformo da positiva para un alcohol con la
estructura
H
R - C - CH3
OH
Obteniéndose un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3)
cada agregado hasta que desaparezca el color rojo, que se observa al adicionar el yodo.
Terminada la adición de yodo se agregan 10 ml de solución de NaClO, se agitan
perfectamente y se deja reposar en frío durante una hora. Se filtra por succión y se lava
con agua destilada. Comprobar la solubilidad del producto obtenido en agua, alcohol y
éter.
Observaciones:............................................................................................................................
....................................................................................................................................................
Fenoles No reaccionan.
Colocar 2 ml del reactivo de Lucas en cuatro tubos de ensayo y agregar luego en cada uno
unas gotas de los correspondientes alcoholes y de fenol. Observar y consignar resultados.
Reactivos:
Material de Laboratorio:
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Química Orgánica Año 2014
PROCEDIMIENTO:
Nitración:
El isómero orto reúne las condiciones necesarias para ser purificado por arrastre
con vapor de agua mientras que el isómero para no será arrastrado por los vapores. Esto se
debe a que el isómero orto forma puente hidrógeno intramolecular mientras que el para
forma puente hidrógeno intermolecular. Esto hace que el primero presente mayor presión de
vapor, en tanto que el segundo disminuye su presión de vapor y aumenta su solubilidad en
agua.
Parte Experimental:
Observaciones:............................................................................................................................
....................................................................................................................................................
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Química Orgánica Año 2014
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Química Orgánica Año 2014
7. Informarse sobre la importancia y uso del óxido de etileno, resinas epoxi y tensioactivos
no iónicos.
EJERCICIOS
a) (CH3)2CHCH2-O-CH2CH(CH3)2 b) CH3-O-CH(CH3)2
c) (CH3)3C-O-CH2CH3 d) CH3CH2CH2CH(OCH3)CH2CH2CH3
e) f)
CH3
CH3CH O O
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Química Orgánica Año 2014
g) h)
CH3 CH3 OCH2CH3
OCH2CH3
6- Predecir los productos de la reacción del óxido de propileno con metanol en medio ácido y
en medio básico.
7- Dar las estructuras y nombres de los productos de reacción entre óxido de etileno y los
siguientes reactivos:
a) H2O,H+ b) H2O,OH-
c) C6H5MgBr, H+ d) NH3
8- Representar el producto que resulta en las siguientes reacciones de óxido de etileno con
nucleófilos, en las condiciones que se indican.
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Química Orgánica Año 2014
10- Comercialmente existen los siguientes compuestos para emplearlos como disolventes
solubles en agua:
Carbitol: CH3CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH
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Química Orgánica Año 2014
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Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
2. Estudiar las propiedades físicas de las familias y colocar en una tabla de datos de punto de
fusión, punto de ebullición y solubilidad de los principales términos.
EJERCICIOS:
a) acetona b) isobutil-metil-cetona
c) trimetilacetaldehído d) 4-metilpentanal
e) 3-metil-2-pentanona f) 4-metil-3-penten-2-ona
g) 3-hidroxipentanal h) bencil-fenil-cetona.
i) Formaldehído o metanal j) Acetaldehído o etanal
k) Propionaldehído o propanal l) n-butiraldehído o butanal
m) Benzaldehído n) p-tolualdehído
o) Fenilacetaldehído o feniletanal. p) Ciclohexanocarbaldehído
q) 3-formil-5,6-dimetil-heptanodial r) 3-bromociclopentanocarbaldehído
s) 3-isobutil-2,4-hexadiona t) 1,3-bencenodicarbaldehido
u) 2-butenal v) 3-oxopentanodial
2. Escribir la ecuación química correspondiente y dar los reactivos necesarios para obtener
aldehídos o cetonas, partiendo de:
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Química Orgánica Año 2014
3. Escribir las ecuaciones, nombrando todos los productos, para la reacción del
fenilacetaldehído con:
4. Escribir las ecuaciones, nombrando todos los productos, para la síntesis de los siguientes
compuestos, partiendo del propionaldehído:
5. A, B y C, son tres isómeros de fórmula molecular C5H10O, de los que sólo el primero
reduce el reactivo de Fehling, pero los tres son capaces de formar oximas. Deducir sus
estructuras a partir de los hechos siguientes:
58
Química Orgánica Año 2014
10. Escribir las ecuaciones correspondientes a la formación del hemiacetal y el acetal de:
11. Escribir todos los pasos del posible mecanismo para la condensación aldólica del
acetaldehído en medio básico.
12. Escribir las ecuaciones y nombrar los productos de las reacciones, cuando éstas sean
posibles, de:
59
Química Orgánica Año 2014
LABORATORIO
a) Propiedades físicas
La mayoría de estas sustancias son líquidos volátiles de olores característicos.
Debido a la polaridad del grupo carbonilo los puntos de ebullición son generalmente
superiores a los de los hidrocarburos y otras sustancias no polares, pero menores que los de
alcoholes y ácidos carboxílicos.
La posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo y las
moléculas de agua hace que los aldehídos y cetonas inferiores sean solubles en agua hasta un
límite de cinco carbonos.
Por otra parte los aldehídos y cetonas son solubles en los demás solventes orgánicos en
correspondencia a la estructura de los grupos unidos al carbonilo.
Ensayos de solubilidad:
Acetona: Nocivo por inhalación. Los vapores son irritantes a las membranas y mucosas del
tracto respiratorio superior (nariz, garganta, etc.) Es narcótico a elevadas concentraciones de
los vapores
60
Química Orgánica Año 2014
SOLUBILIDAD SOLUBILIDAD
REACTIVO OLOR COLOR EN AGUA EN ALCOHOL
ACETALDEHIDO
ACETONA
b) Síntesis de aldehídos:
La oxidación de alcoholes primarios produce aldehídos. Las experiencias ya realizadas en el
trabajo práctico de alcoholes ejemplifican este método de forma rápida y cualitativa.
Si se busca la obtención de un aldehído con un rendimiento considerable, debe aplicarse una
técnica diferente ya que los alcoholes primarios en su oxidación, si no se los retira del medio
de reacción, se oxidan rápidamente a ácidos carboxílicos.
c) Propiedades químicas
Observaciones:....................................................................................................................
.............................................................................................................................................
Calentar los tubos en baño maría .Observar en cuál ha aparecido un precipitado rojizo.
Observaciones:.................................................................................................................
..........................................................................................................................................
Observaciones:.................................................................................................................
..........................................................................................................................................
Observaciones:.................................................................................................................
..........................................................................................................................................
5. Formación de resina: En un tubo de ensayo colocar 1ml de acetaldehído. Agregar,
con extrema precaución, 1.5 ml de una solución de NaOH 6 N. Calentar el tubo de 3 a
5 minutos. Observar los cambios.
Observaciones:.................................................................................................................
..........................................................................................................................................
Ecuación química..........................................................................................................
Observaciones...................................................................................................................
..........................................................................................................................................
Ecuación química..........................................................................................................
62
Química Orgánica Año 2014
Observaciones...................................................................................................................
..........................................................................................................................................
Ecuación química..........................................................................................................
Observaciones...................................................................................................................
..........................................................................................................................................
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Química Orgánica Año 2014
64
Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
2. Estudiar las propiedades físicas de las familias y volcar lo más significativo de ellas en
una tabla comparativa.
12. Conocer las estructuras y propiedades de las grasas, aceites, ceras, jabones y detergentes.
EJERCICIOS
1. Indicar los nombres IUPAC y comunes para los ácidos carboxílicos saturados de cadena
recta que tienen el siguiente número de átomos de carbono: 1; 2; 3; 4; 5; 6; 8; 10; 12; 16;
18.
2. Dar la fórmula estructural y, donde sea posible, un segundo nombre para cada uno de los
siguientes compuestos:
3- Escribir ecuaciones para indicar cómo podrían convertirse los compuestos siguientes en
ácido benzoico:
a) tolueno b) bromobenceno
c) benzonitrilo d) alcohol bencílico
4- Escribir ecuaciones para indicar cómo podrían convertirse los compuestos siguientes en
ácido n-butírico:
5- Escribir ecuaciones para indicar cómo podría convertirse ácido isobutírico en cada uno de
los compuestos siguientes, empleando todos los reactivos que sean necesarios.
6- Escribir ecuaciones para indicar todos los pasos en la conversión del ácido benzoico en.:
7- Completar las reacciones siguientes dando las estructuras y los nombres de los productos
orgánicos principales:
8- Desarrollar todos los pasos de una posible síntesis para cada uno de los compuestos
siguientes, partiendo de tolueno y de todos los reactivos alifáticos e inorgánicos que sean
necesarios:
66
Química Orgánica Año 2014
+
HNO3 KMnO4 // H
KMNO H+
4 SOCl2
tolueno
H2SO4
p-nitrobenzofenona
a b CH3OH
Ácido o-toluico A Anhídrido ftálico B
exceso
10- Sin referirse a tablas, arreglar los compuestos de cada conjunto en orden de acidez:
11- Ordenar los compuestos de cada conjunto de acuerdo con sus reactividades en la reacción
indicada:
a) Esterificación del ácido benzoico: con alcohol sec-butílico, metanol, alcohol t-pentílico,
alcohol n-propílico.
b) Esterificación del alcohol etílico: con ácido benzoico, ácido 2,6-dimetilbenzoico, ácido
o-toluico.
c) Esterificación del metanol: con ácido acético, ácido fórmico, ácido isobutírico, ácido
propiónico, ácido trimetilacético.
12- Escribir las ecuaciones, nombrando todos los reactivos y productos, para la síntesis de los
siguientes compuestos:
67
Química Orgánica Año 2014
14- Escribir en forma desarrollada la ecuación de esterificación que da como producto la cera
de Carnauba (principalmente cerotato de miricilo), nombrando reactivos y productos. (ác.
cerótico es de 26 C y alcohol miricílico de 30 C).
68
Química Orgánica Año 2014
a) Propiedades físicas
El grupo carboxilo que contienen los ácidos carboxílicos confiere a estas sustancias
propiedades físicas características de las cuales la solubilidad es de importancia para su
identificación y separación.
Estos compuestos son solubles en disolventes orgánicos poco polares como éter, alcohol,
benceno. Sólo los miembros de cuatro carbonos o menos son solubles en agua por la
formación de puentes de hidrógeno con ésta. Los ácidos de seis carbonos en adelante son
insolubles en agua.
Las sales de metales alcalinos de los ácidos carboxílicos son solubles en agua, pero no en
disolventes polares como corresponde a sus características de sólidos cristalinos no volátiles.
Luego, agregar a la mezcla, gota a gota, hidróxido de sodio al 10% agitando el tubo hasta
que se disuelvan los cristales. ¿Cuál fue el efecto del hidróxido de sodio sobre el ácido
benzoico? Escribir las ecuaciones correspondientes. Debajo de cada fórmula poner el nombre
del compuesto e indicar entre paréntesis si la sustancia es soluble en agua. (4)
Observaciones y preguntas:
(1)__________________(2)__________________(3)__________________
¿Por qué el ión benzoato es más soluble en agua que el ácido benzoico?
(5)
69
Química Orgánica Año 2014
b) Propiedades químicas
Introducción al experimento
En este experimento se demostrará cómo se puede formar un éster por interacción entre un
ácido carboxílico y un alcohol en presencia de catalizador ácido. Se usará ácido salicílico,
alcohol metílico y ácido sulfúrico concentrado. Antes de comenzar el experimento escribir la
ecuación que representa la esterificación de estos compuestos y debajo de cada fórmula
escribir el nombre correspondiente:
Ecuación química..........................................................................................................
Práctica
Procedimiento
vigorosamente con la varilla de vidrio. Cuando se disuelve el sólido, dejar enfriar el tubo. Si
no aparecen cristales después de que el tubo se ha enfriado a temperatura ambiente, raspar la
pared interna con la varilla. Cuando la cristalización sea completa, agregar 10 cc de agua,
agitar y recoger el sólido en un filtro de papel. Lavar el sólido con pequeñas porciones de
agua, dejando que ésta se filtre totalmente. Colocar el sólido entre dos pedazos de papel toalla
o papel filtro y presionar para extraerle el agua. El producto es ácido acetilsalicílico
(aspirina). Dejar secar hasta la siguiente práctica.
Triturar un comprimido de aspirina en un mortero con muy poca agua, pasar la mezcla a
un tubo de ensayo y agregarle agua hasta obtener 5 cc de solución. Hacer lo mismo con una
parte de la aspirina obtenida.
Hacer reaccionar una parte de cada una de ellas con solución de yodo. Resultados:
____________________________________________________________________
Conclusión: ¿Qué sustancia, utilizada como excipiente, también está presente en la aspirina
comercial? ____________________________________________
Lípidos
Experiencia Nº 1: Saponificación
Se basa en la hidrólisis de una grasa o aceite por ebullición con un álcali. Los productos
resultantes de ella son glicerol y las sales alcalinas de los ácidos grasos que reciben el nombre
de jabones y la operación que conduce a ellos se denomina Saponificación.
Materiales necesarios
Procedimiento
71
Química Orgánica Año 2014
- El sebo no es una sustancia pura. Está formado por una mezcla de glicéridos de los ácidos
palmítico, esteárico y oleico. Escribir la ecuación correspondiente a la saponificación de unos
de los componentes del sebo.
Las grasas son triésteres del glicerol y reciben el nombre de triglicéridos. En general, una
grasa es una mezcla compleja de triglicéridos, por lo cual, su composición se expresa en
términos del porcentaje de los diferentes ácidos grasos que se obtienen por saponificación.
Los ácidos grasos más abundantes presentan cadenas lineales con un número par de átomos
de carbono. Existe un amplio espectro de longitudes de cadena, siendo volátiles los ácidos
grasos menores de 12 átomos de carbono.
El tratamiento de los jabones sódicos con ácido mineral libera esta mezcla de ácidos
carboxílicos.
Colocar una porción de 2-3 g de jabón dentro de un erlenmeyer de 100 ml, agregar 10 ml
de agua destilada y calentar suavemente para acelerar la disolución. Agregar gota a gota
H2SO4 concentrado hasta obtener reacción ácida. Proseguir calentando hasta antes que
comience a hervir, colocar una tirita de papel de tornasol azul previamente humedecido con
72
Química Orgánica Año 2014
agua destilada atravesada sobre la boca del erlenmeyer. Observar los vapores desprendidos
por ebullición que viran al rojo el color azul del tornasol, esto indica la presencia de ácidos
volátiles.
H2SO4
- +
R-COO Na R-COOH
73
Química Orgánica Año 2014
74
Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
4. Estudiar las reacciones de las aminas y recordar el papel orientador del grupo amino en
las aminas aromáticas.
EJERCICIOS
AMINAS
6. Desarrollar todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio de cada uno de los
compuestos siguientes, con benceno, tolueno y/o alcoholes de cuatro carbonos o menos,
usando todos los reactivos inorgánicos que sean necesarios:
7. Desarrollar todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio partiendo de ácido
palmítico n C15H31COOH de:
8. Escribir las ecuaciones completas, nombrando todos los productos orgánicos, para la
reacción de la n-butilamina ( si la hay ) con:
9. Ordenar los compuestos de cada conjunto según sus basicidades, sin referirse a tablas
SALES DE DIAZONIO
a) b) c) d)
N O2
NH NH
+ - HO N=N
N N Cl O N N Cl
2 2
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Química Orgánica Año 2014
O
Et2O 1. KMnO4 NH3 BrO-
CH3CHCH2Br + Mg A B C D E
2. H2O
CH3
NH3 exceso
77
Química Orgánica Año 2014
78
Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
EJERCICIOS
2. Clasificar cada uno de los siguientes azúcares según sea una aldosa o cetosa, y según el
número de carbonos. Decir en cada caso si se trata de un azúcar D o L.
a) b) c) d)
CHO CHO
CH2OH CH2OH
H OH HO H
H OH
C=O HO H HO H
C= O H OH CH2OH
CH2OH H OH OH H
CH2OH H OH
CH2OH
79
Química Orgánica Año 2014
8. Dar los nombres y estructuras de los productos que se obtienen al hidrolizar el enlace
glicosídico de la lactosa y de la sacarosa.
10. Escribir ecuaciones (empleando las fórmulas de Haworth) que ilustren la mutarrotación
de la Maltosa.
a) CH3O b) HO c)
OH O CH3O O
OH CH3O CH 2OH
O
CH 3O
OCH 3
CH2OH CH2OCH3 CH 3O CH 3O
d) 4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa.
12. Representar las fórmulas de Haworth de los siguientes compuestos, indicando en cada
caso si se trata de un monosacárido o un disacárido y si mutarrotan o no.
80
Química Orgánica Año 2014
LABORATORIO
a) Monosacáridos
1. Acción reductora de glúcidos
Los monosacáridos reducen el ión Ag+ del nitrato de plata amoniacal a Ag metálica.
.................................................................................................................................................
Reducen también el ión Cu+2 del sulfato cúprico en solución alcalina de tartrato de sodio y
potasio a ión Cu+.
OH-
R-CH=O + 2 Cu+2 R-COO- + Cu2O +2 H2O
.................................................................................................................................................
.
81
Química Orgánica Año 2014
CH CH
O
2 NH2 + HOH C C C C H C6H5NH - C = CH - CH = C - CH = N C6H5
2
HOH2C OH
O
Color Rojo
Observaciones:
.................................................................................................................................................
.
.................................................................................................................................................
.
.................................................................................................................................................
b) Disacáridos
1. Hidrólisis y reconocimiento de la sacarosa
Observaciones:
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Química Orgánica Año 2014
Observaciones:
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c) Polisacáridos
1. Reacciones sobre el almidón
Observaciones:
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.
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.
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Observaciones:
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.
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.
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Química Orgánica Año 2014
Procedimiento:
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Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
EJERCICIOS:
2. Clasificar los siguientes aminoácidos según los grupos de sus cadenas laterales:
4. Para los aminoácidos glicina y ácido aspártico, dibujar las fórmulas estructurales de las
especies que predominan en solución acuosa:
a) a pH 2 b) a pH 10
Indicar el movimiento de tales especies si a estas soluciones se les aplica una corriente
eléctrica (electroforesis).
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Química Orgánica Año 2014
a) Prolina b) Tirosina
8. Dar todas las posibilidades para la estructura de un tripéptido que consiste en ala, gli y
fen.
Tyr-Gly-Gly-Phe-Met
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Química Orgánica Año 2014
Las proteínas son moléculas complejas que resultan de la unión de muchas moléculas
pequeñas, llamadas aminoácidos. Los aminoácidos que participan en la estructura proteica se
caracterizan porque el grupo -NH2 se encuentra unido al C y adyacente al grupo carboxilo, es
decir, ambos grupos funcionales se encuentran ligados al mismo átomo de C.
Péptidos y proteínas son sustancias formadas por la unión de aminoácidos. El grupo
carboxilo de un aminoácido se condensa con el grupo -NH2 de otro con pérdida de agua. La
unión resultante se denomina unión peptídica.
Experiencia Nº1
Colocar una pequeña cantidad de peptina en un tubo de ensayo limpio y seco. En la boca
del mismo poner papel impregnado en una solución de acetato de plomo y un papel de
tornasol rojo. Calentar directamente a la llama. Percibir:
Experiencia Nº2
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Química Orgánica Año 2014
Procedimiento:
Colocar en un tubo de ensayo unos 5 ml de solución de ovoalbúmina (disolución de clara de
huevo). Añadir 5 gotas de ácido acético y calentar el tubo a la llama del mechero.
Experiencia Nº3
Reacción Xantoproteica
Procedimiento
Colocar en un tubo de ensayo 2 a 3 cc. de solución de ovoalbúmina y agregar 1 ml de
HNO3 concentrado. Observar la formación de un precipitado blanco que se hace amarillo al
calentarlo en baño maría, terminando por disolverse y tornando amarilla la solución. Luego
enfriar y agregar cuidadosamente gota a gota solución de NaOH al 40% hasta alcalinizar.
Observar que el color amarillo se hace más intenso llegando al anaranjado.
3 – Unión Peptídica
Los enlaces peptídicos (-CO-NH-) presentes en la estructura química de las proteínas
producen la reacción del BIURET. La reacción debe su nombre al biuret, una molécula
formada a partir de dos de urea:
los compuestos que tengan dos o más enlaces peptídicos consecutivos en sus moléculas.
Cuando una proteína se pone en contacto con un álcali concentrado, se forma la sustancia
denominada biuret, que en contacto con una solución de sulfato cúprico diluida, da una
coloración violeta característica, por formación de un complejo de coordinación coloreado de
Cu+2, con pares de electrones sin compartir del nitrógeno amídico y del oxígeno del agua,
según se muestra a continuación:
O C C O
HN NH
R CH HC R
Cu2+
O C C O
HN NH
R CH HC R
Experiencia Nº4
Reacción del Biuret
Procedimiento
La urea calentada por encima de su punto de fusión se descompone en amoniaco y ácido
ciánico (CNOH), el cual junto a otra molécula de urea forma NH2-CO-NH--CO-NH2,
sustancia que con el sulfato de cobre en medio básico, da la coloración antes mencionada
Tubo Nº 1: Colocar una pequeña cantidad de urea. Calentar con suavidad sobre una llama
pequeña, la urea funde, después produce efervescencia y posteriormente se forma una masa
sólida blanca en el fondo del tubo. Dejar enfriar y disolver en 5 ml de agua.
A los Tubos denominados N°1 y N°2 agregar 1 ml de solución de NaOH al 40% y luego
añadir 4 ó 5 gotas de solución de CuSO4 al 1%. Observar la coloración debido a la obtención
del biuret.
4 – Aminoácidos Azufrados
La presencia de azufre se pone de manifiesto por la formación de un precipitado negruzco
de sulfuro de plomo. Esta reacción se basa en la separación mediante un álcali, del azufre de
los aminoácidos, el cual al reaccionar con una solución de acetato de plomo, forma el sulfuro
de plomo.
Experiencia Nº5
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Química Orgánica Año 2014
Investigación de tiogrupos
Procedimiento
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solución de ovoalbúmina.
Experiencia Nº6
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Química Orgánica Año 2014
Experiencia Nº7
Procedimiento
Agregar en dos tubos de ensayo una pequeña cantidad de amilasa, obtenida de la saliva.
Uno de los tubos calentarlo con cuidado a fuego directo durante unos 10 minutos. Añadir en
cada tubo 5 mililitros de una solución diluida de almidón (al 1%). Colocarlos en un vaso de
precipitados a baño María, controlando la temperatura del agua para que no hierva, ya que lo
que intentamos, es que la enzima de la saliva trabaje a unos 37ª C (incubación). Dejarlo unos
20 minutos.
A continuación realizar la Reacción de Fehling con ambos tubos.
Observaciones: ¿Por qué sólo un tubo da la reacción de Fehling positivo?
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Química Orgánica Año 2014
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Química Orgánica Año 2014
CUESTIONARIO:
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Química Orgánica Año 2014
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Química Orgánica Año 2014
APÉNDICE
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Química Orgánica Año 2014
C-C y C-H
-eno polietileno
alqueno
Eteno
(Etileno)
-ino soldadura
alquino
Etino
(Acetileno)
B. Con oxígeno
H Bebidas alcohólicas
Anestésicos
CH3 CH2 O CH2 -ico, éter
Éter
CH3
Éter dietílico
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Química Orgánica Año 2014
Anticongelante en
No hay automóviles
Epóxido
Óxido de etileno
C = O (Grupo carbonilo)
Producción de ácido
-al acético
Aldehído
Etanal
(acetaldehído)
Disolvente para
-ona sustancias orgánicas
Cetona (resinas, pinturas,
Propanona colorantes y barniz de
(Acetona) uñas)
C = O (Grupo carboxilo)
OH
Pegamento para
CH3 -C = O -oato de -ilo modelos de aeroplanos
Éster
O-CH2-CH3 Etanoato de etilo
(Acetato de etilo)
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Química Orgánica Año 2014
C. Con nitrógeno
Intermediario para
-amina
colorantes y
Amina medicamentos
CH3 – CH2 – NH2 Etilamina
primaria
Productos
-amina
farmacéuticos
Amina
(CH3 – CH2) 2– NH Dietilamina
secundaria
Atrayente de insectos
Amina -amina
terciaria
Trimetilamina
Solvente en la industria
-nitrilo farmacéutica, para hilar
Nitrilo fibras y para moldear
(cianuro) Etanonitrilo materiales plásticos
(Acetonitrilo)
Combustible para
cohetes espaciales
Compuesto No hay
nitro
Nitrometano
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Química Orgánica Año 2014
Desnaturalización de
alcohol, disolvente de
-amida
compuestos
orgánicos y aditivo
Etanamida para papel.
(Acetamida)
Amida N-Metiletanamida
(N-metilacetamida)
N,N-
Dimetiletanamida
(N,N-
Dimetilacetamida
E. Con halógeno
No hay Refrigerante,
anestésico local
Halogenuro Clorometano
de alquilo o
de arilo (Cloruro de metilo)
Agente acetilante
Halogenuro -oílo, cloruro de
de ácido (de
Cloruro de etanoílo
acilo) (Cloruro de acetilo)
F. Con azufre
Detección de fugas
-tiol
SH Tiol CH3 – CH2 –SH de gas, por su olor
Etanotiol
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Química Orgánica Año 2014
-CONR2 Amida
-CN Nitrilo
-CHO Aldehído
-CO- Cetona
Alcohol
ROH
Fenol
ArOH
Tiol
-SH
Amina
-NR2
Peróxido
-O-O-
Organometálico
-MgX (como ejemplo)
Alqueno
-C=C-
Alquino
-CC-
otros sustituyentes
R- ; X- ; etc.
-NO2 Nitro
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Química Orgánica Año 2014
Recopilación, resumen y ejemplos del tema tratado por los textos de Química Orgánica de
Noller, Morrison y Boyd y Streitwieser y Heathcock
Una importante tarea de un químico orgánico suele ser la de determinar la fórmula molecular
de un compuesto nuevo obtenido de una fuente natural o por la vía de síntesis.
Los pasos a seguir para esta tarea son varios y a continuación se ofrece una síntesis de ellos
con la información que cada uno va proporcionando y ejemplos para su mayor comprensión
CARBONO E HIDROGENO
Ba(OH)2
BaCO3
101
Química Orgánica Año 2014
-Oxidación de Schöniger:
CARBONO e HIDRÓGENO
NITRÓGENO
Método de Dumas: Muestra pesada (N comb.) tubo con CuO caliente(N molec.)
Malla de Cu met.(óxidos de N a N2) Se mide vol. de N2(sobre OHK 50%)
Método de Carius: Muestra pesada HNO3 alta temp. Sales inorg. Mét.qca.analít.(volum. ó gravim.)
OXÍGENO
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Química Orgánica Año 2014
Determinación de la FÓRMULA EMPÍRICA (la fórmula más simple que indica los números relativos
de los diferentes tipos de átomos en la molécula)
1. A partir de los datos del análisis cuantitativo se determinan los pesos de los elementos presentes en la
muestra.
2. Luego se calculan los porcentajes de los elementos en la muestra.
3. Dichos porcentajes se dividen por el peso atómico correspondiente para obtener el número de moles de
cada elemento.
4. Se dividen los números obtenidos por el más pequeño de ellos, obteniéndose así los números enteros más
pequeños que proporcionan la Fórmula Empírica.
Ejemplo: Una muestra de metano de 9,67 mg. de peso produjo 26,53 mg. de CO2 y 21,56 mg. de H2O.
4. C: 6,24/ 6,24 = 1
H: 24,7/ 6,24 = 3,96 = 4 Fórmula Empírica para el metano: CH4
-Se debe determinar el Peso Molecular ya que distintos compuestos pueden tener igual fórmula
empírica.
Por ejemplo:
Aldehído fórmico: C H2O
F. Empírica C H2 O Acido acético : C2H4O2
Acido láctico : C3H6O3
Glucosa : C6 H12O6
Ejemplo: La combustión de una muestra de un compuesto que pesa 5,17 mg. da: 10,32 mg. de CO2
y 4,23 mg. de H2O. El peso molecular es 88. ¿cuál es la fórmula molecular?
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Química Orgánica Año 2014
Diferencia con 100 % : 100 - (54,5 + 9,2) = 36,3 es debida a la presencia de oxígeno
Luego:
%O = 36,3 %
Problemas: -1. El NH3 formado de una muestra de 3,51 mg. de anilina neutraliza 3,69 ml. de ácido
0,0103N. Calcular el porcentaje de N en la muestra.
-2. Un análisis de N de una muestra, según Dumas, pesó 5,72 mg. y dió 1,31 ml. de nitrógeno a
20ºC y 746 mm de Hg . Se recogió el gas sobre una solución acuosa saturada de KOH (presión de
vapor de agua: 6mm). Calcular el porcentaje de nitrógeno de la sustancia.
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Química Orgánica Año 2014
Recopilación, resumen y ejemplos del tema tratado por los textos de Química Orgánica de
Morrison y Boyd y Mecanismos de Reacción en Química Orgánica de Bianca Tchoubar.
El conocimiento de una reacción química implica considerar qué sucede en ella y también
cómo sucede. Es decir, conocer no sólo los hechos sino también la teoría.
Por ejemplo: se sabe que por influencia de la luz o el calor el metano y el cloro forman el
cloruro de metilo y el cloruro de hidrógeno:
CH4 + Cl2 ClCH3 + HCl
-¿Cómo se convierte esta molécula de CH4 en otra de ClCH3 ?
-¿ Implica esta reacción más de un paso?. Si es así: ¿ cuáles son?
-¿Cuál es la función del calor o la luz?
La respuesta a estas preguntas es sólo una hipótesis propuesta para explicar los hechos.
Y así, se denomina Mecanismo a una sucesión de procesos simples (llamados
elementales), durante los cuales la molécula inicial se transforma en productos intermedios,
casi siempre efímeros, para llegar a una nueva molécula estable.
A medida que se descubren nuevos hechos, el mecanismo debe explicarlos también, o
debe ser modificado para incluírlos; y aún puede ser necesario descartarlo para reemplazarlo
por otro.
Es difícil afirmar que se ha demostrado algún mecanismo, pero:
- Si explica satisfactoriamente una amplia gama de hechos.
- Si con base en él se hacen predicciones que luego se cumplen.
- Si es consecuente con mecanismos para otras reacciones relacionadas.
Se dice que el mecanismo está bien probado y pasa a formar parte de la teoría de la
química orgánica.
¿Por qué interesan los mecanismos de reacción?
Porque como parte importante de la teoría de la química orgánica, contribuyen a erigir el
marco dentro del cual colocamos los hechos que observamos.
Una comprensión de los mecanismos nos facilitará el descubrimiento de una pauta en la
maraña compleja de las reacciones orgánicas.
Descubriremos que muchas reacciones, aparentemente sin relación, proceden por el
mismo mecanismo o por mecanismos análogos, de modo que la mayor parte de lo aprendido
con respecto a un proceso, puede aplicarse directamente a muchos otros.
Sabiendo cómo procede una reacción, podemos modificar las condiciones
experimentales de modo que mejore el rendimiento del producto que nos interesa, o aún que
cambie totalmente el curso del proceso para dar resultados totalmente diferentes, ya que a
medida que crece nuestro conocimiento de las reacciones, también lo hace nuestro poder de
su control.
En nuestro estudio de la química orgánica estaremos interesados en las reactividades
relativas:
-de distintas sustancias frente al mismo compuesto orgánico.
-de distintas sustancias orgánicas frente al mismo reactivo.
-y aún de lugares distintos de una molécula orgánica frente al mismo reactivo.
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Química Orgánica Año 2014
Estas dos formas de ruptura son la base de la clasificación de las reacciones en dos
categorías muy distintas:
106
Química Orgánica Año 2014
AB A + B:
(a) (b) C: +A¬B C¬A + B:
C: + A C¬A
La formación de un nuevo enlace durante una reacción homolítica resulta del apareamiento
de un electrón por cada uno de los dos átomos que se unen.
Una reacción homolítica consiste en una serie de desacoplamientos y apareamientos de
electrones que tienen lugar sucesivamente (a) o simultáneamente (b)
A:B A + B
(a) A + AA¬A (b) A + B : A¬B + C
B + B B¬B
Esta distinción entre las dos categorías de reacciones ha hecho progresar considerablemente
el estudio de las relaciones entre la estructura y las propiedades químicas de los compuestos
orgánicos. Y ha aclarado un hecho importante: las leyes que rigen las relaciones entre la
estructura y la aptitud para reaccionar de las moléculas, no son iguales para cada una de las
dos categorías de reacciones.
En las transformaciones heterolíticas, la aptitud reactiva de una molécula está
predeterminada (sin tener en cuenta los factores estéricos) por la polaridad y la
polarizabilidad de sus enlaces, lo cual no se da en las reacciones homolíticas que son
prácticamente independientes de los factores polares.
Ión Carbonio : C+
Ruptura heterolítica: da lugar a la formación de Iones
Carbanión : C:-
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Química Orgánica Año 2014
ÁCIDOS Y BASES
N + H+ N¬H O + H+ O+¬H
C= O + H+ C= O¬H
Teoría de Lewis:
Acido: Sustancia que posee un átomo con capa electrónica incompleta y por ello es capaz
de aceptar un par electrónico.
Base: Sustancia que puede ceder electrones, aporta pares electrónicos libres.
B + A B¬A
base ácido
B : X- ; HO- ; N , O ; C etc.
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Química Orgánica Año 2014
Es de importancia también mencionar una convención consagrada por el uso para asignar el
significado a los términos Reactivo y Sustrato en las reacciones heterolíticas. En algunosa casos
esta distinción es clara, y en otros puede parecer bastante arbitraria.
Según la teoría electrónica una reacción heterolítica se limita a una interacción eléctrica entre dos
partículas que se encuentran. Cuando esto sucede, una partícula actúa sobre la otra por la afinidad
que presenta, ya sea por los electrones o por los núcleos atómicos. La partícula se lanza sobre los
centros ricos en electrones o sobre los pobres en ellos. La existencia de estos centros en una
molécula neutra es consecuencia de la influencia mutua de sus átomos, que se traduce en la
polarización y polarizabilidad de sus enlaces.
Cuando una molécula, considerada como reactivo se aproxima a otra, considerada como sustrato,
el hecho de que se produzca la reacción estará condicionado por la aptitud del sustrato para
polarizarse en las condiciones dadas, a un grado suficiente y en el sentido que el reactivo exija.
Las reacciones heterolíticas se realizan generalmente en solución y los disolventes tienen efectos
muy poderosos ya que proporcionan el “entorno” en que se llevará a cabo la reacción, teniendo por
ello un papel central en el control de la misma. También la intervención de catalizadores se
mostrará como un tema clave al posibilitar reacciones que sin su intervención no tendrían lugar.
Este modo de considerar las reacciones es la base de la clasificación de las sustancias químicas en
nucleofílicas y electrofílicas.
El término nucleofílico o nucleófilo se aplica a las partículas con afinidad por los núcleos, es de cir
por las cargas positivas.
El término electrofílico o electrófilo se aplica a los compuestos con afinidad por los electrones, es
decir por las cargas negativas.
Esta clasificación de las sustancias llevó a clasificar también las reacciones heterolíticas en
Nucleofílicas y Electrofílicas. Esta clasificación se aplica sobre todo a reacciones de sustitución del
tipo:
Es útil también clasificar las reacciones orgánicas en forma general según los siguientes tipos más
importantes:
Reacciones de Sustitución: son aquéllas en las cuales un grupo de átomos reemplaza a otro.
Ej: reacción del metano con los halógenos (X):
H H
H C H + X2 H C H + HX
H X
H H H H
C = C + HBr H-C - C- H
H H H Br
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Química Orgánica Año 2014
H Br
Reacciones de Reordenamiento: en ellas se produce la migración de un átomo o grupo de
un lugar a otro de la molécula.
Ej: deshidratación de pinacoles (glicoles vecinales di terciarios) para dar agua y una cetona:
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