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ACIDOS CARBOXILICOS,
ESTERES Y JABONES
A
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R – COOH

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen grupo funcional carboxilo (-COOH), en forma natural se
encuentra en plantas animales; se puede obtener por oxidación de aldehídos.

Nomenclatura :

 Sistemático : Ácido raíz IUPAC Oico

 Común : Ácido raíz común Ico

Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R) unido al grupo carboxilo, estos pueden ser :

a. Ácidos monocarboxilicos : Presentan un grupo caroxilo y se clasifican en :

ÁCIDOS INFERIORES * Otros Ácidos Orgánicos

Estructura Nombre Común Teb (ºC) Solubilidad
HCOOH Ác. Fórmico 100ºC  Aromáticos
CH3COOH Ác. Acético 118ºC 
C6H5COOH : benzoico
CH3CH2COOH Ác. Propionico 141ºC 
CH3CH2CH2COOH Ác. Butírico 164ºC  0 – C6H4(COOH)2 : ftálico
ÁCIDOS GRASOS O SUPERIORES m – C6H4(COOH)2 : izo ftálico

CH3(CH2)10COOH Ác. Laurico 299ºC p – C6H4(COOH)2 : tereftalico

0,0055
CH3(CH2)12COOH Ác. Miristico 326ºC 0,002
CH3(CH2)14COOH Ác. Palmítico 352ºC 0,0007
CH3(CH2)16COOH Ác. Estearico 376º 0,0003

Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y
líquidas (aceites).

 ESTERES R – COO – R’
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Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de reaccionar ácidos orgánicos con alcohol, esta reacción se
cataliza mediante trazas de ácidos inorgánicos fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H 2SO4 concentrado.

Son poco solubles en el agua, volátiles, de olor agradable (olor característico de ciertas flores, frutos, hojas de
ciertas plantas, etc...)

Esterificación
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
Hidrólisis

Fórmula general : R – COO – R’

H+
Nomenclatura : .....ATO de .....ILO CH3COOH + C6H5OH CH3COOC6H5 + H2O
Acetato de bencilo (olor a jazmín)

 El olor y el sabor característico de muchos alimentos se debe a la presencia de esteres. Los esteres de
bajo peso molecular tienen olores “frutales” muchos esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela,
los actatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a piña, etc.

CH3  COO  C4H9 CH3  COO  C8H17 C4H9  COO  C5H17

Acetato de butilo Acetato de octilo Valerato de pentilo

Propiedades :

 Generalmente se encuentra en estado líquido y sólido.

 La mayoría de esteres simples son sustancias de aroma agradable.

 Los esteres de bajo peso molecular son disolventes excelentes para los compuestos
no polares.

 La mayoría de los esteres no son muy reactivos.

Saponificación.- Es el proceso de fabricación de jabones (reacción inversa a la esterificación)

Ejemplo :

CH3  (CH2)14COO  CH2 CH2OH

 
CH3  (CH2)14COO  CH + 3 NaOH 3[ CH3  (CH2)14  COONa ] + CHOH
 
CH3  (CH2)14COO  CH2 CH2OH

 Cuando se utiliza NaOH, el jabón se denomina duro, y se usa potasa cáustica (KOH) blando,
entre las grasas se utiliza esteres de ácidos grasos (palmitados, esteratos, oleatos, etc.) y su desventaja es
que en aguas duras no forman espumas porque reacciona con los iones Calcio y Magnesio)
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1. Indicar cuál de los siguientes

compuestos presenta mayor atomicidad 6. Nombrar :

a) Ácido esteárico d) H  COOH

Ácido mirístico ....................................
b) Ácido palmítico e)
CH3  COOH
Ácido laúrico
....................................
c) Ácido margárico
CH3  CH2 
2. Nombrar el siguiente ácido : COOH ....................................
CH3  (CH2)14  COOH CH3  (CH2)2 

COOH ....................................
a) Ácido laúrico d)
Ácido margárico
7. Nombrar : CH3  (CH2)4  COOH
b) Ácido mirístico e)
Ácido esteárico
a) Ácido butanoico d)
c) Ácido palmítico Ácido hexanóico
b) Ácido propanoico e) Ácido
heptanóico
3. ¿Cuál de las fórmulas representa a un
c) Ácido Margárico
éster?
8. CH3  (CH2)6  COOH
a) R–O–R d) R – CHO
a) Ácido caproico d)
b) R – COO – R e) R
Ácido esteárico
– CHOH – R b) Ácido caprilico e)
c) R – CO – R Ácido laúrico
c) Ácido palmítico

4. Nombrar el siguiente éster :

9. Nombrar : COOH
COO  CH2  CH3

a) Benzoato de etilo d) Ácido

a) Benceno de propilo d)
benzoico
Benzoato de etilo
b) Benzoato de metiloe) Ácido
b) Benceno de etilo e) fenilico
Fenilato de etilo c) Ácido bencilico
c) Benzoato de propilo
10. ¿Qué estructura representa una
cetona?
5. Nombrar el siguiente jabón de sodio :
- +
O O
C15 H31 COO Na
a) R – OH b) R – C c) R
R OH
–C
a) Miristato de sodio d)
Margarato de sodio
O O
b) Laurato de sodio e)
d) R – C e) R - C
Estearato de sodio H OR
c) Palmitato de sodio
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11. Indique el nombre de : COO 14. Indique el nombre del producto a partir
de la reacción de esterificación en medio
a) Difenil cetona ácido
b) Benzoato de ciclo hexilo
c) Acetato de fenilo H+
COOH + C2H5OH ...............
d) Benzoato de fenilo
+ H2O
e) Difenil éster

12. Señale un éster : a) Formil de bencilo

O b) Benzoato de metilo
a) CH3  CH2  C c) Acetato de bencilo
H d) Benzoato de etilo
O e) Butirato de fenilo

b) CH3  CH2  C
CH3 15. Señale al compuesto que presenta mayor
temperatura de ebullición :
O
c) CH3  O  C a) CH3 CH2 CHOHCH3
CH3
b) CH3 CH2 CH2 CH3
O c) CH3 OCH2 CH2 CH3
d) CH3  CH2  C d) CH3 COCH2 CH3
OH e) CH3 CH2 CH2 COOH

e) CH3  O  CH2  CH3

13. Relacionar correctamente :

I. CH3  CO  CH3
II. HCHO
III. Ester
IV. C2H5  O  C2H5

a. Relaj
ante muscular
b. Olor
(aroma) de ciertos frutos y flores
c. Disolv
ente de lacas y barnices
d. Conse
rvante de tejidos anatómicos

a) Ia, IId, IIId, IVb d) Ia, IId,

IIIc, IVd
b) Ic, IId, IIIb, IVa e) N.A.
c) Ib, IIa, IIIc, IVd

1. Que aseveración es incorrecta :

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a) -
C15 H31 COO K :
+

jabón blando
b) COOH  COOH :
ácido oxálico
c) Por saponificación a) Ácido – 1 – butino
se obtiene los jabones carboxilico y ácido m – clorobenzoico
d) Toda grasa es un b) Ácido
ester orgánico animal o vegetal
butenodinico y ácido m –
e) El jabón se
disuelve con facilidad en agua dura clorobenzoico
c) Ácido 1 – butinico
2. Señalar aquella función orgánica y ácido p – clorobenzoico
(fórmula - nombre) que no corresponde :
d) Ácido 2 –
O
butinoico y ácido m – clorobenzoico
a) OH RC e) Ácido 2 –
: ácido carboxilico butanoico y ácido m - clorobenzoico

O
b) RC
H
: aldehído
5. El nombre acertado para el compuesto
O señalado será :
c) RC OH O
NH2 
: amida
CH3  CH  CH2  C  O  CH3

O a) 2 – hidroxipentarpico
d) RC b) Ácido pentanoico – 4 – ol
R’ c) Acetato de – 2 – hidroxipropilo
: cetona
d) 3 – hidroxibutanoato de metilo
e) N.A.
O
e) RC 6. Nombrar el siguiente éster :
ONa
: ester CH3  COO  CH2  CH3

a) Acetato de metilo
d) Formiato de etilo
3. Los ácidos grasos orgánicos se obtienen b) Acetato de etilo
por : e)
Propionato de etilo
a) Reducción de c) Formiato de
alcoholes metilo
b) Oxidación de
esteres 7. Nombrar el siguiente éster :
c) Reducción de CH3  CH2  CH2  COO  CH2  CH3
cetonas
a) Propanoato de
d) Oxidación de
metilo
cetona b) Propanoato de
e) Oxidación de etilo
aldehídos c) Propanoato de
propilo
4. Los nombres respectivos de compuestos d) Butanoato de
son : metilo
CH3  C  C  COOH COOH e) Butanoato de etilo

Cl
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8. ¿Cuál de las siguientes fórmulas  R  C  O  R’ :

globales es un jabón? éster

a) R3C3H5
a) 2 b) 3 c) 4
d) R –
+
d) 5 e) 6
COO – Na
b) R(C3H5)3 12. Indicar cuáles son alcoholes
e) R – COO – C3H5
OH OH CH2OH
c) (R - COO) C3H5
CH2 = CH  OH
9. Nombrar el siguiente éster generado
por la siguiente combinación : (I) (II) (III)
OH + HOOC  ....... + H2O (IV)

a) Benceno de fenilo a) Sólo I b) I, II, IV c)

b) Benzoato de Sólo III
benceno d) II y IV e) II y III
c) Benzoato de
fenilo 13. ¿Cuántas relaciones son correctas?
d) Benceno de
benzoico  Etanodiol : CH2OH
e) Fenilato de  CH2OH
benceno  Etanodiol : CHO 
CHO
10. ¿Quién se oxida más fácilmente?  Espíritu de madera :
CH3OH
a) CH3COOH
 Espíritu de vino :
d) CH3 – CHO
C2H5OH
b) CH3 – CO – CH3  Acetona : (CH3)2 
e) CH3 – O – CO
CH3
c) C2H5OH a) 1 b) 2 c) 3
d) 4 e) 5
11. ¿Cuántas proposiciones son correctas?
14. La oxidación de alcoholes primarios
O
produce :
 RC :
OH
ácido carboxílico
a) Éteres y amidas
d)
O Aldehídos y ácidos
b) Aldehídos y
 RCH : cetonas e) Aldehido
aldehído c) Cetonas y ácidos

O 15. Indique la afirmación incorrecta :

 R  C  R’ :
acetona I. Las grasas provienen de ácidos
grasos saturados.

 R  O  R’ :
II. Los aceites provienen de ácidos
grasos insaturados.
éter
III. Las grasas se obtienen mediante la
saponificación.
 R  OH :
O IV. El algodón es fuente de aceite
alcohol
vegetal.
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a) Sólo I b) I y II c)
Sólo III
d) III y IV e) N.A.