Ácido nucleico

Representación 3D del ADN.

Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros 1
denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman largas cadenas;
algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos, de millones de
nucleótidos encadenados. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.2
El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Johan Friedrich Miescher, que en el
año 1869 aisló de los núcleos de las células una sustancia ácida a la que llamó nucleína,3 nombre
que posteriormente se cambió a ácido nucleico. Posteriormente, en 1953, James Watson y Francis
Crick descubrieron la estructura del ADN a partir de la Fotografía 51, realizada por Rosalind
Franklin empleando la técnica de difracción de rayos X.4

Índice

 1Importancia de los ácidos nucleicos

 2Tipos de ácidos nucleicos
 3Bases nitrogenadas
 4Nucleósidos y nucleótidos
 5Características del ADN
o 5.1Estructuras del ADN
 6Características del ARN
 7Química de los ácidos nucleicos
 8Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos
 9Referencias
 10Enlaces externos
Importancia de los ácidos nucleicos[editar]
Todos los organismos poseen estas biomoléculas que dirigen y controlan la síntesis de sus
proteínas, proporcionando la información que determina su especificidad y características
biológicas, ya que contienen las instrucciones necesarias para realizar los procesos vitales y son las
responsables de todas las funciones básicas en el organismo.5

Tipos de ácidos nucleicos[editar]

Artículo principal: Estructura del ácido nucleico

Existen dos tipos de ácidos nucleicos : ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN (ácido ribonucleico),
que se diferencian:

 por el glúcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN y desoxirribosa en el
ADN);
 por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN; adenina, guanina,
citosina y uracilo, en el ARN.
 por las hélices: Mientras que el ADN tiene doble hélice, el ARN tiene solo una cadena.6

Bases nitrogenadas[editar]
Las Bases Nitrogenadas son las que contienen la información genética, éstas presentan una
estructura cíclica que contiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y oxígeno.7 Se dividen en dos tipos:

 Purinas, que son derivadas de la purina (dos anillos).

 Pirimidinas, derivadas del anillo de la pirimidina (un anillo).8
La presencia de los átomos de nitrógeno le da un carácter básico a estos compuestos. Son
aromáticas y por lo tanto son planas, también son insolubles en agua y pueden establecer
interacciones hidrofóbicas entre ellas; estas interacciones sirven para estabilizar la estructura
tridimensional de los ácidos nucleicos.9 La existencia de distintos radicales hace que puedan
aparecer varias bases nitrogenadas, las cuales son:

 Adenina, presente en ADN y ARN

 Guanina, presente en ADN y ARN
 Citosina, presente en ADN y ARN
 Timina, presente exclusivamente en el ADN
 Uracilo, presente exclusivamente en el ARN

Estructura química de la adenina.

 

Estructura química de la guanina.

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

Estructura química del uracilo.


 Estructura química de la ribosa.

Estructura química del ácido fosfórico.

Nucleósidos y nucleótidos[editar]
Artículos principales: Nucleósido y Nucleótido.

Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o desoxirribosa) unida a
una base nitrogenada. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico, con configuración
beta (β), el cual es una variante del enlace glucosídico, que se forma cuando
un hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de hacerlo con un alcohol,
liberándose una molécula de agua. En los nucleósidos se lleva a cabo entre el carbono 1 (carbonilo)
del azúcar y uno de los átomos de nitrógeno de la base nitrogenada, si ésta es una pirimidina se
une a la posición 1' y si es una purina en la posición 9'.10
Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las bases pueden presentar dos
conformaciones diferentes:

 "anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.

 "syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa.11

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

 Ribonucléicos que contienen β-D-ribosa.

 Desoxirribonucléicos que contienen β-D-desoxirribosa.12


 Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base nitrogenada es y a qué azúcar
está unida; cuando es una base púrica se añade al nombre de ésta la terminación “-osina” y la
terminación “-idina” si es una pirimidina y se antepone el prefijo “desoxi-” en el caso de los
desoxirribonucleósidos.13
Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y químicamente son
los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son el resultado de la unión entre una ribosa,
una base nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión entre el nucleósido y el ácido fosfórico se lleva
a cabo mediante un enlace éster que puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres
de la pentosa, pero como regla general tiene lugar en el grupo alcohol del carbono 5'. Los
nucleótidos pueden contener de uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo el
monofosfato que sólo contienen un grupo fosfato, el difosfato con dos, trifosfato con tres. La
presencia del grupo fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado, le confiere a la molécula un carácter
marcadamente ácido.

Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleótidos también se dividen en dos grupos dependiendo de la
ribosa que contenga:

 Ribonucleótidos si tienen ribosa.

 Desoxirribonucleótidos si tienen desoxirribosa.
Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más utilizada y la más
sencilla es en donde cada nucleótido se identifica con tres letras mayúsculas. La primera de ellas
corresponde a la base nitrogenada que contenga el nucleótido, la segunda letra indica si es un
mono-, di- o trifosfato y la tercera es la inicial del grupo fosfato, la cual es una P y por último, en el
caso de los desoxirribonucleótidos se antepone una d minúscula antes de las tres letras. Otra forma
de nombrarlos consiste en poner la palabra ácido al inicio y en seguida se coloca el nombre de la
base nitrogenada con la terminación -ílico, pero éste sistema de nomenclatura puede ser un poco
ambiguo ya que no se puede saber la cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucleótido.
También se suelen nombrar como los fosfatos de los correspondientes nucleósidos.
Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucleótido compuesto de una adenina con un grupo fosfato y una
ribosa.

 Para utilizar el método de las tres letras primero se identifica la base nitrogenada la cual es una
Adenina y por lo tanto la primera letra es una A, la segunda letra corresponde al número de
 grupos fosfatos el cual es sólo uno y por lo tanto la segunda letra es una M de monofosfato, y
por último la letra P. El nombre del nucleótido sería AMP. En caso de que en vez de ser una
ribosa fuera una desoxirribosa se coloca la letra d al inicio, dAMP.
 Con la segunda forma se coloca la palabra ácido y adenina queda como adenílico, por lo tanto
el nombre del nucleótido sería ácido adenílico.
 Por último se necesita el nombre del correspondiente nucleósido, el cual es adenosina y se le
agrega fosfato de, y el nombre completo sería fosfato de adenosina.
Además de formar la estructura de los ácidos nucleicos los nucleótidos tienen otras funciones
relevantes:

1. El nucleósido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.

2. ATP es la molécula universal para transferencia de energía.
3. UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de glúcidos, lípidos y otras
moléculas.
4. AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+, NADP+ y CoA.14

Características del ADN[editar]

Artículo principal: ADN

El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas entre sí en toda su
longitud.15 Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal (ADN del núcleo de las células
eucarióticas) o en forma circular (ADN de las células procarióticas, así como de
las mitocondrias y cloroplastos eucarióticos). La molécula de ADN porta la información necesaria
para el desarrollo de las características biológicas de un individuo y contiene los mensajes e
instrucciones para que las células realicen sus funciones. 16Dependiendo de la composición del
ADN (refiriéndose a composición como la secuencia particular de bases), puede desnaturalizarse o
romperse los puentes de hidrógenos entre bases pasando a ADN de cadena simple o ADNsc
abreviadamente.8
Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.17
El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas, como la desanimación
de ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-azúcar N-glucosídicos, la formación de dímeros
de pirimidina inducida por radiación, ocurren lentamente, pero son importantes debido a que la
célula tiene una baja tolerancia a los cambios en el material genético.
Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros de ADN por un
reglamento que incorpora métodos químicos y enzimáticos.18
Estructuras del ADN[editar]

 Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos (monocatenario) es decir, está

formado por un solo polinucleótido, sin cadena complementaria.19 No es funcional, excepto en
algunos virus.
 Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos cadenas de nucleótidos
complementarias, antiparalelas, unidas entre sí por las bases nitrogenadas por medio
de puentes de hidrógeno. Está enrollada helicoidalmente en torno a un eje imaginario.20 Hay
tres tipos:
o Doble hélice A, con giro dextrógiro, 21pero las vueltas se encuentran en un plano inclinado
(ADN no codificante).
o Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN funcional).
 o Doble hélice Z, con giro levógiro,22 vueltas perpendiculares (no funcional); se encuentra
presente en los parvovirus.

Características del ARN[editar]

Artículo principal: ARN

El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucleótidos constituyentes es ribosa en lugar de
desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases A, G, C, T, aparece A, G, C, U (es decir,
uracilo en lugar de timina). Las cadenas de ARN son más cortas que las de ADN, aunque dicha
característica es debido a consideraciones de carácter biológico, ya que no existe limitación química
para formar cadenas de ARN tan largas como de ADN, al ser el enlace fosfodiéster químicamente
idéntico. El ARN está constituido casi siempre por una única cadena (es monocatenario), aunque en
ciertas situaciones, como en los ARNt y ARNr puede formar estructuras plegadas complejas y
estables.23
Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha información,24 pasando de una
secuencia lineal de nucleótidos, a una secuencia lineal de aminoácidos en una proteína. Para
expresar dicha información, se necesitan varias etapas y, en consecuencia existen varios tipos de
ARN:

 El ARN mensajero se sintetiza en el núcleo de la célula, y su secuencia de bases es

complementaria de un fragmento de una de las cadenas de ADN.25 Actúa como intermediario
en el traslado de la información genética desde el núcleo hasta el citoplasma. Poco después de
su síntesis sale del núcleo a través de los poros nucleares asociándose a los ribosomas donde
actúa como matriz o molde que ordena los aminoácidos en la cadena proteica. Su vida es muy
corta: una vez cumplida su misión, se destruye.

 El ARN de transferencia existe en forma de moléculas relativamente pequeñas. La única

hebra de la que consta la molécula puede llegar a presentar zonas de estructura secundaria
gracias a los enlaces por puente de hidrógeno que se forman entre bases complementarias, lo
que da lugar a que se formen una serie de brazos, bucles o asas. Su función es la de captar
aminoácidos en el citoplasma uniéndose a ellos y transportándolos hasta los ribosomas,
colocándolos en el lugar adecuado que indica la secuencia de nucleótidos del ARN
mensajero 26para llegar a la síntesis de una cadena polipeptídica determinada y por lo tanto, a
la síntesis de una proteína

 El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del ARN), se encuentra en los
ribosomas y forma parte de ellos, 26aunque también existen proteínas ribosómicas. El ARN
ribosómico recién sintetizado es empaquetado inmediatamente con proteínas ribosómicas,
dando lugar a las subunidades del ribosoma.

Química de los ácidos nucleicos[editar]

El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.
La elevación de la temperatura y los valores extremos de pH producen la desnaturalización
del ADN de doble hélice (generalmente sucede a la temperatura de su punto de fusión). Esto
provoca el desenrrollamiento de la doble hélice, debido a las desestabilización de los puentes de
hidrógeno entre los pares de bases, no hay ruptura de enlaces covalentes.
La renaturalización es un proceso rápido que consiste en un solo paso, para esto deberá existir un
segmento de doble hélice de una docena o más residuos que mantengan unidas las dos hebras.
Cuando el pH y la temperatura regresan a valores normales, lo que estaba desenrrollado se vuelve
a enrollar espontáneamente. Pero si las dos hebras están totalmente separadas, se lleva a cabo en
dos pasos. En el primero, el proceso es lento, las hebras de ADN se reconocen al azar y forman un
pequeño fragmento de doble hélice. En el segundo, el proceso es más rápido y las bases que se
encuentran no apareadas, se aparean progresivamente para formar la doble hélice.
Efecto hipocrómico.
Cuando se dan interacciones próximas del apilamiento de las bases de los ácidos nucleicos, estos
producen una disminución de la absorción del la luz UV, en relación con la absorción de una
disolución de nucleótidos libres de la misma concentración; la adsorción disminuye cuando se forma
la doble cadena. A este fenómeno se le conoce como efecto hipocrómico.
Cuando se desnaturaliza un ácido nucleico se produce un efecto contrario, hay un incremento de
adsorción, se le llama hipercrómico.
Las moléculas de ADN de un virus o de una bacteria en disolución se desnaturalizan en su punto de
fusión (tm; es la temperatura a la que la mitad del ADN, las hebras están separadas). Dependiendo
del contenido de C≡G, es mayor el punto de fusión, debido a que son tres puentes de hidrógeno los
que se deben romper.27

Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos[editar]

Existen, aparte de los naturales, algunos ácidos nucleicos no presentes en la naturaleza (análogos
de ácidos nucleicos), sintetizados en el laboratorio.

 Ácido nucleico peptídico, donde el esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa ha sido sustituido por 2-

(N-aminoetil)glicina, unida por un enlace peptídico clásico. Las bases púricas y pirimidínicas se
unen al esqueleto por el carbono carbonílico. Al carecer de un esqueleto cargado (el ion fosfato
lleva una carga negativa a pH fisiológico en el ADN/ARN), se une con más fuerza a una cadena
complementaria de ADN monocatenario, al no existir repulsión electrostática. La fuerza de
interacción crece cuando se forma un ANP bicatenario. Este ácido nucleico, al no ser
reconocido por algunos enzimas debido a su diferente estructura, resiste la acción
de nucleasas y proteasas.

 Morfolino y ácido nucleico bloqueado (LNA, en inglés). El morfolino es un derivado de un ácido

nucleico natural, con la diferencia de que usa un anillo de morfolina en vez del azúcar,
conservando el enlace fosfodiéster y la base nitrogenada de los ácidos nucleicos naturales. Se
usan con fines de investigación, generalmente en forma de oligómeros de 25 nucleótidos. Se
usan para hacer genética inversa, ya que son capaces de unirse complementariamente a pre-
ARNm, con lo que se evita su posterior recorte y procesamiento. También tienen un uso
farmacéutico, y pueden actuar contra bacterias y virus o para tratar enfermedades genéticas al
impedir la traducción de un determinado ARNm.

 Ácido nucleico glicólico. Es un ácido nucleico artificial donde se sustituye la ribosa por glicerol,
conservando la base y el enlace fosfodiéster. No existe en la naturaleza. Puede unirse
complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace de forma más estable.
Es la forma químicamente más simple de un ácido nucleico y se especula con que haya sido el
precursor ancestral de los actuales ácidos nucleicos.

 Ácido nucleico treósico. Se diferencia de los ácidos nucleicos naturales en el azúcar del
esqueleto, que en este caso es una treosa. Se han sintetizado cadenas híbridas ATN-ADN
usando ADN polimerasas. Se une complementariamente al ARN, y podría haber sido su
precursor.
 Quimeroplasto. Es una molécula formada por la mezcla de ADN y ARN que se utiliza en terapia
génica.

Referencias[editar]
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25. ↑ Lewin, Benjamin (1996). Genes. Volumen 1. Reverte. ISBN 9788429118452. Consultado el 28 de enero
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26. ↑ Saltar a:a b GONZÁLEZ, Mª ISABEL CRESPO (2016). Fisiopatología general. Ediciones Paraninfo,
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27. ↑ Nelson, D. & Cox, M. (2009). Lehninger principios de bioquímica. España: Omega. pp. 287-288.

Enlaces externos[editar]

 Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Ácido nucleico.

 Nucleic Acids Research. Oxford University Press. ISSN 0305-1048.
 «The Structure of Nucleic Acids».
 «Ácidos Nucleicos Profesor en Línea».