Universidad de Guayaquil

Facultad de Ingenieria Quimica

Carrera de Ingenieria Quimica

Quimica Organica II

Cuestionario

Integrantes:

 Alicia Atupaña
 Ligia Zurita
 Angelo Baque
 Christian Chiquito
 Carlos Carrion
 Angela Quiñonez

Curso: 4-3

Año Lectivo: 2019-2020

Alicia Atupaña Atupaña
AROMÁTICOS
1.- Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
para

Respuesta:
a.- acido meta bromo benzoico
b.- orto bromo tolueno
c.- para ciclohexano tolueno
2.- Realice el mecanismo de reacción de la nitración del benceno

3.- Nombre las condiciones que se necesita para clasificar si es aromático.

Para clasificar un compuesto como aromático debe satisfacer los siguientes dos criterios:
1. Debe tener una nube cíclica ininterrumpida de electrones π (llamada nube π) sobre y debajo del
plano de la molécula.
2. La nube π debe tener un número impar de pares de electrones π.
HALOGENUROS DE ALQUILO
1.-Describa lo que sucede con las reacciones Sn1
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del
grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el
nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
2.- En que ayuda los disolventes proticos en las reacciones Sn1?
Los disolventes próticos (agua, alcoholes) estabilizan los carbocationes por interacción entre el
oxígeno polarizado negativamente del disolvente y el carbono positivo. Estas interacciones
disminuyen la energía de activación de la etapa lenta, favoreciendo la velocidad de la reacción.
3.- Indique que favorece para que la reacción sea E2?
Condiciones que favorecen:

 Actúan mejor con haluros de alquilo primario

 Sean bases fuertes
 El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
 En el caso de derivados alquílicos primarios y secundarios competencia con SN2. Se
favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases impedidas
(voluminosas).
Nombre: Ligia Zurita Alban Paralelo: 4-3
1.- ¿Que son los hidrocarburos aromáticos?
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromáticos.

2.- ¿Cuál es una característica de los hidrocarburos aromáticos?

 Intervienen en la contaminación atmosférica y son conocidos como cancerígenos

por su naturaleza. Los compuestos aromáticos son también precursores de
nucleótidos y aminoácidos. Son hidrocarburos no polares que son insolubles en
agua, ya que no existen condiciones para formar iones o enlaces H con moléculas de
agua.

 Debido a su estabilidad extra, no suelen ser reactivos y se utilizan ampliamente

como disolventes inertes para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas. Debido a
 la presencia de un alto contenido de carbono, arden con una llama amarilla de
hollín.

 Sabemos que los hidrocarburos con múltiples enlaces son insaturados en la

naturaleza yacen alcenos y alquinos. Debido a esta insaturación, tienden a dar
reacciones de adición.

3.-Escriba los usos de los aromáticos

En varias industrias, los hidrocarburos aromáticos tienen amplias aplicaciones. Por

ejemplo, para las colas de modelos, el tolueno se utiliza como disolvente, mientras que el
naftaleno se utiliza como bolas de naftalina.

Para la fabricación de tintes, explosivos

y medicamentos, el fenantreno es un producto intermedio que tiene un proceso sintético

diferente. El trinitrotolueno (TNT) o 2, 4, 6 trinitrotolueno es un importante compuesto
aromático que se utiliza principalmente como explosivo junto con la preparación de
explosivos.

1, 2 benzenedioles o pirocatecol se anuncia como catecol que es uno de los componentes

más importantes de un revelador fotográfico.

3 PREGUNTAS SOBRE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1.- ¿Que son los halogenuros de alquilo?
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos en los cuales un átomo de carbono
con hibridación sp3 se enlaza covalentemente a un halógeno (F, Cl, Br, I). Desde otra
perspectiva conviene, para simplificar, asumir que se tratan de haloalcanos; estos son,
alcanos a los que se les han sustituido unos átomos de H por átomos de halógenos.
2.- ¿cuándo se dice que existe una eliminación?

Cuando los halogenuros de alquilo pueden liberar moléculas de HX mediante una reacción
de eliminación; específicamente, una deshidrohalogenación:

R2CH-CXR2 + OH– => R2C=CR2 + HX

Se dice que ocurre una deshidrohalogenación porque se pierde tanto un H como un X en

una misma molécula de HX.

3.- Síntesis de reactivos de Grignard y escriba 2 ejemplos

Los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con ciertos metales formando el reactivo de
Grignard, utilizado para agregar grupos R a otras moléculas. La ecuación general de su
síntesis es la siguiente:

RX + Mg => RMgX

Ejemplos

-2-metil-3-cloropentano, CH3-CH(CH3)-CHCl-CH2CH3

-3-bromo-6-yodoheptano, CH3-CH2-CHBr-CH2-CH2-CH2I

Nombre: Cristhian Chiquito Peñaranda

Cuestionario de preguntas de aromáticos y halogenuros de alquilo
3 preguntas sobre los hidrocarburos aromáticos
1. Cual de los siguientes conceptos de aromáticos es el correcto

 Los hidrodrocarburos aromáticos son aquellos compuestos que contienen

exclusivamente carbono e hidrogeno y q no contienen anillos en su estructura
 Los hidrodrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos q poseen las
propiedades especiales asociadas con el nucleo o anillo del benceno en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrogeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono
  Los hidrodrocarburos aromáticos son aquellos compuestos orgánicos
constituidos por carbono-hidrogeno cuyo carácter no es aromático
 Los hidrodrocarburos aromáticos son aquellos compuestos orgánicos no
derivados del benceno
2. Explique las posiciones de los sustituyentes de aromáticos
Para bencenos polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los
cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse
con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es un
sustituyente se le denomina fenil. Los sustituyentes se citan en orden alfabético.

3. De ejemplos de hidrocarburos aromáticos

P-
O-dimetilbenceno
Tolueno M-Dimetilbenceno dimetilbenceno
1,2-
Metilbenceno 1,3-Dimtilbenceno 1,4-
Dimetilbenceno
Dimetilbenceno

3 preguntas sobre halogenuros de alquilo

1. De la Clasificación y nomenclatura de los halogenuros de alquilo
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según
el número de otros átomos de carbonos unidos a él . Se clasifica un halogenuro de
alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:
2. De ejemplos de haluros de alquilo nombres mas comunes y IUPAC
pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo: nombres
comunes (para los más sencillos), y nombres IUPAC, con los que el compuesto
sencillamente se denomina como un alcano con un halógeno unido en forma de
cadena lateral. Ejemplos:

3. menciones algunos usos de los halogenuros de alquilo

- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las
reacciones de organismos biológicos .
- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes , aunque su uso
esta siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono.
- También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en
medicina.
- CH2CL2 (cloruro de metileno) ,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de
carbono) son utilizados como solvente de uso común en el laboratorio para poder
hacer extracciones
- Su desintegración térmica proporciona percloroetileno , el cual es un solvente para
 lavanderías ;también se usa como disolvente en extintores de incendio, y el uso
irracional sería como agente de limpieza, ya que este compuesto es muy tóxico por
lo lo cual debe de avitarse el contacto.
ANGELA QUIÑONEZ ORDOÑEZ

AROMÁTICOS

1.- ELIJA EL LITERAL CORRECTO:

¿QUÉ GRUPO SI CORRESPONDE AL GRUPO DESACTIVAN TE EN POSICIONES META?

a NO2, CN, NH2, F

b CHO, SO3H, CN, NO2
c NH2, OH, OCH3, CH3
d F, Cl, Br, OH

2.- NOMBRE LAS REACCIONES DE LA SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA AROMÁTICA Y QUE

ES SUSTITUCIÓN E. AROMÁTICA
Nitración, sulfatación, halogenacion, reacciones de Freidel-Crafts
Constituye la vía de acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, permite la introducción directa
de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, como anillos aromáticos.

3.- QUE ES LA NITRACIÓN

Es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante
una reacción química.

HALOGENURO DE ALQUILO

4.- PRINCIPALES USOS DELOS HALOGENURO DE ALQUILO

Son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores, como refrigerantes, agentes
espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores, anestésicos y reactivos químicos.

5.- ESCRIBA UN BREVE ANÁLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Los alcanos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frio; inertes al bromo en tetracloruro de carbono,
al permanganato acuoso y al anhídrido crómico.
En muchos casos, es posible detectar la presencia del halógeno sin la oxidación de Schóniger ni la fusión con
sodio. La muestra desconocida se calienta durante algunos minutos con nitrato de plata alcohólico (el alcohol
disuelve tanto el reactivo iónico, como el compuesto orgánico),la formación de un precipitado, insoluble en
ácido nítrico diluido, indica la presencia de halógeno.

6.- ESCRIBA 4 COMPUESTOS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Tetracloruro de carbono (CCl4)

Cloroformo (CHCl3)
Cloruro de etilo
Freón
Nombre: Carlos Carrión Flor Paralelo: 4-3
CUESTIONARIO DE LOS CAPITULOS DE AROMÁTICOS Y HALOGENUROS DE
ALQUILO
3 PREGUNTAS SOBRE LOS AROMÁTICOS
1.) ¿Cuál de todos los grupos sustituyentes dejan en posiciones meta y mencione cuáles son?
a) Activantes Fuertes
b) Desactivantes Fuertes
c) Desactivantes Débiles
d) Activantes Débiles

Resp: Los desactivantes fuertes son los grupos (-COOH, -COOR, -COR, -CHO, -NO2, -
SO3H, -CN)

2.) ¿En qué consiste la resonancia en compuestos aromáticos?

a) Consiste en la deslocalización de pares de electrones en carbonos conjugados, mediante
flechas de punta doble indica el movimiento de pares de electrones y no de un electrón
b) Consiste en la ubicación de todos los electrones en carbonos conjugados, sin ninguna
flecha de indicación
c) Consiste en el rompimiento de la base de electrones de las estructuras de carbono.
d) Ninguna de las anteriores

3.) Diga los usos industriales del Tolueno y Naftaleno

 El Tolueno, se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para
pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en
adhesivos.

 El Naftaleno, se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos

ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan en la
manufactura de varios colorantes también se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos,
resinas sintéticas

3 PREGUNTAS SOBRE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1.) Elija el enunciado correcto:
a) Debido a su menor peso molecular, los haloalcanos tienen punto de ebullición muy altos
que los alcanos de igual número de carbonos.
b) Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen punto de ebullición muy bajos
que los alcanos de igual número de carbonos.
c) Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen punto de ebullición muy altos
que los alcanos de igual número de carbonos.

2.) Los halogenuros según la posición del carbono:

a) Los halogenuros primarios participan en la reacción Sn2 y a veces en la reacción E2.
b) Los halogenuros secundarios son fáciles de predecir, son imposibles tanto Sn2 como E2.
 c) Los halogenuros terciarios participan en la reacción E2 (base fuerte) o una mezcla de E1
y Sn1 (base débil).
d) Todas las anteriores.

3.) Mencione dos aplicaciones de los halogenuros de alquilo y que compuestos intervienen
 Como refrigerante, los freones o clorofluorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo
que se usan como gas refrigerante el freón-12 fue de los primeros, debido a su efecto
nocivo se lo reemplazo por el freón-22 (CHClF2).

 Como plaguicidas, el primer insecticida fue el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-p-

clorofeniletano) actualmente se lo reemplaza en la agricultura por el Lindano y Aldrin.

Nombre: Angelo Baque

Aromáticos

¿Cuáles son las cinco reacciones de sustitución electrofílica aromática más comunes?
 Hidrogenación
 Nitración
 Sulfuración
 Acilación de Frieder-Crafts
 Alquilación de Frieder- Crafts
¿Cuáles son los tres tipos de sustituyentes?
 Sustituyentes contiguos se denominan orto.
 Sustituyentes ubicados en lado opuesto se denominan para.
 Sustituyentes separados se denomina meta.
Escriba la alquilación de Friedel-Crafts

R (grupo alquilo)
AlCl3
+ RCL
+ HCl

Halogenuros de Alquilo
¿Cómo clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario y cómo
se clasifica un halogenuro de alquilo?
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número
de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo
con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:
¿Por qué lo halogenuros no son solubles en agua?
A pesar de sus modestas polaridades los halogenuros de alquilo son insolubles en agua,
tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrogeno. Son solubles en los
disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformo.
¿Cuáles los componentes requeridos para la sustitución nucleofilica?
Los componentes requeridos para la sustitución nucleofilica son: sustrato, nucleofilo y
disolvente. El sustrato consta de dos partes: grupo alquilo y grupo saliente.