QUIMICA

 ORGANICA  I  
 
Generalidades  
 
 
Facultad  de  CC.QQ  y  Farmacia  –  USAC  
QOI(Q)  -­‐  2019    
Preparado  por:  Licda.  Nora  Guzmán  
Taxol  (Paclitaxel):  anLcancerígeno  extraído  de  la  
corteza  de  Taxus  brevifolia  
O

O O OH

O NH O
O
O
OH O O
OH
O
O

Taxus br evifolia
 ESTRUCTURA DEL CONOCIMIENTO
EN QUIMICA ORGANICA

Material
faltante

Se construye
como pirámide en
equilibrio sobre
su vértice
Si algo falta …..

La estructura completa
colapsa !!!
 ES CURIOSO QUE…
retenemos: 90% de lo que decimos al
ACTIV0
hacer algo
70% de lo que decimos al
hablar

50% de lo que vemos y oímos

30% de lo que vemos

20% de lo que oímos

10% de lo que leemos PASIVO

….. un estudio psicológico

HISTORIA  DE  LA  QUIMICA  
PALEOLÍTICO
Descubrimiento del fuego

NEOLÍTICO Fundición de metales; vidrio; textiles

y teñido; cerveza; vino; mantequilla.

600 a C F ilósofos griegos: 1as.

Dilucidaciones sistemáticas de la
materia y sus cambios.
Elementos que componían la
materia: fuego, agua, tierra y aire.

460 a 370 a C Teoría atomista: Demócrito; materia

compuesta por átomos; rechazada
por Aristóteles.
HISTORIA  DE  LA  QUIMICA  
1300 Filósofos griegos de Alejandría: conciben la
transmutación de los metales.
Epoca de la Alquimia:
• Tecnología química: purificación de sustancias;
utensilios y aparatos (alambique, destilación
fraccionada).
• Obtención de destilados alcohólicos con altas
concentraciones; whisky y brandy (pequeñas
industrias).
• Obtención de ácido acético y fórmico a partir de
vinagre y hormigas.
XVII y XVIII Química como ¨Ciencia ¨ en Europa. Primeros
estudios de los gases: Boyle, Hales, Cavendish,
Priestley, Scheele.
1650, 1770 Berzelius y Tobern Bergman: Química Orgánica
es la Química de los organismos vivientes.
HISTORIA  DE  LA  QUIMICA  
1650 a Química Neumática: ¨flogisto o terra
1750 pinquis¨explica la combustión.
1743 a Antoine Laurent de Lavoisier:
1794 fundamentos de la Química moderna.
1789: elabora Tabla Periódica con 33
elementos. Estudió la combustión.
Observó que las sustancias orgánicas
diferían de las inorgánicas en su
composición de C, H, y a veces N y P.
XVIII Teoría ¨Vitalista¨: ¨fuerza vital¨ presente sólo
en organismos vivos, responsable de la
y XIX formación de los compuestos orgánicos.
1811 Avogadro: Hipótesis del PM de las sustancias
orgánicas.
HISTORIA  DE  LA  QUIMICA  
1816 Michel Chevreul: al preparar jabón
obtiene ácidos grasos, no siendo
necesaria la ¨fuerza vital¨.
1828 Friedrich Wöhler sintetiza urea,
primer sustancia obtenida en el
laboratorio

1840 a Síntesis de Kolbe y Berthelot botan

1850 Teoría Vitalista al reconocer al C.
Surge la definición actual de la Química
Orgánica.
XVIII Perfeccionamiento de métodos analíticos
y XIX y técnicas analíticas por combustión.
Fórmulas exactas.
 HISTORIA  DE  LA  QUIMICA  
1800 a Teorías sobre isomerismo, sustitución.
1850
1852 Edward Frankland: concepto de ¨valencia¨.

1858 Friedrich August Kekulé y Archibald Scott Couper,

independientemente, proponen tetravalencia del C y
su capacidad de formación de enlaces C – C.
Stanislao Canizzaro demuestra Hipótesis de Avogadro

1861 Kekulé introdujo la idea del enlace entre átomos.

Vant’Hoff: propone C tetraédrico (1874).

… en Maduración de la Química Orgánica como ciencia:

adelante 95 % sustancias conocidas son orgánicas.
Industria Química: impacto económico.
…
Plaguicidas y fertilizantes:  rendimiento agrícola y
obtención de alimentos. Avance en el esclarecimiento de la
vida: Genoma Humano
REVISIÓN DE FUNDAMENTOS
QUIMICA GENERAL
 Introducción:    
Estructura  y  Enlazamiento  

Estructura  Atómica  
Estructuras  de  Lewis  
Fórmulas  Estructurales  
El  Núcleo  es  una  Pequeña  Fracción  del  
Volumen  de  un  Atomo  
Orbitales  :  Probabilidades  
Orbital  2s:  Tiene  un  Nodo  
El  Orbital  p  
px,  py,  pz  
 ESTRUCTURA ATOMICA

PRINCIPIO AUFBAU
- Regla de Hund
- Principio de Exclusion de Pauli

CONFIGURACION ELECTRONICA DE LOS ATOMOS

Revise su texto de Química General

 Características del Carbono
•  ElectronegaLvidad  intermedia  
–  Enlace  covalente  con  metales  como  con  no  metales  
•  Posibilidad  de  unirse  a  sí  mismo  formando  cadenas.  
  hibridación
•  Tetravalencia:  s p                                                          s  px  py  pz  
2 2  

                                           400  kJ/mol  
 
(se  desprenden  830  kJ/mol  al  formar  2  enlaces  C–H)  
•  Tamaño  pequeño,  por  lo  que  es  posible  que  los  
átomos  se  aproximen  lo  suficiente  para  formar  
enlaces  “π”,  formando  enlaces  dobles  y  triples  (esto  
no  es  posible  en  el  Si).  
Estructuras  de  Lewis:  Metano  
carbon - 4 valence e hydrogen - 1 valence e
.
.C.
. H.
1s22s22p2 1s
Símbolos  de  Puntos  de  Lewis:  
Capa  de  Valencia  
LEWIS DOT SYMBOLS FOR COMMON ELEMENTS

GROUP I II III IV V VI VII VIII

H. He
. . . . . ..
Li . .
. Be B .
. . C. .N: : O: :F : : Ne :
. . . .. ..
. . . . . ..
. . . . . . . . P: : Cl :Ar :
Na Mg Al Si
. . : S. : .. : ..
. . . . ..
. . . . Ge . .As : :
K Ca
. . :Se. : .. : : Kr
: Br ..
. . . . ..
. Sn . . Sb : :Te : I : : Xe :
. . . : .. ..
 CONVENCIONES ESTABLECIDAS
1. Un par electrónico compartido (enlace) se
representa como una línea.
C O ( no como C:O )

2. Un par electrónico sin compartir (o libre) se

representa como un par de puntos.
N:
3. El diagrama incluye cargas formales.
.. +
H O H
H
DIOXIDO DE CARBONO
.. . ..
.O. .C . . O.
.. . ..
.. . ..
.O C O .
.. . ..

.. ..
O
.. C O
..
 DIBUJANDO DIAGRAMAS DE LEWIS
1. Cuente y sume el número de electrones de valencia con el que
contribuye cada átomo de la molecula o ion.
.
( H + : O. : + . H) = 8 electrones en (H2O)
.
2. Determine el ordenamiento de los átomos (esqueleto) de la
molécula o ion.
H-O-H
Esto puede conocerlo intuitivamente, o por
algunas reglas o información dada por el profesor.
3. Reste del total, los electrones usados en cada enlace del
esqueleto ( 2 electrones por cada enlace).

(8 - 4) = 4 restantes en (H2O)
4. Asigne los electrones restantes de acuerdo a las
Reglas de Lewis
 REGLAS DE LEWIS (recordatorio)
1.  REGLA DEL OCTETO : En un Diagrama de Lewis
completo los atomos del 2º y 3º Periodo tendrán un
octeto completo (8 electrones).
Los átomos de Hidrógeno tendrán un dueto : ( 2
electrones).
2. ENLACES: Estos se construyen cuando un par
de átomos comparten un par de electrones.
Enlaces Simples ( 1 par compartido )
Enlaces Dobles ( 2 pares compartidos )
Enlaces Triples ( 3 pares compartidos )
son permitidos al construir Diagramas de Lewis.
El Hidrógeno , siempre estará monoenlazado.
REGLAS DE LEWIS …continuación

N:
3. PARES ELECTRONICOS.

Los electrones que no forman enlaces

(no-enlazantes o no-compartidos) se distribuyen por
pares.

4. CORRECCIÓN.

La estructura final debe tener el número correcto

(total) de electrones de valencia.
Nitrometano  
 Nitrometano  Jene  2  Cargas  Formales  

Formal Charge = [Group #] - [# bonds] - [# non-bonding electron

H O
CH3NO2 O = 6-1-6 = -1
C N
H
H O
N = 5-4-0 = +1
 Ambas  Estructuras  Resonantes  
Contribuyen  a  la  Estructura  Real  

CH3NO2

H O H O

H
C N H C N
H O H O

2 Equ iv al ent Reson an ce Stru ctures

Formas  Comunes  CaJónicas,  Neutras  y  
Aniónicas  
 Proponer  Estructuras  de  Lewis  

a)  H2CO3    b)  O3              c)  N2O  

d)    NH3O  e)  C2H3ClO                f)  C2H5NO    

 
CaracterísJcas  de  Enlace  de  los  
Elementos  del  2º  Período  
Saturados  con  Hidrógeno  
Todos  Jenen  la  misma  Geometría  
Todos  Jenen  4  Regiones  de  Densidad  Electrónica  
Geometría  Tetraédrica  
Un  Hidrocarburo  Saturado  
 Patrones  de  Enlazamiento  para    
C,  N,  and  O  
sp 3 sp 2 sp
tetra he d ral ge om etry trig on al p lan ar line ar

C
C C
C

N N N

O O
Algunas  Estructuras  de  Esqueleto  
 Referencias  
•  William  Price,  University  of  Pennsylvania  
College  of  General  Studies  
•  T.W.  Graham  Solomons  Organic  Chemistry,  9th  
EdiLon  D  
•  Donald  Pavia  
•  Fresno  
•  Vallejos,  G.  InsLtuto  de  Química,  Facultad  de  
Ciencias,  Universidad  Austral  de  Chile.