Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ciencias
Escuela Profesional de Química Per. Acad.2018-1

Curso: Química Orgánica I – CQ341

PRÁCTICA DE LABORATORIO N°6.- INFORME N°6

SÍNTESIS DEL HALOGENURO DE N- BUTILO A PARTIR DEL N-BUTANOL
(REACCIONES DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON ÁCIDOS)

1. Objetivo de la práctica:

 Sintetizar bromuro de n-butilo a partir del n-butanol.

2. Propiedades fisicoquímicas del reactante y del producto orgánico.

Tabla 1: Propiedades fisicoquímicas de las sustancias.

Estructura Peso Densidad Punto Punto de Solubilidad
molecular (g/cm3) de ebullición
(g/mol) fusión (°C)
(°C)

n- butanol 74.12 0.81 -89.8 117.7 Muy

[1] soluble en
acetona,
miscible
con etanol
y éter
etílico.
Insoluble
en agua.
Bromuro de 137.03 1.30 -112.0 101.4 Soluble en
n-butilo [2] alcohol y
éter.
Insoluble
en agua.
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Parte experimental

3. Diagrama del proceso químico:

10 mL. de n-butanol(l)

A) REACCIÓN
i) 14,4 g. de NaBr
ii) 15 mL. H2O
iii) 12 mL. H2SO4 36N con agitación
iv) Calentamiento a reflujo 30´
v) Enfriar

Fase orgánica + fase acuosa

B) SEPARACIÓN
i) Destilación simple
ii) 20 mL. H2O
iii) Agitación
iv) Decantación
Fase acuosa
Bromuro de alquilo impuro(l)

v ) Lavar con 10 mL. de ácido sulfúrico

frío
vi) Lavar con 10 mL. de NaOH 10%
Fase acuosa
Fase orgánica

C) PURIFICACIÓN
i) Cloruro de calcio anhidro
ii) Destilación fraccionada
Bromuro de n-butilo(l)
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4. Observaciones Experimentales:

a) Condiciones de reacción.
 Reactantes: n- butanol, NaBr, NaOH, H2SO4.
 Tiempo:
Reacción: 2´30´´
Calentamiento a reflujo: 30´

Figura 1. Calentamiento por reflujo

Destilación: 25´(a los 7´empieza a caer)

Figura 2. Destilación simple

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 Temperatura de reacción:
Destilación simple: 76° C
Destilación fraccionada: 55°C
b) Producto obtenido.
 Características: Líquido incoloro.
 Cantidad:
Volumen total: 3.7 mL.
Masa total: 2.55 g.
c) Presentación del producto:

Figura 3. Frasco y etiquetado del producto obtenido.

d) Rendimiento de la reacción:

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 3.7

𝑅𝑛 = 𝑥100%= 10 = 37%
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑚𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎 𝑝𝑟𝑖𝑚𝑎
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5. Ecuación química de la reacción [3]:

6. Mecanismo de reacción [4]:

7. Diagrama de la energía de reacción [4]:

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CUESTIONARIO
P1.Estudio de la referencia
b)Pavia et.al.(1978)(Primera página)
i. Escriba la ecuación de la reacción
CH CH CH CH OH + NaBr +H SO
3 2 2 2 2 4 CH CH CH CH Br + NaHSO + H O
3 2 2 2 4 2

Alcohol n-butilico Bromuro n-butilo

ii. Indique los posibles subproductos que pueden formarse en estas reacciones
 1-buteno
 dibutil éter
iii. Señale dos ventajas de utilizar un exceso de H SO (l)
2 4

 Favorece la obtención de ácido bromhídrico, lo que aumenta la velocidad de la

reacción global.
 Protona el grupo hidroxilo del alcohol, de modo que el nucleófilo saliente es el
H O.2

iv. Indique porqué se hace el lavado del producto de la reacción con H SO (l) 2 4

Se hace el lavado del producto de la reacción con H SO (l) ,para separar los restos de
2 4

alcohol butílico y los productos secundarios de la reacción.

P2.Estudio de la referencia:Joseph,L.et al.,J. Chem. Ed., 26, 329 (1949)(primera
página)
b) Síntesis de bromuro de n-butilo

i. Proponga la ecuación química (balanceada) de la reacción.

H C-CH -CH -CH -OH + H - Br
3 2 2 2 H C-CH -CH -CH -Br
3 2 2 2 + HO
2

n-butanol bromuro n-butilo

ii. Indique en qué tiempo de reflujo se obtiene un rendimiento razonable del
producto
Se obtiene un rendimiento razonable del producto en una hora de reflujo.
iii. Indique en qué tiempo de reflujo se obtiene un rendimiento satisfactorio del
producto
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Se obtiene un rendimiento satisfactorio del producto en 15 minutos.

iv. Indique que opine el autor acerca de realizar el reflujo durante una hora, y
porque
El autor opina que desde el punto de enseñanza un periodo de ebullición prolongado es
insatisfactorio, ya que por lo general el alumno permanece inactivo, durante el periodo
de reflujo; y ese periodo de reflujo más prolongado que lleva mayor rendimiento da
poco valor educativo. Además un tiempo de reflujo más corto permite alumno
completar el experimento en un periodo de laboratorio de 3 horas.
v. Indique cómo se determina el tiempo de reacción (“óptimo”) en una reacción de
síntesis.
El tiempo de reacción óptimo se obtiene cuando tienes un rendimiento satisfactorio, en
este caso se hizo una tabla que mostraba los tiempos de reflujo de 15 minutos a 2 horas,
con sus respectivas masas de producto obtenidas y rendimientos; en un rango de punto
de ebullición de 99.5 – 100.5 ˚C.

P3. Reacciones S 1 versus S 2.Reacción N˚14 y Reacción N˚15

N N

I .Utilizando como ejemplos las dos reacciones precedentes, establezca un

paralelismo entre las características diferenciadas (evidentes en la ecuación
química) que presentan las reacciones S 1 y S 2, respectivamente.
N N

 El bromo está unido a un carbono terciario/El bromo está unido a un carbono

primario.
 Sustratos diferentes (C H OH / CH ONa)
2 5 3

 Catalizadores diferentes(CH OH / (CH ) COH)

3 3 3

 La reacción N˚14 es a 25˚C, la reacción N˚15 presenta reflujo 12 horas.

 Diferentes rendimientos
ii. Además, señale aquella(s) característica(s) que no son evidentes en estas dos
reacciones, pero que caracterizan las reacciones S 1 y S 2
N N

S1N S2
N
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 Facilidad de formación de  No se forman carbocationes a

carbocationes. partir del sustrato.

 Verificación de arreglos
moleculares(pues implican la
formación de C+ intermediarios).
 Se produce ramecización.
 Las reacciones proceden con una
cinética de primer orden.
 Generalmente se realizan bajo
condiciones de reacción suaves:
nucleófilos débiles y bajas
temperaturas de reacción.
 No se presentan rearreglos
moleculares.
 Proceden con inversión de
configuración.
 Las reacciones proceden con
una cinética de segundo orden.
 Se llevan a cabo bajo
condiciones de reacción fuertes:
nucleófilos fuertes y altas
temperaturas de reacción.

Referencia:
Reyna Pinedo Victor M.,Compendio de Química Orgánica I.Pág 100-107
Bibliografía
[1] Hoja de Seguridad n-butanol. BASF The Chemical Company. Recuperado de
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/isobutanol.pdf
[2] Hoja de datos de seguridad bromuro de n-butilo. UDELAB Facultad de Química.
Recuperado de http://webserv.fq.edu.uy/~unaseg/infolab/sds069.pdf
[3] Heredia A.(2012). Obtención de Bromuro de n-butilo. Universidad de Papaloapan.
Recuperado de https://es.slideshare.net/angeldejesusheredia/practica-de-bromuro-de-n-
butilo
[4] Mac Kenzie, Ch.(1967). Experimental Organic Chemistry. Prentice Hall, Inc. USA.
Pág. 119-128.