Universidade Federal do Paraná

Setor de Ciências Exatas

Departamento de Química
Curso de Química

EXPERIMENTO 3: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE ATIVO

CQ128 - Química Orgânica Experimental II

Prof.ª Drª. Beatriz Helena L. N. Sales Maia

Alunos:
Anderson de Lima Niz
Miguel Arruda Valença
(Grupo 2)

Curitiba
Março de 2019
 Resultados:

Partindo de uma mistura de ácido benzóico, ρ-nitroanilína e β-naftol, com

aproximadamente a mesma massa, se realizou uma extração com solvente ativo, esta extração
realizada se mostrou ineficaz, visto que foi possível recuperar apenas 2% do ácido benzóico, a
extração do ρ-nitroanilína apresentou um rendimento de 10,6% e a do β-naftol de 184,3%. A
extração por neutralização dos compostos foi ineficaz devido a erros técnicos do grupo, estes
refletem na exorbitante massa obtida para o β-naftol, indicando que os compostos que
deveriam ser extraídos no início do procedimento ainda se encontravam na fase orgânica no
final deste.

Perguntas:

1 - Escreva as fórmulas estruturais do ácido benzoico, p-nitroanilina e β-naftol.

Ácido Benzóico ρ-nitroanilina β-naftol

pKa (1) = 4,204 pKa (1), (2) = 1,02 pKa (1) = 9,63

2 - Escreva as reações de cada etapa do experimento.

Formação de cloreto de ρ-nitroanilínio:

Formação de benzoato de sódio:

 Recuperação da base:

Recuperação do ácido:

3 - Calcule o rendimento para cada composto obtido. Justifique os rendimentos.

Fração Massa Massa Rendimento (%)

adicionada (g) recuperada (g)
Ácida (ácido benzóico) 0,504 0,010 2
Básica (ρ-nitroanilína) 0,501 0,053 10,6
Neutra (β-naftol) 0,519 0,957 184,3
Total 1,524 1,020 66,9

Os resultados obtidos para o experimento foram insatisfatórios, é possível notar

pelos dados que o ácido benzoico não foi recuperado, durante o procedimento notou-
se que ao se realizar a recuperação do ácido houve a liberação de grande quantidade de
bolhas, mostrando que o NaHCO3 inicialmente adicionado não havia reagido com o
ácido benzóico e não houve a extração deste para a fase aquosa, em um primeiro
momento acredita-se que a principal causa foi a agitação branda do funil, já que
inicialmente foi alertado para se ter cuidado com esta parte do procedimento devido à
liberação de grande quantidade de gases. Desta forma, não foi possível que houvesse
um contato entre os compostos de interesse e a reação de neutralização foi promovida
em uma pequena extensão da quantidade de matéria presente. Ao observar os dados
de recuperação para a ρ-nitroanilína nota-se que houve a recuperação de parte do
composto, mas em uma quantidade muito abaixo do esperado teoricamente, acredita-
se que tenha ocorrido o mesmo erro cometido com a fração ácida. Durante a extração
das frações ácida e básica, bem como durante a preparação das soluções se observou
uma coloração amarela forte nas vidrarias utilizadas e nas soluções básicas e ácidas, isso
indicava que já havia perdas de β-naftol desde o início da prática, desta forma, o valor
indicado como recuperado para o composto não reflete este em sua integridade, mas
sim uma mistura de grandes quantidades de ácido benzóico e ρ-nitroanilína não
recuperados que ficaram no solvente orgânico utilizado e foram recuperados apenas na
evaporação deste..
 4 - Por que lavar com NaHCO3? Poderia utilizar NaOH? Justifique e escreva as
reações que ocorreram.

É utilizada uma base fraca para que a reação de neutralização seja realizada apenas
com o ácido benzoico, fazendo-o se solubilizar na fase aquosa. Caso se utilizasse o
hidróxido de sódio, uma base forte, poderia ocorrer a reação de neutralização com o
ácido benzoico e com o β-naftol, formando benzoato de sódio e β-naftalato de sódio,
respectivamente, estes sais iônicos são solúveis na fase aquosa, caso isto ocorre-se
seriam necessárias mais etapas para a separação do ácido benzoico e do β-naftol.

5 - Qual a função do Na2SO4?

O sulfato de sódio é utilizado para retirar gotículas de água que estejam presentes
na fase orgânica. Ao se adicionar o sal anidro na fase orgânica a água presente é
incorporada ao retículo cristalino do sal e, dessa forma, removida da fase orgânica.

6 - Determine as posições relativas da camada orgânica e da água em um funil de

separação após a agitação de cada um dos seguintes solventes com uma fase de água.

a - 1,1,1-tricloroetano

A densidade do 1,1,1-tricloroetano é 1,32 g cm-3, e a da água é 1 g cm-3, logo a fase

superior no funil de separação será a aquosa e a fase inferior a orgânica.

b - Hexano

A densidade do hexano é de 0,600 g cm-3, inferior à da água, neste caso a fase

superior presente no funil de separação será orgânica e a fase inferior será aquosa.

7 - O que você faria se houvesse dúvida sobre qual das camadas é a orgânica num
procedimento de extração?

O método mais prático seria adicionar uma gota de alguma das fases em um tubo
de ensaio contendo água, se constatada a miscibilidade da gota no líquido a fase em
questão é aquosa, se ainda for possível visualizar a gota na água tem-se que os líquidos
são imiscíveis e a gota utilizada pertence a fase orgânica. Tendo-se conhecimento do
caráter de uma das fases da extração a outra é logo identificada por eliminação.

Parte experimental:

No início da prática foram pesados 0,5 g de ácido benzoico, ρ-nitroanilina e β-naftol. Estes
foram misturados e solubilizados em 30 mL de éter etílico.
Completada a solubilização dos compostos, a mistura foi colocada em um funil de
separação de 250 mL e apoiada em uma argola para suporte universal. Logo após, foi adicionado
15 mL de HCl 5% à mistura, para que houvesse a reação de neutralização com o composto básico
presente, o funil foi tampado e agitado suavemente para promover a extração do composto
iônico formado para a fase aquosa, devido à grande pressão de vapor do éter etílico foi
necessário virar o funil de separação e abrir a torneira para que houvesse o escape dos vapores
de éter etílico presente, evitando assim possíveis acidentes causados pelo rompimento da
vidraria em questão. Em seguida, o funil foi novamente apoiado na argola e a tampa removida
para que houvesse a separação de fases, quando foi constatado a completa distinção entre as
fases, a inferior, fase aquosa, foi recolhida em um béquer, houve nova adição de HCl 5% e o
procedimento foi repetido, o béquer contendo as duas frações aquosas recolhidas,
teoricamente contendo cloreto de ρ-nitroanilínio, foi nomeado como “Fração Básica” e
reservado.
Em seguida, à fase orgânica presente no funil se adicionou 15 mL de NaHCO3 5%, o funil foi
tampado e levemente agitado, para que houvesse a reação de neutralização entre o íon
bicarbonato e o ácido benzoico, bem como para promover a extração do composto iônico
formado para a fase aquosa. Devido a utilização de bicarbonato para promover a neutralização
foi necessário aliviar a pressão interna do funil de separação mais vezes, comparado ao
procedimento realizado com HCl 5%, visto que a pressão interna era mais elevada devido à
presença do éter etílico e à formação de CO2 como um produto da reação de neutralização. Após
agitação, o funil foi apoiado na argola conectada ao suporte universal e a tampa removida para
que houvesse a separação das fases orgânica e aquosa. Ao se constatar a separação completa,
a fase aquosa foi recolhida em um béquer denominado “Fração Ácida”, teoricamente contendo
benzoato de sódio, o procedimento foi novamente repetido com 15 mL de NaHCO3 e a fase
aquosa resultante recolhida juntamente à anterior
A fase orgânica restante no funil de separação foi recolhida em um terceiro béquer,
previamente pesado, e denominada “Fração Neutra”, esta fração deveria conter o β-naftol
restante. A este foi adicionado sulfato de sódio anidro para promover a secagem da fase
orgânica. A mistura foi então filtrada em um funil simples com papel filtro para retenção do
sulfato de sódio e a solução foi armazenada para se ter a total evaporação do éter etílico e
recuperação do soluto presente.
Ao béquer contendo a fração básica, foi adicionado NaOH 10%, até pH básico, para
promover a formação de ρ-nitroanilína e precipitação desta na fase aquosa, após agitação da
mistura esta foi deixada em repouso por alguns minutos e se fez a filtrada à vácuo em um funil
de Buchner, utilizando um frasco kitassato conectado a uma trompa de vácuo ligado à torneira
da pia de bancada, após realizar a filtragem, o sólido obtido foi lavado para se retirar íons
indesejados que poderiam estar presentes neste, no procedimento se utilizou água gelada, já
que era necessário evitar a perda do sólido por solubilização neste solvente, o papel filtro com
o sólido foi acomodado em um vidro de relógio, conjunto este previamente pesado,
denominado “Fração Básica" e armazenado para evaporação da água presente.
À fração ácida se utilizou HCl 10% até pH ácido para promover a formação de ácido benzóico
a partir do benzoato de sódio, neste, foi necessário adicionar HCl em demasia e banho de gelo
para promover a precipitação do composto presente, mesmo com estas estratégias não foi
possível notar grande precipitação do composto de interesse no béquer. Após filtragem, o vidro
de relógio com o filtro utilizado foi identificado como “Fração Ácida” e armazenado para
posterior pesagem do conjunto.
 Bibliografia:

1 - "DISSOCIATION CONSTANTS OF ORGANIC ACIDS AND BASES", in CRC Handbook of

Chemistry and Physics, Internet Version 2005, David R. Lide, ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.
Cap. 8.
2 - Bruice, P. Y. (2004). Organic chemistry. Upper Saddle River, NJ: Pearson/Prentice Hall.
Apêndice 8-A.