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natalia.castillo.moreno@correounivalle.edu.co
Wendy Nathalia Rojas Arce
wendy.rojas@correounivalle.edu.co
Melissa Trejo
melissa.trejo@correounivalle.edu.co
PALABRAS CLAVE
Ácido salicílico (g) Ácido nítrico (mL) I. Formación del ion nitronio
0,130 0,5
1
aromático fue el ácido salicílico, el cual se
hizo reaccionar con el ácido nítrico
concentrado. Rxn 1
II. Nitración Una de las reacciones más comunes de
sustitución electrofílica aromática es la
nitración, donde , una vez generado el
electrófilo, se efectúa el mecanismo en dos
´pasos: 1) el compuesto aromático reacciona
con el electrófilo y forma un carbocatión
intermediario, y 2) una base saca al protón
del carbono que formaba el enlace con el
electrófilo. [3]
2
ambos tienen tendencia de orientar a la muchas consideraciones como los
misma posición. En consecuencia, el tipos de catalizadores a utilizar, las
carbocatión formado se estabiliza por temperaturas a las que se debe
resonancia. Mecanismo 1. Para restablecer
realizar, el tiempo de reacción, etc.
la resonancia del anillo aromático, el anión
ONO2- promueve el hidrógeno y se protona, Para lograr un resultado o producto
formando de nuevo el ácido nítrico y satisfactorio con un buen
obteniendo el producto final (ácido 5- rendimiento.
nitrosalicílico). El porcentaje de recuperación
obtenido al realizar los respectivos cálculos ANEXOS
arrojaron un valor muy bajo, una de las
razones de esto pudo haber sido la pérdida
1. ¿Por qué en el ácido salicílico
de compuesto al momento de realizar la
recristalización, de modo que no no se haya la
completado y la adición de más agua para nitración se efectúa en posición 5?
los lavados tal vez provocó la precipitación
de más compuesto durante el filtrado. El anillo aromático del ácido salicílico,
está constituido por dos grupos, uno
orientador y el otro desorientador, el
CONCLUSIONES orientador es el grupo (OH-) y el
desorientador el grupo (COOH), el grupo
● La nitración es un proceso químico (OH-), orienta orto y para y por tanto
general para la introducción de un estabiliza más el anillo. El grupo
grupo nitro en un componente carboxilo no es el predominante debido a
químico a través de la reacción entre que ocurre un impedimento estérico,
un agente nitrante y un compuesto pero sí producen dos compuestos: ácido
orgánico. 5– nitro salicílico y ácido 2–nitrosalicílico
● El mecanismo de la nitración Mecanismo 1.
depende de los reactivos utilizados
2. ¿Cuáles son las condiciones de
● la sustitución electrofílica aromática
reacción para obtener trinitrotolueno
es el método más importante para la
(TNT)?
síntesis de compuestos aromáticos
Una alquilación de Friedel -Crafts para
sustituidos,debido a que facilita la añadir el grupo metilo al anillo bencénico.
introducción de grupos funcionales AlCl3
directamente en el anillo aromático. Benceno + CH3Cl --> Tolueno + (AlCl4) –
● La nitración del ácido salicílico se Nitración múltiple. Para ello se debe tener
puede realizar sólo con ácido nítrico, en cuenta que el grupo metilo del tolueno
pero la reacción es lenta y requiere es una activador orto-para.
calefacción. La adición del ácido
sulfúrico permite la formación del H2SO4
electrófilo (NO2+) con mayor facilidad, Tolueno + HNO3 --> Nitrotolueno
permitiendo que la reacción El grupo nitro va en posición "orto"
respecto al metilo del tolueno.
transcurra más rápido y en
condiciones más suaves
H2SO4
● Para obtener una reacción de este Nitrotolueno+HNO3--> Dinitrotolueno
tipo se tienen que tomar en cuenta
3
El grupo nitro va en posición "orto" con El Ion nitronio es un agente electrofílico,
respecto al metilo del tolueno. esto quiere decir, una especie deficiente
en electrones que al realizar la
H2SO4 sustitución electrofílica aromática se
Dinitrotolueno+HNO3--> Trinitrotolueno encarga de atraer electrones del anillo, de
El grupo nitro va en posición "para" con esta manera este grupo se encarga de
respecto al metilo del tolueno. desactivarlo ya que permite que
disminuya la densidad electrónica del
3. El grupo nitro se reduce formando anillo y es por esto que lo desactiva. Esta
un grupo amino. Escriba el método de desactivación selectiva hace que las
obtención de anilina a partir de posiciones meta sean las más reactivas
nitrobenceno. y, por tanto, son las sustituciones que se
Las aminas más importantes son las obtienen como producto.
aromáticas y de ellas la de mayor
significación es la anilina, C6H5-NH2, que
es el amino benceno o la fenilamina. Se 5. ¿Cómo se lleva a cabo la nitración
obtiene por reducción del nitrobenceno en los alcanos?
tratándolo con hierro y ácido clorhídrico Cuando se hace pasar rápidamente una
o por reducción catalítica en fase mezcla de alcano y vapor de ácido nítrico
gaseosa empleando el cobre como a través de un tubo metálico estrecho a
catalizador. En el primer caso, basta 400 - 450ºC se sustituye un átomo de
emplear una pequeñísima cantidad de hidrógeno del alcano por un grupo nitro,
ácido clorhídrico pues el cloruro ferroso -NO2. El proceso se llama nitración en
actúa de transportador en la acción fase de vapor. Esta es una reacción de
reductora directa del hierro y el agua. sustitución por radicales libres.
También se obtiene actualmente la
anilina haciendo reaccionar amoniaco y
cloro benceno a presión y temperatura
elevadas.
Mecanismo
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ocupan la posición orto, uno respecto del
otro, Por otra parte, en el paranitrofenol
las posiciones relativas de los grupos OH
y NO2, no permiten su asociación por
enlace de hidrógeno dentro de la misma
molécula, aunque tal asociación ocurre
entre dos moléculas y entre éstas y la
molécula del agua, lo que aumenta el
peso molecular real del complejo
asociado con la consiguiente
disminución de la tensión del vapor a una
temperatura determinada. Esto hace que
el paranitrofenol no sea volátil en
6. El m-dinitrobenceno difícilmente corrientes de vapor próximas a los 100°C.
se nitra, aún con una mezcla de ácido Sin embargo el orto-nitrofenol al
nítrico fumante y ácido Sulfúrico. encontrarse en estado mono molecular,
¿Explique este comportamiento? es arrastrado por el vapor de agua,
El grupo nitro atrae electrones y destilando a una velocidad satisfactoria;
desactiva el núcleo bencénico por esto la separación de los dos
dificultando la entrada de más grupos isómeros se realiza fácilmente por este
nitro. La preparación de dinitrobenceno procedimiento tan sencillo.
es, por lo tanto, más difícil; para su
obtención se utiliza HNO3 fumante. BIBLIOGRAFÍA
Se obtiene el m-dinitrobenceno por que la
posición meta es la menos desactivada. [1] Yurcanis Bruice Paula, (2008). Química
La introducción de un tercer grupo nitro orgánica, México: Editorial Pearson
es todavía más difícil y hace necesario Educación. p. 654
utilizar una mezcla de H2SO4 y HNO3 [2] L.C. Wade, JR, (2004). Química
fumantes durante tiempos largos. Orgánica, Madrid, España: Editorial Pearson
educación. p. 726
7. Los orto-nitrofenoles, al contrario [3] Sustitución electrofílica aromática [en
de los para-nitrofenoles, destilan por línea] Revisado el 17 de julio de 2019.
arrastre con vapor de agua ¿Explique
Disponible en:http://organica1.org/qo1/Mo-
este comportamiento?
cap14.htm
El grupo hidroxilo de la molécula del fenol
[4] Compuestos aromáticos [en línea]
activa las posiciones orto y para de su
núcleo aromático, por lo que en la Revisado el 12 de julio de 2019. Disponible
nitración del fenol con ácido nítrico en :
diluido se obtiene fácilmente una mezcla https://oposinet.cvexpres.es/wp-
de orto-nitrofenol y para-nitrofenol. No es content/uploads/2016/07/Tema-65.pdf
necesario el empleo de ácido nítrico
concentrado mezclado con ácido [5] Reacciones principales de lo alcanos [en
sulfúrico concentrado como en la línea]. Revisado el 17 de julio de 2019.
nitración del benceno. En el isómero orto, Disponible en:
el átomo de hidrógeno fenólico forma un https://www.fullquimica.com/2012/09/reacci
puente de hidrógeno entre dos átomos de ones-principales-de-los-alcanos.html
oxígeno, como los grupos OH y NO2,
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