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Natalia Castillo Moreno

natalia.castillo.moreno@correounivalle.edu.co
Melissa Trejo
melissa.trejo@correounivalle.edu.co
Wendy Nathalia Rojas Arce
wendy.rojas@correounivalle.edu.co

OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS


Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle
sede Yumbo, Colombia.

INTRODUCCIÓN

En laboratorio se llevó a cabo la Tabla 1. Cambios físicos de reacciones


determinación de algunas propiedades con acetileno
químicas de los alquinos. Se produjo
Reactivo Observaciones
acetileno mediante la reacción del carburo la solución cambió de
de calcio con el agua, y el acetileno color amarillo suave a
producido se hizo reaccionar con algunos Agua de bromo
incolora
compuestos como el agua de bromo, Solución
tuvo una transición de
solución basificada de permanganato de basificada de morado, naranja hasta
potasio, solución amoniacal de nitrato de KMnO4 y amarilla
plata, solución amoniacal de cloruro de al inicio es incoloro y
cobre y la prueba de ignición. Mediante los Solución se forma un
cambios físicos observados se pudo amoniacal de precipitado lechoso,
comprobar que el producto obtenido si era el AgNO3 terminando café
Solución azul al inicio y se
alquino. Estas mismas reacciones se
amoniacal de vuelve un precipitado
llevaron a cabo con hexano sin percibir CuCl2 color verde
cambio alguno, demostrando la poca sale una llama alta en
reactividad de los alcanos. la superficie del tubo y
mientras se consume
PALABRAS CLAVE el acetileno,
Ignición
el borde del tubo
Reactividad, propiedades, obtención, queda con una
catalizador, formación. pequeña llama hasta
que se apaga

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS


Tabla 2. Cambios físicos de reacciones
En la primera parte de la práctica se armó el con hexano
montaje, donde se hizo reaccionar carburo
de calcio con agua para generar el acetileno Reactivo observaciones
en estado gaseoso, el cual fue burbujeado
en cuatro tubos de ensayo que contenían Se forman dos
diferentes compuestos. fases, la de abajo
Agua de bromo un poco aceitosa

1
Se forman dos Reacciones con hexano:
Solución fases, la de abajo
basificada de poco aceitosa  𝐶6 𝐻14 + 2𝐵𝑟2 → 𝐶6 𝐻14 𝐵𝑟4 Rx.7
KMnO4  𝐶6 𝐻14 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑁. 𝑅 Rx.8
Se forman dos  𝐶6 𝐻14 + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑁𝑂3 → 𝑁. 𝑅 Rx.9
Solución fases, una de ellas  𝐶6 𝐻14 + 2𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )2 𝐶𝑙 → 𝑁. 𝑅 Rx.10
amoniacal de bastante aceitosa ∆
AgNO3  𝐶6 𝐻14 + 6𝑂2 → 6𝐶𝑂2 +7𝐻2 𝑂 Rx.11
Se forman dos
Solución fases, una de ellas
ANÁLISIS DE RESULTADOS
amoniacal de algo aceitosa
CuCl2
Los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-carbono.
Reacciones con etileno Br Los alquinos también se conocen como
acetilenos ya que son derivados del
𝐻𝐵𝑟 acetileno, el alquino más simple. [1]
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐻𝐵𝑟 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 → 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻

Br Br / En laboratorio se procedió a armar el


Rx.1 montaje la para la obtención de acetileno a
partir del carburo de calcio y agua, la
H H reacción ocurrida es de hidrólisis (Rx6); los
dos carbonos que están enlazados con el
𝑁𝑎+ 𝑂𝐻 − calcio, se saturan con dos hidrógenos y
𝐻−𝐶 ≡𝐶−𝐻 −−→ 𝐶 =𝑂+𝐶 =𝑂
𝐾𝑀𝑛𝑂4 ocurre una reacción de desplazamiento
O O Rx.2 donde se crea hidróxido de calcio (cal
apagada) en relación con el agua. [2] Los
carbonos rompen el enlace con el calcio y se
𝐴𝑔(𝑁𝐻)+ − unen entre si creando un triple enlace
3 2𝑂𝐻
𝐻−𝐶 ≡𝐶−𝐻→ 𝐴𝑔𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 ↓ Acetileno (etino), el calcio que queda con
dos valencias libres se uno con los dos
hidróxidos formándose un enlace sencillo.
Rx.3
Existe una prueba que permite distinguir las
𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )+
2 𝐶𝑙 propiedades características de los
𝐻−𝐶 ≡𝐶−𝐻→ 𝐶𝑢2 𝐶2 + 2𝐻𝑁𝑂2 hidrocarburos saturados en insaturados. La
Rx.4 forma en que advierte la presencia del
alquino se observa con el cambio de color
2𝐶2 𝐻2 + 5𝑂 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂 amarillo o rojizo a incoloro al reaccionar con
Rx. 5 el agua de bromo. Significa que se pudo
comprobar que si se produjo acetileno. [3]

O El gas de acetileno desprendido se hizo


reaccionar primeramente con agua de
𝐻2 𝑆𝑂4 bromo al 0,1%. Aquí ocurre una reacción de
𝐻−𝐶 ≡ 𝐶−𝐻 + 𝐻2 𝑂 −−→ 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐻 adición electrofilia (Rx1), donde el haluro de
𝐻𝑔𝑆𝑂4
hidrógeno, en este caso el HBr se adiciona
Rx 6. al triple enlace, con la orientación de
Markonikov. [4] A medida que se va

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añadiendo el bromo, éste funciona como sp presentan aproximadamente la mitad del
electrófilo y ataca el triple enlace del alquino carácter s (a diferencia de la tercera parte de
destruyéndolo y formando un alqueno, carácter s de los híbridos sp2 y de la cuarta
cuando se han destruido todas las moléculas parte de los híbridos sp3, utilizando más del
del alquino, el bromo ataca el doble enlace orbital s más cercano y estrechamente
del alqueno hasta formar un alcano estable, unido. Los orbitales híbridos sp también
debido a la destrucción del triple y el doble explican los enlaces ligeramente más cortos
enlace la solución termina pasando de C— H del acetileno, en comparación con el
amarilla a incolora, esto indica el punto final etileno. [7]
dela reacción.
Otras de las reacciones observadas fueron
Los alquinos terminales son mucho más con solución amoniacal de nitrato de plata y
ácidos que otros hidrocarburos. La cloruro de cobre en la que estas sales
eliminación de un protón acetilénico produce reaccionan con alquinos terminales para
un ion acetiluro, el cual tiene una función obtener acetiluros de plata y cobre. El
principal en la química de los alquinos. La precipitado de color café, es evidencia de la
acidez de un hidrógeno acetilénico se deriva reacción del acetileno con el nitrato de plata
de la naturaleza del enlace híbrido sp =C — en la solución amoniacal (se forma acetiluros
H. [5] de plata) (Rx3). En el caso del cloruro
amoniacal de cobre la solución se tornó de
La siguiente reacción ocurrió con color verdoso.(Rx4) Estas reacciones
permanganato de potasio en la que el triple ocurren debido a que el acetileno, al ser un
enlace entre los dos carbonos que forman la alquino terminal, tiene niveles de acidez
molécula de acetileno se rompe y forman mucho más altos que otros hidrocarburos,
dos moléculas de ácido etanoico (Rx2). Al esto porque sus orbitales híbridos sp tienen
ser la mezcla de la reacción básica, la mucho carácter s en comparación con
dicetona que se origina inicialmente sufre alcanos y alquenos por ende la longitud de
una ruptura oxidativa. Los productos son las en lace carbono se hace más cortar y su
sales de los ácidos carboxílicos que se fuerza electronegativa aumenta hacia el
pueden transformar en ácidos. En este caso centro de la molécula lo que permite el
en ácido carboxílico ya que el ion desprendimiento de cargas positivas en
Permanganato ataca el triple enlace, al forma de H+. Estas sales tienen enlaces más
reducirse durante la oxidación del alquino da covalentes que otros acetiluros pero menos
como resultado la decoloración de la básicos y nucleófilos. Ya que no son muy
solución y la precipitación del ion MnO2 el solubles presentan un precipitado en la
cual es de color café oscuro. [6] En reacción.
laboratorio solo se evidencio solo el cambio
de coloración en la solución de KMnO4 El acetileno es un gas incoloro con un olor
pasando de morado a naranja hasta muy desagradable, el cual arde en presencia
amarillo, puede ser que la declaración y el de aire con una flama amarilla negruzca. Sin
precipitado no ocurrió porque el gas de embargo, cuando la flama es alimentada con
acetileno se estaba agotando. oxígeno puro, el color se vuelve azul claro, y
su temperatura aumenta de manera
La longitud del enlace carbono-carbono en el drástica. [8]
caso del acetileno es de Á, y la de cada
enlace carbono-hidrógeno es de 1.06 Á. El Por último, se hizo la prueba de ignición en
enlace triple es relativamente corto debido al la que se contuvo un poco de gas de
traslape atractivo de tres pares de electrones acetileno en un tubo y se prendió con
enlazantes y al gran carácter s de los candela se obtuvo una llama pequeña pero
orbitales híbridos sp. Los orbitales híbridos intensa que hizo que el gas se volviera de

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color negro bajando lentamente por las salvo al moderar la temperatura y controlar
paredes del tubo, hasta que se apagó por la proporción combustible/aire para lograr
escases del compuesto. (Rx5) una combustión eficiente.

La segunda parte de esta práctica fue hacer CONCLUSIONES


reaccionar las soluciones anteriores pero
esta vez con hexano. Los alquinos son diferentes de los alquenos
y alcanos y una de las razones es que estos
Las reacciones más útiles de los alcanos se poseen propiedades ácidas que les permiten
llevan a cabo bajo condiciones drásticas o reaccionar diferente a los otros
de temperaturas elevadas. Estas hidrocarburos ya mencionados,
condiciones no son convenientes en un
especialmente frente a compuestos
laboratorio, ya que se necesita equipo
especializado, y la rapidez de la reacción es covalentes
difícil de controlar. Las reacciones de los
Las propiedades químicas que definen a los
alcanos generalmente forman mezclas de
productos que son difíciles de separar. [9] diferentes hidrocarburos dependen den de
su estructura molecular, el tipo de enlaces
En la reacción con el agua de bromo solo se presentes en estos: simples, dobles o
puedo observar la formación de dos fases múltiples hace de los diferentes compuestos,
una aceitosa que se fue al fondo; esto se especies claramente diferenciables entre sí.
debe a la baja reactividad de los compuestos
saturados, por cual el bromo no pudo romper Las fases evidencian que no se presentó
los enlaces C-H de la molécula para lo cual una reacción solo una extracción
se hubiera necesita aplicar alrededor de 80- (separación) entre dos fases inmiscibles
100Kcal/mol. [10] entre si y el precipitado no es otra cosa que
las sales metálicas de nitrato de plata y de
Con permanganato de potasio sucedió que coluro de cobre.
debido a que los alcanos no poseen nubes
electrónicas o pares de electrones no ANEXOS
compartidos que puedan permitir un enlace
con el oxígeno, no se presenta la reacción 1. La síntesis industrial moderna del
de oxidación como en los hidrocarburos acetileno se realiza por craqueo
insaturados. térmico del metano. Explique este
proceso.
Por ultimo con las sales de plata y cobre.
Éste tipo de bases no afectan a un alcano ya El craqueo de los alcanos consiste en
que a diferencia de los otros hidrocarburos
reducir estos compuestos para volverlos
menos saturados su propiedad acidica es
muy baja por lo cual no puede adicionar el en unos de cadenas más corta. Esto se
catión de plata a su estructura como hace a muy altas temperaturas y bajo
anteriormente ocurrió con el acetileno. altas presiones. En el proceso, debido a
las altas temperaturas, los enlaces
La prueba de ignición del hexano no se Carbono-Carbono se rompen, formando
realizó debido a que la combustión es una así los compuestos de menor peso
oxidación rápida que ocurre a temperaturas molecular y de cadenas más cortas.
elevadas, en la cual los alcanos se Debido a eso, los compuestos que se
convierten en dióxido de carbono y agua.
Casi no es posible controlar la reacción, obtienen principalmente son alquenos,
hidrógeno y otros hidrocarburos de bajo

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peso molecular. El craqueo con metano
consiste en calentarlo a una muy alta
temperatura, en una atmósfera con poco
o nada de oxígeno. Este proceso se hace
bajo un rango de temperatura de 900°C
a 1400°C, debido a que la reacción es
endotérmica; obteniéndose un
rendimiento del 25% al 30%. La reacción
que ocurre es la siguiente:

2 CH4 H≡C + CH3 + 3H2

BIBLIOGRAFÍA
De esta reacción se obtiene
principalmente, a parte del acetileno, [1] L.C. Wade, JR, (2004). Química
hidrógeno y etileno. Para extraer el Orgánica, Madrid, España: Editorial Pearson
acetileno de esta mezcla de gases se education. p. 388
usan disolventes como el [2] L.C. Wade, JR. Ibid., p. 392
dimetilformamido o el N-metil-2- [3] Hidrocarburos alifáticos. [En línea].
pirrolidona y se hace por medio de Revisado el 25 de junio de 2019. Disponible
disolución selectiva. en http://hidrocarburos-
alifaticos.blogspot.com/2011/04/alquinos.ht
2. Proponga un mecanismo para la
ml
adición de agua al propino,
[4] L.C. Wade, JR. Op. cit., p. 330
catalizando con ácido sulfúrico y
[5] L.C. Wade, JR. Ibid., p. 393
sulfato mercúrico.
[6] sintesis y obtención de oxalatos. [en
línea] Revisado el 25 de junio de 2019.
Disponible en
https://www.todoexpertos.com/categorias/ci
encias-e-
ingenieria/quimica/respuestas/1907579/sint
esi-u-obtencion-de-oxalatos
[7] L.C. Wade, JR. Op. cit., p. 393
[8] L.C. Wade, JR. Ibid., p. 391
[9] L.C. Wade, JR. Ibid., p. 91
[10] Síntesis de oxalatos. [En línea] revisado
el 25 de junio de 2019. Disponible en
https://www.docsity.com/es/sintesis-de-
oxalatos/3302366/

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