Síntesis del paracetamol

LOPEZ. R. Jeferson.

Universidad de pamplona faculta de ciencias básicas, departamento de química, programa de química.

Pamplona, Norte de Santander
10 Julio 2019

RESUMEN: se sintetizaron varias Osazonas a partir de azucares como la Arabinosa, la Galactosa y la

Glucosa que se colocaron en contacto con un exceso de solución de fenilhidrazina.

PALABRAS CLAVES: Carbohidratos, Osazonas, cristalización, Galactosa, azucares, carbono.

ABSTRACT: Several Osazones were synthesized from sugars such as arabinose, galactose and Glucose
that were placed in contact with an excess of phenylhydrazine solution.

KEYWORDS: Carbohydrates, Osazonas, crystallization, galactose, sugars, carbon.

INTRODUCCION sencillo, en la naturaleza se encuentran en

estado libre, a estructura básica de todos los
Los monosacáridos son los glúcidos o hidratos monosacáridos es una cadena de átomos de
de carbono más sencillos. También llamados carbono no ramificada en la que todos ellos
azucares o sacáridos, son un grupo de están unidos por enlaces simples. Uno de
biomoléculas orgánicas muy abundantes en la estos átomos de carbono está unido a uno de
naturaleza. oxígeno por un enlace doble formando un
Los monosacáridos también llamados Osas grupo carbonilo; todos los demás están unidos
Químicamente están constituidos por una sola a grupos hidroxilo.
cadena de polialcoholes con un grupo aldehído
o cetona, y por ello no pueden descomponerse
mediante hidrólisis, consisten en una sola
unidad de polihidroxialdehído o
polihidroxicetona. Se clasifican a su vez en
aldosas y cetosas.

Los monosacáridos son los azucares más

sencillo, pues no pueden descomponerse por
hidrolisis para dar lugar a otro azúcar más
 A continuación se muestra el mecanismo de
reacción general para la síntesis de la
osazonas D-glucosazona, a partir de la D-Galactosa

Mecanismo de reacción.

Primer paso.

Si el grupo carbonilo se encuentra en un

extremo de la cadena el monosacárido es un
aldehído y recibe el nombre de aldosa; si el
grupo carbonilo se encuentra en cualquier otra
posición el monosacárido es una cetona y
recibe el nombre de cetosa. Los
monosacáridos naturales tienen entre tres y
ocho átomos de carbono, aunque los de siete y
ocho son relativamente raros. Según tengan 3,
4, 5, 6... Carbonos se denominan
respectivamente triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas. En la tabla uno se muestras las
principales Monosacáridos.

Segundo paso.

Las Osazonas son una clase de derivados de

carbohidratos, resultan de la reacción de las
azucares y la fenilhidrazina (solución Acida),
esta reacciona con el grupo Carbonilo de las
Azucares obteniendo la fenilhidrazona. Fue
Emil Fischer (1852-1919) desarrolló y usó la
reacción para identificar azúcares cuya
estereoquímica difería por sólo un carbono
quiral.
Tercer paso.

Sexto paso.

Cuarto paso.

Séptimo paso.

Quinto paso.
PARTE EXPERIMENTAL En el caso de la Glucosa el precipitado
obtenido se le coloco agua para recristalizarlo
REACTIVOS pero no disolvió.
Solución de la fenilhidrazina, Ácido acético, D-
glucosa, Agua destilada, Galactosa, Glucosa,
Arabinosa.

MATERIALES ANALISIS DE RESULTADOS.

Balón de fondo redondo de 100ml, pipeta de

5ml y pipeteado, espátula, vidrio de reloj, vaso
de precipitado de 400ml, equipo de filtración al
vacío. (kitasato, embudo bucher, papel filtro),
plancha de calentamiento con agitación,
probeta de 25ml, barra de agitación, embudo,
Erlenmeyer.

PROCEDIMIENTO

1. Preparación del reactivo de

fenilhidrazina

En un balón de fondo redondo de 100ml mezcle

2g (1,8ml) de fenilhidrazina, 1,8ml de ácido
acético y 16ml de agua destilada. Se adiciono
una barra magnética y se agito en frio.

2. Reacción para la obtención de la D-aldosa

zona.

A la solución acida de fenilhidrazina se le

Figura#10: Reducción del grupo nitro.
añadió 0,8g de D- glucosa se calentó a baño de
maría durante aproximadamente 30 min, hasta
la aparición de un precipitado solido de color
amarillo- naranja, luego el resultado se dejó
descender a temperatura ambiente y se
sumergió en un baño de maría, se
recristalizaron adicionándole agua.
Conclusiones:
El resultado de la reacción se sometió a
1. Las impurezas en un producto pueden
calentamiento, luego a filtración por gravedad
alterar sus propiedades distintivas como
donde se iba formando el precipitado. el punto de fusión
2. El control en los factores que afectan
Seguidamente se tomó una muestra del una reacción de sustitución electrofilica
precipitado obtenido de la reacción y se le aromática como la temperatura, hace
determino su punto de fusión.
 posible que la reacción se de más de 4
una vez http://www.qorganica.es/QOT/T6/nitracion_aro
matica_exported/index.html
. (Consultado 07 de marzo del 2019).

BIBLIOGRAFIA:
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1
https://www.textoscientificos.com/quimica/nitra
https://www.ecured.cu/Acetanilida cion
(Consultado 07 de marzo del 2019). (Consultado 07 de marzo del 2019).
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https://www.youtube.com/watch?v=LzY99WbU
p_w http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/M_Q
UIMOR1.pdf
(Consultado 07 de marzo del 2019).
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https://www.google.com/search?q=mecanismo
+de+sustitucion+electrofilica+aromatica&sourc
e=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiY9Ori
oOjdAhVms1kKHYRWBb4Q_AUICigB&biw=13
66&bih=657#imgrc=Tswnl8GUgx8q0M:

(Consultado 07 de marzo del 2018).

ANEXOS

Tabla#1: Análisis del espectro infrarrojo correspondiente a la p-nitroacetanilidad.

Número de la banda Numero de onda en 𝒄𝒎−𝟏 Posible correspondencia

1 3265,3898 Estiramiento N-H de amina

2 3068,3995 Estiramiento C-H,
correspondiente a un
aromático
3 1687,8249 Estiramiento C-C, dentro del
anillo aromático.
4 1476,060 Estiramiento asimétrico de N-
O , correspondiente al
nitrocompuesto
5 1301,23 Estiramiento del carbonilo
6 1249,52 Estiramiento N-H de la amina
aromática
7 1104,24077 Estiramiento C-H, en un
aromático
8-9 840,766074-738,9876 Estiramiento C-H, de un
alcano.