Estradiol

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Estradiol
Estradiol.svg
Oestradiol-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistem�tico
(17�)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
Identificadores
N�mero CAS 50-28-2
C�digo ATC G03CA03
PubChem 5757
DrugBank DB00783
ChemSpider 5554
UNII 4TI98Z838E
KEGG D00105
ChEBI CHEBI:23965
Datos qu�micos
F�rmula C18H24O2
Peso mol. 272.38
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Farmacocin�tica
Metabolismo H�gado
Vida media ~ 13 h
Excreci�n Orina
Datos cl�nicos
Cat. embarazo X. Restricci�n total del uso del f�rmaco. Los riesgos superan los
beneficios potenciales (EUA)
Estado legal S4 (AU) POM (UK) ?-only (EUA)
V�as de adm. Oral, transd�rmico
Wikipedia no es un consultorio m�dico Aviso m�dico
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El estradiol (E2 o 17�-estradiol, como tambi�n oestradiol) es una hormona esteroide
sexual femenina. El estradiol es abreviado E2 ya que tiene dos grupos hidroxilos en
su estructura molecular. La estrona tiene 1 (E1) y el estriol tiene 3 (E3). El
estradiol es alrededor de 10 veces m�s potente que la estrona y alrededor de 80
veces m�s potente que el estriol en sus efectos estrog�nicos. A excepci�n de la
fase temprana folicular del ciclo menstrual, sus niveles sangu�neos son algo m�s
altos que los de la estrona durante los a�os reproductivos de la mujer. Por lo
tanto, el estradiol es el estr�geno predominante durante los a�os reproductivos
tanto en los niveles s�ricos absolutos como tambi�n en la actividad estrog�nica.
Durante la menopausia, la estrona es el estr�geno predominante el cual aumenta por
cambio perif�rico de andr�genos y durante el embarazo, el estriol es el estr�geno
predominante en t�rminos de niveles s�ricos. El estradiol tambi�n est� presente en
los hombres, siendo producida como un metabolito activo de la testosterona por la
enzima aromatasa. Los niveles de estradiol en los hombres (8-40 pg/ml) son m�s o
menos comparables a los de una mujer posmenop�usica. El estradiol "en vivo" es
inconvertible con estrona; siendo favorecida la conversi�n del estradiol a estrona.
El estradiol no s�lo tiene un impacto cr�tico en el funcionamiento sexual y
reproductivo, sino que tambi�n afecta a otros �rganos, incluyendo los huesos.

�ndice
1 S�ntesis
2 Producci�n
3 Mecanismo de acci�n
4 Metabolismo
5 Medici�n
5.1 Rangos
6 Efectos
6.1 Reproducci�n femenina
6.2 Desarrollo sexual
6.3 Reproducci�n masculina
6.4 Masa �sea
6.5 H�gado
6.6 Cerebro
6.7 Vasos sangu�neos
6.8 Oncog�n
6.9 Embarazo
7 Rol en la diferenciaci�n sexual del cerebro
8 Medicamentos de estradiol
9 Terapias
9.1 Terapia de reemplazo hormonal
9.2 Bloqueo de estr�genos
9.3 Anticonceptivo hormonal
10 Efectos adversos
11 Interacciones
12 Contraindicaciones
13 V�ase tambi�n
14 Referencias
15 Enlaces externos
S�ntesis

Esteroidog�nesis humana, mostrando al estradiol, estrona, y estriol en la esquina

inferior derecha en rosado.
El estradiol, como otros esteroides, es derivado del colesterol. Despu�s de la
divisi�n de la cadena lateral y usando la v�a delta-5 o delta-4, la androstenediona
es el intermediario clave. Una fracci�n de la androstenediona es convertida a
testosterona, que a su vez se somete a la conversi�n a estradiol por una enzima
llamada aromatasa. En una v�a alternativa, la androstenediona es aromatizada a
estrona, que posteriormente es convertida a estradiol.

Producci�n
Durante los a�os reproductivos, la mayor�a del estradiol en las mujeres es
producido por las c�lulas granulosas de los ovarios por la aromatizaci�n de la
androstenediona (producida en las c�lulas foliculares tecales) a estrona, seguido
por la conversi�n de estrona a estradiol por 17�-beta hidroxiesteroide
deshidrogenasa. Peque�as cantidades de estradiol tambi�n son producidas por la
corteza suprarrenal, y (en hombres), por los test�culos.

El estradiol no es �nicamente producido en las g�nadas: En ambos sexos, las

hormonas precursoras (espec�ficamente la testosterona) son convertidas por
aromatizaci�n a estradiol. En particular, el tejido adiposo es activo en convertir
los precursores a estradiol, y contin�an haci�ndolo aun despu�s de la menopausia.
El estradiol tambi�n es producido en el cerebro y en las paredes arteriales.

Mecanismo de acci�n
El estradiol entra libremente a las c�lulas e interact�a con el receptor celular.
Despu�s de que el receptor estrog�nico se haya unido a su ligando, el estradiol
puede entrar al n�cleo celular de la c�lula objetivo, y regular la transcripci�n
gen�tica, que lleva a la formaci�n del ARN mensajero. El ARNm interact�a con las
ribosomas para producir prote�nas espec�ficas que expresan el efecto que el
estradiol tiene sobre la c�lula objetivo.

El estradiol se une bien a ambos receptores estrog�nicos, ERa, y ER�, a diferencia

de ciertos otros estr�genos, en particular las medicaciones que act�an en solo uno
de estos receptores. Estas medicaciones son llamadas moduladores selectivos de los
receptores estrog�nicos, o por el acr�nimo en ingl�s SERMs.

El estradiol es el estr�geno natural m�s potente.

Metabolismo
En el plasma sangu�neo, la mayor�a del estradiol est� unido a la globulina fijadora
de hormonas sexuales (SHBG), y tambi�n a la alb�mina. S�lo una fracci�n del 2,21%
(+/- 0,04%) es libre y biol�gicamente activo, el porcentaje restante se mantiene
constante a trav�s del ciclo menstrual.1? La desactivaci�n incluye la conversi�n
hacia un estr�geno menos activo, tal como la estrona y estriol. El estriol es el
principal metabolito urinario. El estradiol es conjugado en el h�gado por la
formaci�n de sulfato y glucur�nido y, como tal, excretado a trav�s de los ri�ones.
Algunos conjugados solubles en agua son excretados a trav�s del conducto biliar, y
son parcialmente reabsorbidos despu�s de la hidr�lisis del tracto intestinal. Esta
circulaci�n enterohep�tica contribuye en el mantenimiento de los niveles de
estradiol.

Medici�n
Las mediciones del estradiol en las mujeres refleja principalmente la actividad de
los ovarios. Como tal, son �tiles en la detecci�n de la referencia base de
estr�genos en mujeres con amenorrea o disfunci�n menstrual, y detectar los estados
de hipoestrogenismo y menopausia. Asimismo, el monitoreo de estr�genos durante las
terapias de fertilidad eval�a el crecimiento folicular y es �til en el monitoreo
del tratamiento. Los tumores que producen estr�geno demuestran niveles
persistentemente altos de estradiol y de otros estr�genos. En la pubertad precoz,
los niveles de estradiol son inadecuadamente incrementados.

Rangos

Rangos de referencia para ex�menes de sangre de estradiol durante el ciclo

menstrual.2?
- Los rangos denotados By biological stage (por etapas biol�gicas) pueden ser
utilizados en ciclos menstruales en estrecho seguimiento en lo que respecta a otros
indicadores de su progreso biol�gico, con la escala de tiempo siendo comprimida o
estirada a que tan m�s r�pido o lento, respectivamente, es el progreso del ciclo
comparado con un ciclo promedio.
- Los rangos denotados Inter-cycle variability (variabilidad inter-ciclo) son m�s
apropiados de usar en ciclos no-monitoreados donde s�lo el comienzo del ciclo se
conoce, y la mujer sabe la duraci�n promedio de su ciclo y tiempo de ovulaci�n, y
que son relativamente regulares, con la escala de tiempo siendo comprimida o
estirada a que tan m�s corto o largo, respectivamente, es el ciclo comparado con el
promedio de la poblaci�n.
- Los rangos denotados Inter-woman variability (variabilidad inter-mujer) son m�s
apropiados de usar cuando la duraci�n y tiempo de ovulaci�n son desconocidos, donde
s�lo el comienzo del ciclo se conoce.
Rangos de referencia para el estradiol
Tipo de paciente L�mite inferior L�mite superior Unidad
Adulto masculino 503? 2003? pmol/L
144? 554? pg/mL
Adulto femenino (Fase
folicular, d�a 5) 703?
95% PI (est�ndar) 5003?
95% PI pmol/L
1105?
90% PI (usado
en el diagrama) 2205?
90% PI
194? (95% PI) 1404? (95% PI) pg/mL
304? (90% PI) 604? (90% PI)
Adulto femenino (m�ximo
pre-ovulatorio) 4003? 15003? pmol/L
1104? 4104? pg/mL
Adulto femenino
(Fase l�tea) 703? 6003? pmol/L
194? 1604? pg/mL
Adulto femenino - Libre 0.56? 96? pg/mL
1.76? 336? pmol/L
Mujer posmenop�usica N/A3? < 1303? pmol/L
N/A4? < 354? pg/mL
En el ciclo menstrual normal, los niveles de estradiol generalmente miden <50 pg/ml
durante la menstruaci�n, aumentan con el desarrollo folicular (m�ximo: 200 pg/ml),
bajan ligeramente durante la ovulaci�n, y suben nuevamente durante la fase l�tea
para un segundo m�ximo. Al final de la fase l�tea, los niveles de estradiol
disminuyen a los niveles menstruales a menos que haya un embarazo.

Durante el embarazo, los niveles de estr�geno, incluyendo al estradiol, aumentan de

forma constante hacia el t�rmino. La fuente de estos estr�genos es la placenta, que
aromatiza las prohormonas producidas en la gl�ndula suprarrenal fetal.

Efectos
Reproducci�n femenina
En las mujeres, el estradiol act�a como una hormona de crecimiento para los �rganos
reproductivos, apoyando el revestimiento de la vagina, las gl�ndulas cervicales, el
endometrio, y el revestimiento de las trompas de Falopio. Realza el crecimiento del
miometrio. El estradiol parece ser necesario para el mantenimiento de los ovocitos
en el ovario. Durante el ciclo menstrual, el estradiol producido por el fol�culo en
crecimiento produce, por medio de un sistema de feedback positivo, unos eventos en
el hipot�lamo-hip�fisis que llevan a un incremento en los niveles de hormona
luteinizante, induciendo la ovulaci�n. En la fase l�tea, el estradiol junto a la
progesterona, preparan al endometrio para la implantaci�n. Durante el embarazo, los
niveles de estradiol aumentan debido a la placenta que aromatiza las prohormonas
producidas en la gl�ndula suprarrenal fetal. En los mandriles, el bloqueo de la
producci�n de estr�geno conduce a una p�rdida de embarazo, lo que sugiere que el
estradiol tiene un rol en el mantenimiento del embarazo. Unas investigaciones est�n
analizando el rol de los estr�genos en el proceso de la iniciaci�n del parto. Las
acciones del estradiol son requeridas antes de la exposici�n previa de progesterona
en la fase l�tea.

Desarrollo sexual
El desarrollo de las caracter�sticas sexuales secundarias en las mujeres es
impulsado por los estr�genos, para ser especifico, estradiol. Estos cambios son
iniciados en la pubertad, la mayor�a se realzan durante la edad reproductiva, y se
vuelven menos pronunciadas con la disminuci�n del apoyo del estradiol despu�s de la
menopausia. As�, el estradiol aumenta el desarrollo de los pechos, y es responsable
de los cambios en la figura del cuerpo, afectando los huesos, las articulaciones y
dep�sitos de grasa. La estructura lip�dica y la composici�n de la piel son
modificadas por el estradiol.

Reproducci�n masculina
El efecto del estradiol (y otros estr�genos) en la reproducci�n masculina es
compleja. El estradiol es producido en las c�lulas de Sertoli de los test�culos
(aromatiza la testosterona a 17�-estradiol). Su funci�n es prevenir la apoptosis de
las c�lulas de esperma masculina.7?

Varios estudios han notado una disminuci�n en los conteos de espermatozoides en

varias partes del mundo, y la exposici�n a estr�genos en el medio ambiente ha sido
postulado de ser la causa.8? La supresi�n de la producci�n de estradiol en una
subpoblaci�n de hombres subf�rtiles podr�a mejorar el an�lisis de semen.9?
Los hombres con un trastorno gen�tico en los cromosomas sexuales, tales como el
s�ndrome de Klinefelter, tendr�n niveles elevados de estradiol.

Masa �sea
El estradiol tiene un profundo efecto en las masa �sea. Los individuos sin
estradiol (y otros estr�geno) ser�n altos y eunucoides, ya que el cierre de las
ep�fisis es retrasado o no podr�a efectuarse. La estructura de los huesos tambi�n
es afectada, resultando en una temprana osteopenia y osteoporosis.10? Las mujeres
despu�s de la menopausia experimentan una perdida acelerada de masa �sea debido a
una deficiencia de estr�genos.

H�gado
El estradiol tiene efectos complejos en el h�gado. Puede llevar a la colestasis. El
estradiol afecta la producci�n de varias prote�nas, incluyendo lipoprote�nas,
prote�nas de uni�n, y prote�nas responsables de la coagulaci�n.

Cerebro
Los estr�genos pueden ser producidos en el cerebro a partir de precursores de
esteroides. Han sido encontrados de tener una funci�n neuroprotectora como
antioxidante.11?

El sistema feedback positivo y negativo del ciclo menstrual involucra al estradiol

ov�rico como el v�nculo con el sistema hipotal�mico-pituitario para regular las
gonadotropinas.

Los estr�genos son considerados a jugar un rol significativo en la salud mental de

las mujeres, con v�nculos sugeridos entre los niveles de hormona, el �nimo y el
bienestar. Las ca�das repentinas, fluctuaciones, o periodos prolongados de las
misma pueden estar correlacionadas con una reducci�n significativa del �nimo. La
recuperaci�n cl�nica de la depresi�n postparto, perimenopausia, y postmenopausia ha
demostrado ser efectiva despu�s de que los niveles de estr�geno hayan sido
estabilizados y/o restaurados.12?13?

Vasos sangu�neos
Los estr�genos afectan ciertos vasos sangu�neos. Se ha demostrado que mejoran el
flujo sangu�neo en las arterias coronarias.14?

Oncog�n
Se sospecha que los estr�genos activan ciertos oncogenes, ya que fomentan algunos
c�nceres, en particular el c�ncer de mama y endometrio. Adem�s, varias enfermedades
ginecol�gicas son dependientes de los estr�genos, tales como la endometriosis,
leiomioma uterino, y el sangrado uterino.

Embarazo
El efecto del estradiol, junto con la estrona y estriol, en el embarazo es poco
claro. Ellos podr�an promover el flujo sangu�neo uterino, crecimiento miometrial,
estimular el crecimiento del busto y durante el t�rmino, promover el ablandamiento
cervical y la expresi�n de receptores de oxitocina miometriales.

Rol en la diferenciaci�n sexual del cerebro

Uno de los giros interesantes en la diferenciaci�n sexual mam�fera es que el
estradiol es uno de los dos metabolitos activos de la testosterona en los machos
(el otro siendo la dihidrotestosterona), y ya que los fetos de ambos sexos est�n
expuestos a niveles similarmente altos de estradiol maternal, esta fuente no puede
tener un impacto significativo en la diferenciaci�n sexual prenatal. El estradiol
no puede ser f�cilmente transferido desde la circulaci�n sangu�nea hasta el
cerebro, mientras que la testosterona si; por lo tanto la diferenciaci�n sexual
puede ser causada por la testosterona en el cerebro de la mayor�a de los mam�feros
masculinos, incluyendo los humanos, al aromatizarse en cantidades significativas a
estradiol. Tambi�n existe evidencia que la programaci�n del comportamiento sexual
masculino de los animales es ampliamente dependiente del estradiol producido de la
testosterona en el sistema nervioso central durante la vida prenatal e infancia
temprana.15? Sin embargo, se desconoce si este proceso juega un papel m�nimo o
significativo en el comportamiento sexual humano, aunque la evidencia de otros
mam�feros tiende a indicar que si lo hace.16?

Recientemente, los vol�menes de las estructuras sexualmente dim�rficas del cerebro

en los machos fenot�picos fueron encontrados a cambiar para aproximarse a aquellas
estructuras del cerebro femenino cuando estas fuesen expuestas a estradiol durante
un periodo de meses.17? Esto sugiere que el estradiol tiene un rol importante en la
diferenciaci�n sexual del cerebro, tanto antes del nacimiento como durante toda la
vida.

Medicamentos de estradiol

Etinilestradiol. El ingrediente de estr�geno m�s com�n en las p�ldoras

anticonceptivas.
Los estr�genos se comercializan de varias maneras para tratar los problemas del
hipoestrogenismo. Existen preparaciones orales, transd�rmicas, t�picas,
inyectables, y vaginales. Adem�s, la mol�cula del estradiol puede ser enlazada con
un grupo alcano en la posici�n C3 para facilitar la administraci�n. Tales
modificaciones dan origen al acetato de estradiol (para aplicaciones orales y
vaginales) y al cipionato de testosterona (inyectable).

Las preparaciones orales no son necesariamente absorbidas como uno esperar�a, ya

que son sujetas a pasar por el h�gado donde pueden ser metabolizadas, y tambi�n
tener efectos secundarios no deseados. Por lo tanto, se han desarrollado v�as de
administraci�n que evitan al h�gado antes de llegar a los �rganos de objetivo
principal. Las v�as transd�rmicas y transvaginales no est�n sujetas a pasar primero
por el h�gado.

El etinilestradiol es el ingrediente de estr�geno m�s com�n en las p�ldoras

anticonceptivas, es una alteraci�n m�s profunda de la estructura del estradiol.

Terapias
Terapia de reemplazo hormonal
Si se presentan efectos secundarios severos debido a bajos niveles de estradiol en
mujeres (com�nmente al inicio de la menopausia o despu�s de una ooforectom�a), una
terapia de sustituci�n hormonal puede ser prescrita. A menudo, este tipo de
tratamiento es combinado con un progest�geno

La terapia de estr�genos tambi�n puede ser usada para tratar la infertilidad en

mujeres cuando hay una necesidad de desarrollar un moco cervical "amigable" para
los espermatozoides o un revestimiento del �tero apropiado. Esto es generalmente
prescrito junto con clomifeno.

La terapia de estr�genos tambi�n puede ser utilizado para tratar un c�ncer

prost�tico avanzado, como tambi�n para aliviar los s�ntomas del c�ncer de mama.18?
19?

La terapia de estr�genos tambi�n es usada para mantener los niveles de hormonas

femeninas en las mujeres transexuales.

Bloqueo de estr�genos
Inducir un estado de hipoestrogenismo puede ser beneficioso en ciertas situaciones
donde los estr�genos est�n contribuyendo a efectos indeseados, por ejemplo, ciertos
tipos de c�ncer de mama, ginecomastia, y un cierre prematuro de las ep�fisis. Los
niveles de estr�genos pueden ser reducidos inhibiendo la producci�n de la hormona
liberadora de gonadotrofina, bloqueando la enzima aromatasa usando inhibidores de
aromatasa, o usando antagonistas de estr�genos tales como el tamoxifeno para
reducir los efectos de los estr�genos. Se sabe que la linaza reduce los niveles de
estradiol.20?

Anticonceptivo hormonal
Un tipo de estr�geno derivado del estradiol, el etinilestradiol, es un componente
importante de los m�todos anticonceptivos hormonales. Los tipos combinados de
anticoncepci�n hormonal contienen etinilestradiol y una progestina, donde ambos
contribuyen a la inhibici�n de la GnRH, LH, y FSH, que explica la habilidad de
estos m�todos anticonceptivos de prevenir la ovulaci�n y as� prevenir el embarazo.
Otros m�todos anticonceptivos hormonales contienen s�lo progestinas y no contienen
etinilestradiol.

Efectos adversos
Los efectos adversos, que pueden ocurrir como resultado del uso del estradiol y han
sido asociados con terapias de estr�geno y/o progestina, incluyen cambios en el
sangrado vaginal, dismenorrea, aumento de tama�o de leiomiomas uterinas, vaginitis
incluyendo la candidiasis vaginal, cambios en la secreci�n cervical y ectropi�n
cervical, c�ncer de ovario, hiperplasia endometrial, c�ncer de endometrio,
secreci�n del pez�n, leche de bruja, cambios fibroqu�sticos en los pechos y c�ncer
de mama. Efectos cardiovasculares incluyen dolor de pecho, trombosis venosas
profundas y superficiales, tromboembolismo pulmonar, tromboflebitis superficial,
infarto agudo de miocardio, accidente cerebrovascular, y un incremento en la
presi�n sangu�nea. Efectos gastrointestinales incluyen n�useas y v�mitos, calambres
abdominales, hinchaz�n, diarrea, dispepsia, disuria, gastritis, ictericia
colest�sica, aumento en los incidentes de enfermedades de la ves�cula biliar,
pancreatitis, o agrandamiento de hemangiomas hep�ticos. Efectos adversos en la piel
incluyen cloasmas o melasmas que podr�an continuar a pesar de la discontinuaci�n de
la droga. Otros efectos adversos en la piel incluyen eritema multiforme, eritema
nodoso, otitis media, erupciones hemorr�gicas, p�rdida de cabello, hirsutismo,
prurito, o eflorescencia. Efectos adversos en los ojos incluyen trombosis vascular
retinal, un empinamiento de la curvatura de la c�rnea o intolerancia a los lentes
de contacto. Efectos adversos en el sistema nervioso central incluyen dolor de
cabeza, migra�a, mareo, depresi�n mental, coreia, trastornos de ansiedad,
trastornos del estado de �nimo, irritabilidad, y empeoramiento de la epilepsia.
Otros efectos adversos incluyen cambios en el peso corporal, tolerancia reducida a
los carbohidratos, empeoramiento de la porfiria, edema, artralgia, bronquitis,
calambres en las piernas, hemorroides, cambios en el libido, urticaria, angioedema,
reacciones anafilaxias, s�ncope, dolor de muelas, trastorno de dientes,
incontinencia urinaria, hipocalcemia, exacerbaci�n del asma, y un aumento en los
triglic�ridos.21?22?

El estr�geno combinado con la medroxiprogesterona es asociado con un aumento del

riesgo de demencia. No se sabe si la ingesta del estradiol por s� solo es asociado
con un aumento del riesgo de demencia. Los estr�genos se deber�an utilizar la menor
cantidad de tiempo posible a la menor dosis efectiva debido a estos riesgos. La
reducci�n de las dosis del medicamento se deber�a hacer de forma c�nica cada tres a
seis meses.21?

El benzoato de estradiol, utilizado para tratar la artritis end�crina, aumenta la

sensibilidad al�rgica a la tuberculina hasta mil veces.23?

Interacciones
La hierba de San Juan, el fenobarbital, la carbamazepina, y rifampicina disminuyen
los niveles de estr�genos, tales como el estradiol, al acelerar el metabolismo de
los mismos, mientras que la eritromicina, claritromicina, el ketoconazol,
itraconazol, ritonavir y el jugo de toronja pueden retardar su metabolismo,
llevando a un aumento en los niveles de estradiol en el plasma sangu�neo.21?

Contraindicaciones
El estradiol deber�a ser evitado cuando hay un sangrado anormal genital no
diagnosticado, cuando hay un c�ncer de mama, sospecha o historia del mismo,
tratamientos para enfermedades metast�sicas, una neoplasia estr�geno-dependiente o
sospecha del mismo, trombosis venosa profunda, embolismo pulmonar, o antecedentes
de estas enfermedades tromboemb�licas activas o recientes tales como infartos,
infarto de miocardio, disfunci�n o enfermedad hep�tica. El estradiol no deber�a ser
consumido por gente con una hipersensibilidad/alergia o aquellas que est�n
embarazadas o sospechan de un embarazo.

V�ase tambi�n
Aromatasa
G�nero
Andr�genos
Estr�genos
Fitoestr�genos
Referencias
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Commons at Commons:File:Estradiol during menstrual cycle.png
GPNotebook - reference range (oestradiol) Retrieved on September 27, 2009
Derived from molar values using molar mass of 272.38g/mol
Values taken from day 1 after LH surge in: Establishment of detailed reference
values for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and
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Quinn, Paul Bischof and Rene� Stricker. Clin Chem Lab Med 2006;44(7):883�887 PMID
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