Universidad distrital francisco José de caldas

Proyecto curricular licenciatura en química

Laboratorio orgánica ll
IDENTIFICACIÓN DE CETONAS Y ALDEHIDOS
Perlaza V; Cuadrado A; Cardozo C
Resumen
En el laboratorio de identificación de cetonas y aldehídos se llevó a cabo pruebas,
concretas para su identificación en las cuales su pudo observar que los aldehídos
reaccionan de manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos contengan
en su estructura un grupo carbonilo, lo cual permite que se dé o no la reacción con
un reactivo especifico presentando un indicador diferente para cada reacción y esto
se evidencia en el cambio de coloración. Por tanto, un cambio en el color indica que,
si hubo reacción, lo cual es precisamente lo que se observó en la práctica,
permitiendo así la identificación de un aldehído o de una cetona.
Palabras claves: Grupo carbonilo, Coloración, Identificación, Reacciones
Abstract:
In the laboratory for the identification of ketones and aldehydes, specific tests were
carried out for their identification in which they could observe that the aldehydes
react differently from the ketones although they both contain a carbonyl group in their
structure, which allows the reaction to be given or not with a specific reagent
presenting a different indicator for each reaction and this is evidenced in the change
of coloration. Therefore, a change in color indicates that, if there was a reaction,
which is precisely what was observed in practice, thus allowing the identification of
an aldehyde or a ketone.
Keywords: Carbonyl group, Coloring, Identification, Reactions
Introduccion Los aldehídos y las electrónicas que se han introducido en
cetonas son tipos de compuestos los capítulos precedentes. Una de las
íntimamente relacionados, los cuales reacciones más importantes sobre el
tienen respectivamente la formula grupo carbonilo de los aldehídos y
general. Aldehido Cetona El grupo cetonas es la llamada adición
carbonilo es característico de nucleofílica al doble enlace carbono-
aldehídos y cetonas, y muchas de las oxigeno. Los aldehídos y cetonas son
propiedades químicas de estas producidos por la oxidación de
sustancias son consecuencia de las alcoholes primarios y secundarios,
propiedades electrónicas de este
respectivamente. Por lo general, los
grupo. El grupo carbonilo (C=O) que
aldehídos son más reactivos que las
caracteriza la familia de los aldehídos
cetonas y son buenos agentes
y cetonas es insaturado además de
reductores. Un aldehído puede
polar y sus reacciones pueden
oxidarse al correspondiente ácido
entenderse fácilmente con las teorías
carboxílico; en cambio, las cetonas
son resistentes a una oxidación
posterior. Veremos cómo estas
reacciones de adición constituyen la
base de una gran variedad de
procesos para la identificación de
aldehídos y cetonas con pruebas
específicas.
Dan facilmente reacciones de adición
con reactivos nucleofílicos. Pueden
sufrir recciones de sustitución en los
hidrógenos contiguos al grupo
carbonilo, pueden experimentar la
CONDENSACIÓN ALDÓLICA (en
presencia de una disolución básica
diluida) más facilmente los aldehidos
que las cetonas y por último pueden
sufrir reacciones redox, sin embargo
los aldehidos SE OXIDAN CON
FACILIDAD a ácidos carboxílicos
mientras que LAS CETONAS SON
MÁS ESTABLES, propiedad que se
usa para diferenciarlos
En el caso de las cetonas Estas de
encuentran sustituidas por ambos
lados con cadenas R que pueden ser
iguales, como es el caso de la
dimetilcetona "también llamada
acetona"( CH3-C=O-CH3) o heptanona; etc). También se puede
que sean cadenas -R diferentes:
metiletilcetona( CH3-C=O-CH2-CH3).
A diferencia de los aldehidos, las
cetonas se pueden encontrar
formando anillos, como es el caso de
las ciclopentosa, ciclohexosa,
cicloheptosa, etc. (obviamente
tomando encuenta la estabilidad del
anillo.
*Ten en cuenta que el enlace
carbonilo-carbono (se dá sobre los
carbonos), desgraciadamente no
puedo ilustrarlo como debe ser por
conocidas razones de escritura.
Ambos grupos porvienen de un
alcohol, las cetonas de uno
segundario y los aldehidos de uno
primario
Las cetonas se oxidan al igual que los
aldehidos en àcidos carboxílicos con
oxidantes como el PCC
(CloroCromato de piridinio) y con
peroxidos organicos puede resultar un
ester en una reacción de Baeger-
Villiger...
Una cetona es un compuesto
orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a
dos átomos de carbono, a diferencia
de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos
a un átomo de hidrógeno.1Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano,
nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxoproponal).
El grupo funcional carbonilo consiste
en un átomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un átomo
de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos los aldehídos poseen un grupo
unidos al grupo carbonilo es lo que lo terminal formilo.
diferencia de los ácidos
Los aldehídos se denominan como los
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El
alcoholes correspondientes,
doble enlace con el oxígeno es lo que
cambiando la terminación -ol por -al.
lo diferencia de los alcoholes y éteres.
Etimológicamente, la palabra
Las cetonas suelen ser menos
aldehído proviene del latín
reactivas que los aldehídos dado que
científico alcohol dehydrogenatum
los grupos alquílicos actúan como
(alcohol deshidrogenado)
dadores de electrones por efecto
inductivo.

imagen
(formula general de las cetonas)
imagen 2
Grupo funcional formilo. Los aldehídos
poseen un grupo carbonilo(=C=O)
1 unido a una cadena carbonaday a un
átomo de hidrógeno.

Los aldehídos son compuestos Procedimiento:

orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO (formilo). Un
grupo formilo es el que se obtiene
separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede
considerarse que todos
Prueba con 2,4-
dinitrofenilhidracina.
Se disolvieron en 3 tubos de ensayo
unas cuantas gotas de cada reactivo
con aproximadamente 0.5mL de EtOH
al 95%. Luego se agito fuertemente y
se dejó reposar.
Prueba de Fehling.
Se mezclaron 1mL aproximadamente
de solución A (Sulfato de Cobre (II),
CuSO4) con 1mL de la solución B
Todos los procedimientos se
realizaron con FORMALDEHIDO,
BENAZALDEHIDO Y
CICLOHEXANONA
(Tartrato de potasio y sodio e hidróxido
de sodio en agua) y se añadieron unas
gotas de cada reactivo en 3 tubos de
ensayo El producto se introdujo en
baño de maría durante 10 minutos.
Prueba de Tollens.
Se añadió de cada reactivo en 3 tubos
de ensayo cuestión unas cuantas
gotas en un tubo de ensayo aparte,
luego fue añadido el reactivo de
Tollens en proporción de
aproximadamente 2mL. Se dejó en
reposo durante unos minutos y A cada compuesto analizado se le
posteriormente fue llevado a baño añadieron 2mL aproximadamente. Se
maría (35-40°C). agito y se dejó en reposo cada mezcla.
No hubo calentamiento.
Prueba de Shiff.

RESULTADOS
Tabla 1 prueba con 2-4 dinitrofenilhidracina
Reactivo Observación
Formaldehido Apareció una coloración de color
amarillo naranja con precipitado
amarillo
benzaldehído Se precipito totalmente quedo todo
adherido al tubo de ensayo y desparece
la muestra inicial su coloración fue
naranja
ciclohexanona Presento una coloración más tenue y
con aparición de precipitado

resultados de la tabla 1 prueba con

2-4 dinitrofenilhidracina
Tabla 2 prueba de tollens
Reactivo Observación
Formaldehido Apareció una coloración grisácea
homogénea se esperó de uno a dos
minutos para que apareciera esta
coloración, se llevó al baño maría y se
formó una capa brillante
benzaldehído Se observó una coloración gris y al
llevarse al baño de maría la capa se
hace más densa y se ve mas
ciclohexanona Se presentó una coloración negra y gris
homogénea y se observaban dos capas
orgánicas y al llevarlo al baño de maría
las capas eran más notoria

Tabla 2 resultado prueba de tollens

Tabla 3 prueba de fehling
Reactivo Observación
Formaldehido Apareció una coloración verdosa y azul
aguamarina se procedio a calentar y la
coloración cambio a café verdoso
presentando un precipitado
benzaldehído Se observó una formación de dos capas
y la capa de arriba presenta color
amarillo verdoso y la de abajo una
coloración azul que es la característica
de la solución A+B y se formó un
precipitado
ciclohexanona Se formaron 2 capas y en el
calentamiento se cambió el color a
traslucido, no presento precipitado
 imágenes correspondientes a la tabla 3 prueba de fehling
en cada una de las imágenes de explican los resultados en cada etapa
Tabla 4 prueba de shiff
Reactivo Observación
Formaldehido Apareció una coloración violeta a
medida que se deja en reposo su
coloración se vuelve más intensa
benzaldehído Se observó una coloración violeta-
rojiza que al pasar de 1 o 2 minutos se
forman partículas blancas y menos
densas de aspecto aceitoso que no se
diluyen y su coloración se vuelve más
fuerte
ciclohexanona Se observó una coloración rosa no muy
fuerte y a medida que reposa se vuelve
de color violeta y se observan dos faces
Imágenes correspondientes a la tabla 4 donde se muestran los resultados en el
laboratorio
ANALISIS DE RESULTADOS
El reactivo de Tollens es una
disolución de óxido de plata en
amoniaco acuoso, además de ser el
agente Oxidante, la reacción global
describe la oxidación del aldehído y la
reducción del óxido de plata a plata
metálica. Reacción Global
Considerando las condiciones de la
reacción el aldehído reaccionará con
el agua formando las dos cargas
parciales, se desprotonará y coloración púrpura característica que
finalmente reaccionará con el óxido de
manganeso, trasladando los
electrones por transferencia de
Canonizarlo (consiste en la
dismutación de un aldehído sin
hidrógeno en alfa, catalizado por una
base), para la formación del ácido
carboxílico y la plata metálica
El formaldehído se oxida a ácido
fórmico; los iones cúpricos (Cu +2) se
reducen a iones Cu2O (oxido
cuprosos) (Cu+).
El reactivo de Schiff reacciona con
aldehídos, produciendo una
nos permite identificar los aldehídos
de las cetonas. La coloración púrpura
indica una prueba positiva para los
aldehídos y se nota la diferencia con
las cetonas, puesto que estás poseen
un color más bajo y no presentaron
ningún tipo de precipitado. En el
mecanismo de reacción de éste
reactivo, la p-rosanilina y el bisulfito se
combinan para dar el aducto
"decolorada" con sulfonación en el
carbono central, los grupos de amina
aromática, no cargados libres
reaccionan entonces con el aldehído y
se está probando para formar dos
grupos aldimina; Estos grupos
aldimina electrófilos reaccionan
entonces con más bisulfito, y elNH-
CH-SO3-Ar producto dan lugar a que
el color magenta de una prueba
positiva.
El reactivo shiff reacciona con el
grupo formilo formando un compuesto
colorado violeta
Prueba con haloformo Aunque este
ensayo no fue realizado por falta de
reactivo, cabe resaltarlo ya que tal vez
para los ensayos efectuados es la
única que favorece el reconocimiento
de una cetona en específico, cuando
están unidos a un átomo de carbono
de no tenga hidrógenos activos o
grupos que le comuniquen un alto
impedimento estérico. Sin embargo se
esperaría que las tres pruebas para
los reactivos en cuestión fueran
desfavorables ya que la selectividad
de la prueba incide en las metilcetonas
específicamente CH3-COR
El reactivo de Fehling se utiliza para la
detección de sustancias reductoras,
particularmente azúcares reductores.
Se basa en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído que pasa a
ácido reduciendo la sal cúprica de
cobre (II), en medio alcalino, a óxido
de cobre (I). Éste forma un precipitado
de color rojo-anaranjado.
Conclusiones
 Los aldehídos se oxidan con
facilidad frente a oxidantes
débiles produciendo ácidos.
Mientras que las cetonas sólo
se oxidan ante oxidantes muy
enérgicos que puedan romper
sus cadenas carbonadas. Es
así que las reacciones de
oxidación permiten diferenciar
los aldehídos de las cetonas en
la práctica. El comportamiento
de las cetonas respecto a la
oxidación es muy similar al de
los alcoholes terciarios. Para
romperlas se emplea a menudo
HNO3 caliente y permanganato
ácido o alcalino
 Los aldehídos y las cetonas
pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso
molecular son totalmente
solubles en agua. Se determinó
mediante pruebas específicas
como identificar los aldehídos y
cetonas, conociendo las
 propiedades de estos se le
añadió unos reactivos
específicos que apoyan la
teoría, pues los aldehídos
presentaban un cambio de
color cuando las cetonas no lo
hacían.

 A diferencia de los aldehidos,

las cetonas se pueden
encontrar formando anillos,
como es el caso de las
ciclopentosa, ciclohexosa,
cicloheptosa, etc. (obviamente
tomando encuenta la
estabilidad del anillo.

Bibliografía
 Guía de Laboratorio de
Química Orgánica, prácticas de
docencia para el programa de
ingeniería Química, 2013.
 Quimica Organica quinta
edicion Paula Yurkanis Bruice
university of California, Santa
Barbara. Editorial Perason
educaciion mexico 2008. Pág
438466, Capítulo 10.
 Cooper, Paul W., Explosives
Engineering, New York: Wiley-
VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-
8 [4] Allinger.Cava.De
Jongh.ohnson.Lebel.Stevens
QUÍMICA ORGÁNICA/ Organic
Chemistry., 2 edición,
Copyright © 1971 by Worth
Publishers, Inc .