Contenido Primer Informe de Avance de Metas - Correccion v1

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERÍA
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
CORRECCIÓN PRIMER INFORME
AVANCE DE METAS (1, 2, 5, 6)
DISEÑO DE PROCESOS Y PRODUCTOS
2019-1
GRUPO 2. EQUIPO 3. NITROBENCENO

Alejandra Betancur – Andrea Jiménez – Diana Moreno – Esteban Vásquez
1. ESPECIFICACIÓN DEL PRODUCTO
Perfil químico
El uso de nitrobenceno como un disolvente de procesamiento en reacciones químicas específicas es
menor pero importante. La mayoría (95% o más) del nitrobenceno producido se convierte en anilina,
que tiene cientos de productos derivados. Un volumen inferior, pero importante, en las salidas
industriales de nitrobenceno incluyen la reducción electrolítica a 4-aminofenol, la nitración para dar
1,3 dinitrobenceno (6), la cloración para dar 3-cloronitrobenceno (7), la sulfonación para dar 3 ácido
nitrobencenosulfónico (8) y la clorosulfonación que da cloruro de 3-nitrobencenosulfonilo (9). Los
últimos tres productos se consumen principalmente como productos de reducción, 3-cloroanilina,
ácido metanílico y 3 aminobencenosulfonamida, respectivamente. La nigrosina (C.I. Solvent Black
5) sobrevive como la mezcla bruta obtenida por reacción de nitrobenceno con anilina y clorhidrato
de anilina a 200 ° C en presencia de hierro o cobre.(Weant, G. E., & McCormick, 1984)
 La anilina es un importante derivado del nitrobenceno ya sea por hidrogenación catalítica o
por reducción de metales ácidos a anilina.(Speight, 2002)
𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 3𝐻2 → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 + 2𝐻2 𝑂

99,3
 Mediante una conversión electrolítica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina, que se

transforma espontáneamente en 4-aminofenol.
𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 2𝐻2 → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂
97%
 1-3 dinitrobenceno se produce mediante la nitración de nitrobenceno con ácido mixto fuerte
(HNO3 33% en peso, H2SO4 67% en peso) por adición controlada y reacción a 60 - 90 ° C.
(Booth, 2000)
 El nitrobenceno se clora a 35-45 ° C en presencia de cloruro de hierro (III) sublimado para
dar una mezcla de isómeros que contiene 86% del isómero deseado que es 3-
coronitrobenceno. (Booth, 2000).
 El ácido 3-nitrobencenosulfónico se produce disolviendo nitrobenceno en ácido sulfúrico al

98% y calentando a 80 ° C.(Booth, 2000)
 Se agrega nitrobenceno al exceso de ácido clorosulfónico, y la temperatura se eleva

gradualmente a 100 ° C y se mantiene allí durante 6 horas con el fin de producir cloruro de
3-nitrobencenosulfonilo.(Booth, 2000)
d) Hoja técnica del producto, producto grado industrial
2. RUTAS QUÍMICAS
2.1. Especificar si la ruta es simple o acoplada. Para rutas acopladas: número de etapas simples.
Las rutas químicas estudiadas para la producción de nitrobenceno se consideran simples, pues
todas las reacciones se dan de manera simultánea en el mismo sitio, es decir el mismo reactor
y bajo las mismas condiciones de presión y temperatura. Los reactivos usados para producir
nitrobenceno son elaborados en una instalación industrial en grandes cantidades, lo que hace
que se tenga una fácil disponibilidad comercial y con un costo bajo. Además, no se tienen
dificultades para el transporte de las sustancias requeridas, que impidan su adquisición.
2.2. Información para cada etapa de la ruta química:
Tabla 1. Precios de las sustancias involucradas en las rutas químicas

SUSTANCIA USD/Kg %PUREZA REFERENCIA
Benceno 1,04 0,998 (“Informes de

precios del benceno |
análisis e
inteligencia de
mercado |
ICIS.com,” n.d.)
Ácido Sulfúrico 0,37 0,98 (“Rubber Industry
Materials High
Quality Sulfuric
Acid 98% H2so4 -
Buy Industrial
Sulfuric Acid
Price,Sulfuric Acid
98%,Sulfuric Acid
Factory Product on
Alibaba.com,” n.d.)
Ácido Nítrico 0,31 0,98 (“Perfil químico:
ácido nítrico - ICIS
Explore,” n.d.)
Nitrobenceno 1,4 0,999 (“Nitrobenceno
CompraNitrobencen
o Acidez, Producto
Nitrobenzol en
Dinitrobenceno 3 0,995 (“2,4-
dinitrobenceno
químico-Compre 2-
dinitrobenceno, 2
Producto de 4-
dinitrobenceno en
Dinitrofenol 240 ≥ 0,97 (“2,4-dinitrofenol |
51-28-5 | Producto
Carbosynth,” n.d.)
● RUTA 1: Nitración Azeotrópica de Benceno (Sebastian, 1985)
a) Reacciones.
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻4 (𝑁𝑂2 )2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 2𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 2𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 2𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂
b) Reactivos y productos de la etapa.
En esta ruta química los reactivos son el benceno y el ácido nítrico, el ácido sulfúrico permite la
formación del ion nitronio y los productos son el nitrobenceno como compuesto de interés, el agua,
y se forman pequeñas cantidades de dinitrofenol, se sabe que se genera una sustancia intermedia la
cual no se percibe en ninguna corriente por lo que no se tiene en cuenta en ningún balance.
c) Precios de cada sustancia química involucrada en cada etapa (USD$/kg, calidad en % en peso).
Ver Tabla 1 de precios de sustancias involucradas en las rutas.
d) Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador, fase en la que se

llevan a cabo las reacciones de la etapa, condición térmica (isotérmica o adiabática).
El proceso de nitración azeotrópica se lleva a cabo a presión atmosférica, agregando los reactivos
en proporciones estequiométricas al reactor acondicionado a 140°C. El ácido sulfúrico se usa
como catalizador y las reacciones se dan en equilibrio líquido vapor. Se requieren sistemas de
adecuación térmica para mantener el proceso isotérmico.
e) Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la etapa.
Para realizar todos los cálculos correspondientes a esta ruta se asumió una base de cálculo de 1 hora.
Sustancia Porcentaje de conversión

Benceno 25,999
Ácido nítrico 99,615
f) Conversiones y selectividades:
● Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la ruta
Sustancia Conversión por paso (%)
Benceno 25,999
● En esta ruta se asume como reactivo de referencia el ácido nítrico, pues es el compuesto que está
presente en todas las reacciones de la ruta.
● A continuación, se presentan los cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que reacciona y de
productos generados, por cada kmol de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada
reactivo que reacciona y de productos generados, por cada kg de reactivo de referencia que
reacciona; masa en kg de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por cada kg de
producto de interés.
REACTIVOS Y Peso molecular Kmol/ Kmol R Kg / Kg R Kg / Kg

PRODUCTOS (g/mol) reacciona reacciona producto
interés
Reactivos Benceno 78,11 1 1,2396 0,641

Ácido nítrico 63,013 1 1 0,517
Total - 2 2,2396 1,158
Productos Nitrobenceno 123,06 0,99 1,9334 1
Dinitrofenol 184,106 0,02 0,0584 0,030
Agua 18,015 0,867 0,2479 0,128
Total - 1,877 2,2397 1,158
● Cálculos de las conversiones y selectividades S, molar, S∗, másica, para cada producto de la
etapa:
REACTIVOS Y Peso Kmol/ Kg / Kg Spi/R S*pi/R
PRODUCTOS molecular Kmol R R (kmol/kmol (kg/kg
(g/mol) reacciona reacciona Ac. nítrico) Ac.
nítrico)
Reactivos Benceno 78,11 1 1,2396 - -
Ácido nítrico 63,013 1 1 - -
Total - 2 2,2396
Productos Nitrobenceno 123,06 0,99 1,9334 0,990 1,933
Dinitrofenol 184,106 0,02 0,0584 0,002 0,005
Agua 18,015 0,867 0,2479 0,867 0,248
Total - 1,877 2,2397
● RUTA 2: FABRICACIÓN DE MONONITROBENCENO UTILIZANDO EL

PROCESO NORAM.(Guenkel & Maloney, 2009)
a) Reacciones.
El proceso de NORAM se caracteriza por su funcionamiento con un ácido mixto que contiene
menos del 3% de HNO3 y una concentración de ácido sulfúrico en exceso del 70% de H2SO4,
en esas condiciones, se favorece la disociación del ácido nítrico al ion nitronio, el cual
reacciona con Benceno para producir Nitrobenceno, dinitrobenceno en menor proporción
debido a las altas concentraciones de ácido sulfúrico y dinirofenol.
c) Precios de cada sustancia química involucrada en cada etapa (USD$/kg, calidad en % en

peso). Ver Tabla 1 de precios de sustancias involucradas en las rutas.
d) Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador, fase en la que
se llevan a cabo las reacciones de la etapa, condición térmica (isotérmica o adiabática).
Un nuevo tipo de reactor, el Jet Impingement Nitrator, se ha desarrollado a escala de planta.

Este nitrador, operado en condiciones de proceso únicas (T=200°C y Presión atmosférica),
ha resultado en un nuevo proceso de mononitrobenceno (MNB) de alta eficiencia energética.
El proceso opera con un ácido mixto de una concentración de ácido sulfúrico
excepcionalmente alta y una concentración de ácido nítrico baja. En una pequeña planta
comercial, 200 litros por minuto de benceno se deben distribuir en 2500 litros por minuto de
ácido mixto. Este ácido mixto, cuando se emplea en condiciones de flujo de tapón en el JINIT,
da como resultado tasas muy bajas de formación de subproductos. El producto MNB contiene
menos de 100 ppm de dinitrobenceno y menos de 10 ppm de nitrofenoles.
Otra característica interesante es que el proceso funciona sin el uso de agitadores tanto en la
nitración como en la extracción. El proceso tiene una serie de características de seguridad y
beneficios ambientales inherentes, la mayoría como resultado de la operación atmosférica y
del bajo inventario de procesos. Se han demostrado tasas de nitración excepcionalmente altas
con la consiguiente conversión rápida del ácido nítrico a la extinción.
Este reactor ofrece el potencial para una transferencia de masa mejorada en sistemas
heterogéneos líquido / líquido, lo que resulta en velocidades de reacción aceleradas con
mejoras concomitantes en la eficiencia del proceso.

Benceno 99,8
Ácido Nítrico 99,1

Benceno 99,8
Ácido Nítrico 99,1
● En el artículo empleado para esta ruta química no se especifica el reactivo de referencia, por lo que
se asume como reactivo de referencia el ácido nítrico.
● A continuación, se presentan los cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que reacciona y de
productos generados, por cada kmol de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada
reactivo que reacciona y de productos generados, por cada kg de reactivo de referencia que
reacciona; masa en kg de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por cada kg de
producto de interés.
REACTIVOS Y PRODUCTOS Peso Kmol/ Kmol R Kg / Kg R Kg / Kg
molecular reacciona reacciona producto
(g/mol) interés
Reactivos Benceno 78,11 1,245 1,544 0,799

Total - 2,245 2,544 1,317
Dinitrofenol 184,106 0,00001 0,00002 0,00001
Agua 18,015 1,756 0,502 0,259
Dinitrobenceno 168,1 0,00009 0,00024 0,00013
Total - 2,745 2,433 1,260
● Cálculos de las conversiones y selectividades S, molar, S∗, másica, para cada producto de la etapa:
REACTIVOS Y Peso Kmol/ Kg / Kg R Spi/R S*pi/R

PRODUCTOS molecular Kmol R reacciona (kmol/kmol (kg/kg
(g/mol) reacciona Ac. nítrico) Ac.
nítrico)
Reactivos Benceno 78,11 1,245 1,544 - -
Total - 2,245 2,544 - -
Dinitrofenol 184,106 0,00001 0,00002 0,00001 0,00002
Agua 18,015 1,75 0,502 1,755 0,50203
Dinitrobenceno 168,1 0,00009 0,00024 0,00009 0,00024
Total - 2,745 2,433 0,009 0,00900
● RUTA 3: NITRACIÓN DE BENCENO EN FASE VAPOR CON CATALIZADOR

DE MORDENITA L. (Bertea, Kouwenhoven, & Prins, 1994)
a) Reacciones. El artículo no presenta la reacción de la ruta.

Los reactivos empleados en esta ruta son ácido nítrico al 65% en peso, benceno y mordenita.
La mordenita es una conocida zeolita con alto contenido de sílice que ha tenido una amplia
aplicación en la industria petrolera, principalmente en el campo de la hidroisomerización, el
hidrocraqueo y el desparafinado. La mordenita tiene una proporción Si / Al = 59. Además, se
producen trazas insignificantes de dinitrobenceno, dinitrofenol.

Las condiciones a las que se lleva a cabo la reacción son a 443K y presión normal, en fase vapor
y con catalizadores de mordenita. La operación es isotérmica.

Benceno 30 – 45%
b) Conversiones y selectividades:
Los resultados mostraron la excepcional estabilidad operativa para el catalizador reportado, que
tuvo una conversión casi constante durante 100 h en la corriente, con una alta actividad que
corresponde a un rendimiento de espacio-tiempo de 0,6 kg de nitrobenceno por kg de catalizador
por hora. La selectividad del benceno fue del 99.8% (trazas de dinitrobenceno), y la selectividad
del HN03 fue del 95%. El rendimiento total fue de nitrobenceno de 70 kg / kg de catalizador.
 En el artículo empleado para esta ruta química no se especifica el reactivo de referencia,

por lo que se asume como reactivo de referencia el ácido nítrico.
 A continuación, se presentan los cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que
reacciona y de productos generados, por cada kmol de reactivo de referencia que
reacciona; masa en kg de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por
cada kg de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada reactivo que
reacciona y de productos generados, por cada kg de producto de interés.

(g/mol) interés

Ac. Nítrico 63,013 1 1 0,513
Total 2 2,240 1,149
Dinitrobenceno 168,1 0,0553 0,119 0,076
Agua 18,015 0,5 0,143 0,073
Total 1,5533 2,211 1,149
● Cálculos de las conversiones y selectividades S, molar, S∗, másica, para cada producto de la etapa:

nítrico)
Ac. Nítrico 63,013 1 1 - -
Total 2 2,240 - -
Dinitrobenceno 168,1 0,0553 0,119 0,05 0,119
Agua 18,015 0,5 0,143 0,5 0,143
Total 1,5533 2,211
 RUTA 4: Nitración en fase de vapor de benceno sobre catalizadores superácidos WO3

/ ZrO2.(Brei, Prudius, & Melezhyk, 2003)
a) Reacciones: En el artículo empleado para la búsqueda de la ruta química, no se encuentra registro

de reacciones, pero se conocen los reactivos y productos de la ruta.
b) Reactivos y productos de la etapa: En esta ruta química los reactivos son el benceno y el ácido
nítrico con un porcentaje de pureza de 70% y un catalizador superácido WO3 / ZrO2 y los
productos son el nitrobenceno y el benceno como principal impureza.
c) Precios de las sustancias químicas involucradas (USD$/Kg). Ver Tabla 1 de precios de sustancias
involucradas en las rutas.
d) Condiciones:
Se lleva a cabo una nitración de benceno en fase gaseosa con Ácido Nítrico y Benceno al 70%,
con temperatura de 170°C y bajo presión atmosférica, utilizando catalizadores superácidos WO3
/ ZrO2 de área de superficie 270 m2*g−1 los cuales muestran una alta actividad y estabilidad en
la reacción y reemplazan el ácido sulfúrico que se utiliza en la nitración adiabática. Los
experimentos realizados mostraron que la nitración efectuada con un exceso de benceno
(relación molar C6H6: HNO3> 1 llevó a la formación de un producto de nitrobenceno con una
alta selectividad. El contenido de mononitrobenceno en los productos de nitración fue de 98.2 a
99.8% y la principal impureza fue el benceno (hasta 1,7% en peso).
En el artículo solo se reportan datos de rendimientos del nitrobenceno que corresponden al 80%
y una selectividad para nitrobenceno de 99%.
f) Conversiones y selectividades
 Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la ruta

En el artículo citado, no se reporta un valor de conversión para el benceno ni para el
ácido nítrico.
 Especificar reactivo referencia de la ruta:

En el artículo empleado para esta ruta química no se especifica el reactivo de
referencia, por lo que se asume como reactivo de referencia el ácido nítrico.
 A continuación, se presentan los cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que
reacciona y de productos generados, por cada kmol de reactivo de referencia que
cada kg de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada reactivo que
(g/mol) interés

Ácido nítrico 63,013 1 63,01 0,5172
Total 2 141,12 1,1584
Agua 18,015 1 18,02 0,1479
Total 1,99 139,84 1,1479
 Cálculos de las conversiones y selectividades S, molar, S∗, másica, para cada producto
de la etapa:

nítrico)
Ácido nítrico 63,013 1 63,01 - -
Total 2 141,12 - -
Agua 18,015 1 18,02 1 0,286
Total 1,99 139,84
● RUTA 5: MÉTODO DE PREPARACIÓN DE NITROBENCENO MEDIANTE

NITRACIÓN CON ÁCIDO NÍTRICO Y OXIDOS METALICOS DE Mg, Ca, Sr, Sb,
Bi, Mo. (Method of preparing nitrobenzene from benzene by nitric acid nitrating, 2006)
a) Reacciones: En el artículo empleado para la búsqueda de la ruta química, no se encuentra registro

de reacciones, pero se conocen los reactivos y productos de la ruta.
b) Reactivos y productos de la etapa:

En esta ruta química los reactivos son el benceno y el ácido nítrico con un porcentaje de
pureza de 65% y un catalizador óxidos metálicos y los productos son el nitrobenceno.
c) Precios de las sustancias químicas involucradas (USD$/Kg). Ver Tabla 1 de precios de
sustancias involucradas en las rutas.
d) Condiciones:
El método catalizado de nitración de benceno proporcionado por la presente invención se
caracteriza porque el tamiz molecular topológico MFI se usa como catalizador al usar uno o dos
óxidos metálicos de Mg, Ca, Sr, Sb, Bi, Mo y ácido nítrico al 65 %. La nitración de benceno se
lleva a cabo en un reactor de lecho fijo.
El objetivo de la presente invención es proporcionar un método de nitración catalítica para
producir nitrobenceno utilizando ácido nítrico como agente de nitración, eliminando la
formación de polinitrobenceno explosivo y compuestos de oxígeno. La reacción se lleva a cabo
a 100°C y a presión atmosférica. Este método elimina el ácido sulfúrico del método del ácido
mixto y mejora problemas de corrosión y protección del medio ambiente en el proceso de
producción y crea condiciones para realizar la nitrificación adiabática y de forma continua y en
fase liquido-solido.
e) Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la etapa.En el artículo solo se reportan
una selectividad de mononitración del 100% y una conversión de benceno de 70%.

En el artículo citado, sólo se reporta conversión para el benceno del 70%.
● Especificar reactivo referencia de la ruta:
En el artículo empleado para esta ruta química no se especifica el reactivo de referencia, por lo
que se asume como reactivo de referencia el Ácido nítrico, debido a que es la sustancia que esta
mas presente en todas las reacciones de la ruta.
● Cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por cada
kmol de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada reactivo que reacciona y de
productos generados, por cada kg de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada
reactivo que reacciona y de productos generados, por cada kg de producto de interés.
Sustancias Peso Kmol Kmol/ Kmol Kg / Kg R Kg / Kg

molecular R reacciona reacciona producto
(g/mol) interés
Reactivos Benceno 78,11 0,0081 1 78,11 0,63
Acido nítrico 63,013 0,0081 1 63,01 0,51
Total 2 141,12 1,15
Productos Nitrobenceno 123,06 0,0081 1 123,06 1
Agua 18,015 0,0081 1 18,02 0,15
Total 2 141,08 1,15
etapa
Sustancias Peso Kmol/ Kmol Kg / Kg R Kg / Kg Spi/CH2O S*pi/R

molecular R reacciona reacciona producto (kmol/kmol (Kg/Kg
(g/mol) interés Ac. Ac.
Nítrico) Nítrico)
Reactivos Benceno 78,11 1 78,11 0,63 - -
Acido nítrico 63,013 1 63,01 0,51 - -
Total 2 141,12 1,15
Productos Nitrobenceno 123,06 1 123,06 1 100% 195%
Agua 18,015 1 18,02 0,15 100% 29%
total 2 141,08 1,15
● RUTA 6: Nitración de Benceno con ácido nítrico en un reactor con agitación

(Sebastian, 1985)
a) Reacciones.
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4

En esta ruta química los reactivos son el benceno y el ácido nítrico, también se alimenta ácido
sulfúrico diluido para que se dé la formación del ion requerido para la nitración, pero este se
considera catalizador, y los productos son el nitrobenceno, el agua, y en pequeñas cantidades
el dinitrofenol y el dinitrobenceno.
c) Precios de las sustancias químicas involucradas (USD$/Kg). Ver Tabla 1 de precios de
sustancias involucradas en las rutas
d) Condiciones:
El proceso se realiza a una presión entre 1 y 2 atmósferas, proporcionando un tiempo de
residencia de los ingredientes en el reactor lo suficientemente largo como para lograr una
gran generación de nitrobenceno, un tiempo de residencia de 10 a 15 minutos a 70 ° C, con
un mezclado eficiente es adecuado.
Las reacciones se dan en estado líquido en un reactor que está provisto de un mezclador
efectivo y de medios intercambiadores de calor tales como bobinas internas para ayudar a
controlar la temperatura de reacción y así asegurar un proceso isotérmico.
El ácido sulfúrico actúa como catalizador de la reacción deseada, y se alimenta benceno en
exceso.
e) Conversión por paso de cada reactivo
Para realizar todos los cálculos correspondientes a esta ruta se asumió una base de cálculo
de 1 hora.

Benceno 99,625

Sustancia Conversión por paso
Benceno 99,625
● Especificar reactivo referencia de la ruta: En esta ruta se asume como reactivo de referencia el ácido
nítrico.
● Cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por cada kmol
de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada reactivo que reacciona y de productos
generados, por cada kg de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada reactivo que
(g/mol) interés

Total 2 2,240 1,179
Productos Nitrobenceno 123,06 0,973 1,533 1,000
Dinitrofenol 184,106 0,009 0,026 0,014
Dinitrobenceno 168,1 0,002 0,006 0,003
Agua 18,015 1 0,286 0,150
Total 1,984 1,850 1,167
etapa:

nítrico)
Total 2 2,240 - -
Dinitrofenol 184,106 0,009 0,026 0,009 0,003
Dinitrobenceno 168,1 0,002 0,006 0,002 0,001
Agua 18,015 1 0,286 1 3,498
Total 1,984 1,850
● RUTA 7: Nitración en fase vapor de benceno sobre catalizador sólido de ácido

sulfúrico soportado con co-alimentación de trazas de ácido sulfúrico. (Sato, Nagai,
Yoshioka, & Nagaoka, 1999)
a) Reacciones:
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4
b) Especificar reactivos y productos de la etapa:
Se alimenta al reactor de flujo, ácido nítrico diluido (70%) que contiene una cantidad
traza de ácido sulfúrico como catalizador y benceno con un gas portador de nitrógeno.
Los productos del proceso son nitrobenceno, dinitrobenceno y óxido nítrico.
c) Precios de las sustancias químicas involucradas (USD$/Kg)
d) Condiciones:
La nitración en fase vapor se realiza en un reactor de flujo hecho de cuarzo con un lecho
de catalizador fijo a presión atmosférica y a 140°C. Se alimentan los reactivos en una
relación benceno ∶ HNO3 igual a 2 ∶ 1. El catalizador usado es 10% en peso de
H2SO4/SiO2, y el reactor de mantiene en condición isotérmica.
% Conversión por paso
Benceno 48,5
% Conversión por paso

Benceno 48,5
● Especificar reactivo referencia de la ruta: En el artículo se establecen los resultados respecto

al ácido nítrico por lo que se considera el reactivo de referencia.
● Cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por
cada kmol de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada reactivo que reacciona
y de productos generados, por cada kg de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg
de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por cada kg de producto de interés:
Peso Kmol/ Kmol Kg / Kg R Kg / Kg

molecular R reacciona reacciona producto
interés
Reactivos Ácido nítrico 63,013 1 1 0,528
Benceno 78,11 1 1,240 0,654
Total 1,980 2,240 1,182
Productos Nitrobenceno 123,06 0,970 1,894 1,000
Dinitrobenceno 168,1 0,002 0,005 0,003
NO 30,01 0,008 0,004 0,002

Total 0,980 1,903 1,005
etapa:
Peso Kmol/ Kmol Kg / Kg R Spi/R S*pi/R
molecular R reacciona reacciona (kmol/kmol (kg/kg
Ac. nítrico) Ac.
nítrico)
Reactivos Ácido nítrico 63,013 1 1
Benceno 78,11 1 1,240
Total 1,980 2,240
Dinitrobenceno 168,1 0,002 0,005 0,0020 0,005
NO 30,01 0,008 0,004 0,008 0,004
Total 0,980 1,903
● RUTA 8: Reducción de nitrofenoles en el proceso de nitración adiabática de

benceno(Quadros, Castro, & Baptista, 2004)
a) Reacciones:
𝐻2𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 2𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 2𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 3𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶6 𝐻2 (𝑁𝑂2 )3 𝑂𝐻 + 3𝐻2 𝑂
𝐻2𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 2𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑂𝐻 + 2𝐻2 𝑂
Se alimenta al reactor, ácido nítrico con una concentración en el ácido mixto de 5% en

peso que contiene una cantidad de ácido sulfúrico con una concentración 68% en peso
como catalizador y benceno puro. Los productos del proceso son nitrobenceno,
dinitrofenol y trinitrofenol.
d) Condiciones:
El proceso de nitración adiabática de benceno se ha llevado a cabo en una planta piloto
para permitir el estudio de esta reacción en condiciones de operación industrial
relevantes, con el objetivo de aumentar la conversión de la reacción y la selectividad
mediante la reducción de los nitrofenoles.
Temperatura de reacción (T) 135 ° C
Temperatura del ácido mixto 95 ° C
Velocidad de agitación (N) 360-1700 rpm
Fracción de retención 0.13-0.18
Relación molar entre el benceno y el ácido nítrico (FB / FN) =1,09
Tiempo de residencia 2 min
Concentración de ácido sulfúrico (libre de ácido nítrico) 68% en peso
El contenido de ácido nítrico en el ácido mixto produjo 5% en peso.

Es posible lograr una conversión del 90% de benceno.
 Especificar reactivo referencia de la ruta: Se establece como reactivo de referencia el

Ácido Nítrico pues es la sustancia que esta presente en todas las reacciones de la ruta.
 Cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que reacciona y de productos generados,

por cada kmol de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada reactivo
que reacciona y de productos generados, por cada kg de reactivo de referencia que
cada kg de producto de interés:

(g/mol) interés

Ácido nítrico 63,013 1 1 0,51246
Total 2 2,2396 1,14770
Dinitrofenol 184,106 0,00067 0,0020 0,00100
Agua 18,015 1 0,2859 0,14651
Trinitrofenol 229,1 0,00007 0,0003 0,00013
Total 1,99994 2,2395 1,14764
 Cálculos de las conversiones y selectividades S, molar, S∗, másica, para cada

producto de la etapa:

nítrico)
Total 2 2,2396 - -
Dinitrofenol 184,106 0,00067 0,0020 0,00067 0,0020
Agua 18,015 1 0,2859 1 0,2859
Trinitrofenol 168,1 0,00007 0,0003 0,00007 0,0003
● RUTA 9: CONTINUOS ADIABATIC PROCESS FOR THE MONONITRATION Of

BENZENE(Trecek, Vanderwaart, Ridge, & J, 1978).
a) Reacciones.
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4

En esta ruta química los reactivos son el benceno y el ácido nítrico, el ácido sulfúrico permite
la formación del ion nitronio y los productos son el nitrobenceno como compuesto de interés y
agua, también se forman trazas insignificantes de dinitrobenceno, dinitrofenol y una sustancia
intermedia la cual no se percibe en ninguna corriente.

La presente invención se refiere a un proceso adiabático continúo mejorado para la

mononitración del benceno a nitrobenceno, donde es posible producir mononitrobenceno,
sustancialmente libre de dinitrobenceno, a temperaturas mucho más altas, lo que aumenta
notablemente tanto el ritmo de reacción como el rendimiento.
En el diseño del proceso se tienen 4 reactores de nitración en serie los cuales están operando
diferentes condiciones de temperatura y tiempo de residencia. Las reacciones se dan a presión
superatmosférica, significa una presión suficiente para mantener el benceno en la mezcla de
reacción en el estado líquido a la temperatura de reacción utilizada en cada reactor con una
mezcla de ácido sulfúrico como catalizador. La agitación vigorosa, tal como se utiliza aquí,
significa suficiente agitación para dispersar uniformemente el benceno líquido a través de la
mezcla de reacción en todo momento durante la reacción para mejorar la reacción del mismo
con el ácido nítrico.
❖ el primer reactor tiene una temperatura de operación de 132° C (ΔT = 42° C), presión
de 65 psig y tiempo de residencia de 2,8 minutos (adiabático).
❖ el segundo reactor tiene una temperatura de operación de 35° C (ΔT = 45° C), presión
de 65 psig y tiempo de residencia de 2,8 minutos (adiabático).
❖ el tercer reactor tiene una temperatura de operación de 135,5° C, presión de 65 psig y
tiempo de residencia de 2,8 minutos (isotérmico).
❖ el primer reactor tiene una temperatura de operación de 136° C, presión de 65 psig y
tiempo de residencia de 2,8 minutos (isotérmico).
El benceno (10% de exceso estequiométrico) y el ácido mezclado que contiene 5.2% de ácido
nítrico, 62.5% de ácido sulfúrico y 32.3% de agua, se mezclan continuamente y se alimentan en
el fondo del primer reactor. Cada uno de los cálculos se verán reflejados a la operación del
primer reactor debido a que la ruta que se escogió es a esas condiciones de presión y temperatura.
El valor de conversión del ácido nítrico reportado en el artículo es del 91%.
El artículo no reporta datos suficientes para el cálculo de selectividad y flujos de salida de
cada reacción.
● RUTA 10: CONTINUOS ADIABATIC PROCESS FOR THE MONONITRATION

OF BENZENE (Trecek, Vanderwaart, Ridge, & J, 1978).
a) Reacciones. Se llevan a cabo las mismas reacciones descritas para la ruta 1.
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4
b) Especificar reactivos y productos de la etapa.

Los reactivos son el benceno y una mezcla acida compuesta por 3% de ácido nítrico,
66.5% de ácido sulfúrico y 30.5% de agua, los productos obtenidos de la reacción
son nitrobenceno, dinitrobenceno y dinitrofenol.
c) Precios de cada sustancia química involucrada en cada etapa (USD$/kg, calidad en

% en peso). Ver Tabla 1 de precios de sustancias involucradas en las rutas.
d) Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador, fase en

la que se llevan a cabo las reacciones de la etapa, condición térmica (isotérmica o
adiabática).
El benceno y la mezcla acida son calentados a una temperatura de 120 C, se
reaccionan bajo una presión de 65 psig y una temperatura en el primer reactor de
142°C.El tiempo de residencia en cada reactor es de 0.3 minutos y la concentración
de ácido gastado es de 68%. El producto contiene menos de 100 partes por millón de
dinitrobenzeno.

La conversión reportada para el ácido nítrico en el primer reactor es del 90%, no se
tienen datos para el benceno.
Las conversiones del ácido nítrico en cada reactor son:
Reactor 1 2 3 4
% Conversión 90 96 98 99
Temperatura °C 142 144 144,5 145
● RUTA 11: CONTINUOS PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF

NITROBENZNE(Knauf et, 2009)
a) Reacciones. Se llevan a cabo las mismas reacciones descritas para la ruta 1.

𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝑆𝑂4

Los reactivos son el benceno en un 7% de exceso estequiométrico se dosificó en un ácido nitrante
consistente en 3,1% de ácido nítrico, 67,2% de ácido sulfúrico y 29,7% de agua. Los productos
de la reacción están dados por el nitrobenceno y por dinitrobenceno y dinitrofenol en pequeñas
cantidades.

El proceso continuo para la nitración de benceno se lleva a cabo en un reactor tubular en fase
gaseosa temperatura de 132,3°C y a presión atmosférica.
La conversión por paso para el ácido nítrico es de 99,25%.
f) Conversiones y selectividades: Las conversiones para el ácido nítrico son de 99,25% y las
selectividades no se tienen datos especificadas en el artículo o datos para calcularla.
● RUTA 12: Nitración en fase de vapor de benceno utilizando un catalizador ácido
sólido MoO3 / SiO2 (Umbarkar et al., 2006)
a) Reacciones:

Los reactivos necesarios son el benceno y el ácido nítrico diluido (70%), se usa un
catalizador de MoO3 / SiO2 el producto principal es nitrobenceno y los subproductos son
el agua y el dinitrobenceno.
d) Condiciones:
El estudio se realizó en un reactor de vidrio de flujo descendente con un lecho de
catalizador fijo a presión atmosférica y a 140 ° C. El reactor de vidrio se fijó dentro del
calentador y la temperatura de reacción se controló mediante un termopar insertado en el
lecho de catalizador. Se introdujeron ácido nítrico (70%) y benceno en el reactor de flujo
utilizando bombas peristálticas con aire como gas portador en una relación benceno ∶
HNO3 igual a 1 ∶ 0.7.
El catalizador usado fue de 20% en moles de MoO3 / SiO2. El proceso es en fase vapor e
isotérmico.
La conversión de benceno fue del 92% y para el ácido nítrico no se reportaron datos en
el artículo.
● La conversión de benceno fue del 92% y para el ácido nítrico no se reportaron datos en el
artículo.
● Especificar reactivo referencia de la ruta: En el artículo se establecen los resultados respecto
al benceno por lo que se considera el reactivo de referencia.
● Se tiene una selectividad del 99,9% para mononitrobenceno con respecto al benceno, siendo
el producto restante dinitrobenceno.
● Cálculos de moles en Kmol de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por
cada kmol de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg de cada reactivo que reacciona
y de productos generados, por cada kg de reactivo de referencia que reacciona; masa en kg
de cada reactivo que reacciona y de productos generados, por cada kg de producto de interés:
No se tienen los datos necesarios para realizar los cálculos.
● RUTA 13: ipso -Nitración de ácidos aril borónicos con nitrato de bismuto y persulfato
(Quadros et al., 2004)
a) Reacciones:

Se utiliza Bi (NO3) 3 · 5H2O / K2S2O8 como agente nitrante, ácido fenilborónico
como reactivo y tolueno como solvente. Se produce nitrobenceno.
d) Condiciones:
Se informa sobre un método simple y conveniente para la conversión de ácido
arilborónico en nitrobenceno utilizando Bi (NO3) 3 · 5H2O / K2S2O8 como agente
nitrante y tolueno como disolvente, a temperatura de 80 °C y presión atmosférica.
La nitración del ácido arilborónico por sustitución ipso puede considerarse un método
eficiente, ya que evita el problema de regioselectividad.
No se reportan.
No se reportan.
BIBLIOGRAFÍA RUTAS.
2,4-dinitrobenceno químico-Compre 2-dinitrobenceno, 2 Producto de 4-dinitrobenceno en
Alibaba.com. (n.d.). Retrieved June 21, 2019, from https://www.alibaba.com/product-detail/2-
4-Dinitrobenzene-
chemical_60785971954.html?spm=a2700.7724838.2017115.8.16db649fpOP12K
2,4-dinitrofenol | 51-28-5 | Producto Carbosynth. (n.d.). Retrieved June 20, 2019, from
https://www.carbosynth.com/carbosynth/website.nsf/(w-
productdisplay)/8493B9D60C441EB1802578E10042A575
Bertea, L. E., Kouwenhoven, H. W., & Prins, R. (1994). Vapour-Phase Nitration of Benzene over
Zeolitic Catalysts. Studies in Surface Science and Catalysis, 84(C), 1973–1980.
https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)63757-X
Booth, G. (2000). Nitro Compounds, Aromatic. In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.
https://doi.org/10.1002/14356007.a17_411
Brei, V. V., Prudius, S. V., & Melezhyk, O. V. (2003). Vapour-phase nitration of benzene over
superacid WO3/ZrO2 catalysts. Applied Catalysis A: General, 239(1–2), 11–16.
https://doi.org/10.1016/S0926-860X(02)00383-6
Guenkel, A. A., & Maloney, T. W. (2009). Recent Advances in the Technology of
Mononitrobenzene Manufacture. (1), 223–233. https://doi.org/10.1021/bk-1996-0623.ch020
Informes de precios del benceno | análisis e inteligencia de mercado | ICIS.com. (n.d.). Retrieved
June 21, 2019, from
https://www.icis.com/explore/commodities/chemicals/benzene/?intcmp=mega-menu-explore-
commodities-chemicals-benzene
Knauf et, T. (2009). CONTINUOS PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF NITROBENZENE.
US 7,763,759B2.
MERK-NITROBENCENO. (n.d.). Retrieved from
http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/CCESH/Fichas Seguridad/Nitrobenceno.pdf
Method of preparing nitrobenzene from benzene by nitric acid nitrating. (2006). Retrieved from
https://patents.google.com/patent/CN100522922C/en
Nitrobenceno - Compra Nitrobenceno Acidez, Producto Nitrobenzol en Alibaba.com. (n.d.).
Retrieved June 18, 2019, from https://www.alibaba.com/product-
detail/Nitrobenzene_60664527944.html?bypass=true&spm=a2700.supplier-
normal.35.13.5a0a4a3dunYrM3
Nitrobenceno (NB): Perspectiva del mercado mundial para 2019 y pronóstico hasta 2028. (n.d.).
Retrieved June 21, 2019, from https://mcgroup.co.uk/researches/nitrobenzene-nb
Patnaik, P. (2011). Nitrobenzene. Handbook of Environmental Analysis, 575–576.
https://doi.org/10.1201/b10505-114
Perfil químico: ácido nítrico - ICIS Explore. (n.d.). Retrieved June 21, 2019, from
https://www.icis.com/explore/resources/news/2008/05/19/9124327/chemical-profile-nitric-
acid/
Quadros, P. A., Castro, J. A. A. M., & Baptista, C. M. S. G. (2004). Nitrophenols reduction in the
benzene adiabatic nitration process. Industrial and Engineering Chemistry Research, 43(15),
4438–4445. https://doi.org/10.1021/ie034263o
RAMOS, G. P. (2005). MODELO DE PLANTA OPTIMO MULTIPRODUCTO.
Roth GmbH, C. (2015). Identificador del producto Identificación de la sustancia Nitrobenceno
Número de artículo 4394 Número de registro (REACH). Número CAS 98-95-3. 2006(1907),
1–11.
Rubber Industry Materials High Quality Sulfuric Acid 98% H2so4 - Buy Industrial Sulfuric Acid
Price,Sulfuric Acid 98%,Sulfuric Acid Factory Product on Alibaba.com. (n.d.). Retrieved June
21, 2019, from https://www.alibaba.com/product-detail/Rubber-industry-materials-high-
quality-sulfuric_60770959691.html?spm=a2700.7724838.2017115.54.7bbb7dabJZSNDu
Sato, H., Nagai, K., Yoshioka, H., & Nagaoka, Y. (1999). Vapor phase nitration of benzene over
solid acid catalysts IV. Nitration with nitric acid (3); supported sulfuric acid catalyst with co-
feeding of a trace amount of sulfuric acid. Applied Catalysis A: General, 180(1–2), 359–366.
https://doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00367-6
Sebastian, P. E. A. (1985). United States patent. Geothermics, 14(4), 595–599.
https://doi.org/10.1016/0375-6505(85)90011-2
Speight, J. (2002). Chemical and process design handbook. (The McGraw).
Trecek, J. B., Vanderwaart, C. M., Ridge, B., & J, N. (1978). CONTINUOUSADABATIC PROCESS
FOR THE MONONTRATION OF BENZENE. (19), 66–69.
Umbarkar, S. B., Biradar, A. V., Mathew, S. M., Shelke, S. B., Malshe, K. M., Patil, P. T., …
Dongare, M. K. (2006). Vapor phase nitration of benzene using mesoporous MoO3/SiO 2
solid acid catalyst. Green Chemistry, 8(5), 488–493. https://doi.org/10.1039/b600094k
Weant, G. E., & McCormick, G. S. (1984). Nonindustrial sources of potentially toxic substances
and their applicability to source apportionment methods.
5. MERCADO
a) Información de mercado mundial del producto.
 Distribución geográfica del consumo, en términos porcentuales por países o regiones

geográficas. Representados en un diagrama tipo torta.
China es el mayor mercado de nitrobenceno y representa el 36% del consumo mundial en 2017. China
es la fuerza motriz en el noreste de Asia, ya que representa más de las tres cuartas partes de la demanda
de nitrobenceno de la región.
La fuerte demanda de nitrobenceno en regiones en desarrollo como China y el sudeste asiático en los
últimos cinco años se ha visto compensada por un crecimiento más lento en América del Norte y
Europa. En general, China, Europa occidental, Estados Unidos y Japón representaron la gran mayoría
del consumo mundial en 2017. Durante los próximos cinco años, las cuotas regionales del consumo
de nitrobenceno se mantendrán casi iguales, con la excepción de Oriente Medio, que experimentará
un aumento significativo en el consumo debido a la nueva capacidad integrada de nitrobenceno /
anilina / Diisocianato de difenil metano (MDI).
Se pronostica que el consumo mundial de nitrobenceno crecerá a una tasa promedio anual de casi el
5% durante los próximos cinco años hasta el año 2022. Además, habrá un fuerte crecimiento continuo
de nitrobenceno, particularmente en China y el Medio Oriente, como resultado de la continua
expansión de plantas integradas de nitrobenceno / anilina / MDI.
La oferta y la demanda de nitrobenceno en todo el mundo están estrechamente ligadas a la demanda
de anilina para la fabricación de MDI. El nitrobenceno es la principal materia prima para la anilina.
La anilina, que se usa principalmente en la producción de MDI, representa el 98% del consumo
mundial de nitrobenceno. Otras aplicaciones incluyen el uso como producto químico intermedio para
productos farmacéuticos, solventes y colorantes, y el uso directo como solvente.
5%1% 6% 4%
5%1%
4%2%
13%
49% 10%
Japón Corea del Sur China Brasil

Bélgica Alemania EEUU Portugal
Polonia República Checa Rumania
Figura 1. Mercado mundial de nitrobenceno por países (2017)
 Distribución de consumo por usos, en términos porcentuales. Representados en un diagrama

tipo torta
Figura 2. Distribución de consumo por usos del nitrobenceno
Figura 3. Detalles del 2% de usos de nitrobenceno

(“Nitrobenceno (NB): Perspectiva del mercado mundial para 2019 y pronóstico hasta 2028,” n.d.)
 Calidad requerida en los usos, % en peso
La pureza que se requiere de nitrobenceno para su principal uso que es la producción de anilina es
mayor a 99.3 % en peso. Siendo sus impurezas las que se detallan a continuación:
< 0.3 % benceno
< 0.1 % dinitrobenceno
< 0.1 % dinitrofenol
< 0.5 % agua
< 0.1 % ácido pícrico
 Formas de comercialización y transporte

El nitrobenceno es un compuesto aromático que se usa ampliamente en la producción de anilina y en
la fabricación de numerosos derivados en la agricultura, los cosméticos y otros tipos diferentes de
aplicaciones industriales en las que el nitrobenceno actúa como un precursor. Como producto
químico, el nitrobenceno también se emplea en el proceso de fabricación de caucho sintético,
pesticidas y aceite lubricante. El mercado se está expandiendo día a día debido a sus aplicaciones
principales y la industria de usuarios finales. El desarrollo robusto en la industria agrícola y las
economías en desarrollo son algunos de los impulsores principales para el crecimiento del mercado
de nitrobenceno. El producto químico ha sido considerado como un compuesto central en la
fabricación de espuma de poliuretano que se utiliza en las industrias de la construcción. Al utilizar
los productos presentes en el mercado, los consumidores ayudan en el crecimiento del mercado.
En cuanto al transporte de esta sustancia, en su ficha técnica se especifica lo siguiente:
 Clase (s) de peligro para el transporte: Clase 6.1 (sustancias tóxicas)
 Grupo de embalaje II (sustancia que presenta peligro medio)
 Peligros para el medio ambiente
 Precauciones particulares para los usuarios.
 Transporte a granel según el Anexo II de MARPOL y el Código IBC
 Información para cada uno de los Reglamentos Modelo de la ONU.
A nivel industrial se transporta en tambores de acero inoxidable o tambores IBC, temperatura de

almacenaje recomendada: 15 - 25 °C (Roth GmbH, 2015).(Patnaik, 2011),(MERK-
NITROBENCENO, n.d.)
b) Definir la calidad del producto a producir, % en peso
Con base en la información expuesta anteriormente es necesario producir nitrobenceno con una alta
calidad, ya que su uso principal, que representa el 98% del mercado está destinado a la producción
de anilina, por lo cual se define una calidad de nitrobenceno de 99% en peso, para la planta propuesta.
c) Ámbito geográfico del mercado objetivo. Listar los nombres de los países que conforman el
mercado objetivo. Especificar los criterios de selección.
Geográficamente, el mercado de nitrobenceno en cuanto a producción, consumo, ingresos (millones
de USD), participación de mercado y tasa de crecimiento, desde 2013 hasta 2025 (pronóstico),
abarca:
● América del Norte
● Europa
● Sudamérica
● Asia
El mercado objetivo será Latinoamérica y los países que harán parte de este mercado son:
Colombia, Argentina, Perú y Brasil.
Para seleccionar los países objetivo de mercado se tuvieron en cuenta los siguientes criterios:
1. Se verificó que los países del mercado objetivo no tuvieran inestabilidad política,
2. La cercanía geográfica.
3. Las relaciones comerciales existentes entre ellos, las cuales se describen a continuación:
El Mercado Común del Sur (MERCOSUR) es un proceso de integración regional instituido
inicialmente por Argentina, Brasil, Paraguay y Uruguay al cual en fases posteriores se han
incorporado Venezuela* y Bolivia, ésta última en proceso de adhesión.
Sus idiomas oficiales de trabajo son el español y el portugués. La versión oficial de los documentos
de trabajo será la del idioma del país sede de cada reunión. A partir del 2006, por medio de la Decisión
CMC Nº 35/06, se incorporó al guaraní como uno de los idiomas del Bloque.
El MERCOSUR es un proceso abierto y dinámico. Desde su creación tuvo como objetivo principal
propiciar un espacio común que generará oportunidades comerciales y de inversiones a través de la
integración competitiva de las economías nacionales al mercado internacional. Como resultado ha
establecido múltiples acuerdos con países o grupos de países, otorgándoles, en algunos casos, carácter
de Estados Asociados –es la situación de los países sudamericanos–.
Además, se tuvo en cuenta la Alianza del Pacífico, la cual nació como una iniciativa económica y de
desarrollo entre cuatro naciones de América Latina: Chile, Colombia, México y Perú. Desde ese
momento hasta la fecha, la Alianza se ha convertido en el eje de una nueva forma de hacer negocios
en el continente. Por ahora son 26 equipos divididos en temas como Facilitación del Comercio y
Cooperación Aduanera, Propiedad Intelectual, Expertos que analizan las propuestas del Consejo
Empresarial de la Alianza del Pacífico, Desarrollo Minero, Responsabilidad Social y Sustentabilidad,
Pymes, Servicios y Capitales, Protección al Consumidor, así como los grupos técnicos de Medio
Ambiente y Crecimiento Verde, el subgrupo del Operador Económico Autorizado (OEA), el Grupo
de Relacionamiento Externo y de Movimiento de Personas y Facilitación del Tránsito Migratorio.
Así, la consolidación del bloque de la Alianza del Pacífico sigue fortaleciéndose y sirviendo de
ejemplo para la región
d) Datos anuales de importación, exportación y producción del producto comercial, en los últimos
cinco años, de cada uno de los países del mercado objetivo ubicados en un anexo. Los datos de
importaciones, exportaciones y producción del producto comercial para cada país deben
registrarse en el siguiente formato.
Se tomará una base de calidad del producto de 99% para todos los países del mercado objetivo, debido
a que el mayor consumo de nitrobenceno se da en la producción de anilina y para esta última la calidad
de nitrobenceno debe ser de 99%.
Los datos de exportación e importación del nitrobenceno para los países seleccionados en el mercado
objetivo se tomaron los datos de la categoría de “Derivados sulfonados, nitrados o nitrosados” cuyo
código arancelario es 2904.20.40.00 para el nitrobenceno y la Clasificación Industrial Internacional
Uniforme (CIIU) es 2429 que corresponde a “Fabricación de otros productos químicos”.
Tabla 2. Exportaciones de nitrobenceno 99% peso, en ton/año
2014 2015 2016 2017 2018

Brasil 1139,2 1595,2 1068,3 1475,1 969,2
Colombia 213,9 191,7 144,9 124,7 259,2
Tabla 3. Importaciones de nitrobenceno 99% peso, en ton/año
2014 2015 2016 2017 2018

Perú 1130,05427 1667,565549 617,4406098 1143,244756 2022,18256
Brasil 30226,8503 26289,17016 16127,9679 16596,1719 28678,6408
Argentina 1590,59744 2044,447134 1795,919817 1968,161159 1740,05287
Colombia 1147,28323 966,2465854 724,3787195 1179,987805 1119,49463
Tabla 4. Producción de nitrobenceno puro en Brasil, 2002
Compañía Ubicación Ton/año

Bann São Paulo, Brasil 15000
Química
Bayer Rio de Janeiro, 32000
Brasil
CBP Camacari, Brasil 14000
Total 61000
6. DEFINICIÓN DE LA CAPACIDAD DE LA PLANTA
a) Demanda anual producto puro, últimos cinco años, para el mercado elegido.
Tabla 5. Demanda anual de producto puro en el mercado elegido, en ton/año
País/Año 2014 2015 2016 2017 2018

Perú 1130,1 1667,6 617,4 1143,2 2022,2
Brasil 109576323,5 115049291,6 120790887,2 126829740,0 133183059,4
Argentina 1590,6 2044,4 1795,9 1968,2 1740,1
Colombia 933,3 774,6 579,5 1055,3 860,3
DEMANDA 109579977,5 115053778,2 120793880,0 126833906,7 133187681,9
La demanda fue calculada con la siguiente ecuación:
𝐼𝑚𝑝𝑜𝑟𝑡𝑎𝑐𝑖ó𝑛 + 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = 𝐸𝑥𝑝𝑜𝑟𝑡𝑎𝑐𝑖ó𝑛 + 𝐶𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑜 (𝑒𝑐. 2)
Donde, Importación y Exportación fueron tomadas de los valores reportados para los últimos cinco
años en el ítem anterior.
La producción se encontró para Brasil, por lo cual solo se tuvo en cuenta en el balance de este país,
en los demás se asumió como cero.
Finalmente se iguala el consumo con la demanda.
c) Ajuste de datos de demanda producto puro. Debe informarse qué ecuaciones se probaron para
realizar el ajuste, ecuaciones con el respectivo coeficiente de regresión. Modelo seleccionado
para la proyección de la demanda. Especificar escala de tiempo (escala con valores absolutos o
valores relativos respecto al año inicial en datos de demanda. Ejemplo: absoluto
[20014,………..2030] , relativa [0,1,2,…………..15].
Tabla 6. Ecuaciones probadas para el ajuste de demanda anual
Ajuste Ecuación Coeficiente de regresión

Exponencial y = 1E+08e0,0488x R² = 1
Lineal y = 6E+06x + 1E+08 R² = 0,9991
Logarítmica y = 1E+07ln(x) + 1E+08 R² = 0,9339
2
Polinómica de grado 2 y = 147134x + 5E+06x + 1E+08 R² = 1
Capacidad de producto puro:

𝜌0 (%𝜌𝑑 )
𝐶𝑝𝑝 = (𝑒𝑐. 1)
%𝜇𝑑
𝜌0 : Demanda de producto puro en año de arranque.
%𝜌𝑑 : Porcentaje de participación, se toma como 5%.
%𝜇𝑑 : Uso de la capacidad de la planta, 80%.
135000000.0
y = 1E+08e0.0488x
130000000.0 R² = 1
Ton de producto puro, año

125000000.0
120000000.0
115000000.0
110000000.0
105000000.0
100000000.0
0 1 2 3 4 5 6
Años
Figura 4. Modelo seleccionado para la proyección de la demanda
Tabla 7. Demanda producto, Ton/año
Demanda Año Año real

109579977,5 1 2014
115053778,2 2 2015
120793880,0 3 2016
126833906,7 4 2017
133187681,9 5 2018
Con los datos de la demanda de producto puro en los últimos cinco años, se seleccionó el modelo de
proyección de demanda, con base al coeficiente de regresión de 1.
c) Proyección de la demanda producto puro en el mercado objetivo en la vida operativa de la planta,
especificando tiempo duración proyecto, no menos de 2, año iniciación de operaciones, y vida útil
de la planta.
El periodo de vida útil de la planta será de diez años, donde se espera que el año 2020 sea el de
iniciación de operaciones. De acuerdo a las normas legales en Colombia respecto a las plantas
industriales que trabajan 24 horas, como en este caso, se va a depreciar en 10 años.(RAMOS, 2005)
d) Año de utilización plena de la capacidad de la planta y porcentaje de participación en el mercado
en ese año.
Para el cálculo de la capacidad plena de la planta se deberá hacer uso de la siguiente ecuación:
𝜌0 (%𝜌𝑑 )
𝐶′𝑝𝑝 =
100
Donde,
𝜌0 : Demanda de producto puro en el año proyectado.
%𝜌𝑑 : Porcentaje de participación, se toma como 6%.
d) Especificación de la demanda producto puro en el año de uso pleno de la capacidad, % de
participación en el mercado, y capacidad de la planta de producto puro.
Considerando que el año de plena capacidad de la planta será a los 6 años de arranque
(correspondiente al año 13 en la ecuación), la demanda es de 188589027kg/año y la capacidad de
producto puro es de 9429,451339 ton/año, manteniendo una participación en el mercado de 5% y
100% de capacidad.
e) Especificación de la demanda producto puro, porcentaje de utilización de la capacidad de la

planta, y porcentaje de participación en el mercado, en el año de arranque de operaciones.
Tabla 8. Resumen de las capacidades de planta
Capacidad en producto puro, 8794,98

Cpp, ton/año
Demanda de producto puro en 140719731
el año de arranque, 𝜌0 , kg/año
Año de arranque 7*
%𝜌𝐷 5
% uso capacidad de planta 80
* Este año corresponde al 2020.
f) Capacidad de la planta en ton/año del producto comercial, y calidad del producto.
Capacidad de producto 8883,821
comercial, Cpc, ton/año
La capacidad de producto comercial se calculó con la siguiente ecuación:
𝐶𝑝𝑝
𝐶𝑝𝑐 =
𝑃𝑐
Donde, 𝐶𝑝𝑝 es la capacidad en producto puro, y 𝑃𝑐 pureza del producto comercial en % peso.
g) Capacidades de plantas comerciales actualmente en operación. Rango de capacidades.
A continuación se reportan las capacidades de las plantas químicas que producen nitrobenceno, sin
embargo estos datos no son recientes.
Las mayores plantas de producción de ntirobenceno son: BASF, HUNTSMAN, CHEMOURS
(DuPont), COVESTRO, Grupo Industrial Wanhua, Industria química de Connell (480000ton/año),
Arosyn, SP Chemicals, Bann Química Ltd., Industrias Químicas de Nanjing (REFERENCIA).
Tabla 9. Capacidad de producción de nitrobenceno, ton/año
Sudamérica
Bann Quimica São Paulo, Brasil 157500
Bayer Rio de Janeiro, Brasil 336000
CBP Camacari, Brasil 147000
Asia
BASF Yosu, Corea del Sur 840000
BASF / Huntsman / Shanghai, China 1365000
Socios chinos
Kumho Mitsui Corea del Sur 315000
Productos quimicos
Productos químicos de Mitsui Japón 630000
Nueva Japan Chemical Japón 231000
Sumitomo Químico Japón 1260000
Europa occidental
Anilina de portugal Estarreja, Portugal 1680000
BASF Amberes, Bélgica 2541000
Bayer Amberes, Bélgica 1837500
Krefeld, Alemania 3339000
Cazador Wilton, Reino Unido 4200000
Europa del Este

CZ Zachem Bydgoszcz, Polonia 210000
MCHZ Ostrava, República 1470000
Checa
Propiedad del estado Fagaras, rumania 357000
Norteamérica
BASF Geismar, Lousianna 1470000
Geismar, Lousianna 1680000
DuPont Beaumont, Texas 1806000
Primer quimico Baytown, Texas 1617000
Baytown, Texas 1617000
Pascagoula, Texas 2373000
Rubicon * Geismar, Lousianna 5439000
Selectividades y conversiones
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑖 𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜
𝑆𝑃/𝑅 =
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑗 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑜
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑖 𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜
𝑆 ∗ 𝑃/𝑅 =
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑗 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑜
Los balances de masa en las reacciones de cada ruta se ajustaron como la diferencia de la masa a la
entrada y a la salida igual a la cantidad de agua a la salida.
BIBLIOGRAFIA:
MCKETTA, J. J. Encyclopedia of Chemical Processing and design. Vol. 31.pag 168
2,4-dinitrobenceno químico-Compre 2-dinitrobenceno, 2 Producto de 4-dinitrobenceno en
Alibaba.com. (n.d.). Retrieved June 21, 2019, from https://www.alibaba.com/product-detail/2-
4-Dinitrobenzene-
chemical_60785971954.html?spm=a2700.7724838.2017115.8.16db649fpOP12K
2,4-dinitrofenol | 51-28-5 | Producto Carbosynth. (n.d.). Retrieved June 20, 2019, from
https://www.carbosynth.com/carbosynth/website.nsf/(w-
productdisplay)/8493B9D60C441EB1802578E10042A575
Bertea, L. E., Kouwenhoven, H. W., & Prins, R. (1994). Vapour-Phase Nitration of Benzene over
Zeolitic Catalysts. Studies in Surface Science and Catalysis, 84(C), 1973–1980.
https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)63757-X
Booth, G. (2000). Nitro Compounds, Aromatic. In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.
https://doi.org/10.1002/14356007.a17_411
Brei, V. V., Prudius, S. V., & Melezhyk, O. V. (2003). Vapour-phase nitration of benzene over
superacid WO3/ZrO2 catalysts. Applied Catalysis A: General, 239(1–2), 11–16.
https://doi.org/10.1016/S0926-860X(02)00383-6
Guenkel, A. A., & Maloney, T. W. (2009). Recent Advances in the Technology of
Mononitrobenzene Manufacture. (1), 223–233. https://doi.org/10.1021/bk-1996-0623.ch020
Informes de precios del benceno | análisis e inteligencia de mercado | ICIS.com. (n.d.). Retrieved
June 21, 2019, from
https://www.icis.com/explore/commodities/chemicals/benzene/?intcmp=mega-menu-explore-
commodities-chemicals-benzene
Knauf et, T. (2009). CONTINUOS PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF NITROBENZENE.
US 7,763,759B2.
MERK-NITROBENCENO. (n.d.). Retrieved from
http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/CCESH/Fichas Seguridad/Nitrobenceno.pdf
Method of preparing nitrobenzene from benzene by nitric acid nitrating. (2006). Retrieved from
https://patents.google.com/patent/CN100522922C/en
Nitrobenceno - Compra Nitrobenceno Acidez, Producto Nitrobenzol en Alibaba.com. (n.d.).
Retrieved June 18, 2019, from https://www.alibaba.com/product-
detail/Nitrobenzene_60664527944.html?bypass=true&spm=a2700.supplier-
normal.35.13.5a0a4a3dunYrM3
Nitrobenceno (NB): Perspectiva del mercado mundial para 2019 y pronóstico hasta 2028. (n.d.).
Retrieved June 21, 2019, from https://mcgroup.co.uk/researches/nitrobenzene-nb
Patnaik, P. (2011). Nitrobenzene. Handbook of Environmental Analysis, 575–576.
https://doi.org/10.1201/b10505-114
Perfil químico: ácido nítrico - ICIS Explore. (n.d.). Retrieved June 21, 2019, from
https://www.icis.com/explore/resources/news/2008/05/19/9124327/chemical-profile-nitric-
acid/
Quadros, P. A., Castro, J. A. A. M., & Baptista, C. M. S. G. (2004). Nitrophenols reduction in the
benzene adiabatic nitration process. Industrial and Engineering Chemistry Research, 43(15),
4438–4445. https://doi.org/10.1021/ie034263o
RAMOS, G. P. (2005). MODELO DE PLANTA OPTIMO MULTIPRODUCTO.
Roth GmbH, C. (2015). Identificador del producto Identificación de la sustancia Nitrobenceno
Número de artículo 4394 Número de registro (REACH). Número CAS 98-95-3. 2006(1907),
1–11.
Rubber Industry Materials High Quality Sulfuric Acid 98% H2so4 - Buy Industrial Sulfuric Acid
Price,Sulfuric Acid 98%,Sulfuric Acid Factory Product on Alibaba.com. (n.d.). Retrieved June
21, 2019, from https://www.alibaba.com/product-detail/Rubber-industry-materials-high-
quality-sulfuric_60770959691.html?spm=a2700.7724838.2017115.54.7bbb7dabJZSNDu
Sato, H., Nagai, K., Yoshioka, H., & Nagaoka, Y. (1999). Vapor phase nitration of benzene over
solid acid catalysts IV. Nitration with nitric acid (3); supported sulfuric acid catalyst with co-
feeding of a trace amount of sulfuric acid. Applied Catalysis A: General, 180(1–2), 359–366.
https://doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00367-6
Sebastian, P. E. A. (1985). United States patent. Geothermics, 14(4), 595–599.
https://doi.org/10.1016/0375-6505(85)90011-2
Speight, J. (2002). Chemical and process design handbook. (The McGraw).
Trecek, J. B., Vanderwaart, C. M., Ridge, B., & J, N. (1978). CONTINUOUSADABATIC PROCESS
FOR THE MONONTRATION OF BENZENE. (19), 66–69.
Umbarkar, S. B., Biradar, A. V., Mathew, S. M., Shelke, S. B., Malshe, K. M., Patil, P. T., …
Dongare, M. K. (2006). Vapor phase nitration of benzene using mesoporous MoO3/SiO 2
solid acid catalyst. Green Chemistry, 8(5), 488–493. https://doi.org/10.1039/b600094k
Weant, G. E., & McCormick, G. S. (1984). Nonindustrial sources of potentially toxic substances
and their applicability to source apportionment methods.

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UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

GRUPO 2. EQUIPO 3. NITROBENCENO

1. ESPECIFICACIÓN DEL PRODUCTO

𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 3𝐻2 → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 + 2𝐻2 𝑂

 Mediante una conversión electrolítica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina, que se

 El ácido 3-nitrobencenosulfónico se produce disolviendo nitrobenceno en ácido sulfúrico al

 Se agrega nitrobenceno al exceso de ácido clorosulfónico, y la temperatura se eleva

d) Hoja técnica del producto, producto grado industrial

Tabla 1. Precios de las sustancias involucradas en las rutas químicas

Benceno 1,04 0,998 (“Informes de

● RUTA 1: Nitración Azeotrópica de Benceno (Sebastian, 1985)

d) Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador, fase en la que se

e) Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la etapa.

Sustancia Porcentaje de conversión

REACTIVOS Y Peso molecular Kmol/ Kmol R Kg / Kg R Kg / Kg

Reactivos Benceno 78,11 1 1,2396 0,641

● RUTA 2: FABRICACIÓN DE MONONITROBENCENO UTILIZANDO EL

b) Reactivos y productos de la etapa.

c) Precios de cada sustancia química involucrada en cada etapa (USD$/kg, calidad en % en

Un nuevo tipo de reactor, el Jet Impingement Nitrator, se ha desarrollado a escala de planta.

e) Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la etapa.

Sustancia Porcentaje de conversión

● Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la ruta

Reactivos Benceno 78,11 1,245 1,544 0,799

REACTIVOS Y Peso Kmol/ Kg / Kg R Spi/R S*pi/R

● RUTA 3: NITRACIÓN DE BENCENO EN FASE VAPOR CON CATALIZADOR

a) Reacciones. El artículo no presenta la reacción de la ruta.

b) Reactivos y productos de la etapa.

d) Condiciones de presión y temperatura, proporción de reactivos, catalizador, fase en la que se

Sustancia Porcentaje de conversión

 En el artículo empleado para esta ruta química no se especifica el reactivo de referencia,

REACTIVOS Y PRODUCTOS Peso Kmol/ Kmol R Kg / Kg R Kg / Kg

Reactivos Benceno 78,11 1 1,240 0,636

REACTIVOS Y Peso Kmol/ Kg / Kg R Spi/R S*pi/R

 RUTA 4: Nitración en fase de vapor de benceno sobre catalizadores superácidos WO3

a) Reacciones: En el artículo empleado para la búsqueda de la ruta química, no se encuentra registro

 Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la ruta

 Especificar reactivo referencia de la ruta:

Reactivos Benceno 78,11 1 78,11 0,6411

REACTIVOS Y Peso Kmol/ Kg / Kg R Spi/R S*pi/R

● RUTA 5: MÉTODO DE PREPARACIÓN DE NITROBENCENO MEDIANTE

a) Reacciones: En el artículo empleado para la búsqueda de la ruta química, no se encuentra registro

b) Reactivos y productos de la etapa:

● Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la ruta

Sustancias Peso Kmol Kmol/ Kmol Kg / Kg R Kg / Kg

Sustancias Peso Kmol/ Kmol Kg / Kg R Kg / Kg Spi/CH2O S*pi/R

● RUTA 6: Nitración de Benceno con ácido nítrico en un reactor con agitación

b) Reactivos y productos de la etapa:

Sustancia Porcentaje de conversión

● Conversión por paso para cada reactivo involucrado en la ruta

Reactivos Benceno 78,11 1 1,240 0,652

REACTIVOS Y Peso Kmol/ Kg / Kg R Spi/R S*pi/R

● RUTA 7: Nitración en fase vapor de benceno sobre catalizador sólido de ácido

% Conversión por paso

● Especificar reactivo referencia de la ruta: En el artículo se establecen los resultados respecto

Peso Kmol/ Kmol Kg / Kg R Kg / Kg

NO 30,01 0,008 0,004 0,002

● RUTA 8: Reducción de nitrofenoles en el proceso de nitración adiabática de

b) Especificar reactivos y productos de la etapa:

Se alimenta al reactor, ácido nítrico con una concentración en el ácido mixto de 5% en

e) Conversión por paso de cada reactivo

 Especificar reactivo referencia de la ruta: Se establece como reactivo de referencia el