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Per risolverlo, Agostino d'Ippona distinse la libertà propriamente detta, ossia la capacità di dare

realizzazione ai nostri propositi, dal libero arbitrio, inteso invece come la facoltà di scegliere, in
linea teorica, tra opzioni contrapposte, ossia tra il bene e il male.[2] Mentre cioè il libero arbitrio
entrerebbe in gioco solo nel momento della scelta, rivolgendosi ad esempio al bene, la libertà
sarebbe incapace di realizzarla.
In polemica contro Pelagio, Agostino poteva così sostenere che la volontà umana è stata
irrimediabilmente corrotta dal peccato originale, che ha inficiato per sempre la nostra capacità di
realizzare le nostre scelte, e quindi la nostra stessa libertà. A causa della corruzione, dunque, nessun
uomo sarebbe degno della salvezza, ma Dio può scegliere gratuitamente chi salvare, elargendo la
Sua grazia con cui gli infonde la volontà effettiva di perseguire la scelta del bene, volontà che
altrimenti sarebbe facile preda delle tentazioni malvagie.
Agostino si rifaceva in proposito alle parole di Paolo di Tarso: «C'è in me il desiderio del bene, ma
non la capacità di attuarlo; io infatti non compio il bene che voglio, ma il male che non voglio. Ora,
se faccio quello che non voglio, non sono più io a farlo, ma il peccato che abita in me».[3]
Nel De diversis quaestionibus ad Simplicianum Agostino approfondì la propria concezione
filosofica, sostenendo che la grazia di Dio è necessaria non solo nel momento realizzativo, ma
anche per illuminare l'uomo su cosa è il bene. Egli riportava così il problema di chi Dio scelga di
salvare, e perché, all'originale teologia della giustificazione di Paolo di Tarso.