B. Q.

F GABRIEL AGUILAR
 CONTENIDO
(PARTE II)
COMPUESTOS ORGÁNICOS:
 Conceptos básicos de la Química del carbono.
 Nomenclatura básica.
 Formulación de alcanos, alquenos y alquinos.
 Grupos funcionales básicos.
 La química orgánica comienza con el
origen de la vida , sin embargo , no es
hasta 1807 cuando se realiza la primera
clasificación de los compuestos químicos.
 Esta fue propuesta por el químico sueco
Jacob Berzelius , quien planteo que podían
separarse en minerales y orgánicos.

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 Basándose en la teoría vitalista , aseguraba que los
compuestos orgánicos solo se obtenían a partir de
una fuerza vital de los seres vivos , por tanto , no se
podían sintetizar.
 Esta teoría se mantuvo hasta 1828 , cuando Friedrich
Wohler logro la síntesis de la urea CO(NH2)2 a partir
de cianato de amonio (compuesto inorgánico),
demostrando así que los compuestos orgánicos no se
obtienen solamente a partir de los seres vivos.

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La química orgánica estudia las propiedades físicas
y químicas de los compuestos que poseen átomos
de carbono en su estructura.

Los átomos de carbono son únicos en su habilidad

de formar cadenas muy estables y anillos, y de
combinarse con otros elementos tales como
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.

Entender la química orgánica es esencial para

comprender las bases moleculares de la química de
la vida: la BIOQUÍMICA

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 Algo importante es saber que no todos los
compuestos que presentan átomos de
carbono son considerados compuestos
orgánicos , las excepciones son:
- Los óxidos de carbono : CO2 y CO.
- Las sales derivadas de carbonatos y
bicarbonatos :Na2CO3 y NaHCO3.

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 Estas son las
formas
elementales en
las que se
encuentra el
carbono en la
naturaleza. Los
alótropos son
compuestos
constituidos por
el mismo
elemento , pero
difieren en sus
estructuras y
propiedades
físicas y
químicas.
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 Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleídos, azúcares y
grasas.
 Todos ellos son compuestos cuya base principal es
el carbono.
 Productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, desodorantes, medicinas, etc.
 Las diferencias principales entre los
compuestos orgánicos y los inorgánicos, se
deben a variaciones en la composición, el
tipo de enlaces y las polaridades
moleculares.
 El átomo de carbono se
ubica en el grupo IVA
,período 2.

 Su número atómico (Z)

es 6.

 Su configuración
electrónica es:
ls22s22p2.
 Posee una
electronegatividad
intermedia igual a
2,5.Este le confiere al
átomo de carbono la
propiedad de
combinarse con
facilidad con otros
elementos muy
diferentes formando
enlaces covalentes.
 Para explicar la tetravalencia , los electrones
pasan a un estado de mayor energía ; esto
ocurre cuando un electrón que esta en un
orbital 2s pasa a un orbital 2p.
 Configuración normal
1s22s22p2
 Tetravalencia
1s22s12px12py12pz1
En esta nueva configuración , el átomo de carbono posee
cuatro electrones desapareados que pueden formar enlaces
con otros átomos. La energía desprendida al formarse los
enlaces es suficiente para compensar la energía necesaria para
desaparear los electrones. Así el átomo de carbono cumplirá
con la regla del octeto ; esto lo logra con el proceso de
hibridación.
 Los átomos está típicamente ligados por
enlaces covalentes fuertes en los cuales los
diferentes átomos comparten pares de
electrones.

 Debido a que el carbono tiene 4 electrones

en su órbita más externa, puede formar
enlaces compartiéndolos como en el caso
del metano: CH4.

13
IÓNICO COVALENTE

COVALENTE POLAR
 La forma molecular es esencial para comprender
los fenómenos que se presentan al nivel
molecular de la vida.

 Tetrahedro

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 El hecho de que las cuatro valencias del carbono
están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro
regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de
que las cadenas carbonadas no sean lineales sino
en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor
teórico.
17
  Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas
lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o
cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser
carboxílicos o heterocíclicos

eteno o
etileno
1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
2-etil-1-penteno
benceno
1. Se determina cuál es la cadena continua
de átomos de carbono más larga de la
estructura que es la cadena principal
para la nomenclatura.
2. Se agrega un sufijo en –ano que
especifique el número de átomos de
carbono en la cadena principal.
3. Los prefijos, hasta C-10, son los
siguientes:
met- 1 C hex-6 C
TERMINACIÓN-ano
et- 2 C hept-7 C
prop-3 C oct- 8 C
but- 4 C non- 9 C
pent-5 C dec- 10 C
 A partir del butano los nombres de los Sabias que......
compuestos orgánicos llevan el Al aumentar el número de
prefijo:
Carbonos en los alcanos se
van modificando sus
 Penta 5 átomos de C
propiedades físicas, por
ejemplo los primeros
 Hexa 6 átomos de C cuatro alcanos son gases a
temperatura ambiente y
 Hepta 7 átomos de C del Pentano al Decano son
líquidos. Además al
 Octo 8 átomos de C aumentar el tamaño
molecular (⇡ Nº de C), se
 Nona 9 átomos de C incrementa el punto de
ebullición.
 Deca 10 átomos de C

 Undeca 11 átomos de C

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4. Se asignan números a cada carbono de la
cadena principal, comenzando por el extremo
que permita dar a la localización de la primera
ramificación, el menor de dos números
posibles.

5. Se determina el nombre correcto de cada

ramificación (o de cualquier otro átomo o
grupo).
5a. Cualquier ramificación formada sólo de
carbono e hidrógeno que nada más posea
enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los
nombres de todos estos grupos terminan en
–ilo, y se pueden considerar como un alcano con
un hidrógeno de menos.
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6. Se agrega como prefijo el nombre del
grupo alquilo, u otro sustituyente, con el
número de la localización de éste, antes
del nombre final. Se separa al número del
nombre con un guión.
7. En caso de que haya dos o más grupos
unidos a la cadena principal, se nombra a
cada uno y se le localiza con un número.
La nomenclatura IUPAC siempre usa
guiones para separar a los números de
las palabras , y ordena los nombres de
los grupos alquilo en secuencia alfabética
dentro del nombre definitivo.
8. Cuando existen dos o más sustituyentes
idénticos, se utilizan prefijos como di-
(para dos), tri- (para tres), tetra (para
cuatro), etc.; y se especifica el número de
localización de cada grupo. Los números
se separan siempre con una coma.
9. Cuando existen grupos idénticos en el
mismo carbono, se repite el número de
éste en el nombre.
 Son compuestos saturados.
 El estado físico de los 4 primeros alcanos, metano,
etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano
al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos
y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono)
son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad
aumentan conforme aumenta el número de átomos
de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancia
poco polares como grasas, aceites y ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
 El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reacción.
 Reglas IUPAC para nombrar alcanos
1. Encuentre y nombre la cadena continua más
larga de carbonos.
2. Identifique y nombre los grupos unidos a esta
cadena.
3. Numere la cadena empezando por el extremo
más próximo a un sustituyente.
4. Designe la localización de cada grupo
sustituyente por el apropiado número y nombre.
5. Construya el nombre, listando los grupos en
orden alfabético.
Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para
designar varios grupos iguales, se consideran en la
ordenación alfabética
3-metilhexano

3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano
 son compuestos insaturados porque contienen
en su estructura cuando menos un doble
enlace carbono-carbono.
 El más sencillo de los alquenos es el eteno,
conocido más ampliamente como etileno, su
nombre común.
 La mayor parte de los alquenos que se utilizan
se obtienen del petróleo crudo mediante la
deshidrogenación de los alcanos.
Reglas IUPAC para la nomenclatura de Alquenos

 1. El sufijo -eno indica un alqueno.

 2. La cadena principal debe incluir los dos
átomos de carbono unidos por el doble enlace.
 3. La cadena principal debe ser numerada por
el extremo más próximo al doble enlace. Si la
insaturación está en el centro de la cadena se
empieza a numerar por el extremo que tenga
más próximo un sustituyente.
 4. El más pequeño de los números asignados a
los átomos del doble enlace se utiliza para
indicar la posición de la insaturación. Si hay
más de un doble enlace el compuesto es
denominado dieno, trieno,..
 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno),
propeno y buteno, son gaseosos a temperatura
ambiente; los siguientes son líquidos hasta los
que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
 Son relativamente poco solubles en agua, pero
solubles en ácido sulfúrico concentrado y en
solventes no polares.
 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se
elevan conforme aumenta el peso molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como
materia prima para la elaboración de plásticos.
 El más sencillo de los alquinos tiene dos
carbonos y su nombre común es acetileno y
su nombre sistémico etino.
 Los tres primeros alquinos son gaseosos en
condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto líquidos y los que tienen 16 o
más átomos de carbono son sólidos.
 La densidad de los alquinos aumenta
conforme aumenta el peso molecular.
 El más importante de ellos es el acetileno es
muy importante en la elaboración de
materiales como hule, cueros artificiales,
plásticos etc. También se utiliza como
combustible en el soplete oxiacetilénico
utilizado en la soldadura y para cortar
metales.
  Reglas IUPAC para la Nomenclatura de Alquinos
1. El sufijo -ino indica alquino.
2. La cadena principal debe contener a los dos
carbonos unidos por el triple enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada desde el
extremo más próximo al triple enlace. Si el triple
enlace está situado en el centro de la cadena se
aplica la regla de los sustituyentes.
4. El menor número de los carbonos unidos por
triple enlace debe ser usado como localizador de la
insaturación.
5. Si están presentes varios enlaces múltiples, cada
uno debe tener su localizador. Los dobles enlaces
preceden a los triples en los nombres IUPAC, pero
la cadena debe ser numerada a partir del extremo
que tenga más próximo un enlace múltiple sea cual
sea su naturaleza.
  Alcanos
 Propiedades Físicas
- Son menos densos que el
agua.
- Son insolubles en agua y
solventes polares.
- Son solubles en disolventes
apolares.
 Propiedades Químicas.
- Son poco reactivos
químicamente.
- La reacción mas importante
es la combustión.
Alquenos y Alquinos.
 Propiedades Físicas.
-Son menos densos que el agua.
-La densidad depende de la masa
molecular.
-Su estado físico depende de la
cantidad de átomos.
-Los puntos de ebullición son un
poco mas altos que los alcanos
debido a su polaridad.
-Los alquenos son insolubles en
agua , los alquinos un poco
solubles.
-Ambos son solubles en
compuestos poco polares.
 Químicas : reactivos y R.A.
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59
 Los alcoholes se pueden considerar
compuestos derivados del agua, donde uno
de sus hidrógeno ha sido reemplazado por
un radical alquilo.
 El grupo funcional es –OH cuyo nombre es
HIDROXI.
 El grupo –OH le confiere su solubilidad en
agua, por la formación de puentes de
hidrógeno.
 Se elige la cadena más larga que contiene el
grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma
la base del nombre del compuesto, cambiando la
terminación "o" del hidrocarburo correspondiente
por el sufijo "ol".

 La numeración de la cadena fundamental se

realiza de modo que la posición del hidroxilo
quede establecida por el número menor posible.

 Se nombran las ramificaciones y sustituyentes

indicando sus posiciones mediante números.
 Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más
importantes y reactivos, tanto en células como en
química orgánica en general.
 La cadena mayor que contiene al grupo
funcional –CHO, se considera como base
para nombrar al compuesto.
 La terminación "o" del alcano, se cambia
por "al".
 Las posiciones de los sustituyentes, se
indican mediante los números menores
posible, reservando el 1 para el carbono
carbonílico.

Metanal Etanal Propanal

 Se considera la cadena mayor la que
contiene el grupo carbonilo como base
y la terminación "o" del alcano
correspondiente se cambia por "ona".

 Las posiciones de los sustituyentes se

indican mediante números, utilizando el
menor número posible para el grupo
carbonilo.

Propanona 2- butanona 2-pentanona

 Página 613, del libro de Ralph A. Burms. 4ta edición.
  Sigue las mismas reglas que para los
aldehídos, solo que comienzan a
nombrarse con la palabra ácido y se
cambia la terminación "al" del aldehído
por "oico"

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico