FARMACOGNOSIA

Roberto Cruz de Echeverría Robles

 Concepto

farmacognosia es la ciencia farmacéutica que se ocupa del estudio de las drogas y

las sustancias medicamentosas de origen natural; bien sea vegetal, microbiano
(hongos, bacterias) y animal. Se encarga del estudio de las fuentes naturales de
materia prima de interés farmacéutico, estudiando tanto sustancias con
propiedades terapéuticas como sustancias tóxicas, excipientes u otras sustancias
de interés farmacéutico
Metas: • Determinar el origen sistemático de la especie (vegetal o animal), del que procede la droga.

• Establecer características morfoanatómicas microscópicas, macroscópicas y organolépticas,

que permitan la caracterización de la droga.

• Investigar los métodos óptimos de producción de drogas a pequeña como a gran escala:
cultivo, mejora, recolección, conservación, extracción de los principios activos.

• Establecer la composición química de la droga desde el punto de vista cualitativo y

cuantitativo, sobretodo lo que se refiere a los principios activos.

• Obtener extractos de la droga que contengan los principios activos.

• Controlar la calidad de las drogas con métodos para comprobar los contenidos de principios
activos, asegurando la ausencia productos tóxicos y evitando adulteraciones y falsificaciones.

• Establecer las propiedades farmacológicas de las drogas, es decir, su actividad.

• Investigar nuevos principios activos que sirvan para el diseño de nuevos fármacos.
Colaboran: La etnofarmacognosia (conocimiento popular de la farmacognosia), la química
hemisintética (síntesis de sustancias a partir de otras conocidas) y la quimiotaxonomía
(relación entre tipos de químicos encontrados en un ser vivo y su clasificación taxonómica).
 Estudia las Drogas Naturales de origen Vegetal y Animal
que contienen distintos grupos fitoquímicos

Hidratos
De Carbono Enzimas

Cumarinas Aceites
Taninos Esenciales

Heterósidos Lipidos

Alcaloides Resinas
 Aplicaciones

Control de calidad Obtención de

principios activos Investigación

determina Para la
contribuye
Industria Farmacéutica
A la Medicina
pureza valoración con medicamentos
fitoterápicos y
principios activos aislados
deterioro identificación de drogas vegetales
buscando
Composición química

Nuevos principios Nuevas acciones

activos farmacológicas
 Aplicando distintas técnicas y disciplinas
Entre ellas
Ensayos
Farmacognósticos

Botánicos Fisicoquímicos

Descriptivos Extracción Ens. químicos

Cromatografía

Macroscópicos Microscópicos Sobre planos Columna

métodos que nos permiten técnicas que permiten extraer, purificar, aislar,
identificar botánicamente a las identificar y valorar los principios activos
Drogas vegetales presentes en las Drogas vegetales
Droga

Todo material de origen natural, ya sea en bruto (por ejemplo, las hojas, la
corteza de un árbol) u obtenido por sencillas operaciones (por ejemplo, los
extractos) que contienen los principios activos con actividad farmacológica para
su uso directo o para la elaboración de medicamentos
 Droga Vegetal

Parte de la planta que contiene los principios activos y que se utiliza en terapéutica
 Planta
medicinal

Cualquier especie vegetal que contenga en uno de sus órganos, o en toda la

planta, los principios activos con actividad farmacológica que se pueda utilizar
con fines terapéuticos
Principio activo: Sustancia química pura (aislada de la droga) responsable de
la actividad farmacológica y del uso terapéutico que se le atribuye a una droga.
Medicamento: Toda sustancia medicinal (natural o sintética) con propiedades
para prevenir, curar, diagnosticar una enfermedad
Taxonomía Vegetal
Ciencia que ayuda a la denominación de los organismos y a su correcta
integración dentro del sistema existente de nomenclatura
Taxonomía Vegetal
Reino Plantae
División Espermatophyta
Subdivición Angiospermae
Clase Dicotiledoneae
Orden Tubuliflorae
Familia Labiatae (Lamiaceae)
Género Mentha
Especie Mentha piperita L. (Linnaeus)
Variedades Mentha piperita var. officinalis,
Sole.

Las categorías superiores (reino hasta familia) presentan un sufijo (en negrilla)
que indica la jerarquía taxonómica del grupo referido y que, obligatoriamente,
debe ser usado por el descriptor
DIVISIONES DE LA FARMACOGNOSIA

1. Farmacoergasia:
Se encarga del estudio
del cultivo, recolección,
conservación y
almacenamiento de las
plantas.
 Plantas silvestres
y cultivadas
Temperatura
Cultivo
Lluvias
Clima Duración del día y
radiaciones

Altitud
Farmacoergasia Recolección
Inhibición enzimática
Conservación Inactivación enzimática
Métodos de desinfección

Almacenamiento
Cultivo
SILVESTRES (CUANDO SI)

• La población natural de una especie

determinada es abundante y de fácil
acceso.

• La recolección rentable por mano de

obra barata.

• No es posible o resulta muy caro el

cultivo de una especie determinada.

• La demanda de una especie concreta

es muy baja y la planta silvestre cubre
las necesidades con creces.
CULTIVADAS (VENTAJAS)
• Cosechas abundantes y de buena calidad, cantidades suficientes de la droga.

• Todas las plantas en un estadio de crecimiento similar

• Técnicas de recolección y mejora para una mayor calidad de la droga con una
cantidad regular y elevada de principio activo.

• Producción localizada (limitada a una zona), lo cual abarata ciertos costos como el
transporte.

• Reduce la posibilidad de adulteraciones y falsificaciones porque aumenta el control

y reduce el número de manipuladores de la planta.

• No atenta contra la población natural de las plantas, no atenta contra las especies en
peligro de extinción.
Clima

Factores extrínsecos relacionados con el clima, afectan el cultivo de

las plantas medicinales. El crecimiento y desarrollo de las plantas y
generalmente, la naturaleza y cantidad de sus metabolitos secundarios
se ven afectados por la temperatura, lluvia, orientación, duración del
día (incluyendo la calidad de la luz) y altitud.
Clima
Temperatura: Es un factor de gran importancia en el control del desarrollo y
metabolismo de las plantas. Aunque cada especie ha logrado adaptarse a su
entorno natural, las plantas pueden vivir en una gran variación de temperaturas.

La formación de esencias parece elevarse con temperaturas altas, aunque en

días muy cálidos puede producirse excesiva pérdida.
Lluvias: Los efectos de la lluvia en la vegetación son consideradas en
relación a lluvias anuales y su distribución en el año, su efecto en la
humedad y su efecto con las propiedades de retención del agua del
suelo. Una lluvia continua puede llegar a pérdida de sustancias
hidrosolubles de las hojas y de las raíces por maceración, hecho
conocido y aplicado a algunas plantas productoras de alcaloides
(especialmente de Solanáceas), heterósidos e incluso esencias.
Duración del día y características de las radiaciones:
Las plantas varían en sus necesidades, en la cantidad e intensidad de
luz requerida. Las investigaciones han demostrado que la luz influye en
la cantidad de heterósidos o de alcaloides producidos. Con belladona
(Atropa belladonna), estramonio (Datura stramonium) y Cinchona
ledgeriana, una insolación total da un contenido más elevado de
alcaloides que la umbría.
Altitud: El cocotero requiere un clima marítimo y la caña de azúcar es
una plantavde zonas bajas. Por otro lado el té (1000-2000 m), el cacao
(100-200 m), el café (800-1800m), el ruibarbo medicinal, el tragacanto y
la quina (Cinchona succirubra) requieren zonas elevadas.
Recolección
Recolección
Las drogas pueden ser recolectadas a partir de plantas espontáneas o
cultivadas y la labor puede realizarse por personal nativo e inexperto (caso
de la ipecacuana, por ejemplo) o por trabajadores expertos y de un modo
altamente científico cuando se trata de la digital, belladona y quina. No
obstante, la recolección de especies vegetales depende de las características
de cada especie.
En términos generales, las hojas se recolectan cuando las flores comienzan
a abrirse, las flores justo antes de que estén totalmente abiertas y los
órganos subterráneos cuando las partes aéreas se han marchitado por
completo. Hojas, flores y frutos no deben de recolectarse cuando estén
bañados por el roció o la lluvia.
Las cortezas se recolectan generalmente tras un periodo húmedo, pues de
esta forma se separan más fácilmente del leño. Para la recolección de gomas,
gomorresinas, etc., esta indicado naturalmente, el tiempo seco y ha de
cuidarse el excluir, en la medida de lo posible, los restos vegetales
Conservación
Los vegetales al ser arrancados de su medio natural, ven alterado su equilibrio
metabólico y proliferan reacciones y fenómenos que degradan la droga vegetal
recolectada. Las causas de alteración pueden ser internas o externas.
Alteración Interna: Son las reacciones enzimáticas por medio de sus propias
enzimas que llevan a la degradación de la especie vegetal.

Es activa cuando la droga posee cantidades de agua superiores al 70 %. Las

reacciones enzimáticas mas comunes son: hidrólisis de glúcidos (hidratos de
carbono), de esteres, de heterósidos; oxidaciones; condensaciones y
polimerizaciones; isomerizaciones y racemizaciones.
Alteración externa: El calor, las radiaciones, la humedad, el ataque de
parásitos, microorganismos, insectos, entre otros.
Procesos para evitar la acción enzimática y conservar las drogas vegetales.

Inhibición enzimática: Proceso reversible que consiste en eliminar el agua de

la especie hasta valores inferiores al 10 %. Al descender la cantidad de agua,
las enzimas detienen su actividad, quedan inhibidas y la planta se conserva.
Inactivación enzimática: Proceso irreversible que consiste en la destrucción
las enzimas que pierden así su capacidad catalizadora y al inactivarse no
progresa la degradación de la droga. También recibe el nombre de estabilización

La activación y la inactivación de reacciones enzimáticas.

Las enzimas son proteínas que pueden cambiar de forma y por lo
tanto se activa o inactiva.
Métodos de desinfección: Muchas drogas deben de ser sometidas a un
tratamiento específico para evitar la proliferación de microorganismos, insectos
y otras especies animales.

El tratamiento con CO2 a presión y radicaciones γ tiene un efecto

desinfectante, mientras que el tratamiento con C2H4O es desinfectante y
esterilizante pero tóxico.
Conservación
Las condiciones de almacenamiento de las drogas así como todos los
tratamientos anteriores y posteriores, dependen de las características propias
de cada especie y de la parte de la planta utilizada

Recomendaciones
Generales

• Almacenar en lugar fresco

• Almacenar en lugar seco
• Preservar de la luz
• Aislar de la atmósfera
• no se pueden conservar indefinidamente
• El aspecto de la droga (entera, fraccionada, pulverizada)
también condiciona el tiempo de almacenamiento
Farmacoetnología:
Estudia los usos de las plantas medicinales en diferentes pueblos y culturas.

Es la actividad de exploración científica interdisciplinaria de los agentes

biológicamente activos que han sido utilizados u observados tradicionalmente
por el hombre. En el criterio etnofarmacológico, el conocimiento del uso de una
planta por un pueblo indígena se utiliza para direccionar la investigación.
Farmacogeografía:
Estudia las zonas geográficas y la distribución de las drogas.

Dos factores determinan las fuentes

geográficas comerciales de una droga
como son la facilidad de obtener la planta
en un determinado entorno y los factores
económicos asociados a la producción de
la droga en determinada área.
Farmacoetimología:
Estudia los diferentes nombres de las drogas en los diferentes pueblos, de la
misma o distinta lengua.

La asociación de un mismo nombre vulgar

a varias especies vegetales y viceversa,
puede acarrear problemas sanitarios y
también, posiblemente, creencias erróneas
sobre la eficacia de un remedio. Se
recomienda que ante una consulta
sanitaria el paciente indique a su médico si
toma infusiones u otros preparados
vegetales, especialmente en el caso de
tratarse de especies autóctonas utilizadas
como remedio en Medicina Popular.
Farmacoemporia:
Estudia el comercio, los puertos y las rutas que son utilizadas para la
comercialización de las plantas

Grandes cantidades de drogas pueden

ser adquiridas directamente a través de
agentes en el extranjero, pero la
compra a comerciantes y agentes en
las modalidades por consignación, a
bordo sobre el terreno son
transacciones que presentan muchas
ventajas, ya que evitan al comprador
considerables molestias y riesgos.
Farmacodiascomia:
Estudia los empaques y los embalajes de las drogas naturales

Los recipientes más adecuados suelen

ser los metálicos, pero también los de
vidrio, los cuales son más utilizados.
Los recipientes de madera, tela o
plástico no son recomendables porque
suelen ser relativamente permeables al
aire y a los agentes externos. Las
esencias deben de conservarse en
envases herméticos totalmente llenos y
en un lugar frío y oscuro.
METABOLISMO:

Conjunto de reacciones químicas que

realizan las células de los seres vivos
para sintetizar sustancias complejas a
partir de otras más simples, o para
degradar las complejas y obtener las
simples.
METABOLISMO
VEGETAL:
METABOLITOS
VEGETALES:
Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables
para el desarrollo fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes
cantidades, son de fácil extracción y su explotación es relativamente barata y
conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios. Destacando en este grupo:

TIPO COMPUESTO USO PLANTA

LÍPIDOS Aceites Grasos Cocina Aceituna
Girasol
Secantes Cacahuates

CARBOHIDRATOS Glucosa Ind. Alimentos Uva-Nectar de las

Monosacaridos Fructosa Flores

Disacáridos Lactosa Ind. Alimentos Caña de Azúcar

Sacarosa

Polisacaridos Celulosa Ind. Todas

Almidón Cosméticos, Yuca
Techos,
Pegante
Se llama metabolismo
primario de las plantas a los
procesos químicos que
intervienen en forma directa en

METABOLISMO PRIMARIO
la supervivencia, crecimiento y
reproducción de las plantas.

Son procesos químicos

pertenecientes al metabolismo
primario de las plantas:
 la fotosíntesis
 la respiración
 el transporte de solutos
 la translocación
 la síntesis de proteínas
 la asimilación de nutrientes
 Conjunto de procesos mediante los cuales se generan
sustancias que no forman parte del metabolismo
primario (fotosíntesis, respiración, transporte de
Metabolismo Secundario
Definiciones …
METABOLISMO SECUNDARIO

solutos, translocación, asimilación de nutrientes y

diferenciación celular; entre otros), poseen
características muy variadas, así como una extrema
complejidad química.
 Metabolito Secundario …
Los metabolitos secundarios de las plantas son
Metabolito Secundario
Definiciones …
compuestos químicos sintetizados por las plantas,
que son productos del metabolismo secundario y que
cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma
que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no
intervienen en el metabolismo primario de las plantas.

Aceite esencial Alcaloide Uña de gato

(manzanilla) (Chavelita) (alcaloides oxindoles)
 Metabolito Secundario …
Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma
Metabolito Secundario
Definiciones …
generalizada, estando a menudo su producción
restringida a un determinado género de plantas, a una
familia, o incluso a algunas especies. restringida en el
Reino de las plantas.

Fam. Solanaceae Fam. Lamiaceae

(alcaloides) ( aceites esenciales )
 Se agrupan en cuatro clases principales.
Metabolito Secundario…

Terpenos. Entre los que se encuentran

hormonas, pigmentos o aceites esenciales.

Compuestos fenólicos. Cumarinas, flavonoides,

lignina y taninos.

Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos,

glicósidos cianogénicos y glucosinolatos.

Alcaloides.
 FUNCIÓN
Protección contra el ataque de herbívoros y
Metabolito Secundario…
patógenos ( Taninos)

Atrayentes de los animales para la

polinización (flavonoides y antocianósidos) y
la dispersión del fruto y de la semilla

RUTINA

agente polinizador visual que atrae a los

Forsythia intermedia insectos.
 LINALOL

agente polinizador olfativo que atrae a los

Clarkia breweri insectos.

Protección contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides

tóxicos, flavonoides)

ROTENONA
(flavonoide)
Derris elliptica Insecticida natural
Protección de la radiación solar (Flavonoides)

Inhiben la existencia de especies competitivas así asegurando su nicho ecológico

(alelopatíca)

Radio (16m.) = morian

Juglona = Hidroxinaftoquinona

+
Soluble en agua causante del color
tomate nogal pardo de las nueces la que
provocaba esta citotoxicidad
ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MÁS IMPORTANTES O SUS
PRECURSORES DERIVADOS DE PLANTAS Y SUS VENTAS
BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS El término biosíntesis se refiere a la formación de moléculas
complejas a partir de moléculas sencillas, esto implica la formación de
enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a través de reacciones
catalizadas por enzimas.
Clases de enzimas y su actividad catalítica
 Triptófano
4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO
•imidazólicos y bases xánticas
•terpénicos y esteroídicos
•pseudoesteroídicos
Se llaman alcaloides (de álcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a
aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a
partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son
por lo tanto nitrogenados.

Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los

animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy
usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor.
Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina,
la quinina, cafeína y la estrictina.
EJEMPLOS DE ALCALOIDES PRODUCIDOS EN
VEGETALES
 ALCALOIDE PLANTA USOS
Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrítmico
Atropina Hyoscyamus niger anticolinérgico
Cafeìna Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central
Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancerígeno
Cocaína Erytroxilon coca Anestésico local
Codeína Papaver somniferum Analgésico, antitusivo
Coniína Conium maculatum Parálisis del Sistema Nervioso
Emetina Uragoga ipecacuanha Emètico
Morfina Papaver somniferum Analgésico, narcótico
Nicotina Nicotiana tabacum Tóxico, insecticida
Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimpático
Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria
Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano (dentífricos)
Escopolamina Hyoscyamus niger Narcótico, sedante
Estricnina Strychnos nux-vomica veneno
Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplásico
 Eritrosa 4-fosfato
Ácido fosfoenolpirúvico
(de la ruta de las
(de la glicólisis)
pentosas fosfatos )

Ruta del ácido

Acetil coA
Shikímico

Fenilalanina Ruta de
Poliacetatos
Ácido cinámico

Fenoles simples Flavonoides Quinonas

Ácidos Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
 En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de
C6 escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de
glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias
Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder
antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican
a su vez en:
MONOFENOLES
FENOLES SIMPLES

DIFENOLES TRIFENOLES
FENOL

Catecol Resorcinol Pirogalol Florogucinol

Hidroquinona Hidroxi-Hidroquinona

Uva ursi o gayuba Brezo

 Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del
ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen
C6 -C1
ácidos fenólicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con
actividad diurética y la equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes.
Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce,
que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y
antipirética.
A. BENZOICO
A. FENIL ACETICOS A. CINAMICOS
ÁCIDOS FENOLICOS

Mono
Hidrolizados Di Tri
Hidrolizados Hidrolizados

Alcachofa Equinácea Ortosifón sauce

 Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo
debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio
C6 -C3
arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de
la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades
fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina,
piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni
visnaga.También antimicrobianos y anticoagulantes
ISOCUMARINAS CUMARINAS
CUMARINAS

Coriandrum sativum Amni Visnaga

(culantro)
La propiedad física mas importante de estos compuestos es la fluorescencia generada con la
luz ultravioleta (365 nm), propiedad ampliamente usada para su detección.
 Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales
superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos son especies
vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las
antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género Áloe),
hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante
sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de
catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y
semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad
de su estructura química pueden clasificarse en:

ANTRAQUINONAS NAFTOQUINONAS
QUINONAS

BENZOQUINONAS

Sen
Rubibarbo

Frángula Aloe
Drosera
 Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos
siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De
las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en
forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia
spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico
ligero o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de
una amplia variedad de trastornos femeninos

HIDROLIZABLES O CONDENSADOS O
GALICOS PROANTOCIANIDINAS
TANINOS

Zarzamora

tara
Rosaceae Hojas de Frambueso
 Están formados por dos unidades de
fenilpropano, C6 – C3 unidades por enlaces
entre las posiciones β y β’.
Se encuentran ampliamente distribuidas
en la naturaleza.
LIGNANOS

RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de Tratamiento de condilomas externos :
sabor amargo e irritante de (disolución alcoholica al 0.5%) Derivados
las mucosas.
hemisintéticos: detopósido (quimioterapia)
Contiene:
• Podofilotoxina (20%) Cáncer de mamá, testículo,tumor cerebral.
 FLAVONOIDES
Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto
que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores los
denominan simplemente como
compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae
FLAVONOIDES DEFINICIÓN
Flavonoide (del latín flavus,
"amarillo") es el término genérico
con que se identifica a una
serie de metabolitos
secundarios de las plantas.

También conocidos como

bioflavonoides, son complejos
multifenólicos por lo que se les
denomina polifenoles.

Los flavonoides se encuentran tanto en

estado libre como glicosidado,
constituyen el grupo más amplio de los
fenoles naturales
vía biosintética
de los flavonoides
Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto
que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores
los denominan simplemente
como compuestos C6C3C6.

FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES

Acción vitamina P (Factor antiescorbútico)

Antihemorrágicos
Antiarritmicos
Protectores de la pared vascular o capilar (rutina,
Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)
•Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)
•Antioxidante (antirradicales libres)
Antihepatotóxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas,
flavolignanos)
Antibacterianos(Isoflavanos), antivíricos y antimicóticas (Chalconas,
Isoflavonas y flavanonas )
Diuréticos y antiurémicos
Antiespasmódicos (flavonoles)
Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)
Anticancerígeno(QUERCETINA y la RUTINA )
Antialérgica (Isoflavanquinonas)
Antiagregante plaquetario (antocianósidos y derivados de flavonas
y flavonoles)
 COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES
ANTOCIANINAS

Compuestos relacionados con los flavonoides

Origen biosintético: proceden de los flavonoides

Son glicósidos con un azúcar en posición 3. Cuando

las antocianinas carecen de azúcar se denominan
antocianidinas

•
 COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES

ANTOCIANINAS

•Pigmentos hidrosolubles responsables de los

colores (rojo, rosa, malva, violeta, púrpura, azul o
violeta)
•Forman heterósidos
•Papel primordial en la polinización por los
insectos
•Alto poder colorante y carentes de toxicidad
(aditivos alimentarios)
•Interés terapéutico: campo vascular: fragilidad
capilarovenosa.
 IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS
• Disminuyen la permeabilidad capilar
• Acción antioxidante.
Insuficiencia venolinfática
•ACCIÓN ANTIEDEMATOSA
Fragilidad capilar
TRASTORNOS VASCULARES
PERIFÉRICOS:
-Flebología
-Proctología
-Trastornos vasculares de la retina
INTERÉS EN LA INDUSTRIA:
-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad
-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)
-Inconveniente:
-inestabilidad en medio acuoso
-Insolubilidad en lípidos
-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitería, mermeladas)
Manipulación genética
del metabolismo
secundario
Una de las principales restricciones es que se conoce poco
acerca de la biosíntesis de muchos componentes de interés,
mientras que en otros casos sólo existen consideraciones
teóricas sobre sus vías metabólicas

Las vías metabólicas a nivel de genes, enzimas y productos

sólo han sido mapeadas en detalle para los flavonoides y las
antocianinas.

Para otras vías, sólo se conocen unas pocas enzimas y sólo

algunos genes han sido clonados

Por otro parte, pocas plantas han sido estudiadas en

profundidad en cuanto a su metabolismo secundario. Entre
ellas, se encuentran N. tabacum (antocianinas, flavonoides,
terpenoides, alcaloides), Catharantus roseus (alcaloides,
flavonoides) y Cinchona (antraquinonas y alcaloides). Esto
constituye una importante limitación, ya que los metabolitos
secundarios son especie específicos
REQUERIMIENTOS PARA LA MANIPULACIÓN GENÉTICA DEL
METABOLISMO SECUNDARIO

Se requieren conocimientos sobre:

• Intermediarios y productos finales de las
rutas biosintéticas
• Enzimas que regulan las rutas biosintéticas
• Pasos limitantes, enzimas alostéricas, vías
competitivas de la ruta biosintética principal
• Compartimentalización subcelular de las
rutas biosintéticas
• Células o tejidos productores específicos
• Rol que cumple el metabolito secundario en
la planta.
 ESTRATEGIAS PARA MODIFICAR EL METABOLISMO
SECUNDARIO MEDIANTE MANIPULACIÓN GENÉTICA
BLANCOS DE LA
MANIPULACIÓN • Modificación de la síntesis de terpenoides
GENÉTICA DEL
METABOLISMO
SECUNDARIO - Alteración de las fragancias y sabores de
los alimentos
- Producción y sobrexpresión de vitaminas
-Producción de compuestos farmacológicos

• Modificación de la síntesis de flavonoides

- Producción de compuestos nutracéuticos

-Modificación de la coloración floral

• Modificación de la síntesis de alcaloides

- Aumento y producción de compuestos
farmacológicos
LEMATO
- Modificación de la calidad de los alimentos
 TERPENOS

Modificación del
aceite esencial
de
Mentha piperita
(menta)

Los monoterpenos son los principales componentes del aceite

esencial de la familia de la menta (Lamiaceae), siendo el
mentol y la mentona los principales monoterpenos (50 y 10-
30%, respectivamente) presentes en el aceite esencial de
Mentha piperita
Modificación de PROBLEMAS:
la composición
La falta de luz, sequedad y altas temperaturas favorecen la
del aceite
producción y acumulación de los monoterpenos
esencial de
mentofurano y pulegona en el aceite esencial de menta. Estos
Mentha piperita
componentes disminuyen el aroma y gusto de la menta.
(menta)

SOLUCIÓN:
Disminuir la acumulación de metabolitos indeseables
como mentofurano , y maximizar la producción de
mentol
ESTRATEGIA:

Sobreexpresión de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5 fosfato

reductoisomerasa (DXR).
Supresión de la expresión de la enzima mentofurano
sintetasa (MFS) por expresión transcriptos antisentido del
gen de MFS.
 BIOSÍNTESIS DE FLAVONOIDES
Los flavonoides se clasifican en cinco grupos según su estructura central (aglicona)
 TRANSFORMACION DE Dianthus carophyllus CON LOS GENES
FLAVONOIDE 3’ 5’ HIDROXILASA Y DIHIDROFLAVONOL REDUCTASA DE
Petunia hybrida

CLAVELES TRANSGÉNICOS CON DIFERENTES COLORACIONES DE AZUL COMERCIALIZADOS POR

FLORIGENE
Modificación ALCALOIDES
de la síntesis Existe un gran interés comercial en incrementar el
de alcaloides contenido de ciertos metabolitos secundarios de uso
en Atropa medicinal en las plantas que lo producen.
belladona El alcaloide del tropano escopolamina es un importante
anticolinérgico presente en varias plantas Solanáceas .
Atropa belladona produce altos niveles de hioscinamina
y muy poca escopolamina.
La enzima que realiza la conversión entre estos dos
compuestos (hioscinamina 6-ß hidroxilasa) fue aislada de
Hioscyamus niger

Atropa belladona

Hioscyamus niger
 ALCALOIDES
Modificación de
la síntesis de OBJETIVO:
alcaloides en Aumentar la expresión de escopolamina, importante
droga colinérgica, en Atropa belladona.
Atropa
belladona
ESTRATEGIA
Transformación de Atropa belladona con el gen que
codifique la enzima hioscinamina hidroxilasa
(H6H) de Hyosciamus niger bajo la regulación del
promotor constitutivo 35 S de CaMV

35S CaMV H6H Hyosciamus niger T-nos

Con este gen incorporado en la Atropa belladona se logró que la

Atropa belladona
planta produzca mas escopolamina
Desarrollo Existe una creciente
de plantas demanda de café
descafeinado debido a los
de café
efectos adversos que la
Con bajo cafeína produce en
nivel de personas sensibles .
cafeína La obtención de café
descafeínado por métodos
industriales es cara y el café
pierde sabor.

OBJETIVO:
Obtención de plantas de café (Coffea canephora) que produzca menos
cafeína.
ESTRATÉGIA
Disminución de la expresión de la enzima teobromina sintetasa por ARN
de interferencia
 DESARROLLO DE CAFÉ CON BAJOS NIVELES
DE CAFEÍNA
En la biosíntesis de cafeína

están involucradas tres N-metiltransferasas:

CaXMT1 Teobromina sintetasa
CaMXT1 Teobromina sintetasa
CaDXMT1 Cafeína sintetasa

Se obtuvo una reducción de hasta un 70% en los

niveles de cafeína
 Bibliografía
1. Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas Medicinales. 2da. Edición. Edit. Acribia
S.A. Zaragoza-España.2001.

2. W. C. Evans “Treese y Evans Farmacognosia” 13ª ed. , Ed. Interamericana -McGraw-Hill, 1991

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6. Zelada Alicia. Ingeniería metabólica. Universidad de Buenos Aires. (Consultado el 28 de julio

del 2013. Disponible en:
http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20Ingenieria%20Metabolica.
pdf