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ORGÁNICA
QUÍMICA PARA INGENIERÍA
INDUSTRIAL
INTRODUCCIÓN
QUIMICA ORGÁNICA
Los compuestos se dividieron tradicionalmente en dos clases:
inorgánicos y orgánicos.
Hasta 1850 muchos químicos creían que los compuestos orgánicos
tenían su origen en organismos vivos y no podían ser sintetizados a
partir de sustancias inorgánicas.
Hay muchos compuestos orgánicos que se aíslan mejor a partir de
fuentes vegetales y animales, aunque hoy en día, la mayoría se
obtienen por síntesis.
La primera síntesis de un compuesto orgánico lo hizo F. Wohler.
Las tres fuentes de las que se pueden obtener sustancias
orgánicas simples son el petróleo, gas natural y el carbón.
HISTORIA
FRIEDRICH WOHLER( 1800-1882)
sintetizó la Urea a partir de un
compuesto inorgánico:
UREA
COMPUESTOS ORGÁNICOS:
características más importantes
Características Sustancias Orgánicas Sustancias Inorgánicas
Cantidad 2 a 3 millones y sigue aumentando 250.000
3-metil-pentano
RESTOS ALQUÍLICOS:
RAMIFICADOS
LINEALES
REGLAS DE NOMENCLATURA DE
ALCANOS RAMIFICADOS
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCANOS
naftas
J.P.1 Combustibles
para aviación
OTROS HIDROCARBUROS
Se representan
con figuras
geométricas
Cicloalcano ramificado
ALQUINOS
ALQUENOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y
ALQUINOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y
ALQUINOS
REGLA 6
REGLA 7
EJEMPLOS DE ALQUENOS
Nomenclatura de Alquenos y
alquinos
Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son
semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar
y localizar los enlaces múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y
así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple
enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las
que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma
que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños
posibles.Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración
empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de
dicho enlace.
ISOMERÍA DE ALCANOS
Clasificación :
Alcanos : isomería de cadena (lineales y ramificados), estereoisomería óptica
(centros quirales )
3.- Pirolisis:
Descomposición de una sustancia por la acción del calor. Cuando se trata de petróleo
se denomina cracking. En el cracking térmico los alcanos pesados se transforman en
alquenos, alcanos livianos e hidrógeno. En el hidrocraking, en presencia de hidrógeno, los
alcanos se transforman en hidrocarburos menores. En el cracking catalítico se aumenta
la producción de gasolina
PROPIEDADES QUÍMICAS
REACCIONES DE
COMBUSTIÓN
Alcanos: propiedades químicas
ALCANOS: REACCIONES DE
CRAC KING
NAFTAS : INDICE DE
OCTANAJE
RENDIMIENTO EN
COMBUSTIBLES
Alquenos y alquinos: Propiedades
Química
Reacciones de combustión:
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 +2 H2O
Reacciones de adición
Son las reacciones más características, en las que se rompe el enlace π, para
formar dos enlaces σ.
CH2=CH2 + XY → CH2X – CH2Y
CH2=CH – CH3 + HBr →CH3 – CHBr – CH32-bromopropano
Adición de Hidrógeno
En presencia de metales finamente divididos el hidrógeno se adiciona también a
los dobles enlaces. Los catalizadores más comunes son Ni,Pt,Pd
CH2=CH2 + H2 → CH3 – CH3
Reacciones de polimerización
2CH2=CH2 →CH3 – CH2 – CH=CH2
Alquenos y alquinos:
Hidrogenación
Alquinos : propiedades
químicas
PROPIEDADES QUÍMICAS:
1.-Combustión
HC≡CH + 3O2 →2CO2 + H2O + 312 Kcal/mol
Monosustituidos
Hidrocarburos Aromáticos
disustituidos y polisustituidos
Reglas de Nomenclatura: cuando
Hay dos sustituyentes en
posiciones 1,2, 1,3 o 1,4
respectivamente, dichas
posiciones se pueden indicar como:
o-(orto) m-meta y p-(para) y
Radicales Aromáticos: se
conoce como fenilo (C6H5-)
si el enlace del carbono está en
la cadena lateral; se llama bencilo
Ejemplos
Dimetilbencenos isómeros
(Xilenos)
Hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH)
condensados y aislados
1-Halogenación
C6H6 + Cl2 FeCl3 C6H5Cl + HCl
catalizador
2-Nitración H2SO4
C6H6 + HNO3 catalizador C6H5NO2 + H2O
3- Alquilación
C6H6 + CH3Cl AlCl3 C6H5CH3 + HCl
catalizador
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
POLIALCHOHOL
ES
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
ALCOHOLES : PROPIEDADES
ALCOHOLES : CONSTANTES
FÍSICAS
ALCOHOLES : PROPIEDADES
ALCOHOLES : OXIDACIÓN( UNA VÍA DE
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS, CETONAS
Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PROPIEDADES FÍSICAS
R=R’ o
DERIVADOS DE R≠R
ÁCIDOS R: ALQUILO
O ARILO PERO
CARBOXÍLICOS NUNCA UN
ÉSTERES OBTENCIÓN HIDRÓGENO
Ejemplos
ANHÍDRIDOS
DE ÁCIDO
Simétrico
Asimétrico
AMINAS: DERIVADOS DEL
NH3
AMINAS: NOMENCLATURA
AMINAS: PROPIEDADES
FÍSICAS
UNIONES PUENTE
HIDRÓGENO DE LAS
AMINAS!!!!
ACIDOS
GRASOS
Definición: son ácidos carboxílicos de cadena hidrocarbonada abierta,con número
par de átomos de carbono que van de C 12 a C22
Clasificación :
pueden
Ser saturados e
insaturados
Las grasas pueden ser sólidas o líquidas (aceites) y químicamente, son ésteres
carboxílicos que derivan de un solo alcohol : glicerol o propanotriol; son los
triacilgliceroles
AMINAS: TABLAS CON CONSTANTES
FÍSICAS
AUMENTO DEL PM
AMINAS : PROPIEDADES
QUÍMICAS
SON COMO
EL AMONÍACO
BASES DE
BRÖNSTED-LOWRY
Y DE LEWIS
RESUMEN DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES
ACIDOS GRASOS :COMPOSICIÓN
Y PROPIEDADES
GRASAS : características
Las grasas, aceites y ceras son fundamentalmente ésteres de elevado PM, se conocen
como Lípidos. La ceras son mezclas complejas de alcoholes, ácidos y algunos alcanos
Superiores, pero los componentes principales son ésteres formados por ácidos graso
cadena larga y alcoholes de largas cadenas.
Cera de
abeja
Las grasas (sólidas) y aceites (líquidos) son ésteres formados por ácidos grasos
superiores (C12-C22) y glicerol. Se llaman GLICÉRIDOS.
Las grasas y aceites no son glicéridos sencillos, sino que contienen varios ácidos
grasos distintos distribuidos más o menos al azar entre varias moléculas de glicéridos.
Ejemplo: una molécula puede contener tres residuos de estearato, otra un palmitato
y dos estearatos, otra, dos palmitatos y un miristato, etc.
Grasas o
Lípidos
Los grasas y aceites son biomoléculas y constituyen la reserva energética de los seres
vivos
Obtención de jabones y
detergentes
Los jabones se obtienen por saponificación de las grasas y aceites y es la
hidrólisis alcalina (soluciones de NaOH y KOH) de los glicéridos, obteniéndose sales
de sodio o potasio y liberándose el glicerol como subproducto
JABONES Y
DETERGENTES
Los jabones y detergentes se componen de moléculas que contienen grupos
hidrocarbonados grandes (el grupo hidrófobo: rechaza el agua) y uno o más grupos
carboxilos polares (el grupo hidrófilo: afín al agua). Las partes no polares de tales
moléculas se disuelven en las grasas o aceites y las porciones polares son solubles en
agua
Acción limpiadora de los jabones y
detergentes:
Capacidad de formar emulsiones con los
materiales solubles en las grasas, en las
que las moléculas de Jabón o el
detergente rodean la “suciedad” hasta
Incluirla en una envoltura solubilizante en
agua
Los jabones son moléculas anfipáticas
JABÓN!!!
MISCELA DE
Las partículas
sólidas de
suciedad se
dispersan en la
emulsión
FUNCIONES ORGÁNICAS
COMPARACIÓN DE
PROPIEDADES FÌSICAS
Compuesto Grupo funcional PM: g/mol Punto de Solubilidad
Ebullición (ºC) en agua:
g/100 ml