UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA EXPERIMENTAL LIBERTADOR

INSTITUTO PEDAGÓGICO DR. LUÍS BELTRÁN PRIETO FIGUEROA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES
CURSO DE BIOQUÍMICA

GUÍA DE EJERCICIOS

UNIDAD I. CARBOHIDRATOS

Prof. Riceyda Álvarez

1.- Estructure cinco aldosas y cinco cetosas con sus respectivos esteroisómeros

2.- Dibuje las estructuras de Fischer para los siguientes hidratos de carbono:

a) D-alosa, b) D-arabinosa, c) L- lixosa, d) sorbosa, e) el epímero en C3 de b y f) el

epímero en C4 de a.

3.- Estructure:

a) α-D-glucopiranosa

b) β-D-glucopiranosa

c) α-D-Idopiranosa

d) β-D-Idofuranosa

4.- Identifica en las estructuras A, B, C y D, cuales son enantiómeros, diasteroisómeros y

epímeros:

A B C D
CHO CHO CHO CHO
H-C-OH OH-C-H OH-C-H H-C-OH
H-C-OH OH-C-H H-C-OH OH-C-H
H-C-OH OH-C-H H-C-OH OH-C-H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D- ribosa L-ribosa D-arabinosa L-arabinosa

5.- Se tiene la D-ribulosa, al reaccionar con amalgama de sodio, deduzca la mezcla de

alditoles que se obtienen

6.- Se sabe que dos azucares A y B son glucosa y galactosa, pero no se sabe cuál es cada
uno. Cuando se tratan con ácido nítrico, A da lugar a un ácido aldárico ópticamente
inactivo, mientras que B da lugar a un ácido aldárico ópticamente activo. ¿Qué azúcar es la
glucosa y cuál es la galactosa?

7.- Estructure 2 polihidroacetonas cíclicos epímeros

8.- Estructure cada uno de los siguientes compuestos:

a) α-D-galactopiranosil –(1-6)- β-D- glucopiranosa

b) α- D- galactopiranosil –(1-6)- β-D- glucopiranosil –(1-2)- β-D-fructofuranosido

9.- La aldosa X es ópticamente activa, pero cuando se trata con amalgama de sodio se
transforma en un alditol ópticamente inactivo. La degradación de Ruff de X da lugar a X”,
cuyo alditol es ópticamente inactivo. La degradación de Ruff de X” da lugar a D-
gliceraldehído, ópticamente activo.

Represente y nombre las estructuras de X y X” y de sus alditoles ópticamente inactivos.

10.- Designe los productos de la metilación exhaustiva seguida de hidrolisis suave de la

celobiosa

11.- Un disacárido contiene solo α-D- glucopiranosa, fue exhaustivamente metilado y luego
hidrolizado. Los productos encontrados fueron:

a) 3,4,6 – tri – metil – α – D – glucopiranosa

b) 2,3,4,6 – tetra – metil – α – D – glucopiranosa

¿Cuál es la posible estructura del disacárido?

12.- A partir de un producto natural se ha aislado una aldopentosa ópticamente activa. El

alditol obtenido por reducción con amalgama de sodio, también es ópticamente activo. La
aldopentosa puede ser degrada a una aldotreosa por eliminación oxidativa del grupo CHO y
conversión del hidroxilo en C2 en un aldehído utilizando agua de bromo y con posterior
acción de peróxido de hidrogeno y sulfato de hierro. Esta estructura es ópticamente activa,
su rotación específica es igual en valor pero diferente en rotación a la D-eritrosa. Proponga
las estructuras.