Universidad Anáhuac del Norte

Química Orgánica II

Práctica #7
Práctica # 8
“Obtención de fenolftaleína y fluoresceína”

Emilio Planas Rego

Fecha de realización: 13 de marzo de 2013

Fecha de entrega de la práctica: 20 de marzo de 2013
Objetivo

La obtención experimental de la fenolftaleína y la fluoresceína, las cuales son ftaleínas y

funcionan como indicadores de pH.

Información

- Fenolftaleína
La fenolftaleína es un compuesto químico que se utiliza como indicador de pH, sobre
todo en el espectro básico.
La molécula de fenolftaleína es incolora y ligeramente ácida, por lo que en medio
ácido mantiene el color transparente. Por otro lado, en presencia de una base, a
partir de un pH de 8.3, la fenolftaleína adquiere colores rosas y morados, indicando
así la basicidad del medio. En pH neutro, la fenolftaleína también es incolora, por lo
que no es un buen indicador para la medición de acidez en soluciones. La estructura
molecular de la fenolftaleína cambia según el medio en el que este, tal y como se
ilustra en la siguiente figura.

Figura 1 - Estructuras de la fenolftaleína

A continuación se ilustra un cuadro comparativo de la fenolftaleína y otros

indicadores en una titulación de un ácido fuerte con hidróxido de sodio. Se puede
observar que la fenolftaleína solo sirve de indicador en una gama muy baja de pHs.

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 Figura 2 - Comparación de diferentes indicadores

- Fluoresceína
La fluoresceína es un compuesto químico perteneciente a las ftaleínas. También se
conoce como amarillo fluorescente. En medio básico brilla en la oscuridad, en medio
ácido brilla intensamente en luz negra. A pesar de lo que indica su nombre, la
fluoresceína no contiene flúor. La reacción de síntesis de la fluoresceína es la
siguiente:

Figura 3 - Síntesis de la fluoresceína

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Desarrollo Experimental

Se utilizó la máquina de rotovapor para la evaporación del exceso de agua en la síntesis de

fluoresceína. Se observaron claramente los cambios de color en la utilización de indicadores
naturales de pH al agregarse un ácido o una base.

Material

 Espátula
 Agitador de vidrio
 Parrilla eléctrica
 Matraz Kitazato
 Termómetro
 Embudo Büchner
 Pipeta graduada de 5ml
 Matraz Erlenmeyer de 125ml
 Vaso de precipitados de 400ml
 Vidrio de reloj
 Tubo de ensayo
 Mechero

Sustancias y reactivos

 Anhídrido Ftálico
 Fenol
 Resorcinol
 Ácido Sulfúrico concentrado
 Ácido clorhídrico
 NaOH
 Etanol
 Agua destilada

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Diagrama

Ilustración 4- Filtración al vacío

Metodología

- Obtención de la Fluoresceína:

1. En un tubo de ensayo colocar 0.1g de resorcinol y 0.07g de anhídrido Ftálico.

Posteriormente agregar una gota de ácido sulfúrico concentrado.

2. Mezclar perfectamente utilizando un agitador de vidrio y calentar con un

mechero hasta fundirlo.

3. Dejar enfriar a temperatura ambiente y filtrar. Posteriormente lavar con agua

destilada.

4. Para probar su función como indicador, utilizar una solución al 5% de NaOH.

- Obtención de la Fenolftaleína.

1. En un matraz Erlenmeyer de 125ml colocar 1g de Fenol y 1.2g de anhídrido

Ftálico.

2. Agregar 0.5ml de ácido sulfúrico concentrado. Calentar la mezcla en la parrilla,

agitando de forma manual y permitiendo la fusión hasta que el color de la mezcla
adquiriera un color rojo cereza.

3. Enfriar hasta temperatura ambiente y añadir poco a poco una solución de NaOH
al 10% hasta tener un pH alcalino, el cual se observa en el todo de la fenolftaleína
formada.

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 4. Adicionar lentamente una solución de ácido clorhídrico al 10% hasta Obtener un
pH ligeramente ácido (un color transparente).

Notas: Los residuos sólidos deben ser incinerados en la campana.

Fotografías

Ilustración 1- Fluoresceína Ilustración 2 – Obtención de las ftaleínas

Ilustración 3 – Disposición de residuos sólidos

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Cuestionario

1. ¿Qué grupo funcional de las ftaleínas es afectado por el cambio de pH?

R= Como se puede observar en la introducción de la práctica, el grupo hidroxilo
(-OH) es el que cambia en la estructura de la fenolftaleína según el medio en el
que esté. Si está en medio ácido recibe el protón, si es en medio básico lo dona.

2. ¿Por qué la fenolftaleína es tan usada como indicador en análisis?

R= Se utiliza mucho este compuesto pues el cambio de color se presenta en un
pH muy cercano al pH neutro, además de que funciona como indicador en el
mismo rango a temperaturas muy variadas.

3. ¿Qué estructuras de la fenolftaleína se tienen en un pH alcalino?

R= La fenolftaleína presenta dos estructuras principales en medios básicos, con
un pH moderadamente básico presenta la siguiente estructura y un color
morado:

Figura 5 - Estructura de la fenolftaleína en pHs moderadamente básicos

Por otro lado, si el pH es muy básico, mayor a 12, la fenolftaleína cambia

radicalmente su estructura y regresa a un color transparente, con la siguiente
estructura:

Figura 6 - Estructura de la fenolftaleína en pHs muy básicos

4. ¿Cuál es el uso más importante de la fluoresceína?

R= Se utiliza como tinte en plásticos y en letreros de alta visibilidad. También se
utiliza en la medicina como indicador en la sangre para exámenes.

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 5. ¿Qué es un indicador?
R= Los indicadores son aquellos compuestos que cambian de estructura,
propiedades y usualmente color según el pH del medio en donde se encuentren,
estos cambios son reversibles pues se deben a la protonación o desprotonación
del mismo indicador. Son de manera general ácidos o bases orgánicos débiles y
operan solo de un lado del espectro. Entre los más importantes están la
fenolftaleína, el rojo de metilo y el azul de timol.

6. ¿Qué tipo de reacción es la que se lleva a cabo en la síntesis de las ftaleínas?

R= Se llevan a cabo sustituciones electrofílicas aromáticas en ambas reacciones.

Comentarios
Se observó el funcionamiento de indicadores naturales, siendo exitoso el cambio de colores
según la acidez o basicidad del medio. Se lograron obtener de la manera esperada tanto la
fluoresceína como la fenolftaleína. La fluoresceína obtenida tenía un brillo muy intenso al
ser disuelta en etanol. La fenolftaleína presentaba un color rosado al estar en un pH
ligeramente básico, esto se hace para poder distinguirla más fácilmente. Se dispusieron los
residuos sólidos (los filtros) incinerándose en un crisol.

Bibliografía
Chang, R. (2010). Chemistry (10 ed.). EUA: McGraw-Hill.

Graham Solomons, T., & Fryhle, C. B. (2011). Organic Chemistry (10 ed.). Hoboken, New Jersey:
John Wiley and Sons, Inc.

Mann, F., & Saunders, B. (1960). Practical Organic Chemistry (4 ed.). Nueva York: Longman Inc.

NTU Chemistry. (s.f.). E23 Synthesis of Acid-Base Indicators. Recuperado el 18 de marzo de 2013, de
http://www.ch.ntu.edu.tw/~genchem99/doc/T23_phenolphthalein.pdf