Alcaloide

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F�rmula de la cafe�na, un alcaloide estimulante.

Se llama alcaloides (de �lcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a",

"en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de amino�cidos, que tienen en com�n su hidrosolubilidad a pH
�cido y su solubilidad en solventes org�nicos a pH alcalino. Los alcaloides
verdaderos derivan de un amino�cido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que
presentan el grupo funcional amina o imina son b�sicos. La mayor�a de los
alcaloides poseen acci�n fisiol�gica intensa en los animales incluso a bajas dosis
con efectos psicoactivos, por lo que se emplean mucho para tratar problemas de la
mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la coca�na, la morfina, la
atropina, la colchicina, la quinina, la cafe�na, la estricnina y la nicotina.

Sus estructuras qu�micas son variadas.1? Se considera que un alcaloide es, por
definici�n, un compuesto qu�mico que posee un nitr�geno heteroc�clico procedente
del metabolismo de amino�cidos; de proceder de otra v�a, se define como
pseudoalcaloide.2?
�ndice

1 Historia y evoluci�n del t�rmino

2 Actividad biol�gica
3 Fitoqu�mica
4 Clasificaci�n por estructura qu�mica
4.1 Compuestos no heteroc�clicos
4.2 Estructuras heteroc�clicas
5 Clasificaci�n por bios�ntesis
5.1 Protoalcaloides
5.1.1 Aminas
5.1.2 Amidas
5.1.3 Guanidinas
5.2 Alcaloides verdaderos
5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, la ciste�na y la glicina
5.2.1.1 Serina
5.2.1.2 Ciste�na
5.2.1.3 Glicina
5.2.2 Alcaloides derivados del aspartato
5.2.2.1 Aspartato y asparagina
5.2.2.2 Treonina
5.2.2.3 Metionina
5.2.2.4 Nicotinato
5.2.3 Alcaloides derivados de amino�cidos de la familia del glutamato
5.2.3.1 Glutamato y glutamina
5.2.3.2 Prolina
5.2.3.3 Ornitina y arginina
5.2.4 Derivados del porfibilin�geno
5.2.5 Alcaloides derivados de la lisina
5.2.6 Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina
5.2.6.1 Alcaloides de la Securinega
5.2.6.2 Heterociclos formados por ensamblaje
5.2.6.3 Alcaloides isoquinol�nicos
5.2.6.4 Alcaloides fenantroindolizid�nicos y
fenantroquinolizid�nicos
5.2.6.5 Alcaloides norbelad�nicos y mesembrenoides
5.2.6.6 Alcaloides dibenzoquinoliz�nicos y dibenzoindoliz�nicos
5.2.6.7 Citocalasinas y pseurotinas
5.2.6.8 Alcaloides de la ciclo-DOPA
 5.2.6.9 Alcaloides de la seco-DOPA
5.2.7 Alcaloides derivados del antranilato
5.2.7.1 Protoalcaloides del antranilato
5.2.7.2 Alcaloides fenaz�nicos
5.2.7.3 Polic�tidos mixtos con �cido antran�lico
5.2.7.4 Alcaloides quinazol�nicos
5.2.7.5 Alcaloides ind�licos
5.2.7.6 Alcaloides �-carbol�nicos
5.2.7.7 Alcaloides del ergot y otros indolterp�nicos
5.2.7.8 D�meros del tript�fano
5.2.7.9 Alcaloides derivados de la quinurenina
5.2.7.10 Anhidrop�ptidos del tript�fano
5.2.7.11 Alcaloides quetoglobos�nicos
5.2.8 Alcaloides derivados de la histidina
5.2.9 Alcaloides derivados de los amino�cidos ramificados
5.3 Genalcaloides
5.4 Pseudoalcaloides
6 Quimiotaxonom�a
6.1 Alcaloides de bacterias y arqueas
6.2 Alcaloides aislados de algas y protozoarios
6.3 Alcaloides aislados de hongos
6.4 Alcaloides aislados de plantas
6.5 Alcaloides aislados de animales
7 V�ase tambi�n
8 Referencias
9 Enlaces externos

Historia y evoluci�n del t�rmino

El nombre alcaloide fue acu�ado por el qu�mico alem�n Carl Meissner en 1819 para
referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades b�sicas
similares a los �lcalis. Dada la informaci�n estructural limitada en aquellos
tiempos, la definici�n de Meissner resultaba vaga. K�nigs reservaba el nombre
�alcaloide� a compuestos b�sicos relacionados con la piridina, y Guereschi
consideraba el t�rmino como sin�nimo de �base vegetal�. Winterstein y Trier (1910)
consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de
cualquier ser vivo que contienen nitr�geno b�sico. Estos autores distingu�an entre
un alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides. Un compuesto, de
acuerdo con esta definici�n, deb�a cumplir los siguientes requisitos:

Presentar un nitr�geno b�sico

El nitr�geno debe estar incluido en un sistema heteroc�clico
Tener una estructura compleja
Presentar actividad farmacol�gica potente
Tener una distribuci�n restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo
compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos
requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heteroc�clicos, su nitr�geno no
es b�sico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el
caso de la efedrina, muchas amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes
farmacol�gicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasific� los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos,

pseudoalcaloides y protoalcaloides. El t�rmino secoalcaloide se infiere de la
nomenclatura de productos naturales y se considera aqu� como una cuarta categor�a:

a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitr�geno

heteroc�clico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un
amino�cido prote�nico.
b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitr�geno, pero que
no han sido biosintetizados a partir de amino�cidos sino que se forman por
transferencia de nitr�geno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terp�nico,
esteroide, polic�tido, monosac�rido o a un �cido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema

heteroc�clico y se forman a partir de un amino�cido prote�nico. Muchos de estos
compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.3?
d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en
los que por escisi�n del anillo heteroc�clico se forma un grupo nitrogenado de
cadena abierta.
e) Genalcaloides: -u �xidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidaci�n
de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitr�geno tiene n�mero
de oxidaci�n +5, en contraposici�n a los alcaloides normales, donde es trivalente
(R=N-R). Su acci�n es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es m�s
pausada. Se nombran a�adiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos
genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del
alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.4?

Existen productos naturales cuya consideraci�n como alcaloides se encuentra en

debate:

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a

su papel primario como componentes de nucle�tidos y �cidos nucleicos.
Los amino�cidos no prote�nicos debido a que su actividad biol�gica no es por
uni�n a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los amino�cidos
prote�nicos y en consecuencia forman prote�nas defectuosas.
Los esfingol�pidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos
primarios con actividad catal�tica.
Los gluc�sidos cianog�nicos debido a que su actividad biol�gica no es por uni�n
a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen �cido
cianh�drico, el cual es el que tiene la actividad biol�gica.
Los glucosinolatos debido a que su actividad biol�gica no es por uni�n a un
sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los
cuales son los que presentan la actividad biol�gica.
Los aminoaz�cares, tales como la glucosamina, por ser considerados m�s bien
como gl�cidos.
Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya
que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se
consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio
(Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de ox�geno o
electrones.
Los p�ptidos no ribosomales, los anhidrop�ptidos y los antibi�ticos
betalact�micos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se
les considerar� en este art�culo s�lo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidi� m�s o menos con
la introducci�n del proceso de percolaci�n para la extracci�n de las drogas. El
farmac�utico franc�s Charles Derosne probablemente aisl� en 1803 el alcaloide
denominado despu�s narcotina, y el farmac�utico Friedrich Sert�rner investig� sobre
el opio y aisl� la morfina. A ello sigui� r�pidamente el aislamiento de otros
alcaloides como la estricnina, cafe�na, entre otros.

La coca�na es el alcaloide m�s antiguo en cuanto al establecimiento de su

estructura y de su s�ntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron m�s de un
siglo para que se definieran sus estructuras.

En el �rea mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad

de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotr�picas tanto
alcaloides como alcoholes, se han utilizado por m�s de dos mil a�os con fines
medicinales y en rituales ceremoniales. Su uso lo regulan las mujeres mayores de 39
a�os (3 x 13 ciclos de evoluci�n biol�gica seg�n su propia aproximaci�n
cient�fica), y normalmente se administran de una forma ceremonial en que la persona
que los ingiere est� rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.
Actividad biol�gica

Sus actividades biol�gicas son importantes por su mimetismo hormonal y su

intervenci�n en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser
sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen
propiedades fisiol�gicas an�logas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones
en humanos y animales. La forma m�s com�n es la intoxicaci�n por infusiones con
hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre
todo en ni�os. Su presencia en vegetales hace posible su incorporaci�n accidental
en alimentos, creando una v�a f�cil de intoxicaci�n.

Generalmente act�an sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al

sistema nervioso parasimp�tico y otras al sistema nervioso simp�tico, por ejemplo,
la coca�na act�a impidiendo la recaptaci�n de dopamina de la terminal sin�ptica, lo
que produce un mayor efecto de los receptores dopamin�rgicos.

La actividad biol�gica de los alcaloides es muy diversa; la m�s estudiada es la

acci�n euforizante que presentan algunos como la coca�na, si bien tambi�n existen
alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

Los alcaloides pirrolid�nicos est�n asociados con estructuras de pirrolizidinas;

son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies
que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos
de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes p�rdidas econ�micas. Tambi�n son
causa de muerte en humanos, especialmente en pa�ses poco desarrollados, como
consecuencia de la contaminaci�n de cereales y semillas por lo que son de gran
importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingesti�n de hierbas y
vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de
estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 �tomos unidos que comparten un �tomo
de nitr�geno. En la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes
grupos hidroximetileno en la posici�n c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta
estructura se conoce como necina. Ejemplos t�picos de esta base son la heliotridina
y la retronecina.
Fitoqu�mica

Los m�todos de extracci�n son muy variados, pero �ltimamente est� adquiriendo
fuerza la purificaci�n por medio de fluidos supercr�ticos, concretamente con
di�xido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las
partes de la planta que los contienen, con agua si est�n en forma de sales
(solubles) o con �cido clorh�drico diluido si est�n en forma insoluble.

En cuanto a su detecci�n, existen multitud de m�todos: procedimientos

cromatogr�ficos, reacciones coloreadas (reacci�n de Mayer, de Dragendorff, de
Bouchardat... si bien no son espec�ficas de los alcaloides: puede obtenerse un
resultado positivo en presencia, por ejemplo, de p�ptidos). Actualmente se utilizan
m�todos espectrosc�picos tales como espectrometr�a de masas, resonancia magn�tica
nuclear y espectroscopia infrarroja.
Clasificaci�n por estructura qu�mica
Compuestos no heteroc�clicos
Dado que los pseudoalcaloides no heteroc�clicos, los protoalcaloides y
secoalcaloides no tienen una estructura heteroc�clica, se puede considerar que
presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta secci�n se
clasificar�n estos compuestos por su grupo funcional:
Grupo funcional Estructura Ejemplos
Amina primaria
Primary-amine-2D-general.svg
aminas bi�genas, �cido antran�lico, �cido p-aminobenzoico, bleniona.
Amina secundaria (R1 = H) o terciaria
Amine-2D-general.svg
Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narce�na, joubertiamina,
cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas, taspina.
Sal de amonio cuaternaria
Quaternary ammonium cation.svg
Beta�nas, muscarinas.
Amida primaria
Primary amide.png
Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida secundaria y terciaria
Amide-general.png
P�ptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina,
boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxinas,
norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas, paucina,
subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina,
salimina, arnotianamida, curvul�rido E, xilariamidas, fisariginas, escaurinas,
boletocrocinas, melanocrocinas, lipstatina, antimicinas, zwittermicina,
salicihalamidas, apicularenos.
Guanidina
Guanidine-group-2D-skeletal.png
Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaine�na
Nitrilo
Nitrile-group-2D.png
gluc�sidos cianog�nicos
Diazo
Diazo compound - tautomer 1.png
Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina,
estefanosporina.
Azoxi
Azoxy-group-2D.png
Cicasina, azoxibacilina
Nitro
Nitro-group-2D.png
�cido �-nitropropi�nico y sus �steres, cloranfenicol, �cido aristol�quico,
�cido 1-amino-2-nitrociclopentanocarbox�lico, �cido 3-nitro-4-hidroxifenilac�tico,
aureotina, miserotoxina, ascoclavina
Hidroxilamina y oxima
Hydroxylamine-2D.png
Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas
Estructuras heteroc�clicas

A continuaci�n se clasificar�n los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con sus

estructuras heteroc�clicas.
Nombre Esqueleto Ejemplos
Aziridina
Aziridine.svg
�cido 2,3-aziridindicarbox�lico, disidazirina.
Azetidina
Azetidine structure.svg
�cido azetidin-2-carbox�lico, �cido mugineico, 3-azetidinona, 3,3-
azetidinodiol, SQ 26,180, nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas,
calidafninona, antibi�ticos betalact�micos.
Pirrol
Pyrrole-2D-numbered.svg
Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina,
vochisina, eleocarpina, dendrocrisaninas, agaricona, pirrociclinas, chabamida F,
equisetina, fomasetina, salinosporamidas, pseurotinas, �cido kainico, ruspolinona,
gerrardina, �cidos aminopirrolodincarbox�licos, anfiasterina C1 y C2, anisomicinas,
antibi�tico GKK 1032A2, barmumicina, brousonetinas, codonopsina, anisomicina,
cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricata�ster A, donaxaridina;
disibeta�na, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilinas, �cido morus�mico,
�cido neoselagin�lico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B,
escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A,
peripentadenina.

Pirroles, pirrolonas y succinimidas: �cidos pirrolocarbox�licos, �cido tenuaz�nico,

porfirinas, porfibilin�geno, prodigiosinas, ryanodina, pirrolezantinas, �cido 3-
pirrolacr�lico, 2-cianopirrol, cistamidinas, farinomale�na, showdomicina, �cido
pirrolo-2,3-dicarbox�lico, �cido pirrolo-2,5-dicarbox�lico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-
6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldeh�do, curvup�lidos, batraciotoxina,
himanimidas, paquidermina, policefalinas, �cido fisorub�nico, variotina, penc�lido,
pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrinas, palinurinas, ircinamina, tambjaminas,
kikumicinas, rumbrina, auxarconjugatinas, indanomicina, stawamicina, cafamicina,
dioaxapirrolomicina.
Imidazol
Imidazole 2D numbered.svg
�cido uroc�nico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina,
dolicotelina, pilosina, nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina, himenidina,
keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.
Pirazol
Pyrazole 2D numbered.svg
�-pirazol-1-il alanina, pirazofurina
Oxazol
Oxazole 2D numbered.svg
Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol,

texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona,
clavosinas, quivosazoles.
Isoxazol
Isoxazole 2D numbered.svg
Isoxazolidinas: Cicloserina

Isoxazoles: �cido ibot�nico, �cido tricol�mico, muscimol.

Tiazol
Thiazole numbering.png
Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamidas,
tiostreptona, raocilamidas, dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina,
curacinas, venturamidas.
1,2,4-oxadiazol
1,2,4-oxadiazole.png
�cido quisqu�lico
Piridina
Pyridine numbers.svg
Piperidinas: Coniina, conice�na, pinidina, lobelanina, �cido pipec�lico,
glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina,
nufaramina, carpa�na, estenusina, �cido evon�nico, �cido wilf�rdico, �cido
edul�nico, evonina, rohitukina, crotacuminas, capitavina, cassina, himbacina,
astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclaminas, batzel�sidos, lactidomicinas,
estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina .

Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, �cido nicot�nico, �cido quinol�nico, �cido

picol�nico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodinas, orellanina, anabasina,
anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, �cido
betal�mico, betala�nas, gentianina, evonina, hipocrate�na, wilfortrina,
triptoninas, �cido fus�rico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridinas,
euonimina, wilfordsina, cangorininas, maytenina, ebenifolina, wilfordconina,
aspertinas, piericidinas, �cido evon�nico, baikia�na.
Pirimidina
Pyrimidine structure.png
Ecto�na, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina,
latirina, �cido barbit�rico
Pirazina
Pyrazine structure.png
�cido pulcherr�mico, �cido asperg�lico, ligustrazina, riterazinas,
anhidrop�ptidos, crotonina, dragmacidinas, sarcodoninas, sarcoviolinas,
albornousina, picroroccelina, �cido rodotor�lico, equinulina, flavacol,
micelianamida, barrenazinas.
Piridazina
Pyridazine numbering.png
Piridazomicina, Piridazocidina
Tiomorfolina
Thiomorpholine numbering.svg
Condrina, �cido tiomorfolino-3-carbox�lico, cicloaliina
Azepina
Azepine-2D-skeletal.png
Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, Ciliatamidas,
ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A,
antibi�tico A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactinas,
ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-
dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina E, nocardimicinas, peritoxina A,
pestalactama A, solacina C.
Azocina
Azocine.png
Otonecina
Azacicloalcanos
Azacicloalcano formula general.png
Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C
7-azabiciclo[2.2.1]heptano
7-azabicyclo 2.2.1 heptane.png
Epibatidina
Tropano
Tropane numbered.svg
Atropina, escopolamina, hiosciamina, coca�na, ecgonina, calisteginas
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
9-azabicyclo 3.3.1 nonane.png
Pseudopeletierina, eufococcinina
Pirrolizidina
Pyrrolizidine.svg
Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina,
sarracina, platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotinas,
calimorfina, supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina,
crotanecina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas, minalobinas, pirrolamas,
Indolizidina
Indolizidine.svg
Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
poligonatinas, monomorina, eslaframina, serratinina.
Indol
Indole numbered.svg
Ciclo-DOPA, olerace�nas, auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina,
serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3�-metilbuten-
2�-il)isatina, ascorb�genos, melosatinas, hipaforina, bufotenina, beocistina,
plakohipaforinas, bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A,
Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina,
�steres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo,
1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, homolicorina,
birnbauminas, cinereapirroles, fragilamida, martensinas, urdamicina D, violace�na,
Convolutindol A.
Isoindol
Isoindol.svg
Citocalasinas, quetoglobosinas, cespitulactamas, hericerina, estereninas,
clitocibinas.
Benzotiazol
Benzothiazole.png
Luciferina
Benzoxazol
1,3-benzoxazole numbering.svg
Nakijinol, pseudopteroxazoles
Indazol
Indazole 2D numbered.svg
Nigelidina, nigelicina, nigeglanina
Pirrolo[3,2-b]piridina
1H-pirrolo 3,2-b piridina.png
Laccarina, agrocibenina, cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina
Pirrolo 1,2-a pirazina.png
Vercapamida A
Imidazo[1,2-a]pirazina
Imidazo 1,2-a pyrazine.png
Coelenteracina, vargulina
Quinolina
Quinoline numbered.svg
'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina

'Quinolinas: �cido xantur�nico, �cido quinur�nico, 2-quinolinamina, quinolina,

�cido quin�ldico, �cido cincon�nico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-
quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-
quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-
quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-
quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol,
2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona,
viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina E, dictamnina, fagarina,
esterculinina.
Isoquinolina
Isoquinoline numbered.svg
Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina,
velucriptina, ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherinas, macrostomina,
arenina, compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina,
aristocularinas, cularina, secocularinas, noya�na, quetaminas, hidrastina,
autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina,
ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos,
talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina,
pennsylpavina, baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina,
gilgitina, talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipec�sido,
korupensaminas, michelamina, habropetalinas, dioncofilina, liensinina,
bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.
Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina,
ancistrocladinas, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina
B, fusarimida, cassiarinas, monascorubramina, fredericamicinas A y B, lagunamicina.
Quinolizidina
Quinolizidine.svg
Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilaminas.
quinazolina
Quinazoline numbered.svg
Febrifuguina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina,
glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetrodotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)-
ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.
Quinoxalina
Quinoxaline numbering.png
Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina
3H-Pirrolo 1,2-a azepina.png
Estemoadina
3H-3-benzazepina
3H-3-benzazepina.png
Roeadina, papaverrubinas
2,7-Naftiridina
2,7-naphthyridine.png
Lofocladinas
Purina
9H-Purine.svg
Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, nebularina,
citoquininas, cafe�na, teofilina, teobromina.
Pteridina
Pteridin - Pteridine.svg
Biopterinas, leucopterina, xantopterina
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
Pyrimido 5,4-e 1,2,4 triazine.png
Reumitsina, toxoflavina.
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina
Pirazolo 4,3-e 1,2,4 triazina.png
Fluvioles
Carbazol
Carbazole.png
3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, �cido 3-carbazolcarbox�lico, 1-Hidroxi-3-
metilcarbazol, clausinas, murrayafolinas, koenolina, murrayanina, �cido muko�nico,
mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol,
glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatinas
Acridina
Acridin.svg
Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.
Fenazina
Phenazine.png
Piocianina, aeruginosinas.
Fenoxazina
10H-Fenoxazina.png
Cinabarina, �cido cinabar�nico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, a-
aminofenoxazona, orce�nas, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina
Benzo g isoquinoline.png
Tolipocladina
Benzo[g]quinolina
Benzo g quinolina.png
Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina
4H-1,4-benzoxazine.png
DIMBOA
Quinuclidina
Quinuclidine.svg
Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]
1,2-dihydrospiro indole-3,3'-pyrrolidine.png
Coerulescina, Horsfilina
�-Carbolina
Beta-Carboline.svg
Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, brune�nas,
flazina, flazinamida.
Benzo[g]pteridina
Benzo g pteridina.png
Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina
7H-dibenzo d,f azonina.png
Protostefanina
Benzo[h]isoquinolina
Benzo h isoquinoline.png
Chiloenina, santiagonamina
Fenantridina
Phenanthridin - Phenanthridine.svg
Crinina
Benzo[c]cinolina
Benzo-c-cinnoline.png
Necatorina
Pirido[1,2-a]indol
Pirido 1,2-a indol.png
Gliotoxina, dioxopirazinoindoles
Pirido[2,1,6-de]quinolizina
Pyrido 2,1,6-de quinolizine.png
Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina,
porantelidina, porantericina, propile�na
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina
11bH-pyrido 2,1-a isoquinoline.png
Emetina
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina
Pyrrolo 2,1-a isoquinoline.png
Lamelarinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
Pirrolo 4,3,2-de quinolina.png
Micearubinas, makaluvaminas, damirona C, hematopodinas.
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno.png
Cilindrospermopsina y sus derivados.
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno.png
Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno
9aH-5,8-diazabenzo cd azulene.png
Aaptosamina
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
1H-benzo de 1,6 naphthyridine.png
Aaptaminas, isoaaptaminas
Pirido[2,1-j]quinolina
Pirido 2,1-j quinolina.png
Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina
1H-pirrolo 2,1-j quinolina.png
Cilindricinas A, K, D, E, J, I; Lepadiforminas A y B.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
1,8-Dihydropyrrolo 2,3-b indole.png
Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustraminas.
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina
5H,10H-dipirrolo 1,2-a 1',2'-d pirazina.png
Vercapamida C, pirocol, aranotina.
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano.
2-oxa-6-azatriciclo 4.2.1.0 3,7 nonano.png
Lolinas, temulina
Dibenzo[c,g]azecina
Dibenzo c,g azecina.png
Protopina, coricavamina, coricavidina.
Dibenzo[b,i]quinolizina
Dibenzo b,i quinolizina.png
Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina
Pirrolo 2,1,5-cd indolizina.png
Mirmicarinas
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina
1H,10H-pirrolo 1,2-c purina.png
Saxitoxinas
Indolo[2,1-a]isoquinolina
Indolo 2,1-a isoquinolina.png
Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina
9H-indeno 2,1-b piridina.png
Haouamina
Azepino[3,2,1-hi]indol
Azepino 3,2,1-hi indole.png
Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina,
estemonidina.
6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina
6,10-Metano-4,6-dihidropirido 1,2-a azepina.png
Securiniaminas, sufruticodina, securinoles, filocrisina
2,5-Metano-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina
2,5-Metano-9H-pirido 1,2-b 1,2 oxazepina.png
Filantidina, secuamamida D
4H-dibenzo[de,g]quinolina
4H-dibenzo de,g quinolina.png
Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nante�na,
hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukate�na, laurotetamina, lauroscolzina,
escolina, magnoflorina, duguena�na y pancoridina, talifaberina, uraba�na,
dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina
7H-dibenzo(de,h)quinolina.png
Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
Indeno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Rufescina, imelute�na
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol
1,2-Epimino-3H-pirrolo 1,2-a indol.png
Mitomicinas
Eupolauridina
EUPOLAURIDINA.png
Eupolauridina y sus derivados
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina
Pyrrolo 3,2,1-de phenanthridine.png
 Licorina
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
7H-Nafto 1,2,3-ij 2,7 naftiridina.png
Sampangina, eupomatidinas
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina]
Espiro 2,5-ciclohexadieno-1,7'(1H)-ciclopenta ij isoquinolina.png
Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

D�mero: Roehibridina
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
Spirobenzylisoquinoline.png
Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
Benzo d -1,3-dioxolo 4,5-g pirido 4,3,2-jk 2 benzazepina.png
Dragabina
Esparte�na
(-)-Sparteine.svg
Esparte�na
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina
1H,4H,9H-Dipirido 2,1-b 3',2',1'-ij quinazolina.png
Sibiridina, schoberina
Morfinano
MORFINANO.png
Code�na, teba�na, salutarina, morfina, oripavina
Hasubanano
Hasubanano.png
Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano
7,11-diazatriciclo 7.3.1.02,7 tridecano.png
Citisina, angustifolina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
Dibenzo f,h pirrolo 1,2-b isoquinolina.png
Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro 2,3-c pirido 1,2-a azepina.png
Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
Dibenzo a,g -9aH-quinolizina.png
Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina,
berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina,
estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.
6,15-Epimino-4H-isoquino 3,2-b 3 benzazocina.png
Saframicina, renieramicina, jorunamicinas
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-
diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano

(Nitraramida)

Nitraramida.png
Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.png
Amurensina
3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol
3,6-Dihidropirrolo 3,2-e indol.png
Duocarmicinas, yatakemicina.
5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno
5,11-Epiminodibenzo a,e 8 anuleno.png
 Pavinas, isopavinas
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
10H-azuleno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina
5H-Indeno 1,2-b piridina.png
Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol
Dibenzo 6,5,4-cd f indol.png
Cefaronas
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
5H-Isoindolo 1,2-b 3 benzazepina.png
Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
Benzo 6,7 ciclohept 1,2,3-ij isoquinolina.png
Kreysigina,
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
9H-azuleno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Grandirubrina
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina)
4,5-h indolo 7a,1-a 2 benzazepina.png
Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
Eritrinano
Eritrinano.png
�-Erytroidina, Erisotramidina.
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
3H-ciclopenta b pirrolo 1,2-a 3 benzazepina.png
Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezominas
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
Dibenzo 5,6-a 4',5'-g -4H-quinolizina.png
Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina
Quinolino 2',3' 3,4 pirrolo 2,1-b quinazolina.png
Luotoninas
Benzo[c]fenantridina
Benzo c fenantridina.png
Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina
6H-Benzo j,k acridine.png
Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina
Indolo 3,2-c quinolina numerada.png
Isocriptolepina
Quindolidina
Quindolina numerada.png
Quindolidina, Criptolepina
Quinindolina
Quinindolina numerada.png
Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina
7H-Indolo 2',3' 3,4 pirido 2,1-b quinazolina.png
Evodiamina
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
Arcyriaflavins core.png
Arciriaflavinas, estaurosporina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina
9H-Quino 4,3,2-de 1,10 phenanthroline.png
Ascididemina
11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane
11,22-diazatetracyclo 11.11.2.12,22.02,12 heptacosane.png
Ircinales

Alcaloides de n�cleo pir�dico: a este grupo pertenecen la nicotina, la

pilocarpina y la esparte�na.

La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompa�ada de otros alcaloides. Es

un l�quido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy
t�xica en dosis altas.

Alcaloides de n�cleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaver�ceas y

ranuncul�ceas. El m�s importante es la papaverina, que tiene propiedades hipn�ticas
(aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
Alcaloides de n�cleo fenantr�nico: el m�s importante es la morfina. Se
encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato
y sulfato, como sedantes y calmantes.
Alcaloides de n�cleo trop�nico: pertenecen a este grupo la atropina y la
coca�na. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y
el estramonio. La coca�na se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo,
insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.
Alcaloides de n�cleo ind�lico: los m�s importantes son la estricnina y la
brucina. La estricnina es uno de los alcaloides m�s en�rgicos, se extrae de
diversas plantas del g�nero Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la
nuez v�mica. Es de sabor amargo muy intenso y muy t�xica. su ingesti�n produce
convulsiones tet�nicas.
Alcaloides de n�cleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya
constituci�n a�n no se ha establecido con claridad. Entre ellos se encuentra la
aconitina (veneno muy violento, utilizado en terap�utica para combatir ciertas
dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de
centeno, que ejerce una acci�n espec�fica sobre el �tero).

Clasificaci�n por bios�ntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con los �cidos ac�tico, ox�lico,
l�ctico, m�lico, tart�rico y c�trico. A continuaci�n se mostrar� un resumen de la
diversidad biosint�tica de los alcaloides.
Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podr�an incluirse en la categor�a

de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas
heteroc�clicos. Los m�s importantes que considerar son las aminas y las amidas.
Aminas

Cuando un amino�cido se descarboxila, se forman las aminas bi�genas. La histidina y

el tript�fano, por poseer de por s� un anillo heteroc�clico, ser�n contemplados en
secciones aparte.
Amino�cido precursor Amina bi�gena Estructura
Glicina Metilamina
Methylamine-2D.png
Alanina Etilamina
Ethylamine-2D-skeletal.png
Serina Etanolamina
Ethanolamine-2D-skeletal-B.png
Ciste�na Cisteamina
Cysteamine-2D-skeletal.png
�cido asp�rtico �-Alanina
Beta-alanine structure.svg
Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina
3-Metilsulfuro-1-propanoamina.png
Treonina 1-Amino-2-propanol
Aminopropanol.png
�cido glut�mico �cido ?-aminobut�rico (GABA)
Gamma-Aminobutters�ure - gamma-aminobutyric acid.svg
Ornitina Putrescina
Diaminobutane.png
Arginina Agmatina
Agmatine.svg
Lisina Cadaverina
Cadaverine-2D-skeletal.png
Fenilalanina Fenetilamina
Fenyloetyloamina.svg
Tirosina Tiramina
Tyramine.svg
DOPA Dopamina
Dopamine2.svg
Valina Isobutilamina
Isobutylamine.svg
Leucina Isoamilamina
Isoamylamine.svg

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas.
Las efedrinas se forman a partir del �cido benzoico y el piruvato por acci�n de
pirofostato de tiamina.

Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar
aminas secundarias o terciarias. Cuando un amino�cido forma una sal de
trimetilamonio se denomina beta�na. Ejemplos de beta�nas son la beta�na glic�nica,
la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal
de amonio de Amanita muscaria.
Amidas

Las amidas se forman por la conexi�n heteroat�mica de una amina o el amoniaco con
una acil-coenzima A.
Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la

galegina y la creatina.
Alcaloides verdaderos

Poseen siempre un nitr�geno que forma parte de un heterociclo, tienen naturaleza

b�sica, se encuentran normalmente en estado de sal y biogen�ticamente proceden de
amino�cidos.
Alcaloides derivados de la serina, la ciste�na y la glicina
ALCALOIDES DE LA SERINA, CISTEINA Y GLICINA.png
Serina

La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidaci�n

intramolecular del nitr�geno.
La serina puede formar el �cido 2,3-diaminopropi�nico (DAP), que a su vez
puede formar el �cido quisqu�lico, un amino�cido no prote�nico con un anillo de
1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. El DAP tambi�n forma �-lactamas, las
cuales son constituyentes de los antibi�ticos SP 26.

La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacr�lido

epilacneno.

En varios p�ptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos

pueden ser referidos como p�ptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de
la ciclaci�n y oxidaci�n de p�ptidos no ribos�micos de serina o treonina

En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.

(1) Ciclizaci�n enzim�tica. (2) Eliminaci�n. (3) [O] = Oxidaci�n enzim�tica.

Ciste�na

La ciste�na puede formar diversos tiazoles:

Un ejemplo es el �cido 2-metil-1,3-tiazol-4-carbox�lico. Este �cido

tiaz�lico es la unidad de iniciaci�n de polic�tidos como las epotilonas.

Epothilone C D.svg
Epotilona C

Otro ejemplo de tiazoles de la ciste�na son los mixotiazoles, los cuales

fueron aislados por H�fle y sus colaboradores en los a�os 70's. El mixotiazol A fue
descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's.
Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir
de un polic�tido con una unidad de iniciaci�n de ciste�na y otra mol�cula de
ciste�na.5?

La ciste�na puede formar tambi�n tiomorfolinas en organismos marinos, como

la condrina.

Glicina

La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la

creatinina.

A partir de la glicina se forman las bases pur�nicas guanina y adenina. A

partir de la adenina se forman varios compuestos pur�nicos, como la cordicepina,
eritadeninas, nebularina, las citoquininas, cafe�na, teofilina, teobromina,
malonganenonas y nutinginas.

A partir de la guanina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y

pteridinas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p.
ejemplo Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina) u otros anillos derivados:

RUTA DE LAS PTERIDINAS.png