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Obtención de acetileno y propiedades de los alcanos y alquinos a ​ Diana Fernanda Osorio,

Obtención de acetileno y propiedades de los alcanos y alquinos

a Diana Fernanda Osorio, b Natalia Rojas, c Juan Camilo Palacios. a diana.fernanda.osorio@correounivalle.edu.co, b natalia.londono@correounivalle.edu.co, c juan.palacios.montano@correounivalle.edu.co.

Departamento de Química*, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realización: 13 de Junio de 2019. Fecha de Entrega: 27 de Junio de 2019.

1. Datos, Cálculos y resultados Con el fin de Obtener el acetileno, se dejó caer lentamente gotas de agua desde el embudo hacia el balón con el contenido de carburo de calcio, provocando una reacción instantánea con desprendimiento de vapores, siendo este el acetileno formado el cual se introdujo directamente a 4 tubos de

ensayo con distintas soluciones, al final se realizó una prueba de ignición donde se observó un humo negro en abundancia, producto de la combustión; por lo cual se midió el porcentaje de carbono y comprobar el origen de este:

C

2

H

2

=26g/mol

C

=12g/mol

H

=1g/mol

%C =

%C =

masa atómica del carbono masa atómica total

24g/mol

26g/mol

x100

= 9

2,

3

%

(1)

ó mica total 24 g / mol 26 g / mol x 100 = 9 2,

Imagen 1. Residuo de carbón en la combustión del acetileno

1

Para la segunda parte, se procedió a trabajar con hexano repitiendo las pruebas iniciales, comparando los resultados obtenidos con el acetileno.

Reactivo

Cantidad utilizada

±0.1 mL

Agua de bromo al 0,1%

0,5

KMnO4 al

0,01%

0,5

Nitrato de plata al 1%

0.5

Cloruro de cobre al 1%

0,5

Hexano

0,2

Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados en la obtención de propiedades de los alcanos y alquinos

Ambos compuestos, darán lugar a ciertas reacciones con soluciones líquidas, por lo que se observarán cambios en su coloración además de obtención de precipitados, como se muestra en la siguiente tabla:

Reactivo

Color sin

reaccionar

Color y reacción

con acetileno

Agua de bromo al

0,1%

Amarillo

Transparente

KMnO4 al 0,01%

Morado

Amarillo

Nitrato de plata al

1%

Transparente

Transparente con precipitado blanco

Cloruro de cobre (I) al 1%

Transparente

Transparente con precipitado oscuro

Tabla 2.Reacciones con hexano

Reactivo

Color sin

reaccionar

Color y reacción

con hexano

Agua de bromo al

0,1%

Amarillo

Amarillo

KMnO4 al 0,01%

Morado

Morado

Nitrato de plata al

1%

Transparente

Transparente

Cloruro de cobre (I) al 1%

Transparente

Transparente

2. Análisis de resultados La primera reacción que se observó fue la de la hidratación del carburo de calcio para la obtención del acetileno:

del carburo de calcio para la obtención del acetileno: Esquema 1. ​ Obtención de acetileno. El

Esquema 1. Obtención de acetileno.

El Hidróxido de calcio (Ca(OH)2) líquido se adhirió a las paredes del balón y el acetileno salía por la pipeta Pasteur en forma de gas, el olor desagradable del gas obtenido a partir del carburo de calcio es debido a trazas de hidrógeno fosforado que se originan por la hidrólisis del fosfuro cálcico, que se produce por reducción del fosfato calcio en las condiciones de fabricación del carburo[1]. En el momento de la obtención del acetileno se pudo evidenciar que es una reaccion exotermica.[2]

Agua de bromo al 0.1% + Acetileno:

exotermica.[2] Agua de bromo al 0.1% + Acetileno ​ : 2 Esquema 2. ​ Mecanismo de

2

exotermica.[2] Agua de bromo al 0.1% + Acetileno ​ : 2 Esquema 2. ​ Mecanismo de

Esquema 2.Mecanismo de adición de agua de bromo

Como se puede evidenciar en el Esquema 2, cuando el bromo interactúa con el acetileno, se presenta un rompimiento en el triple enlace y una adición del

bromo al acetileno, formando un dibromuro de etileno,

en este momento es cuando el compuesto pasa de color

amarillo a transparente. Al ser bromo disuelto en agua, ésta puede añadirse al doble enlace formando una halohidrina.

KMnO4 al 0,01% + Acetileno:

formando una halohidrina. KMnO4 al 0,01% + Acetileno ​ : Esquema 3. ​ Mecanismo de adición

Esquema 3. Mecanismo de adición de permanganato

de potasio.

Cuando la solución basificada de permanganato de

potasio es adicionado el acetileno, éste pasa a oxidarse

y a formar un grupo carboxilo en cada átomo de

carbono, por esta razón el permanganato de potasio cambia su color a amarillo con precipitado oscuro como se pudo evidenciar en la práctica.

Nitrato de plata al 1% + Acetileno:

Esquema 4. ​ Adición de Nitrato de plata. Cloruro de cobre (I) al 1% +

Esquema 4. Adición de Nitrato de plata. Cloruro de cobre (I) al 1% + Acetileno:

de plata. Cloruro de cobre (I) al 1% + Acetileno ​ : Esquema 5. ​ Adición

Esquema 5. Adición de cloruro de cobre(I)

Los alquinos poseen un cierto carácter ácido, lo que hace que pueda reaccionar con bases fuertes para formar sales[3]. Es por esto que cuando el acetileno reacciona con cloruro de cobre o nitrato de plata, forma precipitados insolubles de alquiluros de cobre o plata, como se pudo evidenciar en la práctica.

Combustión del acetileno:

2C H

2

2

7

+ 2

O

2 → 2

CO

2 + C

O

+ 2

H O

2

+ C

(2)

Al momento de realizar la combustión del acetileno, proporcionando una chispa se observó un desprendimiento de un humo negro en la punta de la llama, lo cual indica que la combustión del acetileno es una reacción incompleta, donde se obtienen dióxido de carbono, monóxido de carbono y agua.

Adición de hexano (C6H14):

Como se puede observar en la tabla 3, al adicionar hexano a las diferentes soluciones no hubo cambio notorio ya que solo se observaron dos fases, con el hexano en la parte superior y el reactivo abajo de esta. El hexano es un compuesto saturado, por esta razón no tiene electrones pi para reacciones de adición [4] y algunas de las implicaciones que conlleva este comportamiento es que los alcanos son poco reactivos, sobretodo en compuestos que contengan agua ya que estos son casi totalmente insolubles debido a su baja polaridad e incapacidad de formar enlaces con el

hidrógeno.[5]

Combustión del hexano:

3

C

6

H

14

(l)

+

19

2

O

2

(g) → 6CO

2

(g)

+

7 H

2

O (l)

(3)

En la combustión del hexano se da una reacción completa, donde éste se convierte en dióxido de carbono gaseoso y agua, su reacción ocurre muy rápido, debido a que el hexano es muy volátil, es por esto que al realizar la combustión, todo el compuesto desapareció del vidrio reloj.

3. Solucion al cuestionario

3.1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.

Adición de agua de bromo

C H

2

2

+

2Br

2

CHBr CHBr

2

2

Adición de KMnO4

C H

2

2

+

KMnO

4

2COOH

+ M

nO

2

Adición de Nitrato de plata

C H

2

2 + A

gNO (NH )

3

3

Ag C

2

2 + H

NO

3

Adición de cloruro de cobre

C H

2

2

+ C

uCl(NH )

3

C

HCCu

+ H +

3.2. ¿Como se obtiene el etileno en el laboratorio?. Si el etileno se sometiera a los experimentos realizados en esta práctica ¿cuál sería su comportamiento?, explique con ecuaciones.

El etileno se obtiene a partir de la deshidratación del alcohol etílico. Esta reacción se produce cuando se utiliza como reactivo H SO

2

4

H C

3

C

H

2 O

H

H 2

C

C

H

2

+ H 2

O

Agua de bromo al 0.1% + Etileno:

Se obtiene un ion bromonio y este se enlaza a un carbón, se genera el rompimiento del enlace doble produciendo un carbocatión, el cual será atacado por el ion bromuro. La primera parte funciona como un ejemplo claro de la adición electrofílica.

el cual será atacado por el ion bromuro. La primera parte funciona como un ejemplo claro

Esquema 6. Reacción de adición de agua de bromo al

etileno.[5]

KMnO4 al 0,01% + Etileno:

El permanganato de potasio es un oxidante fuerte, esto generaría que los enlaces dobles del etileno se rompieran generando como productos dióxido de carbono, permanganato e hidróxido de potasio.

dióxido de carbono, permanganato e hidróxido de potasio. Figura etileno.[6] 7. Reacción de la adición de

Figura

etileno.[6]

7.

Reacción

de

la

adición

de

KMnO4

al

Nitrato de plata al 1% + Etileno, Cloruro de cobre al 1% + Etileno:

Estas sustancias no reaccionan con el etileno, debido a que no poseen hidrógenos ácidos. [7]

Combustión del etileno:

Al ser una sustancia inflamable y volátil, la oxidación que presentaría sería muy rápida.

C H

2

2

+ O 2 C

O

2

+ H 2

O

3.3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. Explique este proceso.

La temperatura que se utiliza para el cracking térmico es de 500 C aproximadamente y 7 atm. Esto quiere decir que para desarrollar este procedimiento se necesita en general altas temperaturas y altas presiones. El proceso inicia agregando los aceites (pesado y ligero) en un calentador, después inicia el proceso de craqueo y terminará en una camara de reaccion. Este proceso tiene objetivo convertir moléculas de un hidrocarburo en moléculas simples de este, esto sucede debido a que los enlaces que las poseen las moléculas se quiebran y de esta manera el producto final puede ser obtenido. [8]

°

4

3.4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizado con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico.

4 3.4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizado con ácido sulfúrico
4 3.4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizado con ácido sulfúrico
4 3.4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizado con ácido sulfúrico
4 3.4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizado con ácido sulfúrico
Figura 8. ​ Mecanismo para la adición de agua de propino catalizada con ácido sulfúrico

Figura 8. Mecanismo para la adición de agua de propino catalizada con ácido sulfúrico y sulfato de mercurio.

4. Conclusiones

El acetileno gracias a su potencia calorífica, su productividad y alta inflamabilidad, permite su uso en campos como puede ser la metalurgia en equipos de soldadura llegando a alcanzar temperaturas de combustión cercanas a 3000°C; su uso para procesos químicos permite analizar los comportamientos de los alquinos y como fuente de carbono.

Los procedimientos que se realizaron con el acetileno generaron cambios relativamente rápidos (2-3 min), en los cuales todas las sustancias presentaron cambios visibles. Esto sucede debido a que al ser un alquino su reactividad es alta y al estar en presencia de

triple

enlace se reduce a un doble enlace y se genera la adición de los grupos correspondientes en el hidrocarburo para cada reacción.

Los alcanos experimentan fuerzas de interacción más débiles (Van der Waals), esto ocasiona que su punto de ebullición sea menor además de contener enlaces simples, lo que facilita su rompimiento, se observó que el hexano presenta alta mojabilidad, por lo tanto

Br , KMnO ,

4

CuCl 2

y

AgNO 3

,el

5

sus fuerzas de cohesión relativamente débiles en la superficie de vidrio facilitó su combustión y que esta sustancia se consumiera en poco tiempo, por lo que demuestra su alta volatilidad y su baja energía de enlace.

5. Referencias y anexos [1]Klages, F., Tratado de quimica organica, Tomo I; Berlín (1968). [2]Universidad del valle, Departamento de química., Obtención de acetileno y propiedades de los alquinos y alcanos (2008).

[3]Gallego, P. A., Garciñudo, M. R., Morcillo, M. J., Vasquez, M. A., Quimica Basica; Universidad nacional de educación a distancia, Madrid (2018). [4]Fieser, L. F., Fieser, M., Química orgánica; Universidad de Harvard (1985). [5]Geissmann, T. A., Principios de química orgánica, segunda edición, Universidad de California, Los Angeles (1973). [6]Echavarría, P. A., Evaluación de absorbedores de etileno compuestos por mezclas de permanganato de potasio y vermiculita como retardantes de madurez de frutos de tomate. Universidad Nacional de Colombia,

Bogotá(2014).

[7]Durst, H.D., Gokel, G.W, Química orgánica experimental, Pág 338; España (1985). [8]Mayer, L., Métodos de la industria química en esquemas de flujo en colores, Pag 26; España (1987).

Nota: Las pipetas Pasteur fueron cambiadas una vez se sumergían en cada una de las sustancias, con el fin de evitar reacciones no deseadas y/o contaminación.