Eliminación (E1) obtención del ciclohexeno por medio de la

deshidratación del ciclohexanol

Javier A. Cuadrado1; Juan C. Cardozo.2; Valeria. Perlaza3

Códigos: 12015210074; 220152150047; 3 20161150318

Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y Educación,

Proyecto Curricular Licenciatura en Química,
Bogotá D.C., Colombia
junio – 2019

RESUMEN:

Los alcoholes suelen reaccionar debido a que tienen la presencia del grupo
hidroxilo, una de sus reacciones es la reacción de deshidratación, en esta práctica
se quiso evidenciar esto deshidratando ciclohexanol con ácido sulfúrico para
obtener ciclohexeno, la reacción ocurrió presuntamente por una reacción de
eliminación unimolecular y según algunas pruebas de caracterización como punto
de ebullición y espectro infrarrojo se sospecha que el producto obtenido fue
efectivamente el ciclohexeno.

PALABRAS CLAVE: eliminación E1, deshidratación, unimolecular

ABSTRACT:

The alcohols usually react because they have the presence of a hydroxyl group, a
dehydration reaction, a test practice and a dehydration of cyclohexanol with sulfuric
acid to obtain cyclohexene, the presumption reaction by a unimolecular reaction and
in accordance with some characterization tests such as boiling point and infrared
spectrum

INTRODUCCIÓN: equilibrio hacia los productos es

Cuando los alcoholes se calientan en
presencia de cantidades catalíticas de
ácido, experimentan una reacción de
deshidratación que los convierte en
alquinos Esta reacción es un
equilibrio en los reactivos (el alcohol a
deshidratar) y productos (el alqueno
resultante y H2O). para impulsar el
necesario eliminar el alquino o el agua
a medida que se van formando, esto
se consigue mediante la destilación
del alquino, es más volátil que el
alcohol ya que no puede formar
puentes e hidrogeno, o mediante la
adición de un agente desecante que
elimine e agua a medida que esta se
va generando. El ciclohexano se
obtiene a partir del ciclohexanol
calentando en presencia e H3PO4 o
de H2SO4 en un sistema de
destilación. como el ciclohexano es
más volátil que le ciclohexanol se va a
ir eliminando de la mezcla de reacción
y de ese modo el equilibrio del proceso
se va a desplazar hacia los productos.
(geissman, 1975)
Por lo general, si la reacción se lleva a
cabo en un medio acido el proceso
sigue un mecanismo (E1). La
protonacion del grupo hidroxilo lo
convierte en un buen grupo saliente
La eliminación de agua en el alcohol
protonando un carbocation que pierde
un protón para dar lugar a un alqueno
(carrillo, 2004)
MATERIALES Y REACTIVOS:
 Barra magnética
 embudo de separación
 plancha de calentamiento
 Erlenmeyer con
desprendimiento lateral
 pipeta de 1 mL
 probeta de 10 mL
 soporte universal
 termómetro
 tubos de vidrio
 vasos de precipitado
 Ácido sulfúrico concentrado
 agua destilada
 bicarbonato de sodio
 ciclohexanol
 cloruro de sodio
 permanganato de potasio
 sulfato de sodio anhidro
 tetracloruro de carbono
METODOLOGIA:
Inicialmente en el balón e reacción se
agregaron 10 mL de ciclohexanol, y
desde un embudo de adición, se
agregó gota a gota mientras se
agitaba el balón 0.5 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Se inició con el
calentamiento controlado entre los 80
– 85°C y destilando. se enfrió el
matraz colector con un baño de hielo,
se suspendió el calentamiento cuando
solo quedo un residuo muy pequeño
en el balón de reacción o bien cuando
empezaron a aparecer vapores
blancos los cuales eran señales de
SO2, se saturo el destilado con NaCl
se agregó menos de 1 gramo, se
transfirió la fase superior, decantando
con el embudo de decantación donde
se desechó la fase inferior ya que es
la solución saturada de NaCl. El
producto que se obtuvo fue lavado 3
veces con una solución de
bicarbonato de sodio al 5%
empelando 5 mL para cada lavado, se
colocó la fase orgánica en un vaso de
precipitado de 50 mL, al cual se le
agrego un agente desecante el cual
fue sulfato de sodio anhidro, después
de esto la fase orgánica fue transferida
a una probeta de 10 mL para medir su
volumen, esta fase orgánica se
supuso que era ciclohexeno, se
determinó el punto de ebullición de la
sustancia y se comparan datos
reportados por libros, se tomó una
alícuota de muestra y fue enviada para
la determinación del espectro
infrarrojo.
RESULTADOS:
 en esta práctica se trabajó la síntesis
Solución Punto de Punto
de un alqueno por medio de la
ebullición de
experimen ebullici deshidratación de un alcohol el alcohol
tal ón utilizado en esta práctica fue el
reporta ciclohexanol. Para la deshidratación
do del alcohol se necesitó de un
según catalizador el cual se utiliza para
libros protonar el grupo hidroxilo (OH) y
Ciclohexe 77 °C 83°C
convertirlo en un grupo saliente, en
no
Tabla 1 punto de ebullición del ciclohexano experimental esta práctica fue utilizado el ácido
sulfúrico (H2SO4) para tal fin la
Espectro IR: reacción que se lleva a cabo es:

Para impulsar este equilibrio, es

necesario eliminar uno o más de los
productos a medida que se formen.
Esto se puede hacer ya sea destilando
los productos de la mezcla de reacción
o por adición de un agente
deshidratante para eliminar el agua.

Mecanismo de reacción:

Protonacion del alcohol por medio de un ácido fuerte

como lo es el ácido sulfúrico

formación de agua y del carbocation

Tabla 2 bandas significativas del espectro infrarrojo

ANALISIS DE RESULTADOS:

Formación del ion hidronio y formación del alqueno debido
al H que se lleva el oxígeno para formar el ion ya
nombrado
En este caso se requirió de un medio
acido para que uno de los protones del
ácido se encargue de la protonacion
del alcohol para que se dé la
eliminación del agua y la formación de
carbocation como lo observamos en el
mecanismo de reacción, uno de los
pares de electrones libres que tiene el
oxígeno en la molécula del agua se
encarga de llevarse uno de los
hidrógenos que tiene el carbocation en
este momento se formara el doble
enlace y el ion hidronio (H3O)+, ese
ion se estabiliza liberando uno de los
hidrógenos que posee, con el cual se
volverá a formar el ácido
sulfúrico(H2SO4) y se formara H2O y
el ciclohexeno. (gutsche, 1979)
En esta práctica se utilizaron 3
técnicas:
La destilación; la cual tiene la función
de desplazar el equilibrio de la
reacción hacia los productos, esta se
basa en calentar la mezcla de reacción
y hacer pasar los vapores por medio
de una columna de destilación, esto
hace que los vapores sean sometidos
a continuos ciclos de condensado y
vaporización a medida que sube en la
columna, lo que supone que al llegar
al tope de la misma el vapor a
condensar es muy rico en
concentración. (Boyd, 1990)
La extracción líquida a liquido: se basa
en la extracción de un soluto de un
solvente con otro solvente que sea
insoluble al primero, pero que dicho
soluto sea más soluble en el segundo
solvente que en el primero, la
característica insoluble es necesaria
para que se formen dos capas y sean
separadas por decantación como se
hizo en este laboratorio cuando se
lavó con bicarbonato de sodio ()
formándose dos capas una acuosa y
otra orgánica. (cabildo, 2011)
Agente desecante: en este laboratorio
se utilizó sulfato de sodio anhidro,
sales como estas son capaces de
absorber agua ya sea del medio
ambiente o de soluciones orgánicas
estas sales pueden ayudar a
identificar cuando una capa es acuosa
o orgánica ya que al ser agregado en
una capa acuosa forma una especie
de pantano pegajoso mientras que en
la fase orgánica una vez que absorbe
el agua la particula de sal flotan en la
superficie de la solución (griffin, 1998)
Después de estos 3 procedimientos se
pasa a determinar el punto de
ebullición del supuesto ciclohexeno, la
diferencia que se evidencia entre los
dos puntos de ebullición se debe
posiblemente a que el supuesto
ciclohexeno no estaba totalmente
puro, las impurezas pueden generar
variaciones en el punto de ebullición
de una sustancia puede que aumente
o disminuya depende de las
interacciones que genere
impurezas con el ciclohexeno
CONCLUSIONES:
La reacción de deshidratación no se
puede decir que fue efectiva ya que no
poseemos el IR de la muestra, pero es
posible afirmar que se dio una
obtención del ciclohexeno, a pesar de
reconocer las características que
poseen las reacciones de eliminación
unimoleculares, ya que no podría
determinarse como tal si la reacción
fue rápida o lenta, puesto a que estas
mediciones son mayoritariamente de
un aspecto cinético, lo que requiere
mediciones fisicoquímicas.
Según la regla de zaitsev se evidencia
que el ciclohexano al no tener
las ramificaciones, y luego de su
deshidratación este doble enlace que
se forma no tendrá una ubicación
predilecta ya que no tendrá una
preferencia al carbono más sustituido.
Esta práctica debe ser desarrollada
con mucha precisión ya que tenemos
una reacción reversible y el
desplazamiento del equilibrio puede
irse hacia los reactivos de nuevo y
sería imposible la obtención del
ciclohexeno para esto se debe utilizar
el catalizador que en este caso será el
ácido que realizara la función de
formar el carbocation y de hacer que
el (OH) sea un buen grupo saliente
convirtiéndolo en (H20)

Bibliografía
Boyd, M. &. (1990). alquenos ll reacciones del doble enlace carbono quimica organica .

cabildo. (2011). quimica organica . madrid : universidad nacional de educacion a distancia .

carrillo, c. (2004). quimica organica . mexico.

geissman. (1975). principios de la quimica organica . españa : reverte s.a.

griffin. (1998). quimica organica moderna. barcelona: reverte.

gutsche. (1979). fundamentos de quimica organica . españa: reverte.

McMurry.J. (2001). quimica oragnica (Vol. 5). mexico : international thomson editores .