Terpíneol

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Estudio de pre-factibilidad técnica y económica de la producción de α-terpineol

con el catalizador Amberlyst 15.
Thesis · March 2018

DOI: 10.13140/RG.2.2.22007.32163
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Luis Alfonso Gallego Villada

University of Antioquia
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ESTUDIO DE PRE-FACTIBILIDAD TÉCNICA Y
ECONÓMICA DE LA PRODUCCIÓN DE α-TERPINEOL
CON EL CATALIZADOR AMBERLYST 15
LUIS ALFONSO GALLEGO VILLADA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
2017
ESTUDIO DE PRE-FACTIBILIDAD TÉCNICA Y ECONÓMICA DE
LA PRODUCCIÓN DE α-TERPINEOL CON EL CATALIZADOR
AMBERLYST 15
LUIS ALFONSO GALLEGO VILLADA
Proyecto de investigación para optar al título de Ingeniero Químico
ASESORES:
Dr. Edwin Alexis Alarcón Durango

Dra. Lina María González Rodríguez
Universidad de Antioquia
Facultad de Ingeniería
Departamento de Ingeniería Química
Medellín
2017
AGRADECIMIENTOS
A mi hermana y mis padres, quienes han estado en todo momento de mi vida

apoyándome para cumplir las metas que me propongo.
A mi novia, quien ha sido un apoyo incondicional en mi vida para lograr

alcanzar cosas que veía inalcanzables.
Agradecimientos especiales para Edwin Alarcón y Lina González, quienes

hicieron posible la realización de este trabajo con su conocimiento, paciencia y
gran apoyo en la última etapa de mi formación como Ingeniero Químico, así
como al grupo de investigación Catálisis Ambiental.
GRUPO CATÁLISIS AMBIENTAL

ESTUDIO DE PRE-FACTIBILIDAD TÉCNICA Y ECONÓMICA DE LA
PRODUCCIÓN DE α-TERPINEOL CON EL CATALIZADOR AMBERLYST 15
Resumen
Este trabajo se centró en la realización del estudio de pre-factibilidad técnica y económica de

la producción de α-terpineol a partir de aceite de trementina utilizando Amberlyst 15 como
catalizador. Inicialmente, se estudió el mercado con el fin de determinar la cantidad a
producir de α-terpineol mediante un nivel de participación en la demanda mundial del 5%,
obteniendo así una capacidad de producción de 890 toneladas/año. Posteriormente, se realizó
el diseño del proceso teniendo en cuenta la ruta química estudiada previamente en el grupo
Catálisis Ambiental en donde se determinaron las unidades y condiciones necesarias para la
obtención del α-terpineol; además, se elaboró una búsqueda exhaustiva sobre información de
las propiedades termofísicas y de transporte, y de datos ambientales y de seguridad para las
sustancias presentes en la ruta. También se realizaron balances de materia con el fin de
obtener datos de selectividad y conversión que fueron de utilidad para simular el proceso en
el software Aspen Plus. De acuerdo a los resultados, se encontró que la obtención del α-
terpineol es factible técnicamente debido a la utilización de métodos de separación muy
comunes en la industria química como es la destilación ordinaria, obteniendo una pureza de
α-terpineol del 98,33 % p/p con impurezas de borneol e isoborneol y 0,95% p/p de pérdidas
en el proceso. Finalmente, se realizó el estudio económico para el proceso anteriormente
diseñado tomando 10 años como vida útil de la planta y utilizando el método del valor
presente neto (VPN), para el cual se utilizaron los costos dados por Aspen Plus para la compra
de algunos equipos y sus costos de instalación, y para aquellos equipos que no se simularon
en el software (tanques de almacenamiento) pero hacen parte del proceso, se estimaron
dichos costos utilizando heurísticas de diseño. Además, a partir de los costos de los equipos
se estimó la inversión total de capital y el costo total de la producción. En el proceso, se
consideró el costo de la trementina (3,97 – 6,10 USD/kg), de una mezcla de sustancias
terpénicas con impurezas de agua y 2-propanol como subproducto (6,15 USD/kg) y del α-
terpineol (11 USD/kg). A partir de los resultados, se encontró que el proceso no es factible
económicamente. Un análisis de factibilización determinó que el mínimo precio de venta
para el α-terpineol para que el inversionista recupere la inversión en los 10 años del proyecto
debe estar entre 160,18 y 151,88 USD/kg.
Palabras clave: α-terpineol, aceite de trementina, Amberlyst-15, hidratación catalítica, pre-

factibilidad económica.
i
STUDY OF TECHNICAL AND ECONOMIC PRE-FEASIBILITY OF THE
PRODUCTION OF α-TERPINEOL WITH AMBERLYST 15 CATALYST
Abstract
This work focused on the technical and economic feasibility study of the production of α-
terpineol from turpentine oil using Amberlyst 15 as catalyst. Initially, a market analysis was
performed to establish the quantity of α-terpineol to be produced. With a participation in
world demand of 5% the production capacity was 890 ton/year. The design of the process
was carried out taking into account the chemical route previously studied in the
Environmental Catalysis group, where the units and conditions necessary for obtaining α-
terpineol were determined. In addition, an exhaustive search on the thermophysical and
transport properties was made, as well the environmental and safety data for the substances
involve on the synthetic route. Mass balances were also carried out in order to obtain
selectivity and conversion data to simulate the process in the Aspen Plus software. According
to the results, α-terpineol is technically feasible to produce due to the use of conventional
separation methods, such as distillation. The purity of α-terpineol is 98.33 wt% with borneol
and isoborneol impurities, and the losses in the process was 0.95 wt%. Finally, the economic
study for the previously designed process for 10 years as the plant's useful life was performed
using the net present value (NPV) method. The costs of the equipment’s and their installation
were taken from Aspen Plus or estimated using design heuristics. In addition, the total capital
investment and the total cost of production were estimated from the equipment costs. In the
process, the costs used were turpentine 3.97 - 6.10 USD / kg, a mixture of terpenic substances
with water impurities and 2-propanol 6.15 USD/kg) and 11 USD/kg for the α-terpineol.
According with the results, the process is not economically feasible. A feasibility analysis
determined that the minimum sale price for α-terpineol to recover the investment during the
10 years of the project should be between 160.18 and 151.88 USD / kg.
Keywords: α-terpineol, turpentine oil, Amberlyst-15, catalytic hydration, economic

feasibility.
ii
TABLA DE CONTENIDO
Resumen……………………………………………………………………………………..i
Abstract……………………………………………………………………………………...ii
Lista de tablas……………………………………………………………….………………ix
Lista de figuras……………………………………………………………………………..xv
Introducción………………………………………………………………………………....1
Objetivos…………………………………………………………………………………….2
Marco teórico……………………………………………………………….…………….....3
SECCIÓN 1: PRE-FACTIBILIDAD TÉCNICA PARA PRODUCIR α-

TERPINEOL
1. ESPECIFICACIÓN DEL α-TERPINEOL…………………………………………….6
1.1. Especificaciones del α-terpineol………………………………………………………7
1.1.1. Pureza…………………………………………………………………………..........7
1.1.2. Forma física……………………………………………………………………….....7
1.1.3. Formulación…………………………………………………………………………7
1.2. Propiedades del α-terpineol…………………………………………………………...7
1.2.1. Propiedades termofísicas básicas……………………………………………………7

1.2.2. Datos ambientales y de seguridad………………………………………………….11
1.2.2.1. Toxicidad……………..……………………………………………………………11
1.2.2.2. Inflamabilidad……………………………………………………………………..12
1.2.3. Propiedades de transporte………………………………………………………….12
1.2.3.1. Viscosidad…………………………………………………………………………12
1.2.3.2. Conductividad térmica……………………………………………………..……...13
1.3. Usos del α-terpineol…………………………………………………………………..13
1.3.1. Aplicaciones………………………………………………………………………....13
1.3.2. Perfil químico……………………………………………………………………......13
iii
1.3.2.1. Ozonólisis del α-terpineol…………………………………………………………14
1.3.2.2. Cloración acuosa del α-terpineol………………………………………..................14
1.3.2.3. Esterificación catalizada por lipasa del α-terpineol con ácidos carboxílicos……...16
1.3.2.4. Síntesis de 1,8-cineol y 1,4-cineol por la isomerización de α-terpineol…………..20
1.3.2.5. Reacción de α-terpineol con bromuro de bromoacetilo…………………………...21
1.3.2.6. Hidrogenación catalítica del α-terpineol…………………………………………..22
1.4. Hoja técnica del α-terpineol…………………………………………………………22
2. RUTA QUÍMICA………………………………………………………………………23
2.1. Caracterización de la trementina…………………………………………………...23
2.2. Condiciones de reacción……………………………………………………………..24
2.3. Reacción de hidratación de aceite de trementina…………………………………..24
2.3.1. Metodología experimental……………………………………………………..……25
2.3.1.1. Materiales, reactivos y equipos…………………………………………………....25

2.3.1.2. Procedimiento experimental……………………………………………………….25
2.3.2. Caracterización de los productos de reacción……………………………………….25
2.3.2.1. Especificaciones del método de análisis…………………………………………..25

2.3.2.2. Análisis de la mezcla de productos de reacción por normalización de áreas……...26
2.3.3. Balances de materia………………………………………………………………….28

2.3.4. Conversión para cada reactivo involucrado…………………………………………29
2.3.5. Selectividades molares y másicas para la reacción………………………………….30
2.3.5.1. Selectividades molares…………………………………………....……………….30

2.3.5.2. Selectividades másicas…………………………………………....……………….31
2.4. Propiedades de las sustancias involucradas………………………………………...31
2.4.1. Propiedades termofísicas básicas……………………………………………………32

2.4.2. Datos ambientales y de seguridad…………………………………………………...41
2.4.2.1. Toxicidad…………………………………………………………………………..42
2.4.2.2. Inflamabilidad……………………………………………………………………..43
iv
2.4.3. Propiedades de transporte…………………………………………………………...46
3. ESTUDIO DE MERCADO……………………………………………………………50
3.1. Información de mercado mundial del α-terpineol…………………………………50
3.1.1. Consumo a nivel mundial de α-terpineol……………………………………………50

3.1.2. Transporte, comercialización y almacenamiento…………………………………....52
3.2. Calidad del α-terpineol a producir, % en peso……………………………………..52
3.3. Datos de importación y exportación………………………………………………...52
3.3.1. Mercado mundial……………………………………………………………………53
3.3.1.1. Datos de importación……………………………………………………………...53
3.3.1.1.1. Importaciones de terpineoles………………………………………………….....53

3.3.1.1.2. Importaciones de aceite de pino con α-terpineol como componentes principal...53
3.3.1.2. Datos de exportación…………………………………………………………..…..54
3.3.1.2.1. Exportaciones de terpineoles………………………………………………….....54

3.3.1.2.2. Exportaciones de aceite de pino con α-terpineol como componentes principal...54
3.3.2. Mercado de Sudamérica……………………………………………………………..56
3.3.2.1. Datos de importación……………………………………………………………...56
3.3.2.1.1. Importaciones de terpineoles…………………………………………………….56

3.3.2.1.2. Importaciones de aceite de pino con α-terpineol como componentes principal...59
3.3.2.2. Datos de exportación……………………………………………………………....62
3.3.2.2.1. Exportaciones de terpineoles…………………………………………………….62

3.3.2.2.2. Exportaciones de aceite de pino con α-terpineol como componentes principal...64
3.4. Datos de producción.………………………………………………………………....66
3.5. Ámbito geográfico del mercado objetivo. Conjunto de países que conforman el
mercado objetivo………………………………………………………………………….66
v
3.6. Capacidad de la planta y nivel de participación en el mercado mundial…………70
3.6.1. Producción a nivel mundial de trementina…………………………………………..70

3.6.2. Importaciones y exportaciones de trementina……………………………………….71
3.6.2.1. Importaciones de trementina………………………………………...…………….71

3.6.2.2. Exportaciones de trementina……………………………………………..……......72
3.6.3. Nivel de participación en el mercado mundial………………………………...…….74
4. MÉTODOS DE SEPARACIÓN Y UNIDADES DE ACONDICIONAMIENTO…...75
4.1. Tipo de reactor………………………………………………………………………..75
4.1.1. Condiciones de operación del reactor…………………………………………...........75
4.1.1.1. Temperatura y presión……………………………………………………………..75

4.1.1.2. Isotérmico o adiabático…………………………………………………………….75
4.1.1.3. Proporción en que se alimentan los reactivos, solvente y catalizador…………....…75
4.1.2. Naturaleza del catalizador……………………………………………………………75
4.1.2.1. Identidad química………………………………………………………………….75

4.1.2.2. Tamaño de partícula………………………………………………………………..76
4.1.2.3. Área específica……………………………………………………………………..76
4.1.2.4. Densidad…………………………………………………………………………...76
4.2. Balances de materia en la unidad de reacción………………………...……………..76
4.3. Separación del efluente del reactor…………………………………………………..78
4.3.1. Factores clave para una separación adecuada………………………………………...81
4.3.1.1. Condiciones de alimentación……………………………………………………....81

4.3.1.2. Condiciones del producto………………………………………………………….81
4.3.1.3. Propiedades de las sustancias que intervienen en la separación…………………….81
4.3.2. Método CES………………………………………………………………………….83
vi
4.3.2.1. Ordenamiento decreciente de las sustancias de acuerdo con la volatilidad usando el
coeficiente de distribución……………………………………………………………….....83
4.3.2.2. Especificar productos de la separación……………………………………………..83
4.3.2.3. Definir alternativas de unidades de separación simples para la mezcla, con base en
el número de productos y orden de volatilidades…………………………………………....85
4.3.2.4. Especificar la unidad simple de separación en la secuencia………………………...85
4.3.3. Determinación de condiciones de operación en las columnas de destilación………...86
4.3.3.1. Especificación del alimento a la columna de destilación…………………………...87

4.3.3.2. Orden de volatilidad de las sustancias……………………………………………...87
4.3.3.3. Especificación de los compuestos claves…………………………………………..87
4.3.3.4. Especificación de grados de separación de los compuestos claves………………....88
4.3.3.5. Estimación de separaciones de los compuestos no claves………………………….88
4.3.3.6. Estimación de flujos de destilado y residuo………………………………………...88
4.3.3.7. Definición de presión de destilación, presión de alimentación, presión de residuo y
tipo de condensador………………………………………………………………………...88
4.3.3.8. Temperatura de destilado y tope……………………………………………………89
4.3.3.9. Cálculo de flash adiabático del alimento…………………………………………...89
4.3.3.10. Relación de reflujo………………………………………………………………..89
4.3.4. Resultados obtenidos para las columnas de destilación………………………………90
4.3.4.1. Torre de destilación 1………………………………………………………………90

4.4. Recirculación de 2-propanol-agua a la unidad de reacción……………………….104
4.5. Unidades de adecuación de temperatura y presión………………………………..112
4.6. Recuperación del catalizador sólido en la unidad de reacción…………………..128
SECCIÓN 2: PRE-FACTIBILIDAD ECÓNOMICA PARA PRODUCIR

α-TERPINEOL
5. PRE-FACTIBILIDAD ECONÓMICA DE LA PRODUCCIÓN DE α-

TERPINEOL…………………………………………………………………………….132
5.1. Inversión total de capital……………………………………………………………132
vii
5.1.1. Inversión de capital fijo……………………………………………………………..133
5.1.1.1. Costos directos……………………………………………………………………134

5.1.1.2. Costos indirectos………………………………………………………………….138
5.1.2. Capital de trabajo…………………………………………………………………...139
5.2. Costo total de producto……………………………………………………………...139
5.2.1. Costos de manufactura, operativos o producción…………………………………...140
5.2.1.1. Costos directos de producción…………………………………………………....141

5.2.1.2. Cargos fijos……………………………………………………………………….142
5.2.1.3. Costos generales de la planta……………………………………………………...143
5.2.2. Gastos generales…………………………………………………………………....143
5.3. Resultados económicos……………………………………………………………...144
5.3.1. Costos de equipos y costos de instalación………………………………………......145

5.3.2. Inversión de capital fijo…………………………………………………………......148
5.3.3. Utilidades…………………………………………………………………………...148
5.3.4. Costo total de producto……………………………………………………………..150
5.4.5. Ventas……………………………………………………………………………....151
5.3.6. Valor presente neto (VPN)………………………………………………………….151
CONCLUSIONES……………………………………………………………………….154
RECOMENDACIONES…………………………………………………………….......156
ANEXOS…………………………………………………………………………………157
REFERENCIAS…………………………………………………………………………201
viii
LISTA DE TABLAS
Tabla 1.1. Especificaciones del α-terpineol…………………………………………………6

Tabla 1.2. Propiedades termofisicas básicas del α-terpineol………………………………...8
Tabla 1.3. Parámetros para la ecuación de presión de vapor para el α-terpineol……………..8
Tabla 1.4. Parámetros para la densidad molar del α-terpineol como líquido………………...9
Tabla 1.5. Parámetros para la densidad molar del α-terpineol como sólido………………….9
Tabla 1.6. Parámetros para el calor de vaporización del α-terpineol……………………….10
Tabla 1.7. Parámetros para el Cp del α-terpineol en estado sólido………………………….10
Tabla 1.8. Parámetros para el Cp del α-terpineol en estado gaseoso………………………..10
Tabla 1.9. Parámetros para el Cp polinómico del α-terpineol en estado sólido……………..11
Tabla 1.10. Parámetros para el Cp polinómico del α-terpineol en estado líquido…………..11
Tabla 1.11. Parámetros para el Cp polinómico del α-terpineol en estado gaseoso………….11
Tabla 1.12. Parámetros para la viscosidad para el α-terpineol en estado gaseoso…………..12
Tabla 1.13. Parámetros para la viscosidad para el α-terpineol en estado líquido…………...12
Tabla 1.14. Parámetros para la conductividad térmica para el α-terpineol en estado
gaseoso……………………………………………………………………………………..13
Tabla 1.15. Parámetros para la conductividad térmica para el α-terpineol en estado
líquido……………………………………………………………………………………...13
Tabla 1.16. Fórmula molecular para los derivados de la cloración acuosa del α-terpineol…15
Tabla 1.17. Nombre, fórmula molecular y estructura química de los ácidos carboxílicos.....16
Tabla 1.18. Nombre, fórmula molecular y estructura química de los ésteres……………….17
Tabla 2.1. Caracterización del aceite de trementina………………………………………..23
Tabla 2.2. Composición de la trementina utilizada para este trabajo……………………….24
Tabla 2.3. Composición de los productos de la hidratación del aceite de trementina……....26
Tabla 2.4. Composición de productos de reacción de la hidratación del aceite de
trementina………………………………………………………………………………......28
Tabla 2.5. Fracciones molares de reactivos y productos……………………………………29
Tabla 2.6. Cantidades iniciales y finales en el balance de materia………………………….30
Tabla 2.7. Conversión para cada reactivo de la trementina, trementina y agua……………..30
Tabla 2.8. Selectividades molares de los productos respecto a cada reactivo de la hidratación
del aceite de trementina…………………………………………………………………….31
Tabla 2.9. Selectividades másicas de los productos respecto a cada reactivo de la hidratación
del aceite de trementina…………………………………………………………………….31
Tabla 2.10. Propiedades termofísicas básicas. Parte 1……………………………………..33
Tabla 2.13. Parámetros para la ecuación extendida de Antoine de algunas sustancias. P1…34
Tabla 2.16. Parámetros asociados para las sustancias descritas por la ecuación 1.2………..36
ix
Tabla 2.17. Parámetros asociados para la densidad en estado líquido del agua…………….36
Tabla 2.18. Parámetros para la densidad en estado sólido para cada una de las sustancias…37
Tabla 2.19. Parámetros asociados al calor de vaporización para las sustancias descritas por
las ecuaciones 1.4 y 1.5……………………………………………………………………..37
Tabla 2.20. Parámetros asociados al calor de vaporización para las sustancias descritas por
la ecuación 2.11…………………………………………………………………………….38
Tabla 2.21. Parámetros asociados a la ecuación 1.6 para el γ-terpineno……………………38
Tabla 2.22. Parámetros asociados a la ecuación 2.12 para el canfeno, 2-propanol y agua….39
Tabla 2.23. Parámetros asociados para la capacidad calórica en estado sólido para el γ-
terpineno……………………………………………………………………………………39
Tabla 2.24. Parámetros para la capacidad calórica en estado líquido de algunas sustancias.
Parte 1………………………………………………………………………………………40
Parte 2………………………………………………………………………………………40
Parte 3………………………………………………………………………………………40
Tabla 2.27. Parámetros para la capacidad calórica en estado gaseoso para algunas sustancias.
Parte 1………………………………………………………………………………………41
Parte 2………………………………………………………………………………………41
Parte 3………………………………………………………………………………………41
Tabla 2.30. Parámetros para la viscosidad en estado líquido para algunas sustancias. P1.....46
Tabla 2.31. Parámetros para la viscosidad en estado líquido para algunas sustancias. P2….46
Tabla 2.32. Parámetros para la viscosidad en estado líquido para algunas sustancias. P3….47
Tabla 2.33. Parámetros para la viscosidad en estado gaseoso para algunas sustancias. P1…47
Tabla 2.36. Parámetros para la conductividad térmica en estado líquido para algunas
sustancias. Parte 1…………………………………………………………………………..48
Tabla 2.39. Parámetros para la conductividad térmica en estado gaseoso para algunas
sustancias. Parte 1………………………………………………………………………......49
Tabla 3.1. Consumo mundial de terpenoides distribuida por regiones, año 2000…………..51
x
Tabla 3.2. Composición de la mezcla de terpineoles…………………………………….....52
Tabla 3.3. Países importadores de α, β y γ-terpineol en los últimos cinco años…………….53
Tabla 3.4. Países importadores de aceite de pino con α-terpineol como componente principal,
en los últimos cinco años…………………………………………………………………...53
Tabla 3.5. Países exportadores de α, β y γ-terpineol en los últimos cinco años……………..54
Tabla 3.6. Países exportadores a Filipinas, en los últimos cinco años……………………...54
Tabla 3.7. Países exportadores a Barbados, en los últimos cinco años……………………..54
Tabla 3.8. Países exportadores a Botsuana, en los últimos cinco años……………………...55
Tabla 3.9. Países exportadores a Camerún, en los últimos cinco años……………………...55
Tabla 3.10. Países exportadores a Marruecos, en los últimos cinco años…………………..55
Tabla 3.11. Países exportadores a Guinea, en los últimos cinco años……………………....55
Tabla 3.12. Países exportadores a Timor-Leste, en los últimos cinco años………………...55
Tabla 3.13. Países exportadores a Venezuela, en los últimos cinco años…………………...56
Tabla 3.14. Países exportadores a Colombia de terpineoles………………………………..57
Tabla 3.15. Países exportadores a Brasil de terpineoles……………………………………57
Tabla 3.16. Países exportadores a Argentina de terpineoles………………………………..58
Tabla 3.17. Países exportadores a Uruguay de terpineoles…………………………………58
Tabla 3.18. Países exportadores a Perú de terpineoles……………………………………..59
Tabla 3.19. Países exportadores a Chile de terpineoles…………………………………….59
Tabla 3.20. Países exportadores a Colombia de aceite de pino……………………………..60
Tabla 3.21. Países exportadores a Brasil de aceite de pino…………………………………60
Tabla 3.22. Países exportadores a Argentina de aceite de pino……………………………..61
Tabla 3.23. Países exportadores a Uruguay de aceite de pino………………………………61
Tabla 3.24. Países exportadores a Perú de aceite de pino…………………………………..62
Tabla 3.25. Países exportadores a Chile de aceite de pino………………………………….62
Tabla 3.26. Países importadores desde Brasil de terpineoles……………………………....63
Tabla 3.27. Países importadores desde Argentina de terpineoles…………………………..63
Tabla 3.28. Países importadores desde Chile de terpineoles……………………………….64
Tabla 3.29. Países importadores desde Colombia de aceite de pino………………………..64
Tabla 3.30. Países importadores desde Brasil de aceite de pino……………………………65
Tabla 3.31. Países importadores desde Argentina de aceite de pino……………………......65
Tabla 3.32. Países importadores desde Chile de aceite de pino…………………………….66
Tabla 3.33. Balanza comercial para los países que intervienen en la importación y
exportación de α, β y γ-terpineol, mercado mundial………………………………………...67
exportación de aceite de pino con α-terpineol como componente principal, mercado
mundial……………………………………………………………………………………..67
exportación de terpineoles, mercado sudamericano………………………………………...68
xi
exportación de aceite de pino con α-terpineol como componente principal, mercado
sudamericano……………………………………………………………………………….68
Tabla 3.37. Acuerdos comerciales de Colombia…………………………………………...69
Tabla 3.38. Países exportadores a Colombia de trementina………………………………..71
Tabla 3.39. Países exportadores a Brasil de trementina…………………………………….72
Tabla 3.40. Países exportadores a Argentina de trementina………………………………..72
Tabla 3.41. Países importadores desde Colombia de trementina……………………….......73
Tabla 3.42. Países importadores desde Brasil de trementina……………………………….73
Tabla 3.43. Países importadores desde Argentina de trementina…………………………..74
Tabla 4.1. Flujos molares de reactivos, solvente y efluente del reactor…………………….79
Tabla 4.2. Composiciones molares de reactivos, solvente y efluente del reactor…………...79
Tabla 4.3. Flujos másicos de reactivos, solvente y efluente del reactor…………………….80
Tabla 4.4. Composiciones másicas de reactivos, solvente y efluente del reactor…………...80
Tabla 4.5. Flujos y composiciones másicas y molares para cada componente del efluente
líquido del reactor………………………………………………………………………......82
Tabla 4.6. Propiedades para explotar en cuanto al tipo de separación por creación de
fase…………………………………………………………………………………………82
Tabla 4.7. Resultados del flash realizado a 70 °C y 0,84 atm……………………………….83
Tabla 4.8. Volatilidades relativas en orden decreciente para la mezcla a separar…………..84
Tabla 4.9. Coeficiente de facilidad de separación (CES) para las tres alternativas…………86
Tabla 4.10. Coeficiente de facilidad de separación (CES) para las dos alternativas………..86
Tabla 4.11. Flujos y composiciones molares de la alimentación a la torre de destilación
1…………………………………………………………………………………………….91
Tabla 4.12. Orden de volatilidad de las sustancias calculo mediante un flash adiabático a
T=70 °C…………………………………………………………………………………….92
Tabla 4.13. Estimaciones de flujos molares en destilado y fondos…………………………93
Tabla 4.14. Presiones a lo largo de la columna y temperatura en fondos…………………...93
Tabla 4.15. Temperatura de destilado y tope……………………………………………….93
Tabla 4.16. Resultados obtenidos del DSTWU de la columna de destilación 1…………….94
Tabla 4.17. Balance de materia en columna de destilación 1. Base molar………………….94
Tabla 4.18. Balance de materia en columna de destilación 1. Base másica………………...95
2…………………………………………………………………………………………….96
T=139,4683 °C……………………………………………………………………………..96
Tabla 4.21. Estimaciones de flujos molares en destilado y fondos…………………………97
Tabla 4.22. Presiones a lo largo de la columna y temperatura en fondos…………………...98
Tabla 4.23. Temperatura de destilado y tope…………………………………………….....98
Tabla 4.24. Resultados obtenidos del DSTWU de la columna de destilación 2………….....98
Tabla 4.25. Balance de materia en columna de destilación 2. Base molar………………….99
xii
Tabla 4.26. Balance de materia en columna de destilación 2. Base másica………………...99
3…………………………………………………………………………………………...100
T=260,7230°C…………………………………………………………………………….101
Tabla 4.29. Estimaciones de flujos molares en destilado y fondos………………………..101
Tabla 4.30. Presiones a lo largo de la columna y temperatura en fondos………………….102
Tabla 4.31. Temperatura de destilado y tope……………………………………………...102
Tabla 4.32. Resultados obtenidos del DSTWU de la columna de destilación 3…………...103
Tabla 4.33. Balance de materia en columna de destilación 3. Base molar………………...103
Tabla 4.34. Balance de materia en columna de destilación 3. Base másica……………….103
Tabla 4.35. Balances de materia en el reactor utilizando las reacciones planteadas………108
Tabla 4.36. Grados de avance para cada una de las reacciones químicas presentes……….108
Tabla 4.37. Flujos molares del proceso. Parte 1…………………………………………..109
Tabla 4.38. Flujos molares del proceso. Parte 2…………………………………………..109
Tabla 4.39. Flujos másicos del proceso. Parte 1…………………………………………..110
Tabla 4.40. Flujos másicos del proceso. Parte 2…………………………………………..110
Tabla 4.41. Resultados obtenidos para la columna de destilación 1, con recirculación al
proceso……………………………………………………………………………………111
proceso……………………………………………………………………………………111
proceso……………………………………………………………………………………112
Tabla 4.44. Temperaturas de alimentación a cada columna, con recirculación al proceso..112
Tabla 4.45. Fluidos de servicio…………………………………………………………...113
Tabla 4.46. Especificaciones de tanques de almacenamiento del diagrama simplificado del
proceso……………………………………………………………………………………114
Tabla 4.47. Condiciones de las corrientes de proceso del diagrama simplificado del proceso
(figura 4.8)………………………………………………………………………………...115
Tabla 4.48. Especificaciones de la bomba P-1……………………………………………116
Tabla 4.49. Especificaciones del intercambiador de calor EX-1………………………….116
Tabla 4.57. Especificaciones de la válvula de expansión V-1…………………………….121
xiii
Tabla 4.65. Especificaciones de la válvula de expansión V-4………………………….....125
Tabla 4.68. Especificaciones del intercambiador de calor EX-10………………………...126
Tabla 4.69. Características de diferentes velocidades filtración…………………………..128
Tabla 5.1. Porcentajes utilizados para estimar la inversión total de capital……………….133
Tabla 5.2. Costos de instalación para equipos como un porcentaje del costo del equipo….136
Tabla 5.3. Costos estimados para la tubería……………………………………………….136
Tabla 5.4. Costos para los componentes eléctricos como un porcentaje del costo total de las
instalaciones eléctricas……………………………………………………………………137
Tabla 5.5. Costo de construcciones incluyendo servicios basados en el costo de los equipos
comprados………………………………………………………………………………...137
Tabla 5.6. Porcentajes asociados para determinar el costo total del producto……………..140
Tabla 5.7. Costos de materias primas……………………………………………………..141
Tabla 5.8. Costos de catalizador y solvente……………………………………………….142
Tabla 5.9. Costos de compra e instalación de algunos equipos del proceso. Año 2015…...145
Tabla 5.10. Costos de compra e instalación de algunos equipos del proceso. Año 2017….146
Tabla 5.11. Capacidad de los tanques de almacenamiento………………………………..148
Tabla 5.12. Costos de compra e instalación de tanques de almacenamiento……………....148
Tabla 5.13. Inversión total de capital para el proyecto……………………………………149
Tabla 5.14. Precios de utilidades y valor del costo anual para la planta…………………...149
Tabla 5.15. Costo total del producto para los tres análisis planteados………………….....150
Tabla 5.16. Precios de productos para cada análisis de sensibilidad………………………151
Tabla 5.17. Valor presente neto (VPN) para las diferentes alternativas…………………...153
Tabla 5.18. Valor presente neto (VPN), mínimo precio de venta del α-terpineol…...…….153
xiv
LISTA DE FIGURAS
Figura 1.1. Isómeros del terpineol…………………………………………………………..6

Figura 1.2. Estructura química de los isómeros cis y trans para el 4-(5-hidroxi-2,2-
dimetiltetrahidrofuran-3-il) butan-2-ona…………………………………………………...14
Figura 1.3. Estructura química para el 4-hidroxi-4-metil-3-(3-oxobutil)-ácido valérico-
gamma lactona………………………………………………………………………….......14
Figura 1.4. Estructuras químicas de productos de la cloración acuosa del α-terpineol……..15
Figura 1.5. Estructuras químicas del 1,8-cineol (1) y 1,4-cineol (2). ………………………21
Figura 1.6. Estructuras químicas del 2-(4-metilciclohex-3-enil) propan-2il bromoacetato (1)
y bromuro de bromoacetilo (2)…………………………………………………………......22
Figura 1.7. Estructura química del 2-(4-metilciclohexil) propan-2-ol………………..........22
Figura 4.1. Unidad de reacción…………………………………………………………….76
Figura 4.2. Azeótropos binarios de la mezcla a P=0.84 atm………………………………..84
Figura 4.3. Secuencia de unidades de destilación obtenidas……………………………….87
Figura 4.4.Algoritmo para establecer la presión en la columna y el tipo de condensador…..89
Figura 4.5. Diagrama de la columna de destilación 1……………………………………...91
Figura 4.6. Diagrama de la columna de destilación 2……………………………………...95
Figura 4.7. Diagrama de la columna de destilación 3…………………………………….100
Figura 4.8. Diagrama simplificado del proceso…………………………………………..105
Figura 4.9. Especificación de reactor RYield en Aspen Plus……………………………..105
Figura 4.10. Acondicionamiento de la corriente 1………………………………………..115
Figura 4.11. Acondicionamiento de la corriente 2……………………………………......116
Figura 4.12. Acondicionamiento de la corriente 3. …………………………………….....117
Figura 4.13. Acondicionamiento de la corriente 4. …………………………………….....118
Figura 4.18. Acondicionamiento de la corriente 10……………………………………....123
Figura 4.21. Diagrama de flujo del proceso para la producción de α-terpineol…………...127
Figura 4.22. Diagrama del filtro centrífugo………………………………………………129
Figura 4.23. Diagrama del secador de túnel………………………………………………130
Figura 5.1. Costo de tanques mezcladores, de almacenamiento, y a presión……………...147
Figura 5.2. Costo de tanques de almacenamiento de acero al carbón para volúmenes grandes.
…………………………………………………………………………………………….147
Figura 5.3. Perfiles del valor presente neto (VPN) para los dos análisis………………….152
Figura 5.4. Valor presente neto (VPN) para mínimo precio de venta……………………..152
xv
Introducción
En los últimos 30 años se ha observado un aumento exponencial del número de publicaciones

sobre aceites esenciales, básicamente, en las áreas de agricultura y ciencias biológicas,
química y medicina. La producción industrial de aceites esenciales en el mundo está
concentrada en algunos países, generalmente aquellos en vía de desarrollo, o en algunas
regiones, donde por razones históricas (Francia) o climáticas (países mediterráneos) se
estableció la agro-industria de aceites esenciales (también llamados aceites volátiles,
esencias, aceites etéreos). Colombia no se encuentra actualmente en la lista de países
productores de esencias; es un importador neto, lo que es extraño, sobre todo, cuando existen
formalmente las condiciones (clima, tierra, posibilidad de varias cosechas al año, tradición
de un país agrícola, etc.) para el desarrollo de esta importante industria, que genera producto
agrícolas costosos y brinda muchas oportunidades de trabajo en el campo [1]. La innovación
en el estudio y la tecnología de plantas aromáticas definitivamente se basa en la
biodiversidad, que es una fuente inagotable para aislar nuevas moléculas, extraer nuevas
fragancias, aromas, preparar fármacos y obtener nuevos ingredientes para alimentos,
perfumes, cosméticos, productos de aseo y muchos más. Entre las plantas que crecen en
Colombia, hay muchas que contienen aceites esenciales. El α-terpineol es uno de los 30
mejores compuestos de sabor comúnmente utilizados en la industria de sabores y fragancias,
por lo que la hidratación de α-pineno y limoneno utilizando soluciones acuosas diluidas de
ácido sulfúrico y ácido fosfórico son de las rutas químicas que más se han estudiado [2], lo
que conlleva a estudiar otras posibles rutas para la obtención del α-terpineol como se pretende
en el presente trabajo utilizando el aceite de trementina como materia prima.
Debido a lo anterior, se propone realizar un estudio de pre-factibilidad técnica y económica

para la producción del α-terpineol a partir de la trementina, derivada del aceite esencial de
pino, utilizando Amberlyst-15 como catalizador. La cantidad a producir de este alcohol se
definirá de acuerdo a un estudio de mercado para determinar la demanda a nivel mundial de
dicho producto. El trabajo se desarrollará en dos partes. En la primera parte se realizará la
pre-factibilidad técnica del proceso, la cual consiste en la determinación de las unidades y
condiciones de producción de α-terpineol tomando como base la ruta química definida
previamente en el grupo Catálisis Ambiental de la Universidad de Antioquia (Aguas
Caballero, 2014). En la segunda parte se llevará a cabo una evaluación financiera a nivel de
pre-factibilidad económica con una incertidumbre del 30-35%, donde se determinará la
viabilidad o no del proceso mediante algunos indicadores financieros tales como el valor
presente neto (VPN) y la tasa interna de retorno (TIR). El proceso será simulado en el
software Aspen Plus.
1
Objetivo General
 Realizar un estudio de pre-factibilidad técnica y económica de la producción de α-

terpineol a partir de trementina con el catalizador Amberlyst-15.
Objetivos específicos
 Definir la capacidad de la planta de acuerdo a un estudio de mercado y al nivel de

participación de este producto en el mercado elegido.
 Determinar las unidades y condiciones de estas para la obtención de α-terpineol a
partir de trementina con el catalizador Amberlyst-15.
 Especificar las propiedades termofísicas y de transporte de las sustancias que
intervienen en el proceso, así como datos ambientales y de seguridad.
 Realizar el estudio económico determinando los costos operativos (OPEX), costos de
capital (CAPEX), gastos no operacionales y la evaluación financiera mediante los
indicadores financieros.
2
Marco Teórico
Los aceites esenciales se definen como mezclas de componentes volátiles, productos del
metabolismo secundario de las plantas, compuestos en su mayor parte por hidrocarburos de
la serie polimetilénica del grupo de los terpenos que corresponden a la fórmula (C5H8)n, junto
con otros compuestos casi siempre oxigenados que transmiten a los aceites esenciales el
aroma que los caracteriza. Algunas propiedades físicas son: olor fuerte y penetrante; sabor
cáustico, irritante y concentrado, a veces dulce o amargo, o el sabor aromático y sensación
de fármaco; su densidad suele ser inferior a la del agua, salvo los de canela, clavos de olor y
sasafrás; los aceites esenciales son ópticamente activos; el peso específico es de 0,8 a 2 a
15°C; el punto de ebullición varía de 150 a 300 °C; el índice de refracción es de 1,45 a 1,5;
se alteran fácilmente bajo la acción de la luz, tornándose oscuros y modificando su perfume;
son solubles en los aceites, alcoholes, éter de petróleo, tetracloruro de carbono y demás
solventes orgánicos; son insolubles en agua aunque le transmiten su perfume; son
inflamables; son generalmente destilables por arrastre con vapor de agua y contienen las
sustancias responsables del aroma de las plantas; son de aspecto oleoso, pero no son del todo
aceitosos, sino que son un fluido como agua; la ruptura de las glándulas del aceite esencial,
o simplemente la exposición al calor, ayudará a emitir estos olores de esencias volátiles [3].
El α-terpineol es una sustancia correspondiente a la familia de alcoholes terpénicos

monoinsaturados que se pueden obtener por medio de procesos de hidratación de los p-
mentadienos [3]. Este posee un olor agradable similar a la lila y es un componente utilizado
en cosmética, perfumería y farmacia, así como en productos no cosméticos tales como
limpiadores y detergentes. Su uso en todo el mundo superó las 1000 toneladas por año para
el año 2006 [2]. La trementina es un aceite que junto a la colofonia, puede ser obtenido a
partir de aproximadamente 100 especies de pino. La especie de pino que produce el
rendimiento de trementina más alto es la Pinus caribaea y la de mayor contenido de pinenos
es la Pinus radiata, las cuales se producen mayoritariamente en Venezuela y Kenia,
respectivamente. La trementina es un líquido claro, inflamable, inmiscible con agua, de
menor densidad que el agua y con un punto de ebullición que oscila entre 150 y 170 °C. Esta
es una mezcla de monoterpenos donde los principales componentes son α y β-pineno y en
menor proporción se encuentran limoneno, canfeno, p-cimeno, β-felandreno, α-terpineol,
entre otros. Las oportunidades en la comercialización de la trementina se deben a que sus
principales derivados monoterpénicos tales como el linalol, citral, citronelol, citronelal y
mentol, son usados tal cual o como intermediarios en fragancias y saborizantes.[4]
La hidratación de α-pineno produciendo α-terpineol mediante el uso de catalizadores

homogéneos se ha estudiado desde la década de 1940. Román y colaboradores reportaron el
uso de ácido oxálico y cloroacético para la transformación del α-pineno, con una conversión
del 80% y selectividad al α-terpineol del 70% después de 4 h; sin embargo, el ácido disuelto
tuvo que separarse [5]. Pakdel y colaboradores, también reportaron un rendimiento de 67%
3
p/p de α-terpineol a partir de α-pineno, por reacción con ácido sulfúrico acuoso al 15% y un
exceso de acetona en un baño de aceite calentado a 80-85°C por 4 h [6]. Sin embargo, el
método homogéneo tiene algunas desventajas tales como problemas de corrosión y
eliminación final de residuos de reacción, por tal motivo se busca emplear métodos más
limpios y amigables con el ambiente como la catálisis heterogénea.
El uso de la catálisis heterogénea es una alternativa más limpia que utiliza catalizadores
sólidos que facilitan su separación de la mezcla de reacción, permite su reutilización y
produce menos residuos. Se ha reportado una zeolita H-beta como catalizador para la
hidratación e isomerización de α-pineno, en presencia de agua, la hidratación/isomerización
del α-pineno condujo a terpenos y alcoholes monocíclicos con α-terpineol como producto
principal (hasta 48%) [7]. Vital y colaboradores usaron catalizadores ácidos sólidos tales
como zeolitas y ácido fosfomolíbdico impregnado (HPMo) en membranas poliméricas para
la hidratación de α-pineno, logrando una conversión del 100% con selectividad a α-terpineol
entre el 50% y el 70%, aunque requirió 150 h de reacción [8], [9]. Con catalizadores
TCA/ZrO2•nH2O la conversión de α-pineno fue del 57% y selectividad del 75% a alcoholes
totales y del 57% hacia α-terpineol [10].
En un trabajo desarrollado en el grupo Catálisis Ambiental “Transformación catalítica de

trementina hacia mezclas con propiedades como aditivos de combustible diésel”, se
desarrolló una metodología para obtener α-terpineol a partir de trementina usando el
catalizador comercial Amberlyst-15; un copolímero de estireno divinil benceno sulfonado
con una estructura macroreticular. La estructura porosa macro reticular de la Amberlyst-15
permite el fácil acceso de los reactivos líquidos o gaseosos a los sitios de iones de hidrógeno
situados a lo largo del grano, lo que garantiza un desempeño exitoso [11]. Este catalizador
ha sido usado en reacciones de hidratación [12], [13], esterificación [14] e hidrolisis [15].
Más recientemente reportaron la hidratación directa de trementina sobre Amberlyst-15
usando una mezcla de alcohol isopropílico y agua como solvente, obteniendo una conversión
del 86% y un rendimiento al α-terpineol de aproximadamente 35% a 70°C en el transcurso
de 4 h [16].
4
SECCIÓN 1:
PRE-FACTIBILIDAD TÉCNICA
PARA PRODUCIR α-
TERPINEOL
5
1. ESPECIFICACIÓN DEL α-TERPINEOL
El terpineol es un alcohol monoterpeno que se ha aislado de una variedad de fuentes tales

como el aceite de pino, y en el aceite de petitgrain, existen cuatro isómeros: alfa (α), beta (β)
y gamma (γ)-terpineol y el terpinen-4-ol. El β y el γ-terpineol difieren solo por la ubicación
del doble enlace cómo se observa en la figura 1.1. [2]
Figura 1.1. Isómeros del terpineol. Tomado de [2].
Generalmente el terpineol es una mezcla de estos isómeros con el α-terpineol como el

componente principal. El α-terpineol posee un olor agradable similar a la lila y es un
componente utilizado en cosmética, perfumería, así como en productos no cosméticos tales
como limpiadores y detergentes. [2]
En la tabla 1.1 se muestra la fórmula molecular, el número de registro CAS y la estructura

química del α-terpineol. El número de registro CAS es una identificación numérica única
para compuestos químicos, polímeros, secuencias biológicas, preparados y aleaciones.
Además el nombre IUPAC es 2-(4-Metil-1-ciclohex-3-enil) propan-2-ol [17].
Tabla 1.1. Especificaciones del α-terpineol. [17]

Fórmula Número de
Sustancia Estructura química
molecular registro CAS
α-terpineol C10H18O 98-55-5
6
1.1. Especificaciones del α-terpineol
1.1.1. Pureza
El α-terpineol es un aceite esencial correspondiente a la familia de alcoholes terpénicos

monoinsaturados que se pueden obtener por medio de procesos de hidratación de los p-
metandienos [18]. Este se encuentra comercialmente con una pureza de 99% [19], [20],
además puede encontrarse con una pureza menor del 98% [21].
1.1.2. Forma física
El α-terpineol se puede encontrar comercialmente como un líquido aceitoso transparente

[20]–[22] o un sólido en forma de cristales blancos [19], [22] según las condiciones de
presión y temperatura.
1.1.3. Formulación
El α-terpineol se comercializa generalmente con una pureza del 99% [19], [20] siendo este
el alcohol terpénico monocíclico comercialmente más importante debido a su carácter
organoléptico. Generalmente, el α-terpineol, como otros terpenoides relacionados, suelen
obtenerse de fuentes naturales tales como resinas coníferas [23]. Este se encentra en diversos
aceites aromáticos y su campo de aplicación es amplio y variado pues puede ser usado como
perfume, repelente de insectos, antifúngico, desinfectante, agente para flotación de metales
y para fabricación de copolímeros funcionales [24].
1.2. Propiedades del α-terpineol
1.2.1. Propiedades termofisicas básicas
De acuerdo al trabajo “Predicción de propiedades termodinámicas y equilibrio de fases de

monoterpenos puros y en mezclas” [25] en el cual se reportaron las propiedades críticas del
α-terpineol utilizando distintas fuentes de información y simulaciones en el software Aspen
Plus, es posible conocer cuál es la mejor fuente de información para las propiedades
termofísicas, esto debido a que el autor realizó un análisis estadístico para cada una de las
propiedades críticas encontrando que Yaws Knovel y el properties de Aspen Plus son las
fuentes más confiables. Debido a lo anterior, en la tabla 1.2 se reportan algunas propiedades
termofísicas para el α-terpineol.
7
Tabla 1.2. Propiedades termofisicas básicas del α-terpineol.
Propiedad Valor
Peso molecular 154,252 uma
Punto de ebullición normal 492,950 K
Punto de fusión 309,650 K
Temperatura crítica 675,000 K
Presión crítica 29,500 bar
Volumen crítico 507,000 cm3/mol
Factor de compresibilidad crítico 0,266
Factor acéntrico 0,699
Entalpia estándar de formación ΔHf° -2,386E+08 J/kmol
Energía libre de Gibbs de formación ΔGf° 1,924E+07 J/kmol
Presión de vapor a 20 °Cb 0,020 mmHg
c
Densidad a 25 °C, sólido 935,000 kg/m3
Calor latente @ Tb 5,0407E+07 J/kmol
b c
Propiedades tomadas de Aspen Plus. Tomado de [26]. Tomado de [27].
A continuación, se reportan algunas propiedades termofísicas dependientes de la temperatura

para el α-terpineol las cuales se toman de Aspen Plus.
 Presión de vapor
La presión de vapor del α-terpineol en términos de la temperatura está dada por la ecuación
1.1 y los parámetros asociados a esta se reportan en la tabla 1.3.
𝐶2
𝑙𝑛𝑃𝑠𝑎𝑡 (𝑏𝑎𝑟) = 𝐶1 + + 𝐶4 𝑇(𝐾) + 𝐶5 𝑙𝑛𝑇(𝐾) + 𝐶6 𝑇(𝐾)𝐶7 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.1
𝑇(𝐾) + 𝐶3
Tabla 1.3. Parámetros para la ecuación de presión de vapor para el α-terpineol.

C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 Rango T (K)
67,8061 -9,9678E+03 0 0 -7,6780 3,8667E-18 6 309,65-675
 Densidad en estado líquido
La densidad molar en estado líquido del α-terpineol en términos de la temperatura está dada
por la ecuación 1.2 y los parámetros asociados a esta se reportan en la tabla 1.4.
8
𝑚𝑜𝑙 𝐶1
𝜌𝐿 ( 3 ) = 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.2
𝑐𝑚 𝑇(𝐾) 𝐶4
1+(1− )
𝐶2 𝐶3
Tabla 1.4. Parámetros para la densidad molar del α-terpineol como líquido.
C1 C2 C3 C4 Rango T (K)
5,2563E-04 2,6600E-01 6,7500E+02 2,8571E-01 309,6500-675,0000
 Densidad en estado sólido
La densidad molar en estado sólido del α-terpineol en términos de la temperatura está dada
por la ecuación 1.3 y los parámetros asociados a esta se reportan en la tabla 1.5.
𝑚𝑜𝑙
𝜌𝑆 ( ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝑇(𝐾) + 𝐶3 𝑇(𝐾)2 + 𝐶4 𝑇(𝐾)3 + 𝐶5 𝑇(𝐾)4 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.3
𝑐𝑚3
Tabla 1.5. Parámetros para la densidad molar del α-terpineol como sólido.
C1 C2 C3 C4 C5 Rango T (K)
6,0590E-03 0 0 0 0 298,15-298,15
De acuerdo a los parámetros Ci y el rango de temperatura para la ecuación 1.3 dada por Aspen
Plus, se observa que la densidad molar del α-terpineol como sólido es igual a 6,0590E-03
mol/cm3 a una temperatura de 25°C equivalente a 934,6129 kg/m3 el cual es un valor muy
cercano al reportado en la tabla 1.2 lo cual corrobora la validez de las dos fuentes de
información, Aspen Plus y Yaws Knovel.
 Calor de vaporización
El calor latente o calor de vaporización del α-terpineol en términos de la temperatura está

dado por la ecuación 1.4 y los parámetros asociados a esta se reportan en la tabla 1.6.
𝐽 2
𝛥𝐻𝑣𝑎𝑝 ( ) = 𝐶1 (1 − 𝑇𝑟 )(𝐶2 +𝐶3𝑇𝑟 +𝐶4 𝑇𝑟 ) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.4
𝑘𝑚𝑜𝑙
Donde la temperatura reducida, Tr, se define mediante la ecuación 1.5 y se calcula utilizando
temperaturas absolutas.
𝑇
𝑇𝑟 = 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.5
𝑇𝑐
9
Tabla 1.6. Parámetros para el calor de vaporización del α-terpineol.
8,3922E+07 7,1987E-01 -7,2793E-01 3,7637E-01 309,65-675,00
 Capacidad calórica en estado sólido
La capacidad calórica para el α-terpineol en estado sólido en términos de la temperatura está

dada por la ecuación 1.6 y los parámetros asociados a esta se reportan en la tabla 1.7.
𝐽 𝐶1 𝑇(𝐾)𝐶2
𝐶𝑝,𝑠 ( )= 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.6
𝑘𝑚𝑜𝑙. 𝐾 𝐶 𝐶4
1+ 3 +
𝑇(𝐾) 𝑇(𝐾)2
Tabla 1.7. Parámetros para el Cp del α-terpineol en estado sólido.

2,8400E+03 7,9267E-01 0,0000 0,0000 50,0000-309,6500
 Capacidad calórica en estado gaseoso
La capacidad calórica para el α-terpineol en estado gaseoso en términos de la temperatura

está dada por la ecuación 1.7 y los parámetros asociados a esta se reportan en la tabla 1.8.
2 2
𝐶3 𝐶5
𝐽 𝑇(𝐾) 𝑇(𝐾)
𝐶𝑝,𝑔 ( ) = 𝐶1 + 𝐶2 ( ) + 𝐶4 ( ) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.7
𝑘𝑚𝑜𝑙. 𝐾 𝐶 𝐶
𝑠𝑒𝑛ℎ ( 3 ) 𝑐𝑜𝑠ℎ ( 5 )
𝑇(𝐾) 𝑇(𝐾)
Tabla 1.8. Parámetros para el Cp del α-terpineol en estado gaseoso.

177320 506710 810,06 -190500 988,78 298,15-1500
Observando las ecuaciones 1.6 y 1.7 que describen las capacidades calóricas para el α-
terpineol en estado sólido y gaseoso, respectivamente, se concluye que no son expresiones
matemáticas simples para usarlas en cálculos de cambios de entalpía en balances de energía.
Debido a esto, se busca obtener expresiones de tipo polinómicas en términos de la
temperatura las cuales son generalmente las más usadas, para lo cual se realiza una
simulación en el software Aspen Plus para obtener datos de la capacidad calórica en los
diferentes estados Vs. temperatura y así, poder realizar un análisis de regresión de tipo
polinómica buscando un buen coeficiente de correlación (R2). Los datos tomados de Aspen
Plus y los respectivos análisis de regresión se muestran en el anexo A.
10
 Capacidades calóricas obtenidas mediante análisis de regresión
La capacidad calórica para el α-terpineol en estado sólido, líquido y gaseoso en términos de

la temperatura está dada por la ecuación 1.8.
𝐽
𝐶𝑝 ( ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝑇(𝐾) + 𝐶3 𝑇(𝐾)2 + 𝐶4 𝑇(𝐾)3 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.8
𝑘𝑚𝑜𝑙. 𝐾
En las tablas 1.9, 1.10 y 1.11 se reportan los parámetros asociados a la ecuación 1.8 para el
α-terpineol en estado sólido, líquido y gaseoso, respectivamente. Es importante aclarar que
dichos parámetros se reportan con 6 decimales debido a que este tipo de ajustes son bastante
sensibles.
Tabla 1.9. Parámetros para el Cp polinómico del α-terpineol en estado sólido.

12758,798428 1070,633493 -1,193459 0,001284 50-309,65
Tabla 1.10. Parámetros para el Cp polinómico del α-terpineol en estado líquido.

90842,992683 737,902192 -0,478785 0,000804 309,65-492,95
Tabla 1.11. Parámetros para el Cp polinómico del α-terpineol en estado gaseoso.

-4015,717366 958,798241 -0,586552 0,000139 298,15-1500
1.2.2. Datos ambientales y de seguridad
1.2.2.1. Toxicidad
Se ha estudiado la toxicidad del α-terpineol en ratas. Se suministraron 25 g de α-terpineol vía

oral a 10 ratas machos los cuales se observaron por 7 días y el valor para LD50 fue
determinado y corresponde a 2.9 g/kg con un 95% de confianza [28]. Para la vía
intramuscular, 10 ratas recibieron inyecciones intramusculares de α-terpineol a diferentes
niveles de dosis: 4, 6, 8, 10 y 12 g/kg/peso corporal siendo observados por 48 horas y el valor
para LD50 fue determinado y corresponde a 2 g/kg [26]. Además, se hicieron estudios de
irritación cutánea por un tiempo de 4 horas observando que no se presentan reacciones de
irritación [29].
11
1.2.2.2. Inflamabilidad
La estabilidad química del α-terpineol es estable en condiciones normales de uso. No presenta

reacciones peligrosas conocidas en condiciones normales de proceso. Se debe evitar
presencia de α-terpineol cerca a llamas u otras fuentes de ignición. Algunas sustancias
incompatibles son los ácidos minerales oxidantes, agentes reductores fuertes y agentes
oxidantes fuertes. Durante la combustión puede formarse monóxido de carbono. El punto de
inflamación del α-terpineol es 94 °C, por lo que se debe tener especial cuidado en su
manipulación previniendo que tenga contacto con sustancias comburentes como el oxígeno
[30].
1.2.3. Propiedades de transporte
A continuación, se reportan algunas propiedades de transporte las cuales son dependientes

de la temperatura, para el α-terpineol las cuales se toman de Aspen Plus.
1.2.3.1. Viscosidad
La viscosidad del α-terpineol en estado gaseoso está dada por la ecuación 1.9 y los parámetros
asociados a dicha ecuación se reportan en la tabla 1.12. Por otro lado, la viscosidad para el
α-terpineol en estado líquido está dada por la ecuación 1.10 y los parámetros asociados a
dicha ecuación se reportan en la tabla 1.13.
𝐶1 𝑇(𝐾)𝐶2
𝜇𝑔 (𝑐𝑃) = 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.9
𝐶 𝐶4
1+ 3 +
Tabla 1.12. Parámetros para la viscosidad para el α-terpineol en estado gaseoso.

8,8983E-05 7,8759E-01 1,1252E+02 0 309,65-1000,00
𝐶2
𝑙𝑛 𝜇𝐿 (𝑐𝑃) = 𝐶1 + + 𝐶3 𝑙𝑛𝑇(𝐾) + 𝐶4 𝑇(𝐾)𝐶5 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.10
𝑇(𝐾)
Tabla 1.13. Parámetros para la viscosidad para el α-terpineol en estado líquido.

14,0366E-01 3,2908E+03 -1,5442 0,0000 0,0000 291,1500-540,0000
12
1.2.3.2. Conductividad térmica
La conductividad térmica del α-terpineol en estado gaseoso está dada por la ecuación 1.11 y
los parámetros asociados a dicha ecuación se reportan en la tabla 1.14. Por otro lado, la
conductividad térmica para el α-terpineol en estado líquido está dada por la ecuación 1.12 y
los parámetros asociados a dicha ecuación se reportan en la tabla 1.15.
𝑊 𝐶1 𝑇(𝐾)𝐶2
𝑘𝑔 ( )= 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.11
𝑚. 𝐾 𝐶 𝐶4
1+ 3 +
Tabla 1.14. Parámetros para la conductividad térmica para el α-terpineol en estado gaseoso.
1,6060E-04 9,3324E-01 3,3638E+02 9,9012E+04 492,95-1000,00
𝑊
𝑘𝐿 ( ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝑇(𝐾) + 𝐶3 𝑇(𝐾)2 + 𝐶4 𝑇(𝐾)3 + 𝐶5 𝑇(𝐾)4 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.12
𝑚. 𝐾
Tabla 1.15. Parámetros para la conductividad térmica para el α-terpineol en estado líquido.
2,1055E-01 -2,2231E-04 0 0 0 309,65-492,95
1.3. Usos del α-terpineol
1.3.1. Aplicaciones
El α-terpineol debido a su fuerte olor a lila hace que sea utilizado como perfume en cosmética.
Presenta propiedades como pesticida y se utiliza en la industria minera en la extracción de
oro, plata, cobre, wolframio e incluso uranio, debido a su capacidad de generar espumas que
favorecen la flotación de dichos metales y por tanto su separación de otras sustancias no
deseadas. Sus propiedades como desinfectante sirven para aliviar congestiones asociadas a
resfriados en combinación con otras sustancias volátiles. En la industria textil se utiliza para
producir tintes de alta calidad [23].
1.3.2. Perfil químico
El α-terpineol (C10H18O) se puede transformar mediante diferentes reacciones químicas,

algunas de estas se muestran a continuación:
13
1.3.2.1. Ozonólisis del α-terpineol
El proceso de ozonólisis del α-terpineol da lugar a la formación de dos lactoles

diastereoméricos y de una lactona. C10H18O3 es la fórmula molecular para el compuesto 4-
(5-hidroxi-2,2-dimetiltetrahidrofuran-3-il) butan-2-ona para el cual se producen dos
isómeros (cis y trans) cuyas estructuras pueden verse en la figura 1.2 y C10H16O3 es la fórmula
molecular para el 4-hidroxi-4-metil-3-(3-oxobutil)-ácido valérico-gamma lactona cuya
estructura química puede observarse en la figura 1.3 [31].
Figura 1.2. Estructura química de los isómeros cis y trans para el 4-(5-hidroxi-2,2-dimetiltetrahidrofuran-3-
il) butan-2-ona. Tomado de [31].
Figura 1.3. Estructura química para el 4-hidroxi-4-metil-3-(3-oxobutil)-ácido valérico-gamma lactona.

Tomado de [31].
Las reacciones que describen la ozonólisis del α-terpineol se muestran a continuación:
1. 𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐻2 𝑂 + 𝑂3 → 𝐶10 𝐻18 𝑂3 + 𝐻2 𝑂2

2. 𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝑂3 → 𝐶10 𝐻16 𝑂3 + 𝐻2 𝑂
1.3.2.2. Cloración acuosa del α-terpineol
La cloración acuosa del α-terpineol puede realizarse a partir de cloro gaseoso para soluciones
altamente ácidas. Se obtienen varios productos entre los cuales se presentan productos
diclorados, productos monoclorados y productos no clorados donde el producto principal es
el cloruro 1,8-dihidroxineocarvomentil (β-2-cloro-trans-p-menthane-1,8-diol) seguido de su
isómero cloruro 1,8-dihidroxi-neosiocarvomentil (α-2-cloro-cis-p-menthane-1,8-diol). En la
14
figura 1.4 se muestran las estructuras químicas de los productos obtenidos de la cloración
acuosa del α-terpineol [32].
Figura 1.4. Estructuras químicas de productos de la cloración acuosa del α-terpineol. Tomado de [32].
Con el fin de escribir las reacciones que describen el proceso de cloración de una manera
fácil y entendible, se utilizan las fórmulas moleculares de dichos compuestos las cuales se
muestran en la tabla 1.16.
Tabla 1.16. Fórmula molecular para los derivados de la cloración acuosa del α-terpineol.
Compuesto Fórmula molecular
1 C10H18O
2 C10H18O2Cl2
3 C10H18OCl2
4 C10H19O2Cl
5 C10H19O2Cl
6 C10H19O3Cl
7 C10H18O2
8 C10H18O2
9 C11H18O2
Las reacciones que describen la cloración acuosa del α-terpineol se muestran a continuación:
1. 𝐶10 𝐻18 𝑂 + 3𝐶𝑙2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶10 𝐻18 𝐶𝑙2 𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙𝑂 + 3𝐻𝐶𝑙

2. 𝐶10 𝐻18 𝑂 + 2𝐶𝑙2 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶10 𝐻18 𝐶𝑙2 𝑂 + 𝐻𝐶𝑙𝑂 + 𝐻𝐶𝑙
15
3. 𝐶10 𝐻18 𝑂 + 2𝐶𝑙2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶10 𝐻19 𝐶𝑙𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙𝑂 + 2𝐻𝐶𝑙
4. 𝐶10 𝐻18 𝑂 + 3𝐶𝑙2 + 3𝐻2 𝑂 → 𝐶10 𝐻19 𝐶𝑙𝑂3 + 𝐻𝐶𝑙𝑂 + 4𝐻𝐶𝑙
5. 𝐶10 𝐻18 𝑂 + 2𝐶𝑙2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶10 𝐻18 𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙𝑂 + 3𝐻𝐶𝑙
6. 11𝐶10 𝐻18 𝑂 + 19𝐶𝑙2 + 10𝐻2 𝑂 → 10𝐶11 𝐻18 𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙𝑂 + 37𝐻𝐶𝑙
1.3.2.3. Esterificación catalizada por lipasa del α-terpineol con ácidos carboxílicos
Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos para dar ésteres, una reacción que es común
en el laboratorio y en los organismos vivos. Este tipo de reacciones puede realizarse en un
solo paso si se utiliza como catalizador un ácido fuerte [33].
En [34] se ha estudiado la esterificación del α-terpineol con ácidos orgánicos utilizando lipasa
como catalizador y hexano como solvente. En la tabla 1.17 se muestra la estructura química
y la fórmula molecular de los ácidos carboxílicos estudiados y en la tabla 1.18 se muestran
los ésteres obtenidos de la esterificación.
Tabla 1.17. Nombre, fórmula molecular y estructura química de los ácidos carboxílicos.
Ácidos carboxílicos
Fórmula
Nombre *Estructura química
molecular
Ácido acético C2H4O2
Ácido
C3H6O2
propanoico
Ácido butírico C4H8O2
16
Ácido valérico C5H10O2
Ácido
C14H28O2
tetradecanoico
Ácido octanoico C8H16O2
Ácido
C10H20O2
decanoico
Ácido
C12H24O2
dodecanoico
Ácido
C18H36O2
octadecanoico
*Son tomadas de [35].
Tabla 1.18. Nombre, fórmula molecular y estructura química de los ésteres.

Ésteres
Fórmula
Nombre Estructura química
molecular
Acetato de α-
C12H20O2
terpiniloa
17
Propanoato de
C13H22O2
α- terpiniloa
Butarato de α-
C14H24O2
terpiniloa
Valerato de α-
C15H26O2
terpiniloa
Tetradecanoato
C24H44O2
de α-terpinilob
Octanoato de α-
C18H32O2
terpinilob
18
Decanoato de α-
C20H36O2
terpinilob
Dodecanoato de
C22H40O2
α-terpinilob
Octadecanoato
C28H52O2
de α-terpinilob
a
La estructura química se toma de [35]. b La estructura química se realiza en el software Aspen Plus.
Las reacciones de esterificación balanceadas adecuadamente se muestran a continuación:
 Esterificación del α-terpineol con ácido acético
𝐿𝑖𝑝𝑎𝑠𝑎
𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶2 𝐻4 𝑂2 → 𝐶12 𝐻20 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Esterificación del α-terpineol con ácido propanoico
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶3 𝐻6 𝑂2 → 𝐶13 𝐻22 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Esterificación del α-terpineol con ácido butírico
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶4 𝐻8 𝑂2 → 𝐶14 𝐻24 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Esterificación del α-terpineol con ácido valérico
19
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶5 𝐻10 𝑂2 → 𝐶15 𝐻26 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Esterificación del α-terpineol con ácido tetradecanoico
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶14 𝐻28 𝑂2 → 𝐶24 𝐻44 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Esterificación del α-terpineol con ácido octanoico

𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶8 𝐻16 𝑂2 → 𝐶18 𝐻32 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Esterificación del α-terpineol con ácido decanoico
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶10 𝐻20 𝑂2 → 𝐶20 𝐻36 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Esterificación del α-terpineol con ácido dodecanoico
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶12 𝐻24 𝑂2 → 𝐶22 𝐻40 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Esterificación del α-terpineol con ácido octadecanoico
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶18 𝐻36 𝑂2 → 𝐶28 𝐻52 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
1.3.2.4. Síntesis de 1,8-cineol y 1,4-cineol por la isomerización de α-terpineol
La isomerización del α-terpineol catalizada por heteropoliácido, H3PW12O40 (PW) se ha

estudiado en sistemas homogéneos y heterogéneos. Los productos obtenidos son 1,8-cineol
también llamado eucaliptol y 1,4-cineol. Los estudios revelan que la catálisis heterogénea
permite mayor selectividad al α-terpineol que la catálisis homogénea, además de que el
catalizador PW soportado en sílice puede ser recuperado [36].
Las estructuras químicas de los isómeros se muestran en la figura 1.5. La fórmula molecular
de los cineoles es C10H18O, es decir, la misma fórmula molecular del α-terpineol pues lo que
ocurre es una isomerización donde cambian la distribución de los átomos más no la cantidad
de estos.
20
Figura 1.5. Estructuras químicas del 1,8-cineol (1) y 1,4-cineol (2). Tomado de [36].
A continuación se muestran las reacciones que describen la isomerización de α-terpineol

empleando tanto catálisis homogénea como heterogénea.
 Sistema homogéneo
Para este sistema se empleó una solución de nitrobenceno a una temperatura de 40°C
utilizando el heteropoliácido PW como catalizador obteniéndose una selectividad de 25% al
1,8-cineol y de 23-27% al 1,4-cineol con una conversión del α-terpineol entre 50-90%.
𝑃𝑊
𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜,40°𝐶
1. 𝑎 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑜𝑙 → 1,8 − 𝑐𝑖𝑛𝑒𝑜𝑙
𝑃𝑊
𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜,40°𝐶
 Sistema heterogéneo
Para este sistema se empleó una solución de ciclohexano a una temperatura de 60°C
utilizando el heteropoliácido PW soportado en sílice como catalizador sólido obteniéndose
una selectividad de 35% al 1,8-cineol y de 25% al 1,4-cineol con una conversión del α-
terpineol entre 70-100%.
𝑃𝑊/𝑆𝑖𝑂2
𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜,60°𝐶
𝑃𝑊/𝑆𝑖𝑂2
𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜,60°𝐶
1.3.2.5. Reacción de α-terpineol con bromuro de bromoacetilo
Los alcoholes terciarios reaccionan con HBr a 0°C por un mecanismo SN1 a través de un
carbocatión intermediario. Este ocurre cuando el ácido protona el átomo de oxígeno del
hidroxilo, se elimina el agua para generar un carbocatión, y el catión reacciona con el ion
haluro nucleofílico para dar como producto el haluro de alquilo [33].
Wanping Zhu y colaboradores han estudiado la reacción del α-terpineol utilizando bromuro
de bromoacetilo cuya fórmula molecular es C2H2Br2O y su estructura química puede
observarse en la figura 1.6, con piridina y diclorometano (DCM) como solventes. Los
21
productos obtenidos son 2-(4-metilciclohex-3-enil) propan-2il bromoacetato cuya fórmula
molecular es C12H19BrO2 y su estructura química puede observarse en la figura 1.6, y ácido
bromhídrico [37].
Figura 1.6. Estructuras químicas del 2-(4-metilciclohex-3-enil) propan-2il bromoacetato (1) y bromuro de
bromoacetilo (2). Tomado de [37].
La reacción entre el α-terpineol con bromuro de bromoacetilo se muestra a continuación:
𝑃𝑖𝑟𝑖𝑑𝑖𝑛𝑎
𝐷𝐶𝑀
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐶2 𝐻2 𝐵𝑟2 𝑂 → 𝐶12 𝐻19 𝐵𝑟𝑂2 + 𝐻𝐵𝑟
1.3.2.6. Hidrogenación catalítica del α-terpineol
La reacción del α-terpineol con hidrógeno se lleva a cabo utilizando etanol como solvente y
un catalizador de paladio soportado en carbón activado (Pd/C) lo cual permite reducir el
doble enlace del α-terpineol obteniendo como producto el 2-(4-metilciclohexil) propan-2-ol
cuya fórmula molecular es C10H20O y su estructura química se muestra en la figura 1.7 [37].
Figura 1.7. Estructura química del 2-(4-metilciclohexil) propan-2-ol. Tomado de [37].
La reacción que describe la hidrogenación catalítica del α-terpineol se muestra a

continuación:
𝐸𝑡𝑂𝐻
𝑃𝑑/𝐶
𝐶10 𝐻18 𝑂 + 𝐻2 → 𝐶10 𝐻20 𝑂
1.4. Hoja técnica del producto industrial
La ficha de seguridad para el α-terpineol se puede observar en el anexo B [30].
22
2. RUTA QUÍMICA
Para la obtención del α-terpineol, se dispuso de estudios realizados en el grupo Catálisis

Ambiental acerca de la hidratación de trementina utilizando Amberlyst 15 como catalizador
con el fin de obtener α-terpineol como producto principal [38], [39].
2.1. Caracterización de la trementina
Para llevar a cabo este trabajo, se requirió conocer la caracterización del aceite de trementina
utilizado con la finalidad de conocer cualitativa y cuantitativamente su composición, lo cual
se reportó en uno de los trabajos citados anteriormente [39].
Tabla 2.1. Caracterización del aceite de trementina.
Tomada de [39].
23
El aceite de trementina fue analizado por cromatografía de gases acoplada con espectrometría
de masas, obteniendo los componentes y su respectiva composición mostrada en la tabla 2.1.
En esta tabla se pudo observar que la composición másica total correspondió a 99,24% lo
que indicó que el 0,76% restante fue de aquellos compuestos que no pudieron ser
identificados. Para el desarrollo de este trabajo, se consideró que el aceite de trementina es
una mezcla de los tres componentes mayoritarios observados en la tabla 2.1, para lo cual se
normalizó las composiciones másicas porcentuales, mostradas en la tabla 2.2. Además, en
dicha tabla se muestra la nomenclatura a utilizar posteriormente en los balances de materia,
para mayor facilidad.
Tabla 2.2. Composición de la trementina utilizada para este trabajo.

Composición Composición normalizada
Nomenclatura Componente
(% p/p) (% p/p)
A α-Pineno 50,03 52,52
B β-Pineno 40,46 42,47
C γ-Terpineno 4,77 5,01
TOTAL 95,26 100,00
2.2. Condiciones de reacción, proporción de reactivos, catalizador y solvente
En el estudio realizado en el grupo Catálisis Ambiental acerca de la hidratación de la

trementina utilizando Amberlyst 15 como catalizador [38], se realizaron diferentes
experimentos variando la relación másica trementina: agua: solvente, la carga de catalizador
y el tiempo de reacción manteniendo la temperatura en 70°C y presión autógena, con el fin
de obtener las mejores condiciones de reacción que favorezcan la producción de α-terpineol.
Debido a lo anterior, las condiciones de reacción seleccionadas en el reactor continuo, se
reportan a continuación:
 Temperatura de operación: 70 °C
 Presión de operación: 640 mmHg, 0.84 atm [40]
 Tiempo de reacción: 4 h
 Velocidad de agitación en el sistema: 1150 rpm
 Catalizador: Amberlyst 15
 Solvente: 2-Propanol
 Relación másica trementina: agua: solvente: 1:0.5:2
 Carga del catalizador: 15%*(trementina + agua + solvente)
2.3. Reacción de hidratación de aceite de trementina
Debido a que la finalidad del estudio citado anteriormente [38], no fue caracterizar todos los
productos obtenidos de la reacción sino obtener las condiciones óptimas de reacción como
24
se mencionó anteriormente, se hizo necesario realizar dicha caracterización para el desarrollo
de este trabajo.
2.3.1. Metodología experimental
La reacción de hidratación del aceite de trementina se realizó en el laboratorio del grupo

Catálisis Ambiental ubicado en la sede investigación universitaria (SIU) de la Universidad
de Antioquia.
2.3.1.1. Materiales, reactivos y equipos
Los reactivos usados para llevar a cabo la reacción fueron: aceite de trementina comercial,
agua, 2-propanol y Amberlyst 15. Además, los materiales y equipos usados fueron: baño de
aceite, vial de 2 ml, agitador magnético, balanza analítica y controlador de temperatura IKA
FUZZY.
2.3.1.2. Procedimiento experimental
En un vial de 2 ml, limpio y seco, se vertieron 0.2032 g de aceite de trementina, 0.1029 g de

agua, 0.4061 g de 2-propanol y 0.1072 g de Amberlyst 15, adicionados en ese orden, los
cuales fueron pesados en balanza analítica. Posteriormente, se introdujo un agitador
magnético al vial para luego llevarlo dentro del baño de aceite cuya temperatura se controló
con el controlador de temperatura IKA FUZZY y se mantuvo la muestra a una velocidad de
agitación constante de 1150 rpm durante la hidratación. Luego de 4 horas, la muestra con los
productos de reacción se retiró del sistema para ser analizados utilizando cromatografía de
gases.
2.3.2. Caracterización de los productos de reacción
2.3.2.1. Especificaciones del método de análisis
Los productos de reacción se analizaron utilizando un cromatógrafo de gases GC Agilent

7890A, equipado con detectores FID y TCD. Los productos se identificaron por
espectrometría de masas. El cromatógrafo cuenta con una columna DB-1 (30 m de longitud
x 0.32 mm de diámetro interno x 0.5 μm de espesor) y el gas de arrastre usado fue helio. Se
inyectó 1 μL de muestra con una temperatura del inyector de 250 °C. La relación split fue de
25:1. El programa de calentamiento del horno tenía una duración de 14 minutos. Se ajustó de
tal forma que iniciará en 100 °C y permaneciera estable durante 1 minuto, luego se
incrementó a una velocidad de 10°C/min hasta alcanzar 220°C, donde permaneció estable
durante 1 minuto. La cuantificación de los productos se realizó por normalización de áreas.
25
2.3.2.2. Análisis de la mezcla de productos de reacción por normalización de áreas
Las sustancias presentes en las muestras de los productos de reacción se identificaron con el
detector FID el cual es el más utilizado. El detector de ionización de llama es insensible a los
gases no combustibles como H2O, CO2, SO2, CO, gases nobles y NOx. Los porcentajes en
peso de cada uno de los componentes se determinaron por normalización de áreas, esto se
muestra por medio de la ecuación 2.1 [41].
Á𝑟𝑒𝑎 𝑑𝑒 𝐴
% 𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝐴 = 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.1
∑𝑛𝑖=1 𝐴𝑖
Se realizó una réplica del análisis en el cromatógrafo, es decir, se analizaron 2 muestras de 1

μL, obteniendo los resultados mostrados en las tablas C.1 y C.2 en el anexo C donde se
identificaron los componentes, sus respectivos tiempos de retención, las áreas de los picos y
se hallaron las respectivas composiciones másicas. En la tabla 2.3 se muestran los porcentajes
en peso para cada uno de los componentes y sus estructuras químicas, aclarando que dichos
porcentajes se obtuvieron al sacar la media entre las dos muestras analizadas (ver tablas C.1
y C.2).
Tabla 2.3. Composición de los productos de la hidratación del aceite de trementina.

Fórmula
Componente Composición (% p/p) *Estructura química
molecular
α-Pineno 5,6418 C10H16
Canfeno 12,1935 C10H16
β-Pineno 0,4435 C10H16
β-Thujene 0,6366 C10H16
Terpinoleno 14,2142 C10H16
26
Limoneno 13,8760 C10H16
γ-Terpineno 1,0108 C10H16
exo-Fenchol 3,8498 C10H18O
Dihidrocarveol 0,7239 C10H18O
cis-β-terpineol 0,4057 C10H18O
Borneol 3,4899 C10H18O
Isoborneol 1,1502 C10H18O
α-Terpineol 41,9410 C10H18O
Terpin 0,4231 C10H20O2
* Tomada de [42].
Como se puede observar en la tabla 2.3, los productos de la hidratación del aceite de
trementina es una mezcla de 14 componentes donde se encuentran hidrocarburos, alcoholes
y dioles monoterpénicos. En este trabajo, se asumió que los componentes con porcentaje
superior a 1 % p/p son apreciables, de lo contrario se desprecian y se recalcula dicho
porcentaje (tabla 2.4). En la tabla 2.4 se presenta la nomenclatura a utilizar en los balances
de materia.
27
Tabla 2.4. Composición de productos de reacción de la hidratación del aceite de trementina.
Composición Composición normalizada
Nomenclatura Componente
(% p/p) (% p/p)
A α-Pineno 5,6418 5,7944
B β-Pineno 0,0000 0,0000
D Canfeno 12,1935 12,5232
E Terpinoleno 14,2142 14,5986
F Limoneno 13,8760 14,2512
G exo-Fenchol 3,8498 3,9539
H Borneol 3,4899 3,5843
I Isoborneol 1,1502 1,1813
J α-Terpineol 41,9410 43,0751
TOTAL 97,3672 100,0000
2.3.3. Balance de materia
Debido a que en el análisis de los productos de la reacción, no es posible obtener la cantidad

de agua sin reaccionar, se hace necesario realizar balances de materia. Para esto, la
nomenclatura a utilizar se describe a continuación:
n1: moles iniciales de aceite de trementina, se toma como base de cálculo 100 moles.
n2: moles iniciales de agua.
n3: moles finales de productos de reacción sin el agua.
n4: moles finales de agua.
xi, j: fracción molar de la sustancia i en la corriente j.
En las tablas 2.2 y 2.4, se reportan porcentajes en peso los cuales deben convertirse a
fracciones molares para realizar los balances de materia, esto se muestra en la tabla 2.5.
2.3.3.1. Balance por especies atómicas para el carbono
10𝑛1 = 10𝑛3 → 𝑛1 = 𝑛3 = 100 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.2
2.3.3.2. Balance por especies atómicas para el oxígeno
𝑖=𝐽
𝑛2 = 𝑛3 ∑ 𝑥𝑖,3 + 𝑛4 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.3

𝑖=𝐺
28
Tabla 2.5. Fracciones molares de reactivos y productos.
Nomenclatura Componente Xinicial (mol/mol) Xfinal (mol/mol)
A α-Pineno 0,5252 0,0617
B β-Pineno 0,4247 0,0000
D Canfeno 0,0000 0,1333
E Terpinoleno 0,0000 0,1554
F Limoneno 0,0000 0,1517
G exo-Fenchol 0,0000 0,0372
H Borneol 0,0000 0,0337
I Isoborneol 0,0000 0,0111
J α-Terpineol 0,0000 0,4049
TOTAL 1,0000 1,0000
Las masas molares utilizadas, se reportan más adelante en el ítem de propiedades.
De acuerdo al ítem 2.2, donde se reporta la relación másica entre trementina y el agua, se
tiene que m2=100*136,2370/2 g=6811,8500 g. De acuerdo a esto, la cantidad en moles es
n2=6811,8500/18,0150 moles=378,1210 moles. Por tanto, la ecuación 2.3 se resuelve para
obtener n4=329,4302 moles.
2.3.3.3. Balance por especies atómicas para el hidrógeno
El balance para el hidrógeno se plantea con el fin de corroborar el balance de materia.
𝐹 𝐽
16𝑛1 + 2𝑛2 = 16𝑛3 ∑ 𝑥𝑖,3 + 18𝑛3 ∑ 𝑥𝑖,3 + 2𝑛4 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.4

𝑖=𝐴 𝑖=𝐺
Reemplazando valores, se obtiene que cada uno de los lados es igual a 2356,2404 moles.
En la tabla 2.6, se reportan las cantidades iniciales y finales tanto en moles como en gramos.
2.3.4. Conversión para cada reactivo involucrado
Debido a que el aceite de trementina es una mezcla de tres componentes como se mencionó
anteriormente, se reporta la conversión para cada uno de estos por separado, además para el
aceite de trementina y el agua. La ecuación 2.5 muestra cómo se calcula la conversión y en
la tabla 2.7 se presentan los resultados.
𝑛𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙,𝑖 − 𝑛𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙,𝑖
% 𝐶𝑜𝑛𝑣𝑒𝑟𝑠𝑖ó𝑛 𝑖 = ∗ 100 % 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.5
𝑛𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙,𝑖
29
Donde ni representa las moles de la sustancia i.
Tabla 2.6. Cantidades iniciales y finales en el balance de materia.

Inicial Final
Componente
Moles Gramos Moles Gramos
α-Pineno 52,5194 7155,0883 6,1674 840,2314
β-Pineno 42,4732 5786,4256 0,0000 0,0000
Canfeno 0,0000 0,0000 13,3295 1815,9740
Terpinoleno 0,0000 0,0000 15,5385 2116,9162
Limoneno 0,0000 0,0000 15,1688 2066,5481
γ-Terpineno 5,0073 682,1861 1,1050 150,5381
exo-Fenchol 0,0000 0,0000 3,7170 573,3495
Borneol 0,0000 0,0000 3,3695 519,7497
Isoborneol 0,0000 0,0000 1,1105 171,2989
α-Terpineol 0,0000 0,0000 40,4939 6246,2594
Agua 378,1210 6811,8500 329,4302 5934,6848
TOTAL 478,1210 20435,5500 429,4302 20435,5500
Las masas molares utilizadas, se reportan más adelante en el ítem de propiedades.
Tabla 2.7. Conversión para cada reactivo de la trementina, trementina y agua.

Componente Conversión (%)
α-Pineno 88,2569
β-Pineno 100,0000
γ-Terpineno 77,9330
Trementina 92,7276
Agua 12,8770
2.3.5. Selectividades molares y másicas para la reacción de hidratación del aceite de

trementina
A continuación, se reportan las selectividades molares y másicas de cada uno de los productos
de la reacción respecto a cada uno de los reactivos, trementina y agua, además se reportan
respecto a cada uno de los componentes que componen la trementina.
2.3.5.1. Selectividades molares
Para calcular las selectividades molares, se hace uso de la ecuación 2.6, donde n se refiere a
la cantidad de moles. En la tabla 2.8 se muestran dichas selectividades.
30
𝑛𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙,𝑖
(% 𝑚𝑜𝑙/𝑚𝑜𝑙) 𝑆𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜,𝑖/𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜,𝑗 = ∗ 100 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.6
𝑛𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙,𝑗 − 𝑛𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙,𝑗
Tabla 2.8. Selectividades molares de los productos respecto a cada reactivo de la hidratación del aceite de
trementina.
Sproducto/β- Sproducto/γ- Sproducto/agua
Sproducto/α-pineno Sproducto/trementina
Componente pineno (% terpineno (% (%
(% mol/mol) (% mol/mol)
mol/mol) mol/mol) mol/mol)
Canfeno 28,7572 31,3833 341,5745 14,3749 27,3758
Terpinoleno 33,5228 36,5842 398,1800 16,7571 31,9125
Limoneno 32,7252 35,7137 388,7061 16,3584 31,1532
exo-Fenchol 8,0190 8,7513 95,2488 4,0085 7,6338
Borneol 7,2693 7,9332 86,3444 3,6337 6,9202
Isoborneol 2,3958 2,6146 28,4574 1,1976 2,2807
α-Terpineol 87,3616 95,3397 1037,6720 43,6697 83,1653
2.3.5.2. Selectividades másicas
Para calcular las selectividades molares, se hace uso de la ecuación 2.7, donde m se refiere a
la cantidad de masa. En la tabla 2.9 se muestran dichas selectividades.
𝑚𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙,𝑖
(% 𝑔/𝑔) 𝑆𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜,𝑖/𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜,𝑗 = ∗ 100 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.7
𝑚𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙,𝑗 − 𝑚𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙,𝑗
Tabla 2.9. Selectividades másicas de los productos respecto a cada reactivo de la hidratación del aceite de
trementina.
Sproducto/α-pineno Sproducto/β-pineno Sproducto/γ-terpineno Sproducto/trementina Sproducto/agua
Componente
(% g/g) (% g/g) (% g/g) (% g/g) (% g/g)
Canfeno 28,7572 31,3833 341,5745 14,3749 207,0276
Terpinoleno 33,5228 36,5842 398,1800 16,7571 241,3361
Limoneno 32,7252 35,7137 388,7061 16,3584 235,5939
exo-Fenchol 9,0794 9,9085 107,8438 4,5385 65,3639
Borneol 8,2306 8,9822 97,7620 4,1142 59,2533
Isoborneol 2,7126 2,9604 32,2204 1,3560 19,5287
α-Terpineol 98,9137 107,9468 1174,8863 49,4443 712,0961
2.4. Propiedades de las sustancias involucradas
Las propiedades de las sustancias involucradas en la ruta química se muestran a continuación,

las cuales se tomaron de Aspen Plus, Mol-Instincts y Yaws Knovel.
31
2.4.1. Propiedades termofísicas básicas
Realizando la búsqueda de las propiedades termofísicas para cada una de las sustancias, se
pudo observar que el software Aspen Plus no tiene incorporado en sus bases de datos
convencionales las sustancias oxigenadas exceptuando el α-terpineol (exo-fenchol, borneol
e isoborneol). Por lo tanto, se buscaron dichas sustancias en las 27 bases de datos que tiene
incorporado el software, encontrándose que el borneol y el isoborneol están disponibles en
la base de datos NISTV88 NIST-TRC. Observando las expresiones que describen las
propiedades dependientes de la temperatura, como las capacidades calóricas en estado
gaseoso y sólido, se concluyó que dichas expresiones tienen un cierto grado de complejidad
matemática al momento de utilizarlas para hallar propiedades como entalpias. Por tanto, se
hace uso de Aspen Plus para reportar algunas de las propiedades no dependientes de la
temperatura para estas dos sustancias y las otras propiedades se obtuvieron en la base de
datos Mol-Instincts. Además, Aspen Plus no reporta algunas propiedades como la presión de
vapor a 25°C para el canfeno y la energía libre de Gibbs estándar de formación para el
limoneno y terpinoleno, por tanto también se obtuvieron en Mol-Instincts, la cual es una base
de datos que contiene datos de propiedades e información molecular de compuestos químicos
para aplicaciones industriales [43]. Las temperaturas de fusión para el terpinoleno, γ-
terpineno, exo-fenchol, borneol e isoborneol se estimaron utilizando métodos de contribución
de grupos como el método de Joback [44], [45] pues no se encontraron tanto en Aspen Plus
como Mol-Instincts; dicho método se observa en anexo D. Es importante resaltar que antes
de hacer la búsqueda en todas las bases de datos de Aspen Plus, se estimaron las propiedades
de dichos alcoholes utilizando Aspen Plus por medio de la estructura molecular pero como
estos tienen la misma fórmula molecular en el cual simplemente varía la posición de sus
grupos funcionales, el software estima las mismas propiedades para todas ellas. Una posible
forma para que las estimaciones de las propiedades sean diferentes para cada una de las
sustancias, consiste en estimarlas utilizando tanto la estructura molecular como algunas
propiedades termofísicas disponibles: temperatura de ebullición normal, peso molecular,
gravedad específica a 60°F, la entalpía de formación para gas ideal y/o la energía libre de
Gibbs de formación para gas ideal.
En la tabla 2.10 se muestran propiedades como el peso molecular (PM), la temperatura de

ebullición normal (Tb), la temperatura de fusión (Tf) y el calor latente a la temperatura de
ebullición normal (ΔHv); en la tabla 2.11 se muestran las propiedades críticas y el factor
acéntrico (w); y en la tabla 2.12 se muestran la entalpia estándar de formación (ΔHf°), la
energía libre de Gibbs estándar de formación (ΔGf°), la presión de vapor (Pv) a 25°C y la
densidad (ρ) a 25°C.
32
Tabla 2.10. Propiedades termofísicas básicas. Parte 1
Sustancia PM (uma) Tb (K) Tf (K) ΔHv a Tb (J/kmol)
α-Pineno 136,2370 429,2900 209,1500 3,7187E+07
β-Pineno 136,2370 439,1900 211,6100 3,6822E+07
Limoneno 136,2370 450,6000 198,8000 3,8385E+07
Terpinoleno 136,2370 460,0000 183,16b 4,1174E+07
γ-Terpineno 136,2370 456,1500 182,12b 4,0201E+07
Canfeno 136,2370 433,6500 320,1500 3,6371E+07
exo-Fenchola 154,2520 500,2390 303,6000 b 4,5240E+07
Borneol 154,2520 486,3580 303,6000 b 4,4860E+07a
Isoborneol 154,2520 484,8830 303,6000 b 4,5005E+07a
2-Propanol 60,0960 355,3000 185,2580 4,0525E+07
Agua 18,0150 373,1500 273,1500 4,0694E+07
Propiedades tomadas de Aspen Plus. a Tomadas de Mol-Instincts. b Estimada por método de Joback [44],
[45].

Sustancia Tc (K) Pc (bar) Vc (cm3/mol) Zc w
α-Pineno 644,0000 27,6000 454,0000 0,2340 0,220949
β-Pineno 643,0000 27,6000 494,0000 0,2550 0,324932
Limoneno 653,0000 28,2000 470,0000 0,2440 0,380863
Terpinoleno 667,0000 28,2000 493,0000 0,2510 0,376151
γ-Terpineno 661,0000 28,0000 489,0000 0,2490 0,376166
Canfeno 638,0000 27,5000 499,0000 0,2590 0,295744
exo-Fenchola 716,0960 30,8411 490,0900 0,2539 0,624752
Borneol 690,0000 31,6683 497,8140 0,2748 0,531858
Isoborneol 687,0000 31,6683 497,9980 0,2761 0,515110
2-Propanol 508,3000 47,6500 222,0000 0,2500 0,663000
Agua 647,0960 220,6400 55,9470 0,2290 0,344861
Propiedades tomadas de Aspen Plus. a Tomadas de Mol-Instincts. El factor acéntrico se reporta con 6 cifras
decimales debido a la sensibilidad que presenta esta propiedad en un eventual cálculo donde se utilice.
33
Pv a 25 °C ρlíquida a 25
Sustancia ΔHf° (J/kmol) ΔGf° (J/kmol)
(mmHg) °C (g/cm3)
α-Pineno 2,8300E+07 2,1600E+08 4,3581 0,8570b
β-Pineno 3,8700E+07 2,4700E+08 2,9115 0,8670b
Limoneno -6,4000E+06 2,0063E+08a 1,6756 0,8390b
Terpinoleno -1,4200E+07 1,9882E+08a 0,8805 0,8580b
γ-Terpineno -1,1700E+07 1,8100E+08 1,0639 0,8450b
Canfeno 4,9900E+05 2,2050E-08 4,6016a 0,8455b,c
exo-Fenchole -3,1734E+08 -4,6899E+07 1,7260 0,9081
Borneole -3,1295E+08 -4,2967E+07 1,5547 0,9117
Isoborneole -3,1142E+08 -4,0526E+07 1,6570 0,9094
2-Propanol -2,7210E+08 -1,7520E+08 43,6631 0,7830b
Agua -2,4180E+08 -2,2860E+08 23,7805 0,9977d
Propiedades tomadas de Aspen Plus. a Estimada en [43]. b Tomada de [27]. c La densidad es en estado sólido
a 24°C. d Tomada de [46]. e Tomadas de Mol-Instincts.
A continuación, se reportan algunas propiedades termofísicas dependientes de la temperatura

para cada una de las sustancias, las cuales se toman de Aspen Plus en su mayoría. Para los
alcoholes exo-fenchol, borneol e isoborneol, como se mencionó anteriormente, se estimaron
en Mol-Instincts lo cual brinda gráficas o datos tabulados por lo que a partir de dichos datos
tabulados, se realizan las respectivas regresiones para obtener los parámetros de las
ecuaciones que describen dichas propiedades. Los datos tabulados y las respectivas
regresiones se muestran en el anexo E.
 Presión de vapor
Tabla 2.13. Parámetros para la ecuación extendida de Antoine de algunas sustancias. Parte 1
Parámetros α-Pineno β-Pineno Limoneno Terpinoleno
C1 86,2391 62,3001 64,0611 53,1901
C2 -8491,6000 -7756,1000 -8079,7000 -7864,7000
C3 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
C4 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
C5 -11,1240 -7,344 -7,5596 -5,8904
C6 5,3300E-06 8,042E-18 8,3872E-18 2,7150E-18
C7 2,0000 6,0000 6,0000 6,0000
Rango T (K) 209,15-644,00 211,61-643,00 198,8-653,0 200-667
Tomado de Aspen Plus.
34
La presión de vapor para cada una de las sustancias se describe mediante la ecuación
extendida de Antoine, la cual se reportó anteriormente mediante la ecuación 1.1. En las tablas
2.13, 2.14 y 2.15 se reportan los parámetros asociados a dicha ecuación, para cada una de las
sustancias.
Parámetros γ-Terpineno Canfeno exo-Fenchol* Borneol*
C1 55,8511 69,1691 116,3166 109,0692
C2 -7924,4000 -7640,6000 -7842,6276 -7635,6362
C3 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
C4 0,0000 0,0000 0,0241 0,0226
C5 -6,2892 -8,6235 -18,1288 -16,9167
C6 3,6828E-18 4,4503E-06 -1,2543E-02 -1,2543E-02
C7 6,0000 2,0000 -5,3973 -5,3973
Rango T (K) 220-661 320,15-638,00 303,600-716,096 303,600-719,208
Tomado de Aspen Plus. * Datos de Mol-Instincts (anexo E).
Parámetros Isoborneol* 2-Propanol Agua
C1 116,2314 99,2071 62,1361
C2 -7879,1557 -9040,0000 -7258,2000
C3 0,0000 0,0000 0,0000
C4 0,0243 0,0000 0,0000
C5 -18,1051 -12,6760 -7,3037
C6 -1,2543E-02 5,5380E-06 4,1653E-06
C7 -5,3973 2,0000 2,0000
Rango T (K) 303,6000-711,1668 185,26-508,30 273,16-647,10
 Densidad en estado líquido
La densidad molar en estado líquido en términos de la temperatura, para cada una de las
sustancias exceptuando al agua, se reportó anteriormente mediante la ecuación 1.2. Las
ecuaciones 2.8 y 2.9 son válidas únicamente para el agua, donde se resalta que la temperatura
reducida, Tr, se calcula utilizando temperaturas absolutas.
𝑚𝑜𝑙
𝜌𝐿 ( 3 ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝜏 0.35 + 𝐶3 𝜏 2/3 + 𝐶4 𝜏 + 𝐶5 𝜏 4/3 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.8
𝑐𝑚
35
𝑇
𝜏 = 1− = 1 − 𝑇𝑟 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.9
𝑇𝑐
En las tablas 2.16 y 2.17 se muestran los parámetros asociados a cada sustancia, para su
respectiva ecuación.
Tabla 2.16. Parámetros asociados para las sustancias descritas por la ecuación 1.2
Parámetro
Sustancia Rango T (K)
C1 C2 C3 C4
α-Pineno 6,2321E-04 2,8293E-01 644,0000 2,9739E-01 209,15-644,00
β-Pineno 5,1626E-04 2,5487E-01 643,0000 2,8571E-01 211,61-643,00
Limoneno 5,9659E-04 0,2804 653,0000 2,9257E-01 198,80-653,00
Terpinoleno 5,2512E-04 2,5889E-01 667,0000 2,9976E-01 200,00-667,00
γ-Terpineno 5,3339E-04 2,6083E-01 661,0000 3,2023E-01 220,00-661,00
Canfeno 5,1314E-04 2,5606E-01 638,0000 2,6469E-01 320,15-638,00
exo-Fenchol* 6,6534E-03 1,0300 7,7870E+03 -3,2769E+01 303,60-694-38
Borneol* 6,6182E-03 1,0283 7,8034E+03 -3,2704E+01 303,60-697,33
Isoborneol* 6,6179E-03 1,0290 7,8030E+03 -3,2705E+01 303,60-689,72
2-Propanol 1,1799E-04 0,2644 508,3000 2,4653E-01 185,26-508,3
Tabla 2.17. Parámetros asociados para la densidad en estado líquido del agua.
Sustancia C1 C2 C3 C4 C5
Agua 1,7863E-02 5,8606E-02 -9,5396E-02 2,1389E-01 -1,4126E-01
La ecuación 2.8 se aplica únicamente para el siguiente rango de temperatura: 273,16 K-

647,10 K.
 Densidad en estado sólido
La densidad molar en estado sólido en términos de la temperatura, para cada una de las
sustancias, se reporta mediante la ecuación 2.10. Los parámetros asociados a dicha ecuación
para cada una de las sustancias se reportan en la tabla 2.18. Es importante aclarar que en Mol-
Instincts no fue posible encontrar datos de densidad en estado sólido Vs. temperatura para el
exo-fenchol, borneol e isoborneol.
𝑚𝑜𝑙
𝜌𝑆 ( 3 ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝑇(𝐾) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.10
𝑐𝑚
36
Tabla 2.18. Parámetros para la densidad en estado sólido para cada una de las sustancias.
Parámetro
C1 C2
α-Pineno 8,6706E-03 -5,1820E-06 83,66-209,15
β-Pineno 8,7793E-03 -5,1860E-06 84,64-211,61
Limoneno 8,5444E-03 -5,3725E-06 79,52-198,80
Terpinoleno 7,9900E-03 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 7,7900E-03 0,0000 0,0000
Canfeno 6,4200E-03 0,0000 288,15-293,15
2-Propanol 1,8769E-02 -1,2664E-05 74,10-185,26
Agua 5,3030E-02 -7,8409E-06 233,15-273,15
En la tabla 2.18, se observa que Aspen Plus reporta para el terpinoleno y el γ-terpineno como
rango de temperatura el cero absoluto, lo que indica que dicha densidad molar es igual a la
constante C1.
 Calor de vaporización
El calor latente o calor de vaporización se reportó anteriormente mediante las ecuaciones 1.4
y 1.5. Estas ecuaciones describen el comportamiento de todas las sustancias excepto los
alcoholes terpénicos (exo-fenchol, borneol e isoborneol), para estas sustancias se reporta la
ecuación 2.11. Los parámetros asociados a dichas ecuaciones se reportan en las tablas 2.19 y
2.20.
𝐽
𝛥𝐻𝑣𝑎𝑝 ( ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝑇(𝐾) + 𝐶3 𝑇(𝐾)2 + 𝐶4 𝑇(𝐾)3 + 𝐶5 𝑇(𝐾)4 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.11
𝑘𝑚𝑜𝑙
Tabla 2.19. Parámetros asociados al calor de vaporización para las sustancias descritas por las ecuaciones
1.4 y 1.5.
Parámetro
C1 C2 C3 C4
α-Pineno 5,6141E-07 3,5235E-01 5,1444E-02 -2,6175E-02 209,15-644
β-Pineno 5,3514E+07 -2,7192E-01 1,5228 -9,4919E-01 211,61-643
Limoneno 6,4198E+07 3,5594E-01 4,3936E-01 -4,6213E-01 198,8-653
Terpinoleno 6,5852E+07 6,2654E-01 -6,1516E-01 4,1851E-01 200-667
γ-Terpineno 6,3987E+07 3,6465E-01 1,0014E-01 -7,7682E-02 220-661
Canfeno 5,7943E+07 5,7009E-01 -3,7867E-01 0,2085 320,15-638
2-Propanol 8,5020E+07 1,4740 -1,8780 0,9330 185,26-508,3
Agua 5,6600E+07 6,1204E-01 -0,6257 0,3988 273,16-647,1
37
Tabla 2.20. Parámetros asociados al calor de vaporización para las sustancias descritas por la ecuación
2.11.
Parámetros exo-Fenchol Borneol Isoborneol
C1 -2,5472E+07 -2,3333E+07 -2,7765E+07
C2 8,1403E+05 7,9040E+05 8,4177E+05
C3 -2,9114E+03 -2,8243E+03 -3,0230E+03
C4 4,3691 4,2284 4,5545
C5 -0,0025 -0,0024 -0,0026
Rango T (K) 303,6000-694,3857 303,6000-697,3339 303,6000-689,7159
Datos de Mol-Instincts (anexo E).
 Capacidad calórica en estado sólido
La capacidad calórica en estado sólido en términos de la temperatura, se representa por

diferentes ecuaciones dependiendo de la sustancia. La ecuación 1.6 la cual se reportó
anteriormente se define para el γ-terpineno; y la ecuación 2.12 se define para el canfeno, 2-
propanol y el agua. Aspen Plus no reporta los parámetros asociados a la capacidad calórica
para el α-pineno, β-pineno, limoneno y terpinoleno. Debido a esto, se realizó una búsqueda
bibliográfica exhaustiva en la literatura, además de buscar realizar análisis de regresión
análogo a lo realizado para el α-terpineol, tomando los datos de Aspen Plus o de Mol-Instincts
pero en ninguno de estos se encontraron datos reportados. Por tanto, se reporta la capacidad
calórica en estado sólido en términos de la temperatura para las demás sustancias.
𝐽
𝐶𝑝,𝑠 ( ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝑇(𝐾) + 𝐶3 𝑇(𝐾)2 + 𝐶4 𝑇(𝐾)3 + 𝐶5 𝑇(𝐾)4 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.12
𝑘𝑚𝑜𝑙. 𝐾
En la tabla 2.21 se muestran los parámetros para la capacidad calórica en estado sólido del γ-
terpineno, y en la tabla 2.22 se muestran los parámetros para la capacidad calórica en estado
sólido del canfeno, 2-propanol y agua.
Tabla 2.21. Parámetros asociados a la ecuación 1.6 para el γ-terpineno.

Parámetros γ-Terpineno
C1 3300,0000
C2 7,9267E-01
C3 0,0000
C4 0,0000
Rango T (K) 50,0000-220,0000
38
Tabla 2.22. Parámetros asociados a la ecuación 2.12 para el canfeno, 2-propanol y agua.
Parámetros Canfeno 2-Propanol Agua
C1 21,3180E+04 -3,6600E+03 -2,6249E+02
C2 0,0000 4,5146E+02 1,4052E+02
C3 0,0000 9,3773 0,0000
C4 0,0000 -1,1966E-01 0,0000
C5 0,0000 3,9890E-04 0,0000
Rango T (K) 288,1500-308,1500 12,0000-185,2600 3,1500-273,1500
Observando la ecuación 1.6, se concluye que dicha expresión puede tener un nivel alto de
complejidad en el momento de hallar propiedades como entalpías, por tanto se busca obtener
expresiones generalmente más usadas para este tipo de propiedades, como lo son de tipo
polinómicas para el γ-terpineno, mediante análisis de regresión como se realizó para el α-
terpineol. Debido a que la capacidad calórica en estado sólido del canfeno, el 2-propanol y
el agua, están descritas por la ecuación 2.12, no es necesario realizar regresiones puesto que
dicha expresión ya es polinómica. Los datos tomados en Aspen Plus mediante un análisis de
sustancia pura y los respectivos cálculos, se muestran en el anexo E.
 Capacidades calóricas en estado sólido obtenidas mediante análisis de regresión
La capacidad calórica en estado sólido para el γ-terpineno, en términos de la temperatura se

reportó anteriormente mediante el polinomio de grado 3 por la ecuación 1.8. En la tabla 2.23
se muestran los parámetros asociados a dicha ecuación.
Tabla 2.23. Parámetros asociados para la capacidad calórica en estado sólido para el γ-terpineno.
Parámetros γ-Terpineno
C1 1,2661E+04
C2 1,3026E+03
C3 -1,8519
C4 2,6109E-03
Rango T (K) 50,0000-220,0000
Datos tomados de Aspen Plus (anexo E).
 Capacidad calórica en estado líquido
La capacidad calórica en estado líquido en términos de la temperatura, se representa por la

ecuación 2.13. Los parámetros asociados a dicha ecuación se muestran en las tablas 2.24,
2.25 y 2.26.
39
𝐽
𝐶𝑝,𝑙 ( ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝑇(𝐾) + 𝐶3 𝑇(𝐾)2 + 𝐶4 𝑇(𝐾)3 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.13
𝑚𝑜𝑙. 𝐾
Tabla 2.24. Parámetros para la capacidad calórica en estado líquido de algunas sustancias. Parte 1
C1 133,2600 168,5270 171,3460 159,3330
C2 4,1631E-01 3,8498E+01 4,7524E-01 5,5744E-01
C3 -1,0719E-03 -9,8302E-04 -1,1750E-03 -1,3413E-03
C4 1,4839E-06 1,3326E-06 1,6310E-06 1,7280E-06
Rango T (K) 219,00-531,00 222,00-541,00 209,00-555,00 260,00-565,00
Propiedades tomadas de [47].
C1 170,9760 91,8770 4,8801E+01 2,7917E+01
C2 6,5162E-01 1,0791 5,4134E-01 7,2734E-01
C3 -1,6017E-03 -2,6614E-03 1,3196E-03 8,5262E-04
C4 2,0469E-06 2,8681E-06 -7,8023E-07 -6,4026E-07
Rango T (K) 260,00-559,00 330,00-536,00 303,60-500,24 303,60-503,40
Propiedades tomadas de [47]. * Datos de Mol-Instincts (anexo E).
Parámetros Isoborneol* 2-Propanol** Agua***
C1 1,9534E+01 72,5250 92,0530
C2 6,9688E-01 7,9553E-01 -3,9953E-02
C3 1,1570E-03 -2,6330E-03 -2,1103E-04
C4 -8,1035E-07 3,6498E-06 5,3469E-07
Rango T (K) 303,60-497,33 186,00-457,00 273,00-615,00
Propiedades tomadas de: *Datos de Mol-Instincts (anexo E).** [47]. ***[48].
 Capacidad calórica en estado gaseoso
La capacidad calórica en estado gaseoso en términos de la temperatura, se representa por la

ecuación 2.14. Los parámetros asociados a dicha ecuación se muestran en las 2.27, 2.28 y
2.29.
𝐽
𝐶𝑝,𝑔 ( ) = 𝐶1 + 𝐶2 𝑇(𝐾) + 𝐶3 𝑇(𝐾)2 + 𝐶4 𝑇(𝐾)3 + 𝐶5 𝑇(𝐾)4 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 2.14
𝑚𝑜𝑙. 𝐾
40
Tabla 2.27. Parámetros para la capacidad calórica en estado gaseoso para algunas sustancias. Parte 1
C1 -2,0042E+02 -1,4082E+02 -7,5119E+01 -5,9866E+01
C2 1,4834 1,3045 1,1283 1,0552
C3 -1,2692E-03 -1,0299E-03 -9,4007E-04 -8,3267E-04
C4 5,4460E-07 4,0840E-07 4,2290E-07 3,5840E-07
C5 -9,4071E-11 -6,5221E-11 -7,9691E-11 -6,6028E-11
Rango T (K) 298-1500 298-1500 298-1500 298-1500
Propiedades tomadas de [47].
C1 -71,3840 -154,6200 -7,1098E+01 -7,2409E+01
C2 1,2266 1,3370 1,1958 1,1968
C3 -1,1733E-03 -1,0808E-03 -8,7936E-04 -8,8033E-04
C4 6,0470E-07 4,5070E-07 3,2381E-07 3,2427E-07
C5 -1,2738E-10 -7,7569E-11 -4,7461E-11 -4,7549E-11
Rango T (K) 298-1500 298-1500 273-1500 273-1500
Propiedades tomadas de [47].* Datos de Mol-Instincts (anexo E).
Parámetros Isoborneol* 2-Propanol** Agua***
C1 -6,7191E+01 2,5535E+01 33,9330
C2 1,1827 2,1203E-01 -8,3887E-03
C3 -8,6137E-04 5,3492E-05 2,9906E-05
C4 3,1200E-07 -1,4730E-07 -1,7825E-08
C5 -4,4589E-11 4,9406E-11 3,6934E-12
Rango T (K) 273-1500 100-1500 100-1500
Propiedades tomadas de: *Datos de Mol-Instincts (anexo E).** [47]. *** [48].
2.4.2. Datos ambientales y de seguridad
Es importante conocer acerca de los datos ambientales y de seguridad para cada una de las
sustancias pues pueden llegar a ser criterios importantes al momento de diseñar un proceso.
A continuación, se reporta información toxicológica e información sobre la inflamabilidad
para todas las sustancias exceptuando el exo-fenchol debido a que no pudo encontrarse
información confiable en la literatura.
41
2.4.2.1. Toxicidad
Antes de describir la toxicidad para cada una de las sustancias, es necesario definir LD50.
Esta es la cantidad de un material determinado completo de una sola vez, que provoca la
muerte del 50% (una mitad) de un grupo de animales de prueba. El LD50 es una forma de
medir el envenenamiento potencial a corto plazo (toxicidad aguda) de un material [49].
 α-Pineno
La toxicidad aguda del α-pineno se ha estudiado en ratas y conejos. Mediante vía oral en
ratas, se encontró que el LD50 promedio reportado corresponde a 3,7 g/kg (2,3-5,1 g/kg) y en
cuanto a la toxicidad dérmica estudiada en conejos se encontró que el LD50 excedía 5 g/kg
[50]. El α-pineno provoca irritación cutánea, no es causante de lesiones oculares graves,
puede provocar una reacción alérgica en la piel, puede ser mortal en caso de ingestión y
penetración en las vías respiratorias [51].
 β-Pineno
La toxicidad del β-pineno se ha estudiado en ratas y conejos. Mediante vía oral en ratas, se
encontró que el LD50 reportado excede 5 g/kg, al igual que en cuanto a la toxicidad dérmica
estudiada en conejos [52]. El β-pineno provoca irritación en la piel, presenta la posibilidad
de sensibilización en contacto con la piel, puede ser mortal en caso de ingestión y penetración
en las vías respiratorias [53].
 Limoneno
La toxicidad aguda del limoneno se ha estudiado en ratas y conejos. Mediante vía oral en
ratas, se encontró que el LD50 reportado excede 5 g/kg, al igual que en cuanto a la toxicidad
dérmica estudiada en conejos [54]. La capacidad de irritación cutánea del limoneno en
conejos se considera baja. La inhalación puede causar irritación en la nariz, garganta y tracto
respiratorio [55]. El limoneno no está clasificado como carcinógeno por OSHA, IARC,
ACGIH o NTP. No se ha demostrado que produzca cambios genéticos en pruebas en
bacterias o células animales. No contiene toxinas conocidas de reproducción o desarrollado.
La exposición prolongada o repetida puede causar sequedad o dermatitis de la piel. El
almacenamiento y la manipulación inadecuada pueden conducir a la sensibilización de la piel
[55].
 Terpinoleno
La toxicidad aguda del terpinoleno se ha estudiado en ratas y conejos. Mediante vía oral en
ratas, se encontró que el LD50 reportado corresponde a 4,39 ml/kg y en cuanto a la toxicidad
dérmica estudiada en conejos se encontró que el LD50 excedía 5 g/kg [56]. No se han
determinado datos para clasificar el terpinoleno en cuanto a corrosión o irritación cutánea,
42
lesiones oculares graves o irritación ocular, sensibilización respiratoria o cutánea, peligro por
aspiración [57].
 γ-Terpineno
La toxicidad aguda del γ-terpineno se ha estudiado en ratas y conejos. Mediante vía oral en
ratas, se encontró que el LD50 promedio reportado corresponde a 3,65 g/kg (2,71-4,59 g/kg)
y en cuanto a la toxicidad dérmica estudiada en conejos se encontró que el LD50 excedía 5
g/kg [58]. El γ-terpineno puede causar daño pulmonar si es ingerido [59].
 Canfeno
La toxicidad aguda del canfeno se ha estudiado en ratas y conejos. Mediante vía oral en ratas,
se encontró que el LD50 excedía 5 g/kg y en cuanto a la toxicidad aguda dérmica estudiada
en conejos se encontró que el LD50 excedía 2,5 g/kg [60]. No se ha podido clasificar en cuanto
a corrosión o irritación cutánea, sensibilización respiratoria o cutánea y peligro por
aspiración. Puede provocar irritación ocular grave [61].
 Borneol
La toxicidad aguda del borneol se ha estudiado en ratas. Mediante vía oral, se encontró que
el LD50 corresponde a 5,8 g/kg. No se ha clasificado respecto a irritación cutánea o
sensibilización respiratoria [62].
 Isoborneol
La toxicidad aguda del isoborneol se ha estudiado en ratas y conejos. Mediante vía oral en
ratas, se encontró que el LD50 corresponde a 5,2 g/kg y en cuanto a la toxicidad aguda cutánea
estudiada en conejos, se encontró que el LD50 excedía 5 g/kg [63].
 2-Propanol
La toxicidad aguda del 2-propanol se ha estudiado en ratas y conejos. Mediante vía oral en
ratas, se encontró que el LD50 corresponde a 5,045 mg/kg y en cuanto a la toxicidad aguda
dérmica estudiada en conejos se encontró que el LD50 corresponde a 12,800 mg/kg. No se ha
podido clasificar en cuanto a corrosión o irritación cutánea, sensibilización respiratoria o
cutánea y peligro por aspiración. Provoca irritación ocular grave [64].
 Agua
No se ha clasificado como: toxicidad aguda, corrosiva o irritante para la piel, causante de
lesiones oculares graves, sensibilización respiratoria o cutánea, peligro por aspiración [65].
2.4.2.2. Inflamabilidad
Los límites de inflamabilidad son los límites máximo y mínimo de la concentración de un
combustible dentro de un medio oxidante, por lo que la llama, una vez iniciada, continúe
43
propagándose. En caso de los materiales inflamables estas proporciones se determinan como
porcentajes en volumen de gas o vapor en aire. Por lo tanto, los porcentajes mínimos y
máximos de gas o vapor combustible necesarios para formar mezclas inflamables,
constituyen los límites inferior (LII) y superior (LSI) de inflamabilidad [66]. Si la
concentración de gas en aire es menor que el LII no se produce la ignición por resultar la
cantidad de combustible insuficiente o un exceso de aire y por encima del LSI tampoco se
produce la ignición por resultar con exceso de combustible o falta suficiente de aire [66].
 α-Pineno
La temperatura de inflamación es de 32 °C y la temperatura de auto-inflamación es de 255
°C. El α-pineno como vapor puede formar con el aire una mezcla explosiva, además de que
presenta riesgos de ignición. Durante mucho tiempo a la luz puede causar descomposición.
Los límites inferior y superior de explosividad son 0,8 % vol y 6 % vol, respectivamente.
[51]
 β-Pineno
La temperatura de inflamación es de 35 °C. El β-pineno es estable químicamente en
condiciones normales de uso. No presenta reacciones peligrosas conocidas en condiciones
normales de proceso. Deben evitarse calor excesivo o fuentes de ignición. Presenta
incompatibilidad con ácidos minerales oxidantes y agentes oxidantes fuertes. No se reportan
límites de explosividad [53].
 Limoneno
La temperatura de inflamación es mayor a 43 °C y la temperatura de auto-ignición es 237
°C. Los límites inferior y superior de explosividad son 0,7 % vol y 6,1 % vol en aire,
respectivamente. Deben evitarse condiciones de chispas y llamas. Presenta incompatibilidad
con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes, las arcillas ácidas, peróxidos, halógenos,
cloruro de vinilo, y pentafluoruro de yodo. Para evitar la oxidación, evitar la exposición
prolongada al aire [55].
 Terpinoleno
La temperatura de inflamación es de 61 °C y la temperatura de auto-inflamación es de 220°C.
Los límites inferior y superior de explosividad no se encuentran disponibles. El terpinoleno
como vapor puede formar con aire una mezcla explosiva. Es estable químicamente bajo
condiciones ambientales normales. Se debe conservar alejado del calor y alejado de la luz
directa. No hay información sobre los materiales incompatibles [57].
44
 γ-Terpineno
La temperatura de inflamación es de 59 °C y la temperatura de auto-inflamación no está
disponible. Es estable en las condiciones normales de uso. No presenta reacciones peligrosas
conocidas en condiciones de proceso. Debe evitarse condiciones de calor excesivo, llamas u
otras fuentes de ignición. No presenta incompatibilidades conocidas. Durante la combustión
pueden formarse monóxido de carbono y compuestos orgánicos no identificados. No se
reportan los límites de explosividad [59].
 Canfeno
La temperatura de inflamación es de 29,5 °C (vaso cerrado) y la temperatura de auto-
inflamación es de 260 °C. La información acerca de los límites de explosividad no está
disponible. El canfeno presenta riesgo de ignición. Es estable químicamente bajo condiciones
ambientales normales. Presenta posibilidad de reacciones peligrosas con sustancias muy
comburentes o lejía fuerte. No se conoce información acerca de materiales incompatibles.
[61]
 Borneol
La temperatura de inflamación es de 65 °C y la temperatura de auto-inflamación no se
encuentra disponible. El borneol es estable químicamente bajo condiciones ambientales
normales. No se reporta información acerca de reacciones peligrosas. Deben evitarse
condiciones de llamas o fuentes de ignición. Los materiales incompatibles con el borneol son
los agentes oxidantes fuertes. Los productos de descomposición peligrosos son monóxido de
carbono (CO) y dióxido de carbono (CO2) [62].
 Isoborneol
La temperatura de inflamación es de 74 °C y la temperatura de auto-inflamación no se
encuentra disponible. El isoborneol es estable químicamente bajo condiciones ambientales
normales. No se reporta información acerca de reacciones peligrosas. Deben evitarse
condiciones de llamas, fuentes de ignición, formación de polvo. Los materiales incompatibles
con el isoborneol son los agentes oxidantes fuertes. Los productos de descomposición
peligrosos son monóxido de carbono (CO) y dióxido de carbono (CO2) [63].
 2-Propanol
La temperatura de inflamación es de 12 °C (vaso cerrado) y la temperatura de auto-
inflamación es de 425 °C. Los límites inferior y superior de explosividad son 2 % vol y 13,4
% vol en aire, respectivamente. El 2-propanol como vapor puede formar con aire una mezcla
explosiva. Es estable químicamente bajo condiciones ambientales normales. Puede presentar
reacciones peligrosas con hierro, aminas, ácido nítrico, comburentes, aldehídos debido a que
se generan reacciones exotérmicas y reacciones de explosión con peróxido de hidrógeno y
cloratos. Debe evitarse condiciones de calor excesivo, de superficies calientes, de chispas, de
45
llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. Algunos materiales incompatibles son
diferentes plásticos y cauchos [64].
 Agua
El agua no es reactivo y es estable químicamente bajo condiciones ambientales normales.
Presenta posibilidad de reacciones peligrosas con metales alcalinos y metales alcalinotérreos.
No se conocen condiciones particulares que deban evitarse al igual que materiales
incompatibles [65].
2.4.3. Propiedades de transporte

A continuación, se reportan algunas propiedades de transporte para cada una de las
sustancias, las cuales se toman en su mayoría de Aspen Plus, exceptuando al exo-fenchol,
borneol e isoborneol, como se mencionó anteriormente, pues se tomaron datos tabulados de
Mol-Instincts y se realizaron ajustes de regresión para obtener expresiones matemáticas que
describan el comportamiento de la propiedad respecto a la temperatura, esto se muestra en el
anexo E.
 Viscosidad en estado líquido

La viscosidad en estado líquido en términos de la temperatura para cada una de las sustancias,
se representa por medio de la ecuación 1.10, la cual se reportó anteriormente. Los parámetros
asociados a dicha ecuación para cada sustancia se muestran en las tablas 2.30, 2.31 y 2.32.
Tabla 2.30. Parámetros para la viscosidad en estado líquido para algunas sustancias. Parte 1
C1 -35,9382 26,8516E-01 -42,8424E-01 -41,3024E-01
C2 3,0047E+03 1,2365E+03 1,1808E+03 1,1653E+03
C3 4,6090 -1,1230 4,3920E-02 -1,2491E-02
C4 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
C5 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Rango T (K) 209,15-429,29 211,61-514,4 199-450,6 200-460
C1 -42,9024E-01 -48,9524E-01 3,0734E+01 4,4098E+01
C2 1,1731E+03 1,6812E+03 9,1471E+02 1,3212E+02
C3 1,0969E-02 0,0000 -5,3737 -7,2500
C4 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
C5 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Rango T (K) 220-456,15 320,15-433,65 303,60-500,24 303,60-503,40
46
C1 4,6556E+01 -19,8404E-01 -45,9352
C2 6,8270E+01 2,3576E+03 3,7036E+03
C3 -7,6406 -9,1376E-01 5,8660
C4 0,0000 0,0000 -5,8790E-29
C5 0,0000 0,0000 10,0000
Rango T (K) 303,60-497,33 185,26-355,3 273,16-646,15
Tomado de Aspen Plus.* Datos de Mol-Instincts (anexo E).
 Viscosidad en estado gaseoso

La viscosidad en estado gaseoso en términos de la temperatura para cada una de las
sustancias, se representa por medio de la ecuación 1.9, la cual se reportó anteriormente. Los
parámetros asociados a dicha ecuación para cada sustancia se muestran en las tablas 2.33,
2.34 y 2.35.
Tabla 2.33. Parámetros para la viscosidad en estado gaseoso para algunas sustancias. Parte 1
C1 5,2519E-04 6,2615E-04 5,8272E-04 5,6356E-04
C2 5,1957E-01 5,1526E-01 5,1557E-01 5,2393E-01
C3 2,2352E+02 3,0751E+02 2,6697E+02 2,8928E+02
C4 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Rango T (K) 209,15-1000 211,61-1000 198,8-1000 200-1000
C1 6,4127E-04 9,0695E-04 4,6989E-05 4,6976E-05
C2 5,0612E-01 0,4731 8,7094E-01 8,6964E-01
C3 3,0344E+02 3,9145E+02 4,5494 4,5494
C4 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Rango T (K) 220-1000 320,15-1000 374,20-1000,00 381,49-1000
C1 4,7009E-05 1,2003E-03 1,7096E-05
C2 8,7310E-01 0,4940 1,1146
C3 4,5493 4,7978E+02 0,0000
C4 0,0000 0,0000 0,0000
Rango T (K) 377,56-1000,00 187,35-1000 273,16-1073,15
47
 Conductividad térmica en estado líquido
La conductividad térmica en estado líquido en términos de la temperatura para cada una de

las sustancias, se representa por medio de la ecuación 1.12, la cual se reportó anteriormente.
Los parámetros asociados a dicha ecuación para cada sustancia se muestran en las tablas 2.36,
2.37 y 2.38.
Tabla 2.36. Parámetros para la conductividad térmica en estado líquido para algunas sustancias. Parte 1
C1 1,8116E-01 0,1833 1,7482E-01 1,8092E-01
C2 -1,9788E-04 -2,0093E-04 -1,8730E-04 -1,9510E-04
C3 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
C4 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
C5 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Rango T (K) 209,15-429,29 211,61-439,19 198,8-450,6 200-460
C1 1,7644E-01 1,9128E-01 1,8252E-01 1,5322E-01
C2 -1,8740E-04 -2,2341E-04 -1,5867E-04 -1,0582E-04
C3 0,0000 0,0000 2,8005E-08 5,3443E-08
C4 0,0000 0,0000 2,2488E-12 -3,7832E-11
C5 0,0000 0,0000 -3,3258E-14 1,9040E-14
Rango T (K) 220-456,15 320,15-433,65 374,20-500,24 381,49-503,40
C1 1,5205E-01 2,0161E-01 -0,4320
C2 -8,8973E-05 -2,1529E-04 5,7255E-03
C3 -2,6960E-08 0,0000 -8,0780E-06
C4 8,7049E-11 0,0000 1,8610E-09
C5 -5,4114E-14 0,0000 0,0000
Rango T (K) 377,56-497,33 185,26-425 273,16-633,15
48
 Conductividad térmica en estado gaseoso
La conductividad térmica en estado gaseoso en términos de la temperatura para cada una de

las sustancias, se representa por medio de la ecuación 1.11, la cual se reportó anteriormente.
Los parámetros asociados a dicha ecuación para cada sustancia se muestran en las tablas 2.39,
2.40 y 2.41.
Tabla 2.39. Parámetros para la conductividad térmica en estado gaseoso para algunas sustancias. Parte 1
C1 5,2399E-03 4,7142E-03 1,0761E-04 1,1767E-04
C2 4,8838E-01 4,9658E-01 1,0381 1,0212
C3 2,1850E+02 42,8250 7,1210E+02 7,4530E+02
C4 63,1020E+04 68,4540E+04 0,0000 0,0000
Rango T (K) 429,29-1000 439,19-1000 450,6-1000 460-1000
C1 1,488E-04 6,5766E-03 1,6597E-07 1,0452E-05
C2 0,9890 0,4526 1,9454 1,4609
C3 7,1500E+02 17,2570 8,4128 1,2018E+03
C4 0,0000 74,8800E+04 0,0000 0,0000
Rango T (K) 456,15-1000 433,65-1000 500,24-1500,72 503,40-1510,19
C1 1,1920E-05 7,3907E-07 6,2041E-06
C2 1,4277 1,7419 1,3973
C3 9,1402E+02 0,0000 0,0000
C4 0,0000 0,0000 0,000000
Rango T (K) 497,33-1491,98 355,3-1000 273,16-1073,15
49
3. ESTUDIO DE MERCADO
Para el estudio de mercado, se realizó una búsqueda bibliográfica exhaustiva con el fin de
encontrar información a la cual se tuviera acceso, pues es posible encontrar estudios de
mercado a nivel mundial muy profundos realizados por profesionales como en QYResearch
pero es información privada por la cual debe pagarse. Debido a lo anterior, se realiza dicho
estudio con la información encontrada sujeto al presupuesto del presente trabajo.
El mercado de aceites esenciales en Colombia ha sido previamente estudiado [67], pues el

hecho de que Colombia sea un país megabiodiverso, no ha repercutido en su desarrollo
económico debido a que no se han realizado investigaciones de mercado que identifiquen las
oportunidades de negocios concretas en que permitan adelantar programas y proyectos
productivos para el aprovechamiento sostenible y rentable de nuestra biodiversidad. [67]
Aunque en el país se ha presentado gran interés por el desarrollo del sector, pocos
empresarios se han arriesgado a invertir en empresas productoras debido a diversos
factores[67], algunos de ellos son:
 El desconocimiento de la tecnología de extracción y refinación.

 La falta de suministro de materia primera vegetal adecuada para la producción de bajo
costo y alta calidad.
 La incertidumbre respecto a la posibilidad de venta de estos productos a las empresas
que dominan el mercado de sabores y fragancias, además de la posibilidad de venta
a compañías multinacionales.
El objetivo del trabajo “Estudio del mercado nacional de aceites esenciales” [67] consistió
en responder a la pregunta ¿es posible producir aceites esenciales en Colombia para sustituir
las importaciones?, encontrando que existe una gran oportunidad de negocio pues Colombia
importa grandes sumas de dinero en mezclas para la industria de sabores y fragancias que
son utilizadas por las industrias de consumo masivo tanto nacionales como multinacionales.
Sin embargo, este estudio no ha sido enfocado en el α-terpineol ni en la mezcla de los
isómeros del terpineol por lo que se requirió indagar mucho más acerca del α-terpineol.
3.1. Información de mercado mundial del α-terpineol
3.1.1. Consumo a nivel mundial de α-terpineol
Lo ideal para el estudio de mercado en cuanto a la información mundial del α-terpineol sería
reportar la distribución geográfica del consumo, es decir, reportar como se distribuye el
consumo mundial del producto en términos porcentuales por países o en su defecto, por
regiones geográficas. Lo anterior se realiza con la finalidad de elegir posteriormente el
mercado objetivo, es decir, a quién se le va a vender el producto. Debido a que esta
50
información es prácticamente imposible encontrar para el α-terpineol, a menos que se pague
una gran cantidad de dinero por estudios económicos profesionales, se realizó una búsqueda
de manera más general acerca de los países que más consumen productos de la industria de
sabores y fragancias o productos afines con el α-terpineol.
Los mayores consumidores de sabores en 2003 fueron los productores de licores y bebidas
donde Europa manejó un mercado de más de 1000 millones de US$ y 200.000 toneladas
métricas. La línea líder europea fue para ese entonces la de bebidas analcohólicas y dietéticas.
Alemania solamente consumió en este rubro unos 266 millones de US$ [67].
Solo la industria perfumística mundial manejó ventas por 3000 millones de US$ en 2003. En
Europa, Francia fue líder con 334 millones de US$, luego Alemania con 312 millones de
US$ y el Reino Unido con 274 millones de US$. El mercado cosmético (incluyendo el de
aromaterapia) consumió casi 1000 millones de US$ en aceites esenciales en Estados Unidos
de Norteamérica en 1997. [67] En el año 2000, la demanda mundial para productos terpénicos
aromáticos se estimó en 55400 toneladas métricas con un valor de 630 millones de US$, de
las cuales 750 correspondieron a la demanda para α-terpineol y sus ésteres [68]. El consumo
mundial se distribuyó por regiones como se muestra en la tabla 3.1.
Tabla 3.1. Consumo mundial de terpenoides distribuida por regiones, año 2000.
Región Consumo (millones US$) Porcentaje (%)
Estados Unidos de América 242 38,41
Europa oriental 213 33,81
Japón 70 11,11
China 60 9,52
Otros 45 7,14
Total 630 100,00
Tomada de [68].
La demanda mundial para el α-terpineol en el año 2008 estuvo entre 100 y 1000 toneladas
métricas [26]. La demanda mundial para mezcla de isómeros de terpineol en el año 2011 fue
mayor a 1000 toneladas métricas pero no se reporta la composición de cada uno de los
isómeros, por lo que no se puede saber cuánto se consume de α-terpineol [69]. Un estudio
más reciente correspondiente al año 2015 [70], indica que la demanda mundial de terpineol,
es decir, una mezcla de isómeros fue de 20.000 toneladas métricas donde la composición de
cada uno de los isómeros se muestra en la tabla 3.2, por lo que es posible conocer la demanda
mundial en el año 2015 para el producto de interés.
51
Tabla 3.2. Composición de la mezcla de terpineoles.
Componente Composición (% p/p)
α-terpineol 88-89
β-terpineol 1-2
γ-terpineol 9-10
Tomada de [70].
3.1.2. Transporte, comercialización y almacenamiento
El transporte a nivel mundial se desarrolla a través de busques marítimos y aéreos, mientras

que a nivel nacional se desarrolla por medio de vías férreas y vehículos de carga de
mercancía. Debido a que el α-terpineol se modifica cuando se exponen al aire, a la luz solar
y a altas temperaturas, se comercializan en recipientes opacos, como botellas opacas o
bidones galvanizados de 5 a 50 L [71].
El α-terpineol debe estar en buenas condiciones de almacenamiento, en envases que no dejen

pasar la luz y que estén perfectamente cerrados, por tanto, se debe considerar de baja calidad
aquellos productos que se presentan en botellas de vidrio incoloro o de plástico pues estas
sustancias atacan con facilidad al plástico utilizado en la fabricación de envases corrientes
(polietileno, poliestireno). Deben almacenarse en sitio fresco, con poca humedad y
procurando que el envase esté lo más lleno posible, para evitar la presencia de oxígeno en la
cámara de aire que deja una botella sin llenar completamente y que producirá una oxidación
parcial, con la consiguiente aparición de aroma a rancio y síntomas de envejecimiento del
producto. La temperatura de almacenamiento no debe exceder 25 °C [35], [72]–[76].
3.2. Calidad del α-terpineol a producir, % en peso
El α-terpineol hace parte de la química fina, la cual es una rama de la química que se ocupa
de la elaboración de productos que se hacen en escala relativamente reducida y que tienen un
precio unitario elevado. Estos se tratan de intermediarios para hacer otros productos tales
como farmacéuticos y agroquímicos, todo ello muy vinculado con la biotecnología. Esta
rama también comprende los aditivos destinados a caucho, pintura, alimentación (aromas,
saborizantes) [77]. Por tanto, se produce el α-terpineol con una calidad cercana al 99%.
3.3. Datos de importación y exportación
Como se mencionó anteriormente, encontrar estos datos para el α-terpineol puro es muy
difícil, por lo que a continuación se reporta la información encontrada en la literatura para la
mezcla de isómeros del terpineol (α, β y γ) y para el aceite de pino con α-terpineol como
componente principal, para el mercado mundial y priorizando en el mercado sudamericano.
52
3.3.1. Mercado mundial
Para la información del mercado mundial de terpineoles y aceite de pino, fue posible
encontrar información actualizada correspondiente a los últimos cinco años.
3.3.1.1. Datos de importación
3.3.1.1.1. Importaciones de terpineoles
En la tabla 3.3 se observan los países importadores de terpineoles a nivel mundial.
Tabla 3.3. Países importadores de α, β y γ-terpineol en los últimos cinco años.

2012 2013 2014 2015 2016
Importadores
Cantidad importada, toneladas
Filipinas 0 16 0 32 42
República Bolivariana de Venezuela 15 0 0 0 0
Mundo 15 16 0 32 42
Datos tomados de [78].
3.3.1.1.2. Importaciones de aceite de pino con α-terpineol como componente principal
En la tabla 3.4 se observan los países importadores de aceite de pino con α-terpineol como
componente principal.
Tabla 3.4. Países importadores de aceite de pino con α-terpineol como componente principal, en los últimos
cinco años.
2012 2013 2014 2015 2016
Importadores
Cantidad importada, toneladas
Filipinas 351 74 22 10 32
Barbados 6 8 5 5 3
Botsuana 11 0 0 0 0
Camerún 1 0 0 0 0
Marruecos 1 0 14 0 0
Guinea 3 0 0 0 0
Timor-Leste 0 5 0 0 0
República Bolivariana de Venezuela 167 39 0 0 0
Mundo 540 126 41 15 35
53
3.3.1.2. Datos de exportación
3.3.1.2.1. Exportaciones de terpineoles
En la tabla 3.5 se observan los países exportadores de la mezcla de terpineoles, a los países
mostrados en la tabla 3.3.
Tabla 3.5. Países exportadores de α, β y γ-terpineol en los últimos cinco años.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada, toneladas
Estados Unidos de América 15 0 0 0 0
China 0 16 0 3 0
República de Corea 0 0 0 29 41
Alemania 0 0 0 0 1
Mundo 15 16 0 32 42
3.3.1.2.2. Exportaciones de aceite de pino con α-terpineol como componente principal
En las tablas 3.6 a 3.13, se muestran los países que exportan a cada uno de los países
mostrados en la tabla 3.4.
Tabla 3.6. Países exportadores a Filipinas, en los últimos cinco años.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada a Filipinas, toneladas
Francia 6 0 0 0 0
China 16 0 0 0 0
Mauricio 18 0 0 0 0
Seychelles 54 0 0 0 0
Singapur 235 20 0 0 0
China 22 54 22 10 32
Mundo 351 74 22 10 32
Tabla 3.7. Países exportadores a Barbados, en los últimos cinco años.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada a Barbados, toneladas
Brasil 0 1 0 0 0
Canadá 0 1 0 0 0
Mundo 6 8 5 5 3
54
Tabla 3.8. Países exportadores a Botsuana, en los últimos cinco años.
2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada a Botsuana, toneladas
China 3 0 0 0 0
Sudáfrica 8 0 0 0 0
Mundo 11 0 0 0 0
Tabla 3.9. Países exportadores a Camerún, en los últimos cinco años.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada a Camerún, toneladas
Túnez 1 0 0 0 0
Mundo 1 0 0 0 0
Tabla 3.10. Países exportadores a Marruecos, en los últimos cinco años.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada a Marruecos, toneladas
China 1 0 14 0 0
Mundo 1 0 14 0 0
Tabla 3.11. Países exportadores a Guinea, en los últimos cinco años.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada a Guinea, toneladas
India 3 0 0 0 0
Mundo 3 0 0 0 0
Tabla 3.12. Países exportadores a Timor-Leste, en los últimos cinco años.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada a Timor-Leste, toneladas
Vietnam 0 5 0 0 0
Mundo 0 5 0 0 0
55
Tabla 3.13. Países exportadores a Venezuela, en los últimos cinco años.
2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Cantidad exportada a Venezuela, toneladas
China 71 35 0 0 0
Colombia 1 1 0 0 0
México 45 0 0 0 0
Federación de Rusia 15 0 0 0 0
Reino Unido 9 0 0 0 0
Mundo 167 39 0 0 0
3.3.2. Mercado de Sudamérica
En cuanto a la información de mercado de Sudamérica para terpineoles y aceite de pino con

α-terpineol como componente principal, no se encontraron datos actualizados reportados sino
datos correspondientes entre los años 2000 y 2007. Esto posiblemente ocurrió porque
incluyeron estas sustancias en otras partidas arancelarias. A continuación, se reportan las
importaciones y exportaciones para seis países sudamericanos.
3.3.2.1. Datos de importación
3.3.2.1.1. Importaciones de terpineoles
 Colombia
En la tabla 3.14 se muestran las importaciones a Colombia entre los años 2002 y 2006, y sus
correspondientes países exportadores.
 Brasil
En la tabla 3.15 se muestran las importaciones a Brasil entre los años 2002 y 2006, y sus
 Argentina
En la tabla 3.16 se muestran las importaciones a Argentina entre los años 2003 y 2007, y sus
 Uruguay
En la tabla 3.17 se muestran las importaciones a Uruguay entre los años 2001 y 2006 (2002
no se reporta), y sus correspondientes países exportadores.
56
 Perú
En la tabla 3.18 se muestran las importaciones a Perú entre los años 2003 y 2007, y sus
 Chile
En la tabla 3.19 se muestran las importaciones a Chile entre los años 2002 y 2006, y sus
Tabla 3.14. Países exportadores a Colombia de terpineoles.

2002 2003 2004 2005 2006
Exportadores
Cantidad importada a Colombia, toneladas
España 17,7560 5,1450 23,4510 31,1941 38,9395
Estados Unidos 1,1760 3,9591 9,1155 8,2964 7,0051
China 0,0000 0,0000 0,5550 1,3493 0,0000
Alemania 0,3600 0,1800 0,0000 0,1801 0,7001
Francia 0,0000 0,1900 0,0000 0,1000 0,0750
Italia 0,2000 0,2000 0,2000 0,3700 0,1850
México 0,0000 0,0000 0,0500 0,1300 0,9900
Reino Unido 0,0000 0,0000 0,0000 0,0210 0,0000
Nueva Zelanda 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0250
Suiza 0,0000 0,0000 0,0000 0,0010 0,0000
Mundo 19,4920 9,6741 33,3715 41,6419 47,9197
Tomado de [79].
Tabla 3.15. Países exportadores a Brasil de terpineoles.

2002 2003 2004 2005 2006
Exportadores
Cantidad importada a Brasil, toneladas
España 58,5300 38,7450 57,2050 68,1550 92,6880
China 40,1450 24,7900 53,6500 39,9600 86,5750
Estados Unidos 2,6070 2,5210 4,4200 8,9620 51,2530
Francia 3,0020 1,6000 4,6000 3,4010 8,8000
Suiza 0,8500 0,0750 0,1500 0,1250 0,1000
Alemania 0,0560 0,0340 0,0650 0,0650 0,0220
México 0,0010 0,0000 0,0000 0,0000 0,0050
Dinamarca 0,0010 0,0000 0,0000 0,0010 0,0010
Reino Unido 0,0000 0,0000 1,0800 0,0000 0,0000
Italia 0,0000 0,0000 0,0000 6,1050 0,7440
Mundo 105,1920 67,7650 121,1700 126,7740 240,1880
Tomado de [79].
57
Tabla 3.16. Países exportadores a Argentina de terpineoles.
2003 2004 2005 2006 2007
Exportadores
Cantidad importada a Argentina, toneladas
España 12,3860 16,1403 19,1610 36,5700 10,4300
Estados Unidos 20,5195 26,9988 27,6012 22,0006 5,5060
China 6,8478 2,2750 3,4900 0,9450 1,7050
Alemania 0,0470 0,0250 0,0503 0,0752 0,0251
Francia 0,3783 0,3040 2,0345 0,7600 0,4000
Italia 0,0000 0,0000 0,1850 0,3700 0,3700
México 0,0200 0,0150 0,0000 0,2000 0,0000
Reino Unido 0,0000 0,0001 0,0000 0,0000 0,0000
Holanda 0,2500 0,3000 0,5000 0,7250 0,2000
Suiza 0,0010 0,0001 0,0040 0,1202 0,0150
*N.I 0,2100 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Colombia 0,0000 0,0000 0,0400 0,0000 0,0000
Japón 0,0000 0,0000 0,0001 0,0000 0,0000
Bélgica 0,0000 0,0000 0,0000 0,1950 0,0000
Brasil 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 7,1100
Mundo 40,6596 46,0582 53,0661 61,9609 25,7612
Tomado de [79]. País europeo no identificado
Tabla 3.17. Países exportadores a Uruguay de terpineoles.

2001 2003 2004 2005 2006
Exportadores
Cantidad importada a Uruguay, toneladas
Argentina 0,3810 0,1800 11,1600 6,1200 2,7000
Reino Unido 0,1950 0,1850 0,1850 0,1850 0,0000
España 0,2000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Alemania 0,0000 0,5550 0,0000 0,0000 0,0000
Holanda 0,0000 0,0250 0,0000 0,0000 0,0000
Estados Unidos 0,0000 0,0400 0,0300 0,0000 0,0000
Mundo 0,7760 0,9850 11,3750 6,3050 2,7000
Tomado de [79].
58
Tabla 3.18. Países exportadores a Perú de terpineoles.
2003 2004 2005 2006 2007
Exportadores
Cantidad importada a Perú, toneladas
China 7,2000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Estados Unidos 1,0216 1,9204 2,2761 1,4656 0,3600
Reino Unido 0,2000 0,5700 1,3600 0,8060 0,3700
Alemania 0,0050 0,0265 0,0265 0,0000 0,0000
Italia 0,0000 0,0100 0,0000 0,0000 0,0000
España 0,0000 0,0000 0,1850 0,0000 0,0000
Mundo 8,4266 2,5269 3,8476 2,2716 0,7300
Tomado de [79].
Tabla 3.19. Países exportadores a Chile de terpineoles.

2002 2003 2004 2005 2006
Exportadores
Cantidad importada a Chile, toneladas
Estados Unidos 2,6300 1,8500 3,1950 0,0000 0,0850
Francia 1,2000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Alemania 0,0100 0,0100 0,0100 0,0050 0,2000
Holanda 0,0000 0,0500 0,0050 0,1500 0,1000
China 0,0000 0,0001 0,0000 0,0000 0,0000
No identificado 0,0000 0,0000 0,0100 0,0000 0,0000
España 0,0000 0,0000 0,0010 0,0000 0,0000
Italia 0,0000 0,0000 0,0000 0,5550 1,1100
Reino Unido 0,0000 0,0000 0,0000 0,0050 0,3800
Mundo 3,8400 1,9101 3,2210 0,7150 1,8750
Tomado de [79].
3.3.2.1.2. Importaciones de aceite de pino con α-terpineol como componente principal
 Colombia
correspondientes países importadores.
 Brasil
 Argentina
59
Tabla 3.20. Países exportadores a Colombia de aceite de pino.
2002 2003 2004 2005 2006
Exportadores
Estados Unidos 238,4386 179,9514 173,9140 217,7242 279,5894
España 3,2900 2,9820 1,7010 0,8020 1,9450
China 33,8400 48,2400 48,2400 77,9200 66,2400
Alemania 0,0000 60,8000 106,4000 60,8000 15,2250
Reino Unido 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,3600
Italia 0,1500 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
México 0,0000 0,0000 0,0500 0,1000 0,0000
Chile 9,2640 5,4040 0,0000 0,0000 0,0000
Argentina 0,0112 0,0705 0,2956 0,0486 0,0900
Brasil 0,0000 3,8350 1,3780 0,9000 0,0000
Mundo 284,9938 301,2829 331,9786 358,2948 363,4494
Tomado de [79].
Tabla 3.21. Países exportadores a Brasil de aceite de pino.

2002 2003 2004 2005 2006
Exportadores
Estados Unidos 2,4430 2,5320 7,8240 16,1930 13,0490
Reino Unido 0,1840 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
España 0,4300 0,0000 0,3850 1,3450 1,1100
Argentina 0,2200 0,1650 0,6940 0,0000 0,1000
Suiza 0,1900 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Italia 0,0850 0,1200 0,2100 0,1500 0,0450
Indonesia 0,1540 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Holanda 0,0200 0,0400 0,0600 0,0000 0,0000
Francia 0,0000 0,6510 0,0010 0,2500 0,0000
Austria 0,0000 0,0000 0,0370 0,0150 0,0400
México 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,3000
Alemania 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0080
Mundo 3,7260 3,5080 9,2110 17,9530 14,6520
Tomado de [79].
 Uruguay
En la tabla 3.23 se muestran las importaciones a Uruguay entre los años 2002 y 2006, y sus
60
Tabla 3.22. Países exportadores a Argentina de aceite de pino.
2003 2004 2005 2006 2007
Exportadores
Estados Unidos 0,7180 0,4758 0,9022 0,4026 0,3760
España 5,2180 4,6750 5,5150 12,6100 8,1000
Italia 1,3550 1,5820 0,9625 0,0050 0,0030
Brasil 7,2000 4,3200 0,0000 0,0450 0,0000
Suiza 0,3800 0,0000 0,0000 0,0250 0,0000
Austria 0,0100 0,0300 0,0000 0,0000 0,0000
Holanda 0,0200 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Colombia 0,0000 0,9600 0,0000 0,0000 0,0000
China 0,0000 0,0000 14,4050 0,0000 14,4000
Reino Unido 0,0000 0,0000 0,0000 0,1900 0,0000
*N.I 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0105
Mundo 14,9010 12,0428 21,7847 13,2776 22,8895
Tomado de [79]. País europeo no identificado
Tabla 3.23. Países exportadores a Uruguay de aceite de pino.

2002 2003 2004 2005 2006
Exportadores
Cantidad importada a Uruguay, toneladas
Brasil 10,0800 19,9800 17,2800 14,4000 14,2200
Estados Unidos 1,9050 0,0000 2,0950 2,4700 0,0000
Argentina 0,0000 0,0200 0,0600 0,0490 0,0000
Mundo 11,9850 20,0000 19,4350 16,9190 14,2200
Tomado de [79].
 Perú
En la tabla 3.24 se muestran las importaciones a Perú entre los años 2003 y 2007, y sus
 Chile
En la tabla 3.25 se muestran las importaciones a Chile entre los años 2002 y 2006, y sus
61
Tabla 3.24. Países exportadores a Perú de aceite de pino.
2003 2004 2005 2006 2007
Exportadores
Cantidad importada a Perú, toneladas
Estados Unidos 141,6008 157,3361 88,1610 67,3777 0,0000
China 28,8000 44,8000 43,2000 64,6000 50,5000
Chile 16,3910 0,0000 0,1445 0,0000 0,0000
Nueva Zelanda 17,2000 17,2000 0,0000 0,0000 17,2000
Brasil 7,5600 10,6200 0,0000 14,4000 0,0000
México 1,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0500
Argentina 0,0400 0,0850 0,1020 0,1500 0,0160
Bélgica 0,0000 0,0000 0,0000 2,4000 0,0000
España 0,0000 0,0000 0,0000 0,2000 0,0000
Alemania 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0150
Mundo 212,5918 230,0411 131,6075 149,1277 67,7810
Tomado de [79].
Tabla 3.25. Países exportadores a Chile de aceite de pino.

2002 2003 2004 2005 2006
Exportadores
Cantidad importada a Chile, toneladas
Estados Unidos 78,7399 92,6288 149,6847 209,7963 53,1735
España 3,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Argentina 0,0540 0,0320 2,6300 0,1340 3,7990
Brasil 0,8640 2,7560 0,8414 1,0716 2,7139
Alemania 0,0000 0,0500 0,0000 0,2250 0,2000
México 0,0000 0,0000 0,0000 0,0100 0,0000
China 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,3600
Mundo 82,6579 95,4668 153,1561 211,2368 60,2464
Tomado de [79].
3.3.2.2. Datos de exportación
3.3.2.2.1. Exportaciones de terpineoles
 Colombia
Se encontraron exportaciones de Colombia a Argentina en el año 2005 por una cantidad de
40 kg [79].
 Brasil
En la tabla 3.26 se muestran las exportaciones de Brasil entre los años 2003 y 2007, y sus
62
 Argentina
En la tabla 3.27 se muestran las exportaciones de Argentina entre los años 2003 y 2007, y
sus correspondientes países importadores.
Tabla 3.26. Países importadores desde Brasil de terpineoles.

2003 2004 2005 2006 2007
Importadores
Cantidad exportada de Brasil, toneladas
Alemania 43,2000 57,6000 0,0000 14,4000 0,0000
Paraguay 0,0700 0,2300 0,0000 0,0000 0,0000
Holanda 0,0060 0,0060 0,0000 0,0000 0,0000
Suiza 0,0000 0,0000 0,1400 0,0000 0,0000
China 0,0000 0,0000 0,0500 0,0000 0,0000
Argentina 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 1,3500
Mundo 43,2760 57,8360 0,1900 14,4000 1,3500
Tomado de [79].
Tabla 3.27. Países importadores desde Argentina de terpineoles.

2003 2004 2005 2006 2007
Importadores
Cantidad exportada de Argentina, toneladas
Estados Unidos 14,4000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Reino Unido 1,2000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Brasil 0,2000 0,0000 0,1840 0,0011 0,0000
Uruguay 0,1800 11,1600 6,1200 2,7000 0,0000
México 0,1500 0,0350 0,0704 0,0000 0,0000
Colombia 0,0000 0,0000 0,1000 0,0000 0,0000
Bolivia 0,0000 0,0000 0,0000 0,0110 0,0000
Suiza 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,1500
Mundo 16,1300 11,1950 6,4744 2,7121 0,1500
Tomado de [79].
 Uruguay
No fue posible encontrar datos reportados de exportaciones de terpineoles desde Uruguay
[79].
 Perú
Se encontraron exportaciones de Perú a El Salvador en el año 2005 por una cantidad de 2 kg
[79].
63
 Chile
En la tabla 3.28 se muestran las exportaciones de Chile entre los años 2000 y 2004, y sus
Tabla 3.28. Países importadores desde Chile de terpineoles.

2000 2001 2002 2003 2004
Importadores
Cantidad exportada de Chile, toneladas
Chile 164,3320 204,3590 0,0000 0,0000 0,0000
Estados Unidos 0,0000 0,0000 63,1800 105,3000 30,0720
Reino Unido 0,0000 0,0000 56,5500 74,8280 45,6300
China 0,0000 0,0000 2,1450 2,7300 0,0000
Argentina 0,0000 0,0000 0,1950 0,0000 0,0000
Mundo 164,3320 204,3590 122,0700 182,8580 75,7020
Tomado de [79].
3.3.2.2.2. Exportaciones de aceite de pino con α-terpineol como componente principal
 Colombia
En la tabla 3.29 se muestran las exportaciones de Colombia entre los años 2004 y 2006, y sus
Tabla 3.29. Países importadores desde Colombia de aceite de pino.

2004 2005 2006
Importadores
Cantidad exportada de Colombia, toneladas
Argentina 0,9600 0,0000 0,1900
Jamaica 0,0000 0,3700 0,0000
Ecuador 0,0000 0,0000 1,6650
Antillas Holandesas 0,0000 0,0000 0,1850
Mundo 0,9600 0,3700 2,0400
Tomado de [79].
 Brasil
 Argentina
64
 Uruguay
No fue posible encontrar datos reportados de exportaciones de aceite de pino desde Uruguay
[79].
Tabla 3.30. Países importadores desde Brasil de aceite de pino.

2003 2004 2005 2006 2007
Importadores
Alemania 28,8000 57,6000 14,4000 43,2000 0,0000
Uruguay 28,9230 17,2800 17,4000 14,2200 0,0000
Paraguay 14,4200 17,8200 18,7200 5,5800 1,0000
Perú 11,1600 7,2000 0,0000 14,4000 0,0000
Argentina 7,2500 4,3200 0,0000 0,0000 0,0000
Colombia 4,5000 1,4400 0,9000 0,0000 0,0000
Venezuela 1,8000 0,9000 0,0000 0,0000 0,0000
Estados Unidos 0,0900 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Chile 1,1340 0,9110 1,3770 2,7000 0,1800
Portugal 0,0130 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Bolivia 0,0000 1,0800 0,7200 1,4400 0,0000
México 0,0000 0,0000 0,1000 1,4600 0,0000
Holanda 0,0000 0,0000 0,0000 0,3600 0,0000
Mundo 98,0900 108,5510 53,6170 83,3600 1,1800
Tomado de [79].
Tabla 3.31. Países importadores desde Argentina de aceite de pino.

2003 2004 2005 2006 2007
Importadores
Venezuela 9,8800 0,1390 0,0000 0,1000 0,0500
Brasil 0,2350 0,4181 0,1520 0,2002 0,0000
Uruguay 0,2500 0,4000 0,2180 0,0000 0,0500
Chile 0,0720 2,5900 0,1860 3,0460 0,0030
Perú 0,0400 0,1050 0,1020 0,2400 0,0160
Bolivia 0,0050 0,0080 0,0250 0,0500 0,0000
Ecuador 0,0000 0,3110 0,2500 0,0000 0,3000
Paraguay 0,0000 0,0030 0,9508 1,3300 0,0000
Colombia 0,0000 0,0000 0,0680 0,0900 0,0000
México 0,0000 0,0000 0,0500 0,0000 0,0000
Mundo 10,4820 3,9741 2,0018 5,0562 0,4190
Tomado de [79].
65
 Perú
Se encontraron exportaciones de Perú a Bolivia en los años 2004 y 2005 por cantidades de
2,6992 y 9,6400 toneladas, respectivamente [79].
 Chile
En la tabla 3.32 se muestran las exportaciones de Chile entre los años 2002 y 2004, y sus
Tabla 3.32. Países importadores desde Chile de aceite de pino.

2002 2003 2004
Importadores
Ecuador 15,4400 30,8800 20,8440
Estados Unidos 19,3900 19,7100 4,1360
Venezuela 15,0400 15,0400 15,0400
Colombia 9,2640 5,4040 0,0000
Reino Unido 8,8780 5,0180 12,1590
China 5,0180 16,7910 0,0000
Perú 0,0000 16,3910 0,0000
Mundo 73,0300 109,2340 52,1790
Tomado de [79].
3.4. Datos de producción
Encontrar datos de producción para el α-terpineol o sustancias afines para cada país y para
los últimos años, como se reportó anteriormente para las importaciones y exportaciones en
el mercado mundial, no fue posible pues las empresas productoras no reportan dicha
información la cual es confidencial. Debido a esto, solo fue posible encontrar la producción
de α-terpineol en Estados Unidos para los años 1979 y 1981 [35], lo cual no es de gran
utilidad para la actualidad del mercado. Dichas cantidades son 1610 y 1250 toneladas
métricas, respectivamente.
3.5. Ámbito geográfico del mercado objetivo. Conjunto de países que conforman el
mercado objetivo.
Para elegir los países que conforman el mercado objetivo, se tomó como primer criterio el
conjunto de países que mayor demanda tienen de sustancias afines al α-terpineol como son
productos de la industria de sabores y fragancias, de la industria perfumística, de la industria
cosmética, lo que puede verse en el ítem 3.1. Según este criterio, los países son Francia,
Alemania, Reino Unido, Estados Unidos, Japón, China. Estos países se confirmarán o
descartarán según el criterio explicado a continuación.
66
Ahora, como segundo criterio se tiene el cálculo de la balanza comercial [80], [81], la cual
se define como la diferencia que existe entre el total de las exportaciones menos el total de
las importaciones que se llevan a cabo en un país, esto se muestra en la ecuación 3.1.
𝐵𝑎𝑙𝑎𝑛𝑧𝑎 𝑐𝑜𝑚𝑒𝑟𝑐𝑖𝑎𝑙 = 𝐸𝑥𝑝𝑜𝑟𝑡𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛𝑒𝑠 − 𝐼𝑚𝑝𝑜𝑟𝑡𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛𝑒𝑠 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 3.1
Si la balanza comercial es positiva, indica que las exportaciones son mayores a las
importaciones por lo que se dice que existe un superávit comercial, si la balanza comercial
es negativa, indica que las importaciones son mayores a las exportaciones por lo que existe
un déficit comercial y si la balanza comercial es cero, el país tiene un comercio equilibrado.
Por lo tanto, se halla la balanza comercial para el conjunto de países reportados anteriormente
en el mercado mundial y en el mercado sudamericano, que intervienen en las importaciones
y exportaciones de terpineoles y de aceite de pino con α-terpineol como componente
principal. Esto se realiza con la finalidad de obtener aquellos países que presentan déficit
comercial en el α-terpineol pues estos serían mercados potenciales para el producto. Los
resultados se muestran en las tablas 3.33-3.36.
Tabla 3.33. Balanza comercial para los países que intervienen en la importación y exportación de α, β y γ-
terpineol, mercado mundial.
Saldo de balanza comercial (ton/año)
País\año
2012 2013 2014 2015 2016
Filipinas 0 -16 0 -32 -42
República Bolivariana de Venezuela -15 0 0 0 0
China 0 16 0 3 0
República de Corea 0 0 0 29 41
Alemania 0 0 0 0 1
Tabla 3.34. Balanza comercial para los países que intervienen en la importación y exportación de aceite de
pino con α-terpineol como componente principal, mercado mundial.
País\año
2012 2013 2014 2015 2016
Barbados -6 -8 -5 -5 -3
Botsuana -11 0 0 0 0
Brasil 0 1 0 0 0
Camerún -1 0 0 0 0
Canadá 0 1 0 0 0
China 113 89 36 10 32
Colombia 1 1 0 0 0
Federación de Rusia 15 0 0 0 0
Filipinas -351 -74 -22 -10 -32
67
Francia 6 0 0 0 0
Guinea -3 0 0 0 0
India 3 0 0 0 0
Marruecos -1 0 -14 0 0
Mauricio 18 0 0 0 0
México 45 0 0 0 0
Reino Unido 9 0 0 0 0
República Bolivariana de Venezuela -167 -39 0 0 0
Seychelles 54 0 0 0 0
Singapur 235 20 0 0 0
Sudáfrica 8 0 0 0 0
Timor-Leste 0 -5 0 0 0
Túnez 1 0 0 0 0
Vietnam 0 5 0 0 0
Tabla 3.35. Balanza comercial para los países que intervienen en la importación y exportación de
terpineoles, mercado sudamericano.
País\año
2000 2001 2002 2003 2004 2005 2006 2007
Colombia X X -19,4920 -9,6741 -33,3715 -41,6019 -47,9197 X
Brasil X X X -24,4890 -63,3340 -126,5840 -225,7880 X
Argentina X X X -24,5296 -34,8632 -46,5917 -59,2488 -25,6112
Uruguay X -0,7760 X -0,9850 -11,3750 -6,3050 -2,7000 X
Perú X X X -8,4266 -2,5269 -3,8456 -2,2716 -0,7300
Chile X X 118,2300 180,9479 72,4810 X X X
X: No fue posible calcular el saldo de balanza comercial.
Tabla 3.36. Balanza comercial para los países que intervienen en la importación y exportación de aceite de
pino con α-terpineol como componente principal, mercado sudamericano.
País
2002 2003 2004 2005 2006 2007
Colombia - - -331,0186 -357,9248 -361,4094 -
Brasil - 94,5820 99,3400 35,6640 68,7080 -
Argentina - -4,4190 -8,0687 -19,7829 -8,2214 -22,4705
Uruguay -11,985 -20,0000 -19,4350 -16,9190 -14,2200 -
Perú - -212,5918 -227,3419 -121,9675 -149,1277 -67,7810
Chile -9,6279 13,7672 -159,0578 - - -
De acuerdo a las tablas 3.33 y 3.34, se observa que los países con déficit comercial son:
Filipinas, Venezuela, Barbados, Botsuana, Camerún, Guinea, Marruecos, Timor-Leste. Estos
resultados se obtuvieron a partir del estudio de importaciones y exportaciones en los últimos
cinco años (2012-2016), donde se toman para el mercado objetivo aquellos países que
68
presenten déficit comercial mayor a 10 ton/año, estos son: Botsuana, Filipinas, Marruecos y
Venezuela.
Ahora, de acuerdo al estudio de importaciones y exportaciones en el mercado sudamericano,

también fue posible obtener la balanza comercial como se muestran en las tablas 3.35 y 3.36
para años entre el 2000 y 2007. Se observa que los países sudamericanos con déficit
comercial son: Colombia, Brasil, Argentina, Uruguay y Perú para el mercado de terpineoles;
y Colombia, Argentina, Uruguay, Perú y Chile para el mercado del aceite de pino con α-
terpineol como principal componente. Debido a esto, se toman como países del mercado
objetivo, priorizando en el mercado de terpineoles pues es el que directamente involucra el
α-terpineol, a Colombia, Brasil, Argentina, Uruguay y Perú.
Con el fin de validar el primer criterio empleado, se observan las tablas 3.33 y 3.34 para
observar la balanza comercial de Alemania, Francia, Reino Unido, Estados Unidos, Japón y
China donde se puede observar que estos países presentan superávit comercial exceptuando
Japón que no está involucrado en las exportaciones e importaciones reportadas para el
mercado mundial. Por tanto, el conjunto de países en el mercado objetivo hasta ahora son
Japón, Botsuana, Filipinas, Marruecos, Venezuela, Colombia, Brasil, Argentina, Uruguay y
Perú. El último criterio para continuar con la elección del mercado objetivo, consiste en
buscar si Colombia tiene acuerdos comerciales vigentes con los países anteriormente
mencionados. En la tabla 3.37 se observan dichos acuerdos.
Tabla 3.37. Acuerdos comerciales de Colombia.

Acuerdo Estado del Fecha de Vigente
País Alcance Referencia
comercial tratado acuerdo desde
Japón No hay acuerdo comercial vigente con Colombia [82]
Botsuana No se encontró ningún acuerdo comercial con Colombia ---
Filipinas No hay acuerdo comercial vigente con Colombia [83]
Marruecos No hay acuerdo comercial vigente con Colombia [84]
Venezuela- Ratificado 28 de nov 19 de oct Acuerdo de
Venezuela [85]
Colombia y vigente de 2011 de 2012 alcance parcial
18 de oct 01 de feb Acuerdo de
Brasil Mercosur Vigente [86]
de 2004 de 2005 alcance parcial
13 de abr 19 de abr Acuerdo de
Argentina SGPC Vigente [87]
de 1988 de 1989 alcance parcial
18 de oct 01 de feb Acuerdo de
Uruguay Mercosur Vigente [88]
de 2004 de 2005 libre comercio
UE- 26 de jun 1 de mar Acuerdo de
Perú Vigente [89]
Colombia de 2012 de 2013 libre comercio
69
De acuerdo a la tabla 3.37, se observa que Colombia no tiene acuerdos comerciales vigentes
con Japón, Botsuana, Filipinas y Marruecos, por tanto el mercado objetivo estará conformado
por Venezuela, Brasil, Argentina, Uruguay, Perú y Colombia. Colombia se incluyó en el
mercado objetivo debido no solo al déficit comercial que se halló en las tablas 3.35 y 3.36,
sino también con la intención de poder suplir el mercado local, disminuyendo de manera
significativa las importaciones que tiene este producto y de esta manera evitar aranceles
comerciales, permitiendo un crecimiento significativo en la industria nacional.
3.6. Capacidad de la planta y nivel de participación en el mercado mundial
Para definir la capacidad a producir del α-terpineol, se requiere estudiar el mercado del aceite
de trementina pues a partir de esta materia prima se obtiene el producto de interés. El solvente
(2-propanol), el agua y el catalizador (Amberlyst 15) no son limitante para producir la
cantidad que se defina de α-terpineol.
3.6.1. Producción a nivel mundial de trementina
En el año 1999, la producción nacional total en Estados Unidos de trementina fue de 20.7
millones de galones, aproximadamente 7500 toneladas métricas, la más baja reportada en dos
décadas. [90] La producción mundial anual de trementina se ha estimado en 330000 y 250000
toneladas para los años 1995 y 1998, respectivamente. La producción en 1995, fue de 100
mil toneladas de trementina por el método de sangrado y el restante como subproducto de
trementina sulfatada [91], [92].
China ha sido el productor dominante del mundo por muchos años, de trementina y colofonia,
seguido de Indonesia. En 1995, la producción china fue alrededor de 430 mil toneladas y la
producción de Indonesia fue alrededor de 69 mil toneladas, lo que les permitió a estos dos
países participar con el 70% de la producción anual mundial. [91] China e Indonesia también
dominaron el comercio mundial en cuanto a colofonia y trementina, en donde China exportó
aproximadamente 277 mil toneladas de colofonia en 1993 lo que correspondió al 70% del
comercio mundial e Indonesia exportó aproximadamente 46 mil toneladas. Se exportó una
proporción mucho menor de trementina producida en China (alrededor de 5500 toneladas);
tanto Indonesia como Portugal exportan mayor cantidad, 7500 y 6000 toneladas,
respectivamente [91].
Entre los años 1996 y 2006, se estimó que Indonesia produjo alrededor de 40 mil toneladas
de colofonia por año y alrededor de 10 mil toneladas de trementina por año. [93] Fue posible
encontrar datos de producción de trementina y colofonia para los Estados Unidos entre los
años 1899 y 1922, pero no se considera importante reportar dichos datos [94].
70
La producción mundial de trementina renovable ascendió a 370 mil toneladas en el año 2010.
[95] La producción mundial de trementina se estimó en 620 mil toneladas en el año 2015,
siendo China el más grande productor con 100 mil toneladas. Otros productores incluyen
Estados Unidos, España, México, Francia, India, Malasia, Rusia, Polonia y Honduras.
Estados Unidos y Rusia producen principalmente para su consumo [70].
En Colombia, se produce trementina en pequeña escala en el Centro Experimental las

Gaviotas; en el año 2000 se obtuvieron 120 toneladas de aceite de trementina y 1200
toneladas de colofonia de las plantaciones de Pinus Caribaea por el proceso de exudación
[96].
3.6.2. Importaciones y exportaciones de trementina
Se encuentra que los mayores exportadores de trementina corresponden a Brasil, Indonesia,

Finlandia, Suecia, Vietnam, España, Canadá, Portugal, Argentina [78]. Se observa que en
dicha lista hay dos países sudamericanos, Brasil y Argentina, por lo que se hace interesante
reportar las importaciones y exportaciones de estos, además de Colombia pues es el mercado
local.
3.6.2.1. Importaciones de trementina
 Colombia
Tabla 3.38. Países exportadores a Colombia de trementina.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Alemania 3,0685 0,9250 0,1800 0,0000 0,3600
Francia 2,8900 2,3800 2,5500 3,2300 1,0300
Estados Unidos 11,8442 9,0120 0,0000 3,6536 3,5172
Italia 0,4180 0,0000 0,3900 0,0000 0,0000
España 0,6790 0,3400 1,4750 0,2000 0,0000
Honduras 0,0000 20,0000 100,0000 40,0000 20,0000
China 0,0000 0,0000 6,1250 0,0000 0,0000
Mundo 18,8997 32,6570 110,7200 47,0836 24,9072
Tomado de [79].
 Brasil
71
Tabla 3.39. Países exportadores a Brasil de trementina.
2011 2012 2013 2014 2015
Exportadores
Portugal 3,9600 4,5000 5,0400 3,6000 3,4200
Francia 2,1020 2,2400 1,3730 2,2160 2,3800
Estados Unidos 0,1210 0,3190 0,0140 0,2940 0,5860
Holanda 0,0900 0,2000 0,0190 0,0000 0,0000
Alemania 0,0580 0,0510 0,0300 0,0000 0,0000
Bélgica 0,0200 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Reino Unido 0,0040 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Japón 0,0000 0,0100 0,0000 0,0000 0,0050
China 0,0000 0,0030 0,0000 0,0000 0,0000
Italia 0,0000 0,0020 0,0000 0,0000 0,0000
Honduras 0,0000 0,0000 20,0000 0,0000 0,0000
España 0,0000 0,0000 0,3600 0,3600 0,0010
País no identificado 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0700
Mundo 6,3550 7,3250 26,8360 6,4700 6,4620
Tomado de [79].
 Argentina
Tabla 3.40. Países exportadores a Argentina de trementina.

2012 2013 2014 2015 2016
Exportadores
Francia 1,7000 1,3600 0,6800 1,3600 0,3400
Brasil 0,0960 0,3124 0,1700 0,4157 0,5385
Alemania 0,0250 0,0000 0,0000 0,0000 0,0100
Estados Unidos 0,0005 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Portugal 0,0000 0,1800 0,0000 0,0000 0,0000
España 0,0000 0,0000 0,0000 0,0700 0,0000
Mundo 1,8215 1,8524 0,8500 1,8457 0,8885
Tomado de [79].
3.6.2.2. Exportaciones de trementina
 Colombia
En la tabla 3.41 se muestran las exportaciones de Colombia entre los años 2012 y 2016, y sus
72
Tabla 3.41. Países importadores desde Colombia de trementina.
2012 2013 2014 2015 2016
Importadores
Cantidad exportada de Colombia, toneladas
Ecuador 0,7348 0,8535 0,6547 0,5174 0,6673
Costa Rica 0,1850 0,0074 0,0184 0,0000 0,0000
República Dominicana 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0084
Perú 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0458
Mundo 0,9198 0,8609 0,6732 0,5174 0,7215
Tomado de [79].
 Brasil
Tabla 3.42. Países importadores desde Brasil de trementina.

2011 2012 2013 2014 2015
Importadores
Japón 1800,0000 1980,0000 1435,5000 1656,8800 2051,0000
México 1777,6430 1172,7520 963,0800 2450,4880 2934,1240
Francia 2392,1700 2108,6300 1111,0500 1254,1000 1411,2000
España 626,5400 1021,8400 713,8100 294,6300 202,2570
Reino Unido 47,2000 124,3200 40,9700 34,1100 0,0000
Suecia 40,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Bélgica 40,0000 199,9400 40,8900 0,0000 0,0000
Alemania 20,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Estados Unidos 2,8900 780,0000 0,0000 0,0000 981,8700
China 20,4200 1104,0500 2315,1400 1000,0000 0,0000
India 0,0000 1598,0700 4346,2000 5592,2550 5221,4500
Turquía 0,0000 200,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Nueva Zelanda 0,0000 0,0000 320,0000 120,0000 60,0000
Irlanda 0,0000 0,0000 80,0000 0,0000 0,0000
País no identificado 0,0000 0,0000 0,0000 100,8430 0,4360
Portugal 0,0000 0,0000 0,0000 52,1670 0,0000
Rusia 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 40,0000
Paraguay 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 4,1240
Mundo 6766,8630 10289,6020 11366,6400 12555,4730 12906,4610
Tomado de [79].
 Argentina
73
Tabla 3.43. Países importadores desde Argentina de trementina.
2012 2013 2014 2015 2016
Importadores
India 1540,8160 1020,0000 1740,0000 1900,0000 1500,0000
Nueza Zelanda 646,0000 0,0000 218,0000 260,0000 580,0000
Francia 320,0000 1360,0000 760,0000 960,0000 1200,0000
Turquía 200,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Alemania 114,0000 117,0000 80,0000 60,0000 80,0000
México 19,0000 0,0000 0,0000 340,0000 0,0000
Uruguay 0,9394 0,0160 0,4424 0,0147 0,5746
China 0,0000 220,0000 140,0000 20,0000 0,0000
México 0,0000 160,0000 80,0000 0,0000 340,0000
Brasil 0,0000 0,0100 0,0000 0,0000 0,0000
España 0,0000 0,0000 180,0000 0,0000 0,0000
Japón 0,0000 0,0000 0,0000 260,0000 420,0000
Perú 0,0000 0,0000 0,0000 0,0250 0,0000
Chile 0,0000 0,0000 0,0000 0,0100 0,0170
Portugal 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,3600
Paraguay 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0500
Mundo 2840,7554 2877,0260 3198,4424 3800,0497 4121,0016
Tomado de [79].
3.6.3. Nivel de participación en el mercado mundial
En el ítem 3.1.1, se especificó la demanda para terpineoles en el año 2015 siendo esta la
información más actual del mercado, el cual corresponde a 20 mil toneladas métricas donde
la composición de α-terpineol es alrededor del 89% en peso, por lo tanto la demanda anual
de α-terpineol para dicho año fue de 17800 toneladas. Se escoge un nivel de participación en
el mercado mundial del 5% con la intención de suplir los requerimientos de α-terpineol a
nivel industrial en el mercado objetivo anteriormente elegido. Debido a lo anterior, la
capacidad de la planta es de 890 toneladas anualmente.
Un aspecto importante es evaluar si hay disponibilidad de la cantidad de materia prima para

obtener dicha cantidad de α-terpineol anual, para esto se realizó el estudio de mercado para
la trementina en el los ítem 3.6.1 y 3.6.2. De acuerdo a la selectividad del terpineol respecto
a la trementina, reportada en el ítem 2.3.5, la cual corresponde a 49,4443 kg α-terpineol/100
kg trementina, se obtiene la cantidad necesaria de trementina, 1800 toneladas
aproximadamente. Por tanto, observando las tablas 3.42 y 3.43, se concluye que países
sudamericanos tales como Brasil y Argentina, exportan mucha mayor cantidad de la que se
requiere para esta planta y además en la tabla 3.37 se reportaron los acuerdos comerciales
vigentes entre Colombia-Brasil y Colombia-Argentina, por lo que el nivel de participación
en el mercado mundial es adecuado.
74
4. MÉTODOS DE SEPARACIÓN Y UNIDADES DE ACONDICIONAMIENTO
4.1. Tipo de reactor
Un reactor tipo batch se emplea para operaciones a pequeña escala para probar nuevos
procesos que aún no se han desarrollado en su totalidad, para fabricar productos costosos y
para procesos difíciles de convertir en operaciones continuas [97]. Sin embargo, debido a que
en este trabajo se pretende simular el proceso en Aspen Plus, se realiza el diseño del proceso
para operación continua por lo que se elige un reactor tipo slurry pues en estos, la reacción
tiene lugar sobre la superficie del catalizador [97]. La simulación en Aspen Plus del reactor
se muestra más adelante.
4.1.1. Condiciones de operación del reactor
Las condiciones que se describen a continuación fueron las utilizadas en la parte

experimental.
4.1.1.1. Temperatura y presión
La temperatura de operación que se maneja en el reactor es de 70 °C y la presión del reactor

es la presión atmosférica de la ciudad de Medellín (0,84 atm) [40].
4.1.1.2. Isotérmico o adiabático
El reactor funciona isotérmicamente, por lo que la temperatura de entrada y salida de todas

las corrientes que intervienen en el reactor deben ser 70 °C.
4.1.1.3. Proporción en que se alimentan los reactivos, solvente y catalizador al reactor
La relación másica trementina: agua: 2-propanol es de 1:0.5:2 y la carga del catalizador es

15%*(trementina + agua + solvente).
4.1.2. Naturaleza del catalizador
4.1.2.1. Identidad química
El catalizador utilizado es Amberlyst 15 cuya apariencia son partículas esféricas, duras y

secas [98]. Este es un copolímero de estireno divinil benceno sulfonado con una estructura
macro reticular. Su estructura porosa permite el fácil acceso de los reactivos líquidos o
gaseosos a los sitios de iones de hidrógeno situados a lo largo del grano, lo que garantiza un
desempeño exitoso [11]. Este sirve como una excelente fuente de ácido fuerte. También
75
puede ser utilizado varias veces. Estas resinas son sensibles al calor y pierden la actividad
por encima de los 393 K. [98]
4.1.2.2. Tamaño de partícula
El diámetro de partícula es menor a 300 μm [22], [98].
4.1.2.3. Área especifica
El área específica o área superficial del Amberlyst 15 es de 50 m2/g [98].
4.1.2.4. Densidad
La densidad aparente del Amberlyst 15 es de 608 kg/m3 [98].
4.2. Balances de materia en la unidad de reacción
En el ítem 3.6.3, se definió el nivel de participación en el mercado mundial obteniendo que

la cantidad a producir de α-terpineol es de 890 toneladas anuales. Luego, el número de horas
de operación en el año (8000 h/año) se definen según recomendaciones en [99], [100].
A partir de lo anterior, es posible encontrar tanto el flujo másico como el flujo molar de α-
terpineol a producir, siendo estos 111,25 kg/h y 721,2224 mol/h. Para realizar los balances
de materia en el reactor (figura 4.1), se realiza un análisis de grados de libertad como se
muestra a continuación, donde la corriente 1 es el aceite de trementina cuya composición se
mostró anteriormente en la tabla 2.2, la corriente 2 el agua, la corriente 3 el solvente y la
corriente 4 el efluente del reactor. Cabe destacar que por simplicidad para los balances de
materia, se usará la notación mostrada en la tabla 2.4.
Figura 4.1. Unidad de reacción.
76
Análisis de grados de libertad
 Número de variables desconocidas: n1A, n1B, n1C, n2, n3, n4A, n4B, n4C, n4D, n4E, n4F,
n4G, n4H, n4I, n4J, n4,2-propanol, n4H2O:17
 Balances especies atómicas: 2 (C y H o C y O) debido a que los balances del oxígeno
y el hidrógeno quedan linealmente dependientes.
 Balances especies moleculares: 1 (2-Propanol).
 Datos, relaciones: n4J, m2=m1/2, m3=2m1, SD/A, SE/A, SF/A, SG/A, SH/A, SI/A, SJ/A, x1A,
x1B, XA, XB:14
 Grados de libertad:17-2-1-14=0
Donde ni,j es el flujo molar de j en la corriente i, xi,j es la composición molar de j en la corriente

i, ni es el flujo molar de la corriente i, mi es el flujo másico de la corriente i, Si/j es la
selectividad molar (%) de la sustancia i respecto a la sustancia j, Xi es la conversión
porcentual de la sustancia i en el reactor. Antes de empezar con los balances de materia, se
resalta que los datos de conversión de los reactivos se mostraron anteriormente en la tabla
2.7, las relaciones másicas entre los reactivos, catalizador y solvente en el ítem 4.1 y las
selectividades molares en la tabla 2.8.
La ecuación 4.1 muestra la selectividad molar del α-terpineol respecto al α-pineno, y la

ecuación 4.2 muestra la conversión del α-pineno.
𝑛4𝐽
𝑆𝛼−𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑜𝑙 = ∗ 100% 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.1
𝑛1𝐴 − 𝑛4𝐴
𝑛1𝐴 − 𝑛4𝐴
𝑋𝛼−𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 = ∗ 100% 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.2
𝑛1𝐴
Resolviendo las dos ecuaciones anteriores, es posible encontrar el flujo molar de α-pineno
que entra (n1A) y sale del reactor (n4A). Luego, se hallan los flujos molares del canfeno (D),
terpinoleno (E), limoneno (F), exo-fenchol (G), borneol (H) e isoborneol (I) mediante sus
respectivas selectividades, como se muestra en la ecuación 4.3.
𝑆𝑖/𝐴
𝑛4𝑖 = (𝑛 − 𝑛4𝐴 ) 𝑖 = 𝐷, 𝐸, 𝐹, 𝐺, 𝐻, 𝐼 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.3
100 1𝐴
Luego, se puede hallar el flujo molar de la corriente 1 por medio del flujo molar del α-pineno
en dicha corriente, tal como se muestra en la ecuación 4.4.
𝑛1𝐴
𝑛1 = 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.4
𝑥1𝐴
77
Conociendo el flujo molar de la corriente 1, pueden encontrarse los flujos molares del β-
pineno y γ-terpineno en dicha corriente por medio de la ecuación 4.5.
𝑛1𝑖 = 𝑥1𝑖 𝑛1 𝑖 = 𝐵, 𝐶 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.5
Luego, aplicando la ecuación 4.2 al β-pineno, se puede encontrar el flujo molar en la corriente
4, el cual corresponde a 0, debido a que su conversión es del 100%.
Ahora, en la ecuación 4.6 se muestra el balance atómico para el carbono, del cual se puede
hallar el flujo molar de γ-terpineno en la corriente 4.
𝑛4𝐶 = 𝑛1 − ∑ 𝑛4𝑖 𝑖≠𝐶 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.6

𝑖=𝐴
Luego, se realiza el balance atómico para el hidrógeno del cual se halla el flujo molar de agua
en el efluente del reactor. Esto se muestra en la ecuación 4.7.
𝐹 𝐽
16𝑛1 + 2𝑛2 = 16 ∑ 𝑛4𝑖 + 18 ∑ 𝑛4𝑖 + 2𝑛4𝐻2𝑂 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.7

𝑖=𝐴 𝑖=𝐺
Luego, se realiza el balance para la especie molecular, es decir, para aquella que no reaccionó
como es el caso del 2-propanol, con el fin de encontrar su flujo molar en el efluente del
reactor. Además, se calcula la carga del catalizador en el reactor utilizando la relación dada
anteriormente para esto. Estos se muestran en las ecuaciones 4.8 y 4.9.
𝑚𝑐𝑎𝑡 = 0,15 ∗ (𝑚1 + 𝑚2 + 𝑚3 ) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.8

𝑛3 = 𝑛4,2−𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑙 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.9
A continuación, se presentan los flujos molares y másicos, y las respectivas composiciones

para cada una de las corrientes. Esto se muestra en las tablas 4.1-4.4. Además, la carga del
catalizador corresponde a 127,3897 kg.
4.3. Separación del efluente del reactor
La creación de una mezcla de especies químicas de las especies separadas es un proceso

espontáneo que no requiere energía. El proceso inverso, la separación de una mezcla química
en componentes puros, no es un proceso espontáneo y por lo tanto requiere energía. Existen
cinco métodos básicos de separación, estos son: separación por creación de fase, separación
por adición de fase, separación por barrera, separación por un agente sólido y separación por
un campo de fuerza o un gradiente [101].
78
Tabla 4.1. Flujos molares de reactivos, solvente y efluente del reactor.
Corriente Corriente Corriente 3 Corriente 4
Componente
1 (mol/h) 2 (mol/h) (mol/h) (mol/h)
α-Pineno 935,4055 0,0000 0,0000 109,8459
β-Pineno 756,4763 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 89,1842 0,0000 0,0000 19,6803
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000 237,4076
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000 276,7506
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000 270,1659
exo-Fenchol 0,0000 0,0000 0,0000 66,2016
Borneol 0,0000 0,0000 0,0000 60,0127
Isoborneol 0,0000 0,0000 0,0000 19,7790
α-Terpineol 0,0000 0,0000 0,0000 721,2224
Agua 0,0000 6734,5846 0,0000 5867,3688
2-Propanol 0,0000 0,0000 8075,3156 8075,3156
TOTAL 1781,0660 6734,5846 8075,3156 15723,7504
Tabla 4.2. Composiciones molares de reactivos, solvente y efluente del reactor.

Corriente 1 Corriente 2 Corriente 3 Corriente 4
Componente
(xi) (xi) (xi) (xi)
α-Pineno 0,5252 0,0000 0,0000 0,0070
β-Pineno 0,4247 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 0,0501 0,0000 0,0000 0,0013
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000 0,0151
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000 0,0176
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000 0,0172
exo-Fenchol 0,0000 0,0000 0,0000 0,0042
Borneol 0,0000 0,0000 0,0000 0,0038
Isoborneol 0,0000 0,0000 0,0000 0,0013
α-Terpineol 0,0000 0,0000 0,0000 0,0459
Agua 0,0000 1,0000 0,0000 0,3732
2-Propanol 0,0000 0,0000 1,0000 0,5136
TOTAL 1,0000 1,0000 1,0000 1,0000
79
Tabla 4.3. Flujos másicos de reactivos, solvente y efluente del reactor.
Componente
(kg/h) (kg/h) (kg/h) (kg/h)
α-Pineno 127,4368 0,0000 0,0000 14,9651
β-Pineno 103,0601 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 12,1502 0,0000 0,0000 2,6812
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000 32,3437
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000 37,7037
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000 36,8066
exo-Fenchol 0,0000 0,0000 0,0000 10,2117
Borneol 0,0000 0,0000 0,0000 9,2571
Isoborneol 0,0000 0,0000 0,0000 3,0509
α-Terpineol 0,0000 0,0000 0,0000 111,2500
Agua 0,0000 121,3235 0,0000 105,7006
2-Propanol 0,0000 0,0000 485,2942 485,2942
TOTAL 242,6471 121,3235 485,2942 849,2648
Tabla 4.4. Composiciones másicas de reactivos, solvente y efluente del reactor.

Componente
(wi) (wi) (wi) (wi)
α-Pineno 0,5252 0,0000 0,0000 0,0176
β-Pineno 0,4247 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 0,0501 0,0000 0,0000 0,0032
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000 0,0381
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000 0,0444
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000 0,0433
exo-Fenchol 0,0000 0,0000 0,0000 0,0120
Borneol 0,0000 0,0000 0,0000 0,0109
Isoborneol 0,0000 0,0000 0,0000 0,0036
α-Terpineol 0,0000 0,0000 0,0000 0,1310
Agua 0,0000 1,0000 0,0000 0,1245
2-Propanol 0,0000 0,0000 1,0000 0,5714
TOTAL 1,0000 1,0000 1,0000 1,0000
La técnica de separación más común es la separación donde se crea una segunda fase,
inmiscible con la fase de alimentación, por medio de transferencia de energía ya sea calor o
trabajo de eje, o por reducción de presión. Las operaciones comunes de este tipo son la
destilación la cual explota las diferencias en la volatilidad relativa entre las especies, y la
cristalización que explota las diferencias en el punto de fusión; y la técnica de separación por
adición de fase consiste en añadir otra fase líquida, que absorbe selectivamente o extrae
80
ciertas especies de la alimentación. Las operaciones más comunes de este tipo son la
extracción líquido-líquido, en la que la alimentación es líquida y se añade una segunda fase
líquida inmiscible; y el otro tipo es la absorción, donde la alimentación es vapor, y se añade
un líquido de baja volatilidad. En ambos casos, las solubilidades de las especies son
significativamente diferentes en la fase añadida. Las otras tres técnicas de separación básicas
no se detallan en este trabajo. [101]
Para la selección de posibles separaciones, se describen algunos factores claves los cuales
son: condiciones de alimentación y del producto, y diferencias en las propiedades que deben
ser explotadas [101].
4.3.1. Factores clave para una separación adecuada
4.3.1.1. Condiciones de alimentación
En la tabla 4.5 se muestran los flujos másicos y molares junto a las respectivas composiciones
para cada una de las sustancias en el efluente líquido del reactor (corriente 4). La temperatura
y presión de dicha corriente son 70 °C y 0,84 atm.
4.3.1.2. Condiciones del producto
La finalidad de la separación es obtener α-terpineol con la mayor pureza posible.
4.3.1.3. Propiedades de las sustancias que intervienen en la separación
En la tabla 4.6 se muestran las propiedades de sustancia pura para cada uno de los
componentes, donde se puede observar que las temperaturas de ebullición de las sustancias
entre sí son lo suficientemente diferentes para pensar en utilizar la destilación convencional,
aunque la temperatura de ebullición es una primera aproximación pues las volatilidades
relatividades son quienes definen esto. Observando las temperaturas de fusión para los
alcoholes terpénicos presentes, se concluye que estas son muy similares entre sí por lo que
una separación del α-terpineol con alta pureza será difícil utilizando cristalización. Es
importante resaltar que a partir de ahora como se hace uso del software Aspen Plus, se utilizan
las propiedades del fenchol como las del exo-fenchol pues dicha sustancia es la que se
encuentra en las bases de datos.
81
Tabla 4.5. Flujos y composiciones másicas y molares para cada componente del efluente líquido del reactor.
Corriente 4 xi Corriente
Componente wi (p/p)
(mol/h) (mol/mol) 4 (kg/h)
α-Pineno 109,8459 0,0070 14,9651 0,0176
γ-Terpineno 19,6803 0,0013 2,6812 0,0032
Canfeno 237,4076 0,0151 32,3437 0,0381
Terpinoleno 276,7506 0,0176 37,7037 0,0444
Limoneno 270,1659 0,0172 36,8066 0,0433
exo-Fenchol 66,2016 0,0042 10,2117 0,0120
Borneol 60,0127 0,0038 9,2571 0,0109
Isoborneol 19,7790 0,0013 3,0509 0,0036
α-Terpineol 721,2224 0,0459 111,2500 0,1310
Agua 5867,3688 0,3732 105,7006 0,1245
2-Propanol 8075,3156 0,5136 485,2942 0,5714
TOTAL 15723,7504 1,0000 849,2648 1,0000
Tabla 4.6. Propiedades para explotar en cuanto al tipo de separación por creación de fase.
Componente Tb (K) Tf (K)
2-Propanol 355,3000 185,2580
Agua 373,1500 273,1500
α-Pineno 429,2900 209,1500
Canfeno 433,6500 320,1500
Limoneno 450,6000 198,8000
γ-Terpineno 456,1500 182,1200
Terpinoleno 460,0000 183,1600
exo-Fenchol 467,7690 303,6000
Isoborneol 484,8830 303,6000
Borneol 486,3580 303,6000
α-Terpineol 492,9500 309,6500
a
Propiedades tomadas de Aspen Plus para el fenchol.
En la tabla 4.7 se muestra los resultados de un flash a 70 °C y 0,84 atm, realizado en Aspen
Plus, donde se muestran las volatilidades relativas respecto al α-terpineol y las volatilidades
relativas entre una especie y su contigua.
82
Tabla 4.7. Resultados del flash realizado a 70 °C y 0,84 atm.
Componente F X Y K αi,α-terpineol αi,i+1
2-Propanol 5,136E-01 5,136E-01 5,941E-01 8,178E-01 1,945E+02
Agua 3,732E-01 3,732E-01 3,915E-01 7,418E-01 1,765E+02 1,102E+00
α-Pineno 6,986E-03 6,986E-03 4,662E-03 4,718E-01 1,122E+02 1,572E+00
γ-Terpineno 1,252E-03 1,252E-03 2,649E-04 1,496E-01 3,559E+01 3,153E+00
Terpinoleno 1,760E-02 1,760E-02 3,093E-03 1,242E-01 2,955E+01 1,204E+00
Limoneno 1,718E-02 1,718E-02 5,219E-03 2,147E-01 5,108E+01 5,786E-01
Canfeno 1,510E-02 1,510E-02 7,479E-04 3,502E-02 8,330E+00 6,131E+00
exo-Fenchol 4,210E-03 4,210E-03 3,154E-05 5,296E-03 1,260E+00 6,613E+00
Isoborneol 1,258E-03 1,258E-03 4,623E-06 2,598E-03 6,181E-01 2,038E+00
Borneol 3,817E-03 3,817E-03 8,524E-05 1,579E-02 3,756E+00 1,646E-01
α-Terpineol 4,587E-02 4,587E-02 2,728E-04 4,204E-03 1,000E+00 3,756E+00
F, X y Y son las fracciones molares para cada componente en alimentación, fase líquida y fase vapor,
respectivamente.
De acuerdo a una heurística presentada en [102], una mezcla fluida multicomponente no

ideal, puede ser separada usando una secuencia de columnas de destilación ordinaria cuando
la volatilidad relativa entre los componentes claves sea mayor a 1,05 (equivalente también
cuando sea menor a 0,9524). Además de este criterio, debe tenerse en cuenta posible
formación de azeótropos en la mezcla.
4.3.2. Método CES
Mediante la columna 7 de la tabla 4.7, se observa que según la heurística presentada, podrían
obtenerse las 11 sustancias con una alta pureza si fuera requerido. Por tanto, a continuación
se hace uso del método CES (coeficiente de facilidad de separación) [103], [104] para definir
la secuencia de torres de destilación más adecuada para obtener los productos deseados que
se definan. A continuación, se explica el respectivo procedimiento.
4.3.2.1. Ordenamiento decreciente de las sustancias de acuerdo con la volatilidad

usando el coeficiente de distribución
De acuerdo a la tabla 4.7, se organizan las volatilidades en orden decreciente las cuales se
presentan en la tabla 4.8, además se etiqueta cada sustancia con un código.
4.3.2.2. Especificar productos de la separación (sustancias puras y/o mezclas)
Inicialmente, se definen 5 productos de separación, los cuales son: A, B, CDEFGHI, J, K

pero se sabe que la mezcla binaria 2-propanol + agua presenta un azeótropo, lo que lleva a
estudiar la presencia de azeótropos presentes en la mezcla. Para esto, se realiza un análisis en
83
Aspen Plus mediante la búsqueda de azeótropos utilizando NRTL como modelo
termodinámico, el cual se escoge siguiendo algoritmos presentados en [105] pues el modelo
NRTL-HOC también es adecuado pero el software no tiene incorporados algunos parámetros
para la ecuación de Hayden O’Connell.
Tabla 4.8. Volatilidades relativas en orden decreciente para la mezcla a separar.

Código Componente αi,isoborneol
A 2-Propanol 314,7314
B Agua 285,4972
C α-Pineno 181,5739
D Limoneno 82,6413
E γ-Terpineno 57,5857
F Terpinoleno 47,8172
G Canfeno 13,4782
H Borneol 6,0769
I exo-Fenchol 2,0383
J α-Terpineol 1,6180
K Isoborneol 1,0000
Mediante el análisis realizado a una presión de 0,84 atm, es posible encontrar 5 azeótropos
binarios en la mezcla de 11 componentes donde la composición másica, composición molar
y la temperatura se muestran en la figura 4.2.
Figura 4.2. Azeótropos binarios de la mezcla a P=0.84 atm.
84
De acuerdo a esto, se observa que la composición molar del azeótropo entre el 2-propanol y
el agua es del 67,68% molar en 2-propanol por lo que no sería posible separar el agua y el 2-
propanol con alta pureza. Generalmente, se utiliza la destilación extractiva para separar dicha
mezcla binaria utilizando como solventes extractores algunos líquidos iónicos [106]–[109],
no obstante en el presente trabajo no es necesario separar cada una de estas sustancias con
alta pureza, sino que se opta por la separación de 2-propanol-agua y esta mezcla se recirculará
al proceso pues son solvente y reactivo, respectivamente. Finamente, los productos a separar
son cuatro: AB, mezcla CDEFGHI, J y K
4.3.2.3. Definir alternativas de unidades de separación simples para la mezcla, con base
en el número de productos y orden de volatilidades
Según los productos de interés para este proceso y con base en el orden de volatilidades
relativas reportadas en la tabla 4.8, se definen las alternativas de unidades de separación
simples para la mezcla a separar, estas alternativas son:
 AB/CDEFGHIJK
 ABCDEFGHI/JK
 ABCDEFGHIJ/K
4.3.2.4. Especificar la unidad simple de separación en la secuencia, calculando el

coeficiente de separación CES para cada alternativa, y eligiendo la que tenga un mayor
valor de CES.
El coeficiente CES se halla mediante la ecuación 4.10:
𝐶𝐸𝑆 = 𝑓 ∗ 𝛥 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.10
Donde f es la razón de flujo molar de los productos con la restricción de que este sea un valor
menor o igual a 1.0, por lo que puede ser: D/B o B/D (B: flujo molar de productos en fondos
y D: flujo molar de productos en destilado), y Δ es la diferencia entre la propiedad física o
química utilizada para la separación de los componentes. Para la destilación se suele definir
mediante la ecuación 4.11, en donde 𝛼𝐿𝐻,𝐻𝐾 es la volatilidad relativa entre el compuesto clave
liviano y el compuesto clave pesado.
𝛥 = (𝛼𝐿𝐻,𝐻𝐾 − 1) ∗ 100 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.11
De acuerdo a lo anterior, se obtiene la tabla 4.9 donde se muestra el valor obtenido para el
CES para cada una de las tres alternativas.
85
Tabla 4.9. Coeficiente de facilidad de separación (CES) para las tres alternativas.
Separador f (D/B) f (B/D) αLK,HK Δ CES
AB/CDEFGHIJK 7,8283 0,1277 1,5723 57,2348 7,3113
ABCDEFGHI/JK 20,2196 0,0495 1,2598 25,9754 1,2847
ABCDEFGHIJ/K 793,9729 0,0013 1,6180 61,7991 0,0778
Debido a que el valor para el CES de la alternativa AB/CDEFGHIJK es mayor que las demás,
se elige entonces esta unidad de destilación como la primera dentro del tren de destilación.
Se observa que en los fondos de esta primera columna, se obtienen 3 productos por lo que se
hace necesario definir nuevamente la herramienta CES, para definir cuál sería la secuencia
de las dos torres de destilación faltantes.
Para la mezcla de las sustancias C, D, E, F, G, H, I, J y K es requerido inicialmente definir

las alternativas de separación, estas se definen como:
 CDEFGHI/JK
 CDEFGHIJ/K
Con esto definido, es posible obtener la tabla 4.10 la cual especifica el coeficiente de facilidad
de separación CES para las dos alternativas definidas anteriormente.
Tabla 4.10. Coeficiente de facilidad de separación (CES) para las dos alternativas.
Separador f (D/B) f (B/D) αLK,HK Δ CES
CDEFGHI/JK 1,4036 0,7125 1,2598 25,9754 18,5063
CDEFGHIJ/K 89,0484 0,0112 1,6180 61,7991 0,6940
De acuerdo con la tabla 4.10, la siguiente separación a realizar es la CDEFGHI/JK, con lo

cual ya es posible definir todas y cada una de las columnas de destilación necesarias para
separar los productos definidos anteriormente. De acuerdo con esto, la secuencia final de
unidades de separación se muestra en la figura 4.3.
4.3.3. Determinación de condiciones de operación de las tres columnas de destilación
Mediante la figura 4.3, se mostró la secuencia de las torres de destilación para obtener el
producto de interés, α-terpineol, con una alta pureza. Por tanto, se deben determinar las
condiciones de temperatura y presión a lo largo de la columna con el fin de simular mediante
el modelo DSTWU (shor-cut) en Aspen Plus, cada una de estas columnas. De acuerdo a esto,
se explica el procedimiento general a seguir para cada una de las columnas y luego se
muestran los resultados obtenidos [102].
86
Figura 4.3. Secuencia de unidades de destilación obtenidas.
4.3.3.1. Especificación del alimento a la columna de destilación
 Flujos molares de cada sustancia con su composición molar.

 Temperatura
 Presión
 Estado de agregación
4.3.3.2. Orden de volatilidad de las sustancias
El orden de volatilidad de las sustancias se determina a partir de los coeficientes de

distribución obtenidos mediante un flash adiabático a la temperatura de alimentación en
Aspen Plus. Dichas volatilidades relativas se calculan respecto al compuesto más pesado de
la mezcla.
4.3.3.3. Especificación de los compuestos claves
Para especificar los compuestos claves para cada una de las columnas de destilación, se
dispone del ítem 4.3.2 donde se definió la secuencia de separación y en estos, se eligieron
dichos componentes claves. Esto puede variar según la columna de destilación, debido a que
las volatilidades relativas de los componentes pueden invertirse al cambiar las condiciones
de operación (presión y temperatura) por lo que esto se discutirá en el momento de escoger
los componentes claves.
87
4.3.3.4. Especificación de grados de separación de los compuestos claves
Cuando la diferencia de volatilidad entre dos especies a separar es tan pequeña como para
requerir más de aproximadamente 100 etapas, se considera la destilación extractiva pues la
destilación ordinaria tendría altos costos de operación.[101] Debido a esto, se realiza un
procedimiento iterativo de tal forma que se puedan tener los mayores grados de separación
para dichos compuestos claves pero sin exceder 100 etapas en la columna de destilación.
4.3.3.5. Estimación de separaciones de los compuestos no claves
Para los compuestos más livianos que el clave liviano (LLK), se espera un grado de
separación del 100% respecto al destilado y para los compuestos más pesados que el clave
pesado (HHK), se espera un grado de separación del 0% respecto al destilado.
4.3.3.6. Estimación de flujos de destilado y residuo
Definidos los grados de separación de los compuestos claves y no claves, es posible conocer
la estimación de los flujos en destilado y residuo mediante balances de materia simples.
4.3.3.7. Definición de presión del destilado, presión de alimentación, presión de residuo

y tipo de condensador
Para la determinación de las diferentes presiones a lo largo de la columna, en la alimentación

y en las unidades anexas, rehervidor y condensador, se hace uso del algoritmo reportado en
[110] el cual se presenta en la figura 4.4 y además, se requieren una serie de heurísticas, como
una función de la presión del condensador, las cuales se muestran en las ecuaciones 4.12,
4.13 y 4.14. El tipo de condensador se determina mediante el valor obtenido para la presión
del destilado, tal como se observa en el algoritmo de la figura 4.4.
𝑃𝑇𝑜𝑝𝑒 = 𝑃𝐶𝑜𝑛𝑑𝑒𝑛𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟 + 5 𝑝𝑠𝑖 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.12

𝑃𝐹𝑜𝑛𝑑𝑜𝑠 = 𝑃𝐶𝑜𝑛𝑑𝑒𝑛𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟 + 10 𝑝𝑠𝑖 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.13
𝑃𝐴𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑃𝐶𝑜𝑛𝑑𝑒𝑛𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟 + 7,5 𝑝𝑠𝑖 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.14
El algoritmo de la figura 4.4, indica realizar el cálculo de la presión del destilado a 49 °C y

esto se debe a que se emplea agua de torre de enfriamiento, la cual opera desde 90 °F (32,2
°C) hasta 120 °F (49 °C) [110]. El agua de enfriamiento ofrece una ventaja significativa sobre
los demás refrigerantes debido a que es abundante, de fácil manejo, no corrosivo y con baja
capacidad de incrustación, además puede transportar grandes cantidades de calor por unidad
de volumen [111].
88
Figura 4.4. Algoritmo para establecer la presión en la columna y el tipo de condensador. Tomado de [110].
Además, según el algoritmo, al calcular la temperatura de fondos, se debe comprobar que

dicho valor no sea mayor a la temperatura de descomposición de las sustancias presentes en
fondos o la temperatura crítica. Según las referencias [51], [57], [61], [64], [65], [112], dichas
temperaturas de descomposición no se encuentran disponibles, por lo que se compara
únicamente con las temperaturas críticas.
4.3.3.8. Temperatura de destilado y tope
Para determinar la temperatura del destilado, se realiza a partir de un flash isotérmico en

Aspen Plus, a las condiciones de flujo de destilado, la presión del destilado y una fracción de
vapor igual a cero (punto de burbuja). Similarmente, la temperatura del tope se calcula
mediante un flash isotérmico en Aspen Plus, a las condiciones de flujo de destilado, presión
del tope y una fracción de vapor igual a 1 (punto de rocío).
4.3.3.9. Cálculo de flash adiabático del alimento
Con la finalidad de determinar las condiciones necesarias de alimentación a la torre de

destilación (temperatura), se desarrolla con la ayuda de Aspen plus, un flash adiabático a la
presión de alimentación determinada anteriormente y con los respectivos flujos de
alimentación.
4.3.3.10. Relación de reflujo
Para simular cada una de las columnas de destilación mediante el modelo DSTWU en Aspen
Plus, se requiere especificar el número de etapas o la relación de reflujo, además de los grados
89
de separación de los componentes claves, condiciones de presión a lo largo de la torre y tipo
de condensador. Las purezas del producto dependen principalmente del número de etapas de
equilibrio en la sección de rectificación y en la sección de despojamiento, y en cierta medida,
de la relación de reflujo. Sin embargo, tanto el número de etapas como la relación de reflujo
deben ser mayores que los valores mínimos correspondientes al reflujo total y al número
infinito de etapas, respectivamente [101].
Debido a lo anterior, para el cálculo de número de etapas se debe realizar un short-cut donde
se requieren utilizar las ecuaciones de Winn o Fenske, según sea el caso, por lo tanto no se
considera este parámetro para especificar la configuración del DSTWU pues la intención del
presente trabajo no es diseñar cada una de las torres de destilación por lo que se hace uso de
heurísticas encontradas en la literatura acerca de relaciones de reflujo usadas normalmente
en operaciones de destilación ordinaria.
Cuando la relación de reflujo aumenta, las cargas de condensación y ebullición aumentan lo

cual se refleja en un aumento en los costos de operación de la columna. También, el número
de etapas disminuye, haciendo que la columna sea más corta pero el diámetro de la columna
aumente. Cerca al reflujo mínimo, pequeños incrementos en la relación de reflujo acortan
considerablemente la columna pero aumentan poco su diámetro por lo que los costos de
capital disminuyen, pero cuando los incrementos en el reflujo son altos, la reducción en la
altura de la columna disminuye poco mientras que el diámetro se incrementa aceleradamente
por lo que los costos de capital aumentan [113].
Para columnas de destilación, se recomienda usar relaciones de reflujo entre 1,2 y 1,5 veces
el reflujo mínimo [114]. En la referencia [115], recomiendan utilizar una relación de reflujo
entre 1.1-1.2Rmin para un sistema refrigerado y entre 1.2-1.35 Rmin para un sistema caliente,
con la intención de optimizar los costos de operación pero de manera general, recomiendan
1.1≤R/Rmin≤1.5 [101], [115]. Además, en la práctica, la mayor parte de las plantas operan
con relaciones de reflujo superiores a la óptima, y generalmente están comprendidas en el
intervalo de 1.2 a 2 veces la relación de reflujo mínima. En este intervalo, el coste total no es
muy sensible a la relación de reflujo y se consigue una mayor flexibilidad de operación si se
utiliza un reflujo mayor que el óptimo [116].
Para cada una de las columnas de destilación, se especificará la relación de reflujo utilizada
con la intención de seguir las heurísticas para dicho parámetro, obtener los grados de
separación deseados para los componentes claves y que el número de etapas sea menor a 100
como se mencionó anteriormente.
4.3.4. Resultados obtenidos para las tres columnas de destilación
4.3.4.1. Torre de destilación 1
90
En la figura 4.5 se observa el diagrama de la torre de destilación 1 con las respectivas
corrientes.
Figura 4.5. Diagrama de la columna de destilación 1.
 Especificación del alimento a la columna de destilación
El estado de agregación de la corriente de alimentación es líquido cuya temperatura es 70 °C

y la presión es 0,84 atm. Los flujos y composiciones molares se muestran en la tabla 4.11.
Tabla 4.11. Flujos y composiciones molares de la alimentación a la torre de destilación 1.

Componente Alimento (mol/h) zi
2-Propanol 8075,3156 0,5136
Agua 5867,3688 0,3732
α-Pineno 109,8459 0,0070
γ-Terpineno 19,6803 0,0013
Terpinoleno 276,7506 0,0176
Limoneno 270,1659 0,0172
Canfeno 237,4076 0,0151
exo-Fenchol 66,2016 0,0042
Isoborneol 19,7790 0,0013
Borneol 60,0127 0,0038
α-Terpineol 721,2224 0,0459
TOTAL 15723,7504 1,0000
 Orden de volatilidad de las sustancias
El orden decreciente de las sustancias se muestra mediante la tabla 4.12.
91
Tabla 4.12. Orden de volatilidad de las sustancias calculo mediante un flash adiabático a T=70 °C.
Componente F X Y K αi,isoborneol
2-Propanol 0,5136 0,5136 0,5941 1,1567 314,7314
Agua 0,3732 0,3732 0,3915 1,0493 285,4973
α-Pineno 0,0070 0,0070 0,0047 0,6673 181,5738
Limoneno 0,0172 0,0172 0,0052 0,3037 82,6412
γ-Terpineno 0,0013 0,0013 0,0003 0,2116 57,5857
Terpinoleno 0,0176 0,0176 0,0031 0,1757 47,8172
Canfeno 0,0151 0,0151 0,0007 0,0495 13,4782
Borneol 0,0038 0,0038 0,0001 0,0223 6,0769
exo-Fenchol 0,0042 0,0042 0,0000 0,0075 2,0383
α-Terpineol 0,0459 0,0459 0,0003 0,0059 1,6180
Isoborneol 0,0013 0,0013 0,0000 0,0037 1,0000
 Especificación de los compuestos claves
Para la primera columna de destilación, el componente clave liviano es el agua y el

componente clave pesado es el α-pineno.
 Especificación de grados de separación de los compuestos claves
El grado de separación para el agua (LK) se define en 90% respecto al destilado y para el α-
pineno (HK) de 2% respecto al destilado.
 Estimación de flujos de destilado y residuo
En la tabla 4.13, se muestran las estimaciones de los flujos molares del destilado y el residuo,
obtenidos a partir de los grados de separación de los compuestos claves y no claves
anteriormente definidos.
 Presión del destilado, presión de alimentación, presión de residuo y tipo de

condensador
En la tabla 4.14, se muestran las presiones a lo largo de la columna y la temperatura en

fondos, la cual se comparó que no fuera mayor a la temperatura crítica de cada sustancia.
Además, según el algoritmo de la figura 4.4, el condensador es total pues la presión en
destilado es menor a 215 psia.
92
Tabla 4.13. Estimaciones de flujos molares en destilado y fondos.
Componente Alimento (mol/h) Destilado (mol/h) Fondos (mol/h)
2-Propanol 8075,3156 8075,3156 0,0000
Agua 5867,3688 5280,6320 586,7369
α-Pineno 109,8459 2,1969 107,6490
γ-Terpineno 19,6803 0,0000 19,6803
Terpinoleno 276,7506 0,0000 276,7506
Limoneno 270,1659 0,0000 270,1659
Canfeno 237,4076 0,0000 237,4076
exo-Fenchol 66,2016 0,0000 66,2016
Isoborneol 19,7790 0,0000 19,7790
Borneol 60,0127 0,0000 60,0127
α-Terpineol 721,2224 0,0000 721,2224
TOTAL 15723,7504 13358,1445 2365,6059
Tabla 4.14. Presiones a lo largo de la columna y temperatura en fondos.

Zona Propiedad Valor
Destilado Presión 30,0000
Tope Presión 35,0000
Alimentación Presión 37,5000
Fondos Presión 40,0000
Fondos Temperatura 139,8547
 Temperatura de destilado y tope
En la tabla 4.15, se muestran las temperaturas de destilado y de tope para la torre de

destilación.
Tabla 4.15. Temperatura de destilado y tope.

Destilado Temperatura 99,2922
Tope Temperatura 103,8588
 Temperatura de alimentación
Al realizar el flash adiabático del alimento a la presión de alimentación, se obtiene que la

temperatura de alimentación es de 70 °C.
93
 Resultados obtenidos en simulación del modelo DSTWU en Aspen Plus
En la tabla 4.16, se muestra el resumen obtenido en el modelo DSTWU para el cual se eligió
una relación de reflujo de 1,5Rmin. En las tablas 4.17 y 4.18 se observan los balances de
materia en la columna de destilación 1 en base molar y másica, respectivamente.
Tabla 4.16. Resultados obtenidos del DSTWU de la columna de destilación 1.

Minimum reflux ratio 0,4596246
Actual reflux ratio 0,6894369
Minimum number of stages 45,207228
Number of actual stages 84,891039
Feed stage 59,999932
Number of actual stages above feed 58,999932
Reboiler heating required (kW) 274,65087
Condenser cooling required (kW) 245,12681
Distillate temperature (°C) 99,217064
Bottom temperature (°C) 139,46834
Distillate to feed fraction 0,8488887
Tabla 4.17. Balance de materia en columna de destilación 1. Base molar.

Componente Corriente 4 (mol/h) Corriente 5 (mol/h) Corriente 6 (mol/h)
2-Propanol 8075,3160 8064,8760 10,4393
Agua 5867,3690 5280,6320 586,7369
α-Pineno 109,8459 2,1969 107,6490
γ-Terpineno 19,6803 0,0001 19,6801
Terpinoleno 276,7506 0,0015 276,7491
Limoneno 270,1659 0,0015 270,1644
Canfeno 237,4076 0,0013 237,4063
exo-Fenchol 66,2016 0,0004 66,2012
Isoborneol 19,7790 0,0001 19,7788
Borneol 60,0127 0,0003 60,0123
α-Terpineol 721,2224 0,0040 721,2184
TOTAL 15723,7510 13347,7142 2376,0358
94
Tabla 4.18. Balance de materia en columna de destilación 1. Base másica.
Componente Corriente 4 (kg/h) Corriente 5 (kg/h) Corriente 6 (kg/h)
2-Propanol 485,2935 484,6662 0,6274
Agua 105,7023 95,1321 10,5702
α-Pineno 14,9651 0,2993 14,6658
γ-Terpineno 2,6812 0,0000 2,6812
Terpinoleno 37,7037 0,0002 37,7035
Limoneno 36,8066 0,0002 36,8064
Canfeno 32,3437 0,0002 32,3435
exo-Fenchol 10,2118 0,0001 10,2117
Isoborneol 3,0510 0,0000 3,0509
Borneol 9,2571 0,0001 9,2570
α-Terpineol 111,2502 0,0006 111,2496
TOTAL 849,2661 580,0989 269,1672

corrientes.
El estado de agregación de la corriente de alimentación es líquida cuya temperatura es

139,4683 °C y la presión es 40 psi. Los flujos y composiciones molares se muestran en la
tabla 4.19.
95
2-Propanol 10,4393 0,0044
Agua 586,7369 0,2469
α-Pineno 107,6490 0,0453
γ-Terpineno 19,6801 0,0083
Limoneno 270,1644 0,1137
Canfeno 237,4063 0,0999
exo-Fenchol 66,2012 0,0279
Borneol 60,0123 0,0253
α-Terpineol 721,2184 0,3035
TOTAL 2376,0358 1,0000
Tabla 4.20. Orden de volatilidad de las sustancias calculo mediante un flash adiabático a T=139,4683 °C.
Componente F X Y K αi,isoborneol
Agua 0,2469 0,2468 0,8922 3,6158 157,2891
2-Propanol 0,0044 0,0044 0,0157 3,5786 155,6704
α-Pineno 0,0453 0,0453 0,0195 0,4293 18,6741
Limoneno 0,1137 0,1137 0,0257 0,2262 9,8380
γ-Terpineno 0,0083 0,0083 0,0016 0,1898 8,2544
Terpinoleno 0,1165 0,1165 0,0200 0,1721 7,4849
Canfeno 0,0999 0,0999 0,0124 0,1237 5,3802
exo-Fenchol 0,0279 0,0279 0,0011 0,0394 1,7144
α-Terpineol 0,3035 0,3036 0,0109 0,0357 1,5545
Borneol 0,0253 0,0253 0,0008 0,0311 1,3549
Isoborneol 0,0083 0,0083 0,0002 0,0230 1,0000
Para la segunda columna de destilación, el componente clave liviano es el exo-fenchol y el

componente clave pesado es el α-terpineol. Estos compuestos concuerdan con lo realizado
anteriormente mediante el método CES.
96
El grado de separación para el exo-fenchol (LK) se define en 99,9% respecto al destilado y

para el α-terpineol (HK) de 0.1% respecto al destilado, esto con el fin de minimizar las
pérdidas del producto de interés (α-terpineol) por el destilado.

2-Propanol 10,4393 10,4393 0,0000
Agua 586,7369 586,7369 0,0000
α-Pineno 107,6490 107,6490 0,0000
γ-Terpineno 19,6801 19,6801 0,0000
Terpinoleno 276,7491 276,7491 0,0000
Limoneno 270,1644 270,1644 0,0000
Canfeno 237,4063 237,4063 0,0000
exo-Fenchol 66,2012 66,1350 0,0662
Isoborneol 19,7788 0,0000 19,7788
Borneol 60,0123 0,0000 60,0123
α-Terpineol 721,2184 0,7212 720,4972
TOTAL 2376,0358 1575,6813 800,3545

condensador

97

destilación.


temperatura de alimentación es de 137,8422 °C.

Feed stage 43,4879
98
2-Propanol 10,4393 10,4393 0,0000
Agua 586,7369 586,7369 0,0000
α-Pineno 107,6490 107,6490 0,0000
γ-Terpineno 19,6801 19,6801 0,0000
Terpinoleno 276,7491 276,7491 0,0000
Limoneno 270,1644 270,1644 0,0000
Canfeno 237,4063 237,4063 0,0000
exo-Fenchol 66,2012 66,1350 0,0662
Isoborneol 19,7788 0,0463 19,7325
Borneol 60,0123 0,1330 59,8792
α-Terpineol 721,2184 0,7212 720,4972
TOTAL 2376,0358 1575,8606 800,1751

2-Propanol 0,6274 0,6274 0,0000
Agua 10,5702 10,5702 0,0000
α-Pineno 14,6658 14,6658 0,0000
γ-Terpineno 2,6812 2,6812 0,0000
Terpinoleno 37,7035 37,7035 0,0000
Limoneno 36,8064 36,8064 0,0000
Canfeno 32,3435 32,3435 0,0000
exo-Fenchol 10,2117 10,2015 0,0102
Isoborneol 3,0509 0,0071 3,0438
Borneol 9,2570 0,0205 9,2365
α-Terpineol 111,2496 0,1112 111,1384
TOTAL 269,1672 145,7383 123,4289

corrientes.
99
El estado de agregación de la corriente de alimentación es líquida cuya temperatura es

260,7230 °C y la presión es 40 psi. Los flujos y composiciones molares se muestran en la
tabla 4.27.

2-Propanol 0,0000 0,0000
Agua 0,0000 0,0000
α-Pineno 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 0,0000 0,0000
Limoneno 0,0000 0,0000
Canfeno 0,0000 0,0000
exo-Fenchol 0,0662 0,0001
Borneol 59,8792 0,0748
α-Terpineol 720,4972 0,9004
TOTAL 800,1751 1,0000
100
Tabla 4.28. Orden de volatilidad de las sustancias calculo mediante un flash adiabático a T=260,7230°C.
Componente F X Y K αi,α-terpineol
exo-Fenchol 8,2771E-05 8,2771E-05 1,3318E-04 1,6090E+00 1,6229
Isoborneol 2,4660E-02 2,4660E-02 2,7413E-02 1,1117E+00 1,1213
Borneol 7,4833E-02 7,4833E-02 7,9786E-02 1,0662E+00 1,0755
α-Terpineol 9,0042E-01 9,0042E-01 8,9267E-01 9,9140E-01 1,0000
Para la tercera columna de destilación, el componente clave liviano es el borneol y el

componente clave pesado es el α-terpineol. Estos compuestos no concuerdan con lo realizado
anteriormente mediante el método CES, debido a que a 260,7230 °C, la volatilidad relativa
de las sustancias se invierten, siendo el α-terpineol el compuesto más pesado.
El grado de separación para el borneol (LK) se define en 80% respecto al destilado y para el
α-terpineol (HK) de 0.85% respecto al destilado, esto con el fin de minimizar las pérdidas
del producto de interés (α-terpineol) por el destilado y de obtener α-terpineol con la más alta
pureza posible.

2-Propanol 0,0000 0,0000 0,0000
Agua 0,0000 0,0000 0,0000
α-Pineno 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 0,0000 0,0000 0,0000
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000
exo-Fenchol 0,0662 0,0662 0,0000
Isoborneol 19,7325 19,7325 0,0000
Borneol 59,8792 47,9034 11,9758
α-Terpineol 720,4972 6,1242 714,3730
TOTAL 800,1751 73,8263 726,3488
101
condensador



destilación.

temperatura de alimentación es de 257,7317 °C.
102

2-Propanol 0,0000 0,0000 0,0000
Agua 0,0000 0,0000 0,0000
α-Pineno 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 0,0000 0,0000 0,0000
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000
exo-Fenchol 0,0662 0,0662 0,0000
Isoborneol 19,7325 19,5352 0,1973
Borneol 59,8792 47,9033 11,9758
α-Terpineol 720,4972 6,1242 714,3730
TOTAL 800,1751 73,6289 726,5461

2-Propanol 0,0000 0,0000 0,0000
Agua 0,0000 0,0000 0,0000
α-Pineno 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 0,0000 0,0000 0,0000
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000
exo-Fenchol 0,0102 0,0102 0,0000
Isoborneol 3,0438 3,0134 0,0304
Borneol 9,2365 7,3892 1,8473
α-Terpineol 111,1384 0,9447 110,1937
TOTAL 123,4289 11,3574 112,0714
103
4.4. Recirculación de 2-propanol-agua a la unidad de reacción
Anteriormente, se definió en la torre de destilación 1 el α-pineno como compuesto clave

pesado y el agua como compuesto clave liviano donde los resultados obtenidos de la
separación se mostraron en las tablas 4.17 y 4.18. Debido a que el agua es uno de los reactivos
del proceso y el 2-propanol el solvente de la reacción, dicha corriente (5) se recircula a la
unidad de reacción para obtener mayor conversión global de los reactivos y recuperar parte
del solvente. Para esto, se define que la cantidad recirculada al reactor es el 80% y la purga
es del 20%. El diagrama simplificado del proceso (sin los acondicionamientos de temperatura
y presión) se muestra en la figura 4.8.
Con la recirculación al proceso, se realizan los balances de materia del proceso para el cual
se hace uso del software Aspen Plus pues realizarlo “manualmente” conlleva cálculos
tediosos pues es un proceso iterativo, donde igualmente requeriría utilizar el software para
los balances de materia en la columna de destilación 1 (T-1).
Al no conocer las reacciones de la ruta química sino simplemente las cantidades de entrada
y de salida del reactor (como se mostró en la sección 2), inicialmente (sin tener en cuenta la
recirculación) se simula un reactor de rendimiento en Aspen Plus donde la información
requerida para la especificación de dicho reactor son rendimientos (másicos o molares)
calculados como se muestra en la ecuación 4.15 (rendimiento másico).
𝑚4,𝑖
𝑌𝑖 = 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.15
𝑚1 + 𝑚2
Donde m4,i es el flujo másico del compuesto i en el efluente del reactor; m1 es el flujo másico
del aceite de trementina hacia el reactor; m2 es el flujo másico de agua hacia el reactor y Yi
es el rendimiento fraccional másico del compuesto i en la unidad de reacción (R-1).
Los rendimientos se calculan para todas las sustancias que intervienen en la reacción, y el 2-
propanol se especifica como una sustancia inerte pues el reactor tiene dicha opción. Esto se
muestra en la figura 4.9.
Al correr la simulación, se obtienen resultados satisfactorios pues coinciden con los

mostrados en las tablas 4.1- 4.4. Ahora, al tener en cuenta la recirculación al reactor y
reiniciar la simulación, se obtiene una advertencia del software la cual indica que no es
posible cerrar los balances atómicos (carbono, hidrógeno y oxígeno) y esto se debe
básicamente a que al incorporar la recirculación, hay una nueva corriente (12) de entrada al
reactor, por lo que el rendimiento calculado anteriormente mediante la ecuación 4.15 no es
correcto pues debería tener en cuenta en el denominador el flujo másico de dicha corriente.
104
Figura 4.8. Diagrama simplificado del proceso.
Figura 4.9. Especificación de reactor RYield en Aspen Plus.
105
Debido a lo anterior, se buscó plantear las posibles reacciones que se dan en la unidad de
reacción, por tanto a continuación se plantean las siguientes nueve reacciones [16], [117],
[118] donde generalmente se dan las isomerizaciones de cada componente del aceite de
trementina (α-pineno, β-pineno y γ-terpineno) hacia el canfeno, terpinoleno y limoneno,
además las posibles hidrataciones de cada monoterpeno para obtener los alcoholes α-
terpineol, exo-fenchol, borneol e isoborneol.
𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 → 3 𝑐𝑎𝑛𝑓𝑒𝑛𝑜 𝜀1

𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 → 3 𝑇𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑜𝑙𝑒𝑛𝑜 𝜀2
𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 → 3 𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜 𝜀3
𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 3𝐻2 𝑂 → 3 𝛼 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑜𝑙 𝜀4
𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 3𝐻2 𝑂 → 3 𝑒𝑥𝑜 − 𝑓𝑒𝑛𝑐ℎ𝑜𝑙 𝜀5
𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 3𝐻2 𝑂 → 3 𝑏𝑜𝑟𝑛𝑒𝑜𝑙 𝜀6
𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 3𝐻2 𝑂 → 3 𝑖𝑠𝑜𝑏𝑜𝑟𝑛𝑒𝑜𝑙 𝜀7
2𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 → 𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 𝜀8
2𝛽 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 → 𝛼 − 𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 + 𝛾 − 𝑡𝑒𝑟𝑝𝑖𝑛𝑒𝑛𝑜 𝜀9
A partir de esto, se realiza un análisis de grados de libertad con el fin de determinar si es

posible determinar mediante balances de materia, las cantidades de cada componente en la
entrada y salida de cada reactor. Dicho análisis se muestra a continuación teniendo en cuenta
el diagrama de la figura 4.8, la nomenclatura de la tabla 2.4 y la información sobre la
composición molar para el aceite de trementina y los productos de reacción, reportada en la
sección 2.
 Número de variables desconocidas: n1A, n1B, n1C, n2, n3, n4A, n4B, n4C, n4D, n4E, n4F,
n4G, n4H, n4I, n4J, n4,2-propanol, n4H2O:17
 Balances especies moleculares: 12
 Reacciones químicas: 9
 Datos, relaciones: n4J, m2=m1/2, m3=2m1, x1A, x1B, x4A, x4B, x4C, x4D, x4E, x4F, x4G, x4H,
x4I: 14
 Grados de libertad:17-12+9-14=0
Como los grados de libertad son 0, indica que el sistema está correctamente especificado por
lo que a continuación se plantean los balances de materia para cada especie molecular, los
cuales se muestran por medio de las ecuaciones 4.16 - 4.27.
 α-Pineno
𝑛4𝐴 = 𝑛1𝐴 − 𝜀1 − 𝜀2 − 𝜀3 − 𝜀4 − 𝜀5 − 𝜀6 − 𝜀7 − 2𝜀8 + 𝜀9 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.16
106
 β-Pineno
𝑛4𝐵 = 𝑛1𝐵 − 𝜀1 − 𝜀2 − 𝜀3 − 𝜀4 − 𝜀5 − 𝜀6 − 𝜀7 + 𝜀8 − 2𝜀9 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.17
 γ-Terpineno
𝑛4𝐶 = 𝑛1𝐶 − 𝜀1 − 𝜀2 − 𝜀3 − 𝜀4 − 𝜀5 − 𝜀6 − 𝜀7 + 𝜀8 + 𝜀9 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.18
 Canfeno
𝑛4𝐷 = 3𝜀1 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.19
 Terpinoleno
𝑛4𝐸 = 3𝜀2 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.20
 Limoneno
𝑛4𝐹 = 3𝜀3 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.21
 exo-Fenchol
𝑛4𝐺 = 3𝜀5 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.22
 Borneol
𝑛4𝐻 = 3𝜀6 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.23
 Isoborneol
𝑛4𝐼 = 3𝜀7 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.24
 α-terpineol
𝑛4𝐽 = 3𝜀4 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.25
 Agua
𝑛4𝐻2𝑂 = 𝑛2 − 3(𝜀4 + 𝜀5 + 𝜀6 + 𝜀7 ) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.26
 2-Propanol
𝑛4,2−𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑙 = 𝑛3 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 4.27
Resolviendo dichos balances de materia empleando los datos y relaciones conocidas, se

obtienen los resultados mostrados en la tabla 4.35. Estos resultados coinciden con los
107
resultados mostrados en las tablas 4.1 y 4.3, obtenidos mediante balances por especies
atómicas, lo cual corrobora que las reacciones químicas planteadas representan
adecuadamente lo que ocurre en la unidad de reacción, y esto es muy útil pues en el software
es posible simular un reactor estequiométrico (RStoic) donde es posible especificar dichas
reacciones junto con sus grados de avance (εi), los cuales se muestran en la tabla 4.36.
Tabla 4.35. Balances de materia en el reactor utilizando las reacciones planteadas.

kg/h mol/h
Componente Entrada Salida Entrada Salida
α-Pineno 127,4369 14,9651 935,4057 109,8462
β-Pineno 103,0601 0,0000 756,4764 0,0000
Canfeno 0,0000 32,3436 0,0000 237,4069
Terpinoleno 0,0000 37,7036 0,0000 276,7501
Limoneno 0,0000 36,8066 0,0000 270,1659
γ-Terpineno 12,1502 2,6812 89,1842 19,6805
exo-Fenchol 0,0000 10,2118 0,0000 66,2020
Borneol 0,0000 9,2571 0,0000 60,0130
Isoborneol 0,0000 3,0510 0,0000 19,7793
α-terpineol 0,0000 111,2500 0,0000 721,2224
Agua 121,3236 105,7007 6734,5861 5867,3694
TOTAL 363,9707 363,9707 8515,6525 7648,4357
Tabla 4.36. Grados de avance para cada una de las reacciones químicas presentes.
Grado de avance (εi) valor (mol/h)
1 79,13563226
2 92,25003768
3 90,05531513
4 240,4074718
5 22,06732312
6 20,0043489
7 6,593106219
8 252,0186041
9 228,9909013
Se reportan tantas cifras significativas por la precisión en el software.
Ahora, teniendo los grados de avance, es posible simular el reactor estequiométrico en Aspen
Plus donde se comprobó que la simulación arroja resultados confiables y exactos pues
coinciden con los mostrados en las tablas 4.1 y 4.3. Debido a esto, se realiza la simulación
del proceso completo (incluyendo la recirculación) utilizando dicho reactor, con el fin de
obtener los flujos molares y másicos de todas las sustancias en cada una de las corrientes.
Los resultados obtenidos se muestran en las tablas 4.37 - 4.40.
108
Tabla 4.37. Flujos molares del proceso. Parte 1.
Corriente (mol/h)
Componente
1 2 3 4 5 6
α-Pineno 935,4049 0,0000 0,0000 111,6316 2,2326 109,3990
β-Pineno 756,4764 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 89,1843 0,0000 0,0000 19,6807 0,0002 19,6805
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000 237,4087 0,0023 237,4064
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000 276,7523 0,0027 276,7495
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000 270,1678 0,0024 270,1654
exo-Fenchol 0,0000 0,0000 0,0000 66,2025 0,0006 66,2018
Borneol 0,0000 0,0000 0,0000 60,0135 0,0006 60,0129
Isoborneol 0,0000 0,0000 0,0000 19,7795 0,0002 19,7793
α-Terpineol 0,0000 0,0000 0,0000 721,2280 0,0071 721,2209
Agua 0,0000 6734,4780 0,0000 20954,5000 18859,0500 2095,4500
2-Propanol 0,0000 0,0000 8075,3270 35816,3800 34678,1800 1138,2010
TOTAL 1781,0656 6734,4780 8075,3270 58553,7446 53539,4788 5014,2667
Tabla 4.38. Flujos molares del proceso. Parte 2.

Corriente (mol/h)
Componente
7 8 9 10 11 12
α-Pineno 109,3990 0,0000 0,0000 0,0000 0,4465 1,7861
β-Pineno 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 19,6805 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0002
Canfeno 237,4064 0,0000 0,0000 0,0000 0,0005 0,0019
Terpinoleno 276,7495 0,0000 0,0000 0,0000 0,0005 0,0022
Limoneno 270,1654 0,0000 0,0000 0,0000 0,0005 0,0019
exo-Fenchol 66,1356 0,0662 0,0662 0,0000 0,0001 0,0005
Borneol 0,3378 59,6751 47,7401 11,9350 0,0001 0,0005
Isoborneol 0,0711 19,7081 19,5112 0,1970 0,0000 0,0002
α-Terpineol 0,7212 720,4997 6,1242 714,3755 0,0014 0,0056
Agua 2095,4500 0,0000 0,0000 0,0000 3771,8110 15087,2400
2-Propanol 1138,2010 0,0000 0,0000 0,0000 6935,6370 27742,5500
TOTAL 4214,3176 799,9491 73,4417 726,5075 10707,8978 42831,5890
109
Tabla 4.39. Flujos másicos del proceso. Parte 1.
Corriente (kg/h)
Componente
1 2 3 4 5 6
α-Pineno 127,4368 0,0000 0,0000 15,2084 0,3042 14,9042
β-Pineno 103,0601 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 12,1502 0,0000 0,0000 2,6812 0,0000 2,6812
Canfeno 0,0000 0,0000 0,0000 32,3439 0,0003 32,3436
Terpinoleno 0,0000 0,0000 0,0000 37,7039 0,0004 37,7035
Limoneno 0,0000 0,0000 0,0000 36,8069 0,0003 36,8065
exo-Fenchol 0,0000 0,0000 0,0000 10,2119 0,0001 10,2118
Borneol 0,0000 0,0000 0,0000 9,2572 0,0001 9,2571
Isoborneol 0,0000 0,0000 0,0000 3,0510 0,0000 3,0510
α-Terpineol 0,0000 0,0000 0,0000 111,2511 0,0011 111,2500
Agua 0,0000 121,3235 0,0000 377,5012 339,7511 37,7501
2-Propanol 0,0000 0,0000 485,2942 2152,4190 2084,0170 68,4012
TOTAL 242,6471 121,3235 485,2942 2788,4357 2424,0746 364,3603
Tabla 4.40. Flujos másicos del proceso. Parte 2.

Corriente (kg/h)
Componente
7 8 9 10 11 12
α-Pineno 14,9042 0,0000 0,0000 0,0000 0,0608 0,2433
β-Pineno 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
γ-Terpineno 2,6812 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
Canfeno 32,3436 0,0000 0,0000 0,0000 0,0001 0,0003
Terpinoleno 37,7035 0,0000 0,0000 0,0000 0,0001 0,0003
Limoneno 36,8065 0,0000 0,0000 0,0000 0,0001 0,0003
exo-Fenchol 10,2016 0,0102 0,0102 0,0000 0,0000 0,0001
Borneol 0,0521 9,2050 7,3640 1,8410 0,0000 0,0001
Isoborneol 0,0110 3,0400 3,0096 0,0304 0,0000 0,0000
α-Terpineol 0,1113 111,1388 0,9447 110,1941 0,0002 0,0009
Agua 37,7501 0,0000 0,0000 0,0000 67,9502 271,8009
2-Propanol 68,4012 0,0000 0,0000 0,0000 416,8035 1667,2140
TOTAL 240,9663 123,3941 11,3286 112,0655 484,8150 1939,2601
De acuerdo a los resultados obtenidos, se concluye que las pérdidas del α-terpineol en el
proceso es del 0,9501 % p/p y la pureza del α-terpineol obtenido es del 98,3301 % p/p.
Finalmente, debido a que se incorporó una recirculación al proceso, los resultados obtenidos
mediante el modelo DSTWU en Aspen Plus para cada una de las tres torres de destilación,
están sujetos a cambiar debido a que los flujos para cada corriente cambiaron. Por tanto, se
110
simula el proceso completo en Aspen Plus con el fin de obtener los resultados finales, pues
esto es de crucial importancia para realizar las adecuaciones de temperatura y presión en el
siguiente ítem. En las tablas 4.41, 4.42 y 4.43, se muestran los resultados finales obtenidos
para cada una de las columnas de destilación, y en la tabla 4.44 se muestran las temperaturas
de alimentación a cada una de las torres.
Tabla 4.41. Resultados obtenidos para la columna de destilación 1, con recirculación al proceso.
Feed stage 50,6246
Reboiler heating required (Kw) 21,9888
Condenser cooling required (Kw) 56,2028
Fue necesario cambiar R/Rmin de 1,3 a 1,5.
111
Tabla 4.44. Temperaturas de alimentación a cada columna, con recirculación al proceso.

Torre Temperatura de alimentación (°C)
1 70,0000
2 115,8649
3 257,7328
4.5. Unidades de adecuación de temperatura y presión
Para los casos donde se requiere aumentar o disminuir la temperatura de una corriente de
proceso se emplea un intercambiador de tubos y coraza, y para los casos donde se requiere
aumentar o disminuir la presión, se emplea una bomba/compresor, o turbina/válvula según
sea el caso.
Para la selección de los acondicionamientos térmicos se tuvieron en cuenta los siguientes

ítems.
1) Selección del fluido de servicio y las condiciones del mismo: Para esto se emplea
la tabla 4.45, tomada de [102].
2) Ubicación de los fluidos: Para esto se emplea la heurística 55 de [102] en la cual se

recomienda ubicar por el lado de los tubos los fluidos con propiedades corrosivas,
con posibilidad de incrustación, abrasión, ensuciamiento, sustancias peligrosas,
sustancias con condiciones extremas de presión y temperatura, y fluidos con alto valor
comercial. En el lado de la coraza se recomienda ubicar los fluidos viscosos, limpios,
fluidos con bajo flujo y aquellos fluidos en los cuales tenga lugar procesos de
evaporación o condensación.
112
Tabla 4.45. Fluidos de servicio.
Tomada de [102].
Además, se toma 5 psi como caída de presión en los intercambiadores de tubos y coraza.
Para los acondicionamientos de presión se tuvieron en cuenta los siguientes ítems:
1) Selección del equipo: Dependiendo si se requiere incrementar o disminuir la presión,

teniendo en cuenta las condiciones de entrada y salida en los diferentes equipos del
proceso. Para incrementar la presión en líquidos se emplean bombas y en el caso de
gases se emplean compresores. Para disminuir la presión de gases y líquidos se
pueden emplear válvulas de expansión. Para gases también pueden emplearse
turbinas de expansión y para líquidos pueden emplearse turbinas de recuperación de
potencia. La heurística 40 de [102] recomienda cuando se deben utilizar las turbinas
en lugar de las válvulas: Considere usar una turbina para gases cuando sea posible
recuperar más de 20 Hp y una turbina de recuperación de potencia para líquidos
cuando sea posible recuperar más de 150 Hp.
En el caso de requerir un proceso de compresión de gas se define el número de etapas

a partir de la razón de compresión (Razón de compresión máxima igual 4) en la
heurística 36 de [102], donde debe tenerse en cuenta que la temperatura de salida del
compresor no debe superar los 200 °C, en caso de que ocurra se requiere emplear
compresión por etapas en las cuales exista inter-enfriamiento. En el caso de requerir
bombas se define el tipo de esta en base al flujo volumétrico y a la cabeza de la bomba
según la heurística 37 de [102], la cual recomienda usar una bomba centrifuga cuando
113
la cabeza de la bomba es menor a 3200 ft y el caudal está entre 10-5000 gpm, una
bomba reciprocante cuando la cabeza es menor a 20000 ft y el caudal es menor a 500
gpm, una bomba axial cuando la cabeza es menor a 40 ft y el caudal está entre 20-
100000 gpm; y una bomba rotatoria cuando la cabeza es menor a 3000 ft y el caudal
está entre 1 y 1500 gpm. Estos dos últimos tipos de bomba son las menos usadas
industrialmente.
Adicional a lo anterior, se definen eficiencias isoentrópicas para compresores y turbinas en

85% [119], y para las bombas del 80%, esto con el objetivo de obtener resultados lo más
cercanos posibles a la realidad.
En la tabla 4.46, se observan las condiciones de almacenamiento definidas para los reactivos
(aceite de trementina y agua), el solvente (2-propanol), el producto de interés del proceso (α-
terpineol), residuos del proceso como la corriente 9 (isoborneol-borneol) y la corriente 11 (2-
propanol-agua), y subproducto tal como la corriente 7 (mezcla de terpenoides con agua y 2-
propanol).
Tabla 4.46. Especificaciones de tanques de almacenamiento del diagrama simplificado del proceso
(figura 4.8).
Sustancia(s) Tanque (TK) Temperatura (°C) Presión (atm)
Aceite de trementina 1
Agua 2
2-Propanol 3
Residuos 1 4 25 1
Subproducto 5
Residuos 2 6
Producto 7
En la tabla 4.47, se muestran las condiciones de cada corriente de proceso (temperatura,

presión y estado de agregación) donde se especifican las condiciones iniciales de la corriente
y las condiciones a las que se deben adecuar (condiciones finales), además de la secuencia
empleada para acondicionar cada corriente, las cuales se muestran detalladamente.
Los fluidos de servicio se escogen de acuerdo a la tabla 4.45. Aspen Plus tiene incorporado
una cantidad significativa de utilidades por lo que las propiedades de dichos fluidos de
servicio se toman del software, aunque es importante aclarar que las condiciones de presión
para los tres tipos de vapor (de baja, media y alta presión) se toman de las tablas de vapor de
[119] a la respectiva temperatura. En algunos intercambiadores de calor, donde se requiere
enfriar la corriente de proceso hasta 25 °C, se hace necesario emplear agua de chiller como
se muestra en la tabla 4.45 por lo que se hace necesario especificar esta utilidad en el software
debido a que éste no la tiene incorporada. El agua de chiller es una mezcla de etilenglicol-
114
agua donde el etilenglicol actúa como anticongelante y anticorrosivo [120], se recomienda
utilizar concentraciones cerca de 30% del glicol para cubrir temperaturas bajas, por ejemplo,
una concentración del 33% del glicol provee protección anti-congelante hasta -20°C [121].
Para especificar ésta utilidad en el software, se requiere conocer algunas propiedades como
la conductividad térmica, la densidad y la viscosidad dinámica, por lo que dichas propiedades
de la mezcla se estiman en Aspen Plus a la temperatura promedio del rango mostrado en la
tabla 4.45 (20 °C), obteniendo los siguientes resultados: 0.303425 W/m.K, 1082.09 kg/m3 y
2.7673 cP, respectivamente.
Tabla 4.47. Condiciones de las corrientes de proceso del diagrama simplificado del proceso (figura 4.8)
Tinicial Tfinal Pinicial Pfinal
Corriente E.A inicial E.A final Secuencia
(°C) (°C) (atm) (atm)
1 25,0000 70,0000 1,0000 0,8400 L L P1-EX1
2 25,0000 70,0000 1,0000 0,8400 L L P2-EX2
3 25,0000 70,0000 1,0000 0,8400 L L P3-EX3
4 70,0000 70,0000 0,8400 2,5517 L L P4
5 99,1711 99,1711 2,0414 2,0414 L L N.A
6 117,6979 115,8649 2,7218 2,5517 L L-V P5-EX4
7 104,1118 25,0000 2,0414 1,0000 L L V1-EX5
8 260,7240 257,7328 2,7218 2,5517 L L-V P6-EX6
9 243,6279 25,0000 2,0414 1,0000 L L V2-EX7
10 261,0654 25,0000 2,7218 1,0000 L L V3-EX8
11 99,1711 25,0000 2,0414 1,0000 L L V4-EX9
12 99,1711 70,0000 2,0414 0,8400 L L V5-EX10
P: Bomba, EX: Intercambiador de tubos y coraza, V: Válvula de expansión. N.A: No hay adecuaciones.
A continuación, se muestran las unidades de acondicionamientos para cada una de las

corrientes del proceso.
 Corriente 1
En la figura 4.10, se muestra la secuencia bomba-intercambiador en Aspen Plus para realizar

correctamente el acondicionamiento de la corriente 1. En las tablas 4.48 y 4.49 se muestran
las especificaciones para cada una de las unidades utilizadas.
Figura 4.10. Acondicionamiento de la corriente 1.
115
Tabla 4.48. Especificaciones de la bomba P-1.
Bomba rotatoria (P-1)
Eficiencia isoentrópica 0,8000
Presión de succión (atm) 1,0000
Temperatura de succión (°C) 25,0000
Presión de descarga (atm) 1,1802
Temperatura de descarga (°C) 25,0157
Potencia requerida (kW) 1,7875E-03
Cabeza (ft) 7,0977
Caudal (gpm) 1,2413
Tabla 4.49. Especificaciones del intercambiador de calor EX-1.

Intercambiador de tubos y coraza (EX-1)
Temperatura de entrada (°C) 25,0157
Presión de entrada (atm) 1,1802
Estado de agregación entrada Líquido
Temperatura de salida (°C) 70,0000
Fluido de proceso
Presión de salida (atm) 0,8400
Estado de agregación salida Líquido
Calor requerido (kW) 5,5008
Ubicación Tubos
Descripción Vapor de baja
Estado de agregación entrada Vapor (V=1)
Fluido de servicio Temperatura de salida (°C) 125,0000
Estado de agregación salida Líquido (V=0)
Flujo másico (kg/h) 9,0522
Ubicación Coraza
 Corriente 2

116
Cabeza (ft) 6,1457
Caudal (gpm) 0,5374

Fluido de proceso
Ubicación Coraza
Ubicación Tubos
 Corriente 3

117
Cabeza (ft) 7,7088
Caudal (gpm) 2,6964

Fluido de proceso
Ubicación Coraza
Ubicación Tubos
 Corriente 4
En la figura 4.13, se muestra la bomba en Aspen Plus para realizar correctamente el

acondicionamiento de la corriente 4. En las tablas 4.54 y 4.55 se muestran las
especificaciones para cada una de las unidades utilizadas.
118
Bomba centrífuga (P-4)
Cabeza (ft) 74,3983
Caudal (gpm) 15,7417
Como se observa en la tabla 4.54, la temperatura de salida de la bomba sube 0,0786 °C, por
lo que no se considera apreciable dicho cambio lo que reduce el uso de un intercambiador de
calor en el proceso.
 Corriente 6


Cabeza (ft) 6,5564
Caudal (gpm) 1,9380
119
Fluido de proceso
Estado de agregación salida Líquido-Vapor
Ubicación Tubos
Ubicación Coraza
Se considera importante resaltar el hecho que ocurrió en el intercambiador EX-4, pues al

especificar un fluido de enfriamiento en dicha unidad, el software arrojó un error el cual
consiste en que la transferencia de calor es positiva, es decir, la energía no se transfiere desde
el intercambiador hacia los alrededores como es de esperarse pues se está enfriando la
corriente de proceso, sino que se debe transferir energía por medio de un fluido de
calentamiento. Este hecho puede deberse a que la corriente de salida es una mezcla líquido-
vapor y la corriente de entrada es un líquido, por lo que la energía de salida (entalpía) es
mayor a la energía de entrada.
 Corriente 7
En la figura 4.15, se muestra la secuencia válvula-intercambiador en Aspen Plus para realizar

120
Tabla 4.57. Especificaciones de la válvula de expansión V-1.
Válvula de expansión (V-1)

Estado de agregación entrada Líquido-Vapor
Fluido de proceso
Calor requerido (kW) -15,0858
Ubicación Tubos
Descripción Agua de chiller
Ubicación Coraza
 Corriente 8

121
Cabeza (ft) 7,9241
Caudal (gpm) 0,7466

Fluido de proceso
Ubicación Tubos
Descripción Aceite caliente
Ubicación Coraza
En el intercambiador EX-6 ocurrió lo mismo explicado anteriormente para el intercambiador

EX-4.
 Corriente 9

122

Fluido de proceso
Ubicación Tubos
Ubicación Coraza
 Corriente 10

123

Fluido de proceso
Ubicación Tubos
Ubicación Coraza
 Corriente 11

124
Estado de agregación salida Líquido -Vapor

Fluido de proceso
Ubicación Coraza
Ubicación Tubos
 Corriente 12

125

Fluido de proceso
Ubicación Tubos
Descripción Agua de enfriamiento
Ubicación Coraza
Finalmente, se muestra el diagrama del proceso en la figura 4.21 la cual incluye los
acondicionamientos de presión y temperatura.
126
Figura 4.21. Diagrama de flujo del proceso para la producción de α-terpineol.
127
4.6. Recuperación del catalizador sólido en la unidad de reacción
Es importante especificar como se recuperaría el catalizador de la unidad de reacción si esta

se trabajara como batch, debido a que se usa catálisis heterogénea, la cual es una alternativa
más limpia que utiliza catalizadores sólidos como el Amberlyst 15 que facilita su separación
de la mezcla de reacción, permite su reutilización y produce menos residuos [39]. Debido a
esto, se buscan buenos métodos de separación sólido-líquido para separar dicho catalizador
de los productos de reacción.
Para la selección de dicho método, se disponen de algunas heurísticas mostradas en [114],

haciendo uso para este trabajo de las siguientes:
1. Para diámetro de partícula menor que 2 cm y mayor a 5 μm, y la concentración del sólido
entre 1 y 50 % p/p, considere usar sedimentadores, filtros o centrifugas.
2. Si el objetivo es obtener sólidos secos, se deben considerar filtros centrífugos.
3. La tabla 4.69 resume las características de diferentes velocidades de filtración para
diferentes tamaños de partícula.
Tabla 4.69. Características de diferentes velocidades de filtración.
Tomado de [114].
4. El área de aplicación para estos filtros centrífugos es para cuando la contaminación de

líquido en el producto sólido varía de 4 a 13 % v/v líquido.
5. Para operación continua, donde el diámetro de partícula sea mayor a 200 μm y la
concentración de sólidos esté entre 10-80 % p/p, se usa un filtro centrifugo de cono horizontal
o vertical. La capacidad máxima de estos es de 0,25 kg/s.
128
6. En general, la mayoría de estos equipos, tiene un área filtrante de 1,75 m2.
7. Para el filtro centrífugo continuo de cono horizontal o vertical: la velocidad de
acumulación de la torta está entre 3000 y 20000 g/s.m2, el ángulo del cono está entre 20 y
35°. La fuerza centrífuga relativa (FRC) es 2500 G.
De acuerdo a las siete heurísticas anteriores, se elige un filtro centrífugo de cono vertical pues
el diámetro de partícula es menor de 300 μm y la composición másica para el sólido
(Amberlyst 15) es del 13.04 %. El diagrama del filtro centrífugo se muestra en la figura 4.22.
Figura 4.22. Diagrama del filtro centrífugo.
Las condiciones del filtro centrífugo se definen en 0,84 atm y 70 °C, las cuales son las
condiciones del efluente del reactor. Debido a que la corriente de sólido sale con cierto
porcentaje de humedad, es conveniente secar el catalizador para recircularlo al proceso, por
tanto, se busca un secador que se adecué a las condiciones del proceso.
Los secadores se usan cuando el objetivo es recuperar un sólido. El área de aplicación es para
diámetros de partícula entre 20 μm y 1 cm, la concentración de sólidos en la alimentación
debe ser mayor a 50% p/p. La contaminación de líquido en la salida de los sólidos debe estar
entre 0 y 20 % v/v del líquido. Se recomienda usar batch para flujos másicos menores a 40
g/s y continúo para 280 g/s. Se debe seleccionar la sensibilidad a la temperatura, de acuerdo
a las siguientes clases: la temperatura de secado es menor a 5 °C cuando es extremadamente
sensible, entre 5-10 °C cuando es muy sensible, entre 10-40 °C cuando es sensible, entre 40-
100 °C cuando es moderado, entre 100-150 °C cuando es insensible [114].
Como se mencionó anteriormente en el ítem 4.1.2, la máxima temperatura a la que puede

someterse el Amberlyst 15 es de 120 °C, por tanto se toma como moderadamente sensible.
Para este tipo de sólidos, existen diversas opciones de convección indirecta (indirecta
significa que la temperatura de la fuente de calor es menor a 200 °C) entre los cuales se
dividen dependiendo del modo de operación: por lotes o continuo [114].
El secador de túnel continuo es el adecuado para recuperar el catalizador y recircularlo al

proceso debido a que la alimentación es granular, con diámetro de partícula mayor a 150 μm.
129
Este generalmente tiene un área de 10 a 100 m2 y su capacidad de evaporación varía entre
0.15 y 0.77 g agua evaporada/s. m2 [114].
La temperatura de la corriente de sólido húmedo es de 70 °C pues es la temperatura de salida

del filtro centrífugo y la temperatura del sólido seco se define en 100 °C (evitando que se
desnaturalice). Además, se utiliza aire como fluido caliente con temperatura de entrada de
200 °C y para la temperatura de salida se define usualmente en 20 °C más que la temperatura
de salida del sólido seco [114], por tanto, será de 120 °C. El diagrama del secador se muestra
en la figura 4.23.
Figura 4.23. Diagrama del secador de túnel.
130
SECCIÓN 2:
PRE-FACTIBILIDAD
ECONÓMICA PARA PRODUCIR
α-TERPINEOL
131
5. PRE-FACTIBILIDAD ECONÓMICA DE LA PRODUCCIÓN DE α-TERPINEOL
Se hace necesario desarrollar un estudio económico para determinar la viabilidad económica

de la producción de α-terpineol definida en este trabajo, cumpliendo así con el nivel de
participación en el mercado mundial. El criterio utilizado para el análisis económico es el
método del valor presente neto (VPN), el cual se define como la diferencia entre todos los
ingresos y los egresos presentes [122]. Este criterio es el más utilizado porque pone en pesos
de hoy, tanto los ingresos futuros como los egresos futuros, lo cual facilita la decisión desde
el punto de vista financiero, de realizar o no un proyecto. Si el VPN>0, el proyecto es
conveniente porque, en pesos de hoy, los ingresos son mayores que los egresos, si el VPN<0
significa que, en pesos de hoy, los ingresos son menores que los egresos y por tanto, el
proyecto no debe realizarse, y si el VPN=0, los ingresos serán iguales a los egresos y
financieramente, le será indiferente al inversionista [123].
Para este análisis, se asume que toda la cantidad producida por la planta es vendida, además
de que los costos de producción y el precio de venta del producto permanecen constantes en
el mercado [99].
La ecuación 5.1 muestra cómo se calcula el valor presente neto [122].
𝑛
𝐵𝑡
𝑉𝑃𝑁 = −𝐼0 + ∑ 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 5.1
(1 + 𝑖)𝑡
𝑡=1
Dónde: I0 representa el capital total de inversión, n son el número de años del análisis
económico, Bt representa el beneficio neto del flujo en el periodo t e i es la tasa de interés del
proyecto la cual se define como la tasa de oportunidad del inversionista (TIO) [123], la cual
se toma del 6,76% para el mes de septiembre de 2017 de acuerdo a los reportes del Banco de
la República, teniendo en cuenta que la vida útil del proyecto es de 10 años [124].
El beneficio neto es el ingreso total menos los gastos [99], la expresión que describe esto es
la ecuación 5.2.
𝐵𝑒𝑛𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑜 𝑛𝑒𝑡𝑜 = 𝐼𝑛𝑔𝑟𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 − 𝐺𝑎𝑠𝑡𝑜𝑠 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 5.2
A continuación, se explican cada uno de los gastos asociados con el proyecto.
5.1. Inversión total de capital
Esta consiste en inversión de capital fijo para la compra de los equipos y sus respectivas
instalaciones en la planta, más el capital de trabajo el cual debe estar disponible para pagar
132
salarios, mantener materias primas en el proceso y otros aspectos que requieren un
desembolso directo, es decir, el capital necesario para el funcionamiento de la planta [99].
En la tabla 5.1 se muestran los porcentajes utilizados para cada uno de los costos asociados
a la inversión total de capital, los cuales se explicarán detalladamente a continuación.
Tabla 5.1. Porcentajes utilizados para estimar la inversión total de capital.

ITEMS PORCENTAJE
COSTOS DIRECTOS (USD)
INVERSIÓN DE CAPITAL FIJO (ICF)
Compra de equipos 100 (de EC)

Instalación de equipos N.A
Instrumentación y control (instalado) 13 (de EC)
Tubería (instalada y aislada) 107,25 (de EC)
Instalaciones eléctricas (instaladas) 15 (de EC)
Construcciones (incluyendo servicios) 45 (de EC)
Mejoras en la planta 15 (de EC)
Instalaciones de servicios (instaladas) 55 (de EC)
COSTOS INDIRECTOS (USD)
Ingeniería y supervisión 30 (de CTD)
Gastos de construcción 10 (de CTD)
Honorarios del contratista 5 (de CTD)
Contingencias 8 (de ICF)
CAPITAL DE TRABAJO (USD) 20 (de ITC)
EC: Costos de los equipos comprados. CTD: Costos totales directos. ICF: inversión total de capital fijo. ITC:
inversión total de capital. N.A: No aplica, se halla del proceso.
5.1.1. Inversión de capital fijo

Este capital se divide en dos: La inversión de capital de fabricación y la inversión de capital
no manufacturera. La inversión de capital fijo de fabricación representa el capital necesario
para los equipos de proceso instalados con todos los auxiliares que son necesarios para el
funcionamiento completo del proceso. Estos son: Gastos por tuberías, instrumentos,
aislamientos, fundaciones y preparación del sitio son ejemplos típicos de costos incluidos
en la inversión de capital fijo de fabricación [99].
El capital fijo requerido para los gastos generales de construcción y para todos los
componentes de la planta que no están directamente relacionados con la operación del
proceso, se denomina inversión de capital fija no manufacturera. Estos componentes de la
planta incluyen los terrenos, edificios de procesamiento, oficinas administrativas y otras
oficinas, almacenes, laboratorios, instalaciones de transporte y transporte, instalaciones de
servicios públicos y eliminación de desechos, tiendas, entre otras [99].
133
Existen diferentes tipos de estimaciones para la inversión total de capital para un proceso, las
cuales pueden variar desde una estimación de pre-diseño basada en poca información a una
estimación detallada preparada a partir de diagramas y especificaciones completas [99]. En
este trabajo, se utiliza la estimación por orden de magnitud la cual se basa en datos de costos
anteriores similares, donde la probable desviación de dicho método es del 30% respecto a la
realidad.
Además, existen varios métodos para estimar la inversión total de capital tales como: método
del artículo detallado el cual se basa básicamente en información dada por proveedores;
método de costo-unidad el cual requiere estimaciones detalladas de precio de venta obtenidas
a partir de datos de experiencias anteriores; otros métodos como factores de “Lang” y el
factor de potencia definido para la capacidad de la planta se basan en aplicar factores de
corrección a los costos de equipos para obtener un valor cercano al real los cuales han sido
desarrollados en industrias químicas de Estados Unidos [99].
Otro método desarrollado y comúnmente usado para estimar la inversión total de capital, es
presentado como función del porcentaje del costo de los equipos comprados. Dichos
porcentajes deben determinarse en función del tipo de proceso involucrado, la complejidad,
del diseño, los materiales de construcciones necesarios, la ubicación de la planta, la
experiencia y otros elementos dependientes de la unidad particular considerada. Algunos de
estos porcentajes se han determinado para plantas químicas típicas los cuales son reportados
en [99]. Por tanto, se escoge este método para el desarrollo de este trabajo pues ha sido el
más utilizado comúnmente para estimaciones preliminares. A continuación, se muestra como
se estiman los costos de la inversión de capital, donde se dividen en costos directos y costos
indirectos.
5.1.1.1. Costos directos
 Equipos comprados
El método más preciso para determinar los costos de los equipos de proceso es obtenerlos
directamente del fabricante o proveedor. A menudo, los fabricantes pueden suministrar
estimaciones rápidas que estarán muy cerca del precio de la oferta, pero no implicara
demasiado tiempo. El segundo método confiable consiste en determinar dichos costos a partir
de compras anteriores de equipos similares, pero teniendo en cuenta de corregir dichos costos
a la actualidad, lo cual se muestra en la ecuación 5.3 [99].
í𝑛𝑑𝑖𝑐𝑒 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑡𝑖𝑒𝑚𝑝𝑜 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑒𝑛𝑡𝑒

𝐶𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑒𝑛𝑡𝑒 = 𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑖𝑛𝑎𝑙 ( ) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 5.3
í𝑛𝑑𝑖𝑐𝑒 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑡𝑖𝑒𝑚𝑝𝑜 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑖𝑛𝑎𝑙
134
Los índices de costos se utilizan para dar una estimación general, pero ningún índice puede
tener en cuenta todos los factores, como los avances tecnológicos o las condiciones locales.
Estos índices permiten estimaciones bastante precisas si el período de tiempo involucrado es
inferior a 10 años [99].
Existen varios índices de costos tales como Marshall and Swift Equipment Cost Indexes,
Engineering News-Record Construction Cost Index, Nelson-Farrar Refinery Construction
Cost Index, y Chemical Engineering Plant Cost Index [99].
Además de los dos métodos descritos anteriormente, existe otro método para estimar los
costos de equipo el cual se basa en escalado. Se pueden obtener buenos resultados utilizando
la relación logarítmica conocida como regla de los seis décimos (6/10), siempre y cuando el
nuevo equipo sea similar a otro en cuanto a capacidad para el que se conoce su costo. La
expresión se muestra por medio de la ecuación 5.4.
𝐶𝑎𝑝𝑎𝑐𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑝𝑜 𝐴 𝑚
𝐶𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑝𝑜 𝐴 = 𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑝𝑜 𝐵 ( ) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 5.4
𝐶𝑎𝑝𝑎𝑐𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑝𝑜 𝐵
Donde m se toma como 0.6 en ausencia de información, siendo una simplificación excesiva
de un valioso concepto de coste debido a que los factores de capacidad (m) varían de menos
de 0.12 a más de 1. En general, el concepto de costo-capacidad no debe utilizarse más allá
de una capacidad de diez veces, y se debe tener cuidado que los dos equipos sean similares
en cuanto al tipo de construcción, los materiales de construcción, la temperatura y la presión,
y otras variables pertinentes [99].
 Costo de instalación de los equipos

Estos costos implican costos de mano de obra, fundaciones, soportes, plataformas, gastos de
construcción y otros factores directamente relacionados con la colocación de los equipos.
Estos costos se presentan generalmente como un porcentaje del costo del equipo comprado
dependiendo del tipo [99]. En la tabla 5.2 se muestran dichos porcentajes para algunos
equipos de proceso.
 Costo de aislamiento
Estos costos suelen ser importantes cuando se tratan temperaturas muy bajas o muy altas. El
costo total para la mano de obra y los materiales requeridos para el aislamiento de los equipos
y la tubería en plantas químicas típicas es aproximadamente de 8 a 9 % de los costos de los
equipos [99].
135
Tabla 5.2. Costos de instalación para equipos como un porcentaje del costo del equipo.
Tipo de equipo % costo instalación
Separadores centrífugos 20-60
Compresores 30-60
Secadores 25-60
Evaporadores 25-90
Filtros 65-80
Intercambiadores de calor 30-60
Cristalizadores mecánicos 30-60
Tanques metálicos 30-60
Mezcladores 20-40
Bombas 25-60
Torres 60-90
Cristalizadores al vacío 40-70
Tanques de madera 30-60
Tomada de [99].
 Costo de instrumentación y control

Estos costos representan los costos de instrumentación, instalación y equipos auxiliares,
además de sus materiales. El costo total de la instrumentación depende de la cantidad de
control requerido y puede llegar a ser del 6 al 30% del costo de los equipos comprados. Para
una planta de procesamiento químico sólido-fluido, un valor de 13% de los costos de equipos
comprados, se utiliza normalmente para estimar los costos totales de instrumentación y
control [99].
 Costos de tubería
Estos costos cubren la mano de obra, válvulas, accesorios, tuberías, soportes y otros
elementos involucrados en la construcción completa de todas las tuberías utilizadas
directamente en el proceso. Estas incluyen tuberías para materias primas, productos
intermedios, productos terminados, vapor, agua, aire, aguas residuales y otras tuberías de
proceso [99]. En la tabla 5.3 se muestran los porcentajes correspondientes de los equipos
comprados dependiendo del tipo de la planta de proceso.
Tabla 5.3. Costos estimados para la tubería.

Porcentaje de la
Tipo de planta Porcentaje de los equipos comprados
inversión de capital fijo
de proceso
Materiales Mano de obra Total Total
Sólido 9 7 16 4
Sólido-fluido 17 14 31 7
Fluido 36 30 66 13
Tomada de [99].
136
Además, los costos para la instalación de la tubería están aproximadamente entre 40-50% de
los costos de la tubería. El material y la mano de obra para aislar tuberías van desde el 15 al
25% del costo total de la tubería instalada [99].
 Costos de instalaciones eléctricas

Estos costos consisten de cuatro componentes principales, los cuales son: cableado eléctrico,
iluminación, transformación y servicio, y cableado de instrumentación y control. En plantas
químicas típicas, el costo de las instalaciones eléctricas varía entre 10 y 15% de los costos de
los equipos comprados [99]. En la tabla 5.4 se muestra el porcentaje para cada uno de los
cuatro componentes respecto al costo total de las instalaciones eléctricas.
Tabla 5.4. Costos para los componentes eléctricos como un porcentaje del costo total de las instalaciones
eléctricas.
Componente Rango (%) Valor típico (%)
Cableado 25-50 40
Iluminación 1-25 12
Transformación y servicio 9-65 40
Cableado de instrumentación y control 3-8 8
Tomado de [99].
 Costos de construcciones que incluyen servicios

Estos costos consisten en los gastos de mano de obra, materiales y suministros involucrados
en la construcción de todos los equipos relacionados con la planta. Se incluyen los costos de
plomería, calefacción, iluminación, ventilación y servicios de construcción similares [99]. La
tabla 5.5 muestra el porcentaje correspondiente de los equipos comprados dependiendo del
tipo de planta de proceso.
Tabla 5.5. Costo de construcciones incluyendo servicios basados en el costo de los equipos comprados.
Tipo de Porcentaje de los equipos comprados
planta de Nueva planta Nueva unidad en Expansión en un
proceso en nuevo sitio sitio existente sitio existente
Sólido 68 25 15
Sólido-fluido 47 29 7
Fluido 45 5-18 6
Tomado de [99].
137
 Costos de mejoras en la planta
Estos costos incluyen las mejoras en caminos, aceras, vías, iluminación, parqueaderos,
jardines, entre otros, los cuales varían entre el 10 y el 20% del costo total de los equipos
comprados [99].
 Costos de instalaciones de servicios

Estos costos están relacionados con la instalación de sistemas para suministro de vapor, de
agua, de potencia, de aire comprimido, combustibles. Además, de sistemas de eliminación
de desechos, protección contra incendios y servicios varios como primeros auxilios, tiendas
y cafeterías. El costo total para instalaciones de servicios en plantas químicas generalmente
varía entre rangos de 30 al 80% del costo total de los equipos comprados con 55% como un
promedio para una planta de procesamiento sólido-fluido [99].
 Costos del terreno

El costo para el terreno depende de la ubicación para la propiedad y se estima que para plantas
industriales representan entre 4 y 8% del costo total de los equipos comprados. Debido a que
el costo de la tierra generalmente no disminuye con el tiempo, este costo no debe ser incluido
en la inversión de capital fijo cuando se estiman determinados costos operativos anualmente,
tal como la depreciación [99].
5.1.1.2. Costos indirectos
 Costos de ingeniería y supervisión

Estos costos se relacionan con el diseño, construcción, comunicaciones, viajes, insumos de
oficinas e ingeniería de costos. Se estima que estos costos son aproximadamente el 30% del
costo total de los equipos comprados [99].
 Gastos de construcción
Estos gastos incluyen gastos de campo y de construcción temporal, herramientas de
construcción y alquileres, personal de oficina en la construcción, viajes, impuestos y seguros,
y otros gastos generales. Estos gastos se incluyen ocasionalmente bajo instalación de los
equipos o más a menudo en los costos de ingeniería y supervisión y cuando se estiman por
separado, constituyen aproximadamente el 10% de los costos totales directos de la planta
[99].
138
 Honorarios del contratista
Estos costos varían dependiendo de las situaciones, pero este puede ser estimado entre el 2 y
el 8% de los costos directos de la planta o entre 1.5 y 6 % de la inversión de capital fijo [99].
Para este trabajo, estos costos son en función de los costos directos de la planta.
 Contingencias
Un factor de contingencia es usualmente incluido en una inversión de capital para compensar
eventos impredecibles tales como tormentas, inundaciones, cambios de precios, pequeños
cambios de diseño, errores en la estimación y otros imprevistos gastos. Estos factores de
contingencia varían entre el 5 y el 15% de los costos totales directos e indirectos de la planta,
siendo 8% el valor considerado generalmente [99].
5.1.2. Capital de trabajo
Este tipo de inversión consiste en la cantidad total de dinero invertido en: materias primas y
suministros llevados a almacenamiento, productos terminados en almacenamiento y
productos semi-acabados en procesamiento, cuentas por cobrar, dinero en efectivo
mensualmente para gastos de operación: sueldos, salarios y compras de materias primas,
cuentas por pagar, impuestos por pagar [99]. La relación del capital de trabajo y la inversión
total de capital varía de acuerdo a cada planta química, pero la mayoría de estas usan una
relación entre 10-20 % [99].
5.2. Costo total de producto
El costo total del producto está asociado con el costo total anual para operar la planta y vender
los productos. Estos costos se divide en dos grupos: los costos de manufactura los cuales son
los costos operativos o costos de producción y los gastos generales [99]. En la tabla 5.6 se
muestran los porcentajes utilizados para cada uno de los costos asociados al costo total del
producto, los cuales se explicarán detalladamente a continuación.
139
Tabla 5.6. Porcentajes asociados para determinar el costo total del producto.
ITEMS PORCENTAJE
CARGOS COSTOS DIRECTOS DE

Materias primas NA
Mano de obra 15 (de CTP)
PRODUCCIÓN
COSTOS DE MANUFACTURA
Supervisión y trabajo de oficina 15 (de MO)
Utilidades NA
Mantenimiento y reparación 6 (de ICF)
Insumos 15 (de MYR)
COSTO TOTAL DEL PRODUCTO (CTP)
Cargos de laboratorio 10 (de MO)

Catalizador y solvente NA
Depreciación 10 (de EC)
FIJOS
Impuestos locales 1,5 (de ITC)

Seguro 1 (de ICF)
Rentas 10 (de ICF)
COSTOS GENERALES DE LA 50 (de
PLANTA MO+S+MYR)
Costos administrativos 20 (de MO)

GASTOS GENERALES
Costos de distribución y
5 (de CTP)
comercialización
Costos de investigación y desarrollo 3 (de CTP)
Costos de financiamiento 10 (de ITC)
CTP: Costo total del producto. MO: Costo de mano de obra. ICF: Inversión de capital fijo. MYR: Costo de
mantenimiento y reparación. EC: Costo de equipos comprados. ITC: Inversión total de capital. S: Costo de
supervisión. NA: No aplica, se halla del proceso.
5.2.1. Costos de manufactura, operativos o producción
Estos incluyen los gastos directamente relacionados con la operación de fabricación o el

equipo físico de una planta de proceso [99]. Se dividen en 3 subgrupos:
140
5.2.1.1. Costos directos de producción
Estos incluyen gastos asociados directamente con la operación de fabricación. Implican

gastos por materias primas, mano de obra, supervisión y trabajo de oficina, utilidades,
mantenimiento y reparación, insumos, cargos de laboratorio, y catalizadores y solventes [99].
 Materias primas
Los costos de las materias primas representan uno de los costos más altos en un proceso de
producción. La cantidad de las materias primas que deben ser suministradas por unidad de
tiempo pueden ser determinadas a partir de balances de materia en el proceso [99]. En la tabla
5.7 se muestran los costos para el aceite de trementina y el agua, donde se plantean dos
análisis económicos variando el precio para el aceite de trementina pues es posible encontrar
muchas opciones en el mercado.
Tabla 5.7. Costos de materias primas.

Análisis Materia prima Precio (USD/Kg) Proveedor
Aceite de trementina 6,3012 *Guadua y bambu Colombia
1
Agua 7,8726E-04 **Empresas públicas de Medellín
Aceite de trementina 3,9768 ***Protokimica S.A.S.
2
Agua 7,8726E-04 **Empresas públicas de Medellín
Tomado de: * [125].** [126].***[127]
El precio para el aceite de trementina del proveedor Guadua y bambu Colombia, se encontró
en 60000 COP/gal y para el proveedor Protokimica S.A.S. se cotizó en 11620 COP/kg cuando
se compran tambores de 200 L.
 Mano de obra
En general, el trabajo operativo para procesos químicos se encuentra generalmente alrededor
del 15% del costo total del producto [99].
 Supervisión y trabajo de oficina

Estos costos están estrechamente relacionados con la cantidad total de mano de obra, la
complejidad de la operación y los estándares de calidad de producto. Se estima que estos
costos son el 15% de los costos para la mano de obra [99].
 Utilidades
El costo para las utilidades tales como vapor, electricidad, agua de enfriamiento, aire
comprimido, gas natural y combustibles, varía ampliamente dependiendo de la cantidad de
141
consumo, ubicación de la planta y la fuente de dichas utilidades. Se estima que para plantas
químicas típicas, estos costos están entre 10 y 20% del costo total del producto [99].
 Mantenimiento y reparación
Estos costos representan la cantidad de dinero necesaria para mantener la planta en un
funcionamiento eficiente e incluyen los costos por mano de obra, supervisión y materiales.
Estos costos anuales pueden variar desde 2 a 20% del costo total de los equipos dependiendo
de la demanda operativa. En industrias de proceso, estos costos equivalen al 6% de la
inversión de capital fijo [99].
 Insumos
Estos costos son debidos a los insumos o suministros necesarios para un funcionamiento efi
ciente del proceso, como por ejemplo lubricantes, productos de mantenimiento, químicos de
prueba, entre otros que no se consideran materias primas. Este costo anual se estima
alrededor del 15% del costo total para mantenimiento y reparación [99].
 Cargos de laboratorio
Estos costos se asocian con el costo de las pruebas de laboratorio para el control de la
operación y para el control de la calidad del producto terminado. Se estima que está alrededor
de 10 al 20% de los costos de mano de obra [99].
 Catalizador y solvente
Estos costos pueden ser significativos y dependen de cada proceso de producción. En la tabla
5.8 se muestran los costos para el Amberlyst 15 (catalizador) y el 2-propanol (solvente).
Tabla 5.8. Costos de catalizador y solvente.

Catalizador/Solvente Precio (USD/Kg) Proveedor Especificación
Amberlyst 15 271,8800 *SIGMA-ALDRICH Seco
2-Propanol 17,0398977 **KASALAB S.A.S Pureza del 99,5%
Tomado de: * [22]. ** [128]
5.2.1.2. Cargos fijos
Estos son los gastos que permanecen prácticamente constantes año a año y no varían mucho
con los cambios en la tasa de producción tales como depreciación, impuestos de propiedad,
seguro y rentas. Los gastos de este tipo son una función directa de la inversión de capital.
Como una aproximación, estos cargos fijos están alrededor del 10 al 20% del costo total del
producto [99].
142
 Depreciación
La depreciación es la devaluación de los equipos, las estructuras, las construcciones y de
todos los elementos involucrados en el proceso debido al uso durante el tiempo de vida útil
de la planta. La depreciación anual para los equipos se estima alrededor del 10% del costo de
compra de estos [99].
 Impuestos locales
Estos costos dependen de la localidad de la planta y las leyes regionales. Los impuestos
anuales para plantas ubicadas en áreas altamente pobladas están alrededor del 2 al 4% de la
inversión de capital fijo. En áreas menos pobladas, estos impuestos están alrededor del 1 al
2% de la inversión total de capital [99].
 Seguro
Las tasas de seguro dependen del tipo de proceso llevado a cabo en el proceso de fabricación
y el alcance de las instalaciones de protección. En una base anual, estas tasas ascienden
alrededor del 1 % del capital fijo de inversión [99].
 Rentas
Los cosos anuales de los terrenos y edificios alquilados ascienden alrededor del 8 al 12% del
valor de la propiedad alquilada [99].
5.2.1.3. Costos generales de la planta
Estos incluyen gastos para servicios médicos y hospitalarios, mantenimiento de la planta

general, servicios de seguridad, gastos generales de la nómina incluidas las pensiones,
subsidios de vacaciones, seguro social y seguro de vida, restaurante, instalaciones
recreativas, laboratorios de control, protección de propiedad, superintendencia de plantas,
instalaciones de almacenamiento y almacenes, beneficios de empleado especiales. Estos
costos son similares a los cargos fijos en cuánto a que no varían significativamente con
cambios en la tasa de producción y se estiman entre un 50 y 70% de los costos totales por
mano de obra, supervisión y mantenimiento [99].
5.2.2. Gastos generales
Estos pueden clasificarse como costos administrativos, costos de distribución y

comercialización, costos de investigación y desarrollo, y costos de financiamiento [99].
143
 Costos administrativos
Los gastos relacionados con las actividades administrativas no pueden incluirse directamente
a los costos de fabricación, sin embargo, es necesario incluir estos costos si el análisis
económico se hace completo. Salarios y pagos para administradores, secretarios, contadores,
taquígrafos, mecanógrafos y trabajadores similares son gastos administrativos, junto con
costos de suministros y equipos de oficina, comunicaciones externas, edificios
administrativos y otros artículos generales relacionados con actividades administrativas.
Estos costos pueden variar de una planta a otra y dependen si la planta es nueva o es una
expansión a una planta ya existente. Estos costos se estiman alrededor del 20 al 30% de los
costos de mano de obra [99].
 Costos de distribución y comercialización

Estos costos representan los gastos involucrados en la venta del producto, tales como salarios,
suministros, fletes, implementos de oficina, comisiones y viáticos para los vendedores. Estos
costos varían significativamente para diferentes tipos de plantas dependiendo del material
particular a producir, otros productos vendidos por la empresa, la ubicación de la planta y
políticas de la compañía. Estos costos se estiman en el rango de 2 al 20% del costo total del
producto donde el valor más alto se aplica generalmente a un producto nuevo o a uno vendido
en pequeñas cantidades a una gran cantidad de clientes y el valor más bajo se aplica a plantas
cuyo volumen de producción es muy alto [99].
 Costos de investigación y desarrollo

Estos costos incluyen sueldos y salarios para todo el personal directamente conectado con
este tipo de trabajo, además de los gastos para todas las máquinas y equipos involucrados,
costos para materiales y suministros. En la industria química, estos costos ascienden
alrededor del 5% del costo total del producto [99].
 Costos de financiamiento
Este es el interés considerado como la compensación pagada por el uso del capital prestado,
que puede pagarse a los accionistas por sus inversiones en la construcción de la planta. Se
estima alrededor del 0 y 10% de la inversión total de capital [99].
5.3. Resultados económicos
De acuerdo al diagrama de flujo del proceso presentado en la figura 4.21, se realizó la

simulación en Aspen Plus para posteriormente realizar el análisis económico utilizando
Aspen Process Economic Analyzer (APEA), lo cual permite obtener los costos de compra y
de instalación para algunos equipos del proceso, además del valor de las utilidades utilizadas.
144
5.3.1. Costos de equipos y costos de instalación
Los costos de compra e instalación dados por APEA, se reportan en la tabla 5.9.
Tabla 5.9. Costos de compra e instalación de algunos equipos del proceso. Año 2015
Costo de equipo Costo instalación
Equipo
(USD) 2015 (USD) 2015
Intercambiador de calor 1 (EX-2) 7700,0000 47400,0000
Bomba rotatoria 1 (P-1) 3900,0000 27000,0000
Bomba centrífuga 4 (P-4) 3900,0000 31600,0000
Torre de destilación 1 (V-1) 1299700,0000 1600500,0000
Reactor 1 (R-1) 58400,0000 198800,0000
Los costos de instalación incluyen lo mencionado en la sección 5.1.1.1.
De acuerdo a la tabla 5.9, es posible observar que no se reportan los costos para los tanques
de almacenamiento y válvulas de expansión utilizadas en el proceso. Además, se aclara que
mediante APEA, no fue posible obtener los costos para las torres de destilación 2 y 3 debido
a que no fue posible dimensionar dichos equipos, por lo que para estos equipos se supuso los
mismos precios que para la torre 1 lo cual es una aproximación válida pues la columna 1
tiene una mayor carga (corriente 19) que las otras dos pero también tiene menor número de
etapas, y así ocurre con la columna 2 pues esta tiene mayor carga (corriente 21) que la
columna 3 pero tiene menor número de etapas, lo que hace que se mantenga de cierta manera
una proporción. Esto se considera válido debido a que es un estudio económico preliminar
para determinar la viabilidad o no del proyecto.
145
Además, los costos de compra e instalación están dados para el año 2015, por lo que es
necesario corregir dichos costos al presente año (2017) mediante los índices de costos, como
se explicó anteriormente. Debido a que no fue posible encontrar los índices de Marshall &
Swift para los años 2015 y 2017, se realizó un ajuste de regresión lineal con los índices
encontrados en la literatura para los años 2003-2010 (anexo F), con el fin de extrapolar a los
años requeridos. En la tabla 5.10 se muestran los costos de compra e instalación para el
presente año.
Tabla 5.10. Costos de compra e instalación de algunos equipos del proceso. Año 2017
Costo de equipo Costo instalación
Equipo
(USD) 2017 (USD) 2017
Bomba centrífuga 4 (P-4) 4133,6761 33493,3753
Reactor 1 (R-1) 61899,1493 210711,4877
Los índices para los años 2015 y 2017 son 1777,2619 y 1883,7500, respectivamente. Tomado de anexo F.
Los costos de compra para los tanques de almacenamiento se obtienen por medio de
correlaciones gráficas presentadas en [99], las cuales se muestran por medio de las figuras
5.1 y 5.2. Los costos de instalación se obtienen de acuerdo con la tabla 5.2.
En estas figuras, se observa que se debe obtener la capacidad de cada uno de los tanques de
almacenamiento, por lo que se tomaron los flujos volumétricos de las corrientes que salen o
entran a estos mediante Aspen Plus y se halló la capacidad de cada uno de estos para las 8000
horas de operación al año. Esto se muestra en la tabla 5.11.
146
Figura 5.1. Costo de tanques mezcladores, de almacenamiento, y a presión. Tomado de [99].
Figura 5.2. Costo de tanques de almacenamiento de acero al carbón para volúmenes grandes. Tomado de
[99].
147
Tabla 5.11. Capacidad de los tanques de almacenamiento.
Tanque de almacenamiento Caudal (Gal/h) Capacidad (Gal)
TK-1 74,4807 595845,8400
TK-2 32,2451 257961,1200
TK-3 161,7858 1294286,4000
TK-4 155,9155 1247324,0000
TK-5 71,9069 575254,8000
TK-6 2,5769 20615,0320
TK-7 31,4850 251880,2400
En la tabla 5.12 se muestran los costos de compra e instalación para los tanques de
almacenamiento, los cuales se toman como de acero al carbón pues no hay sustancias
considerablemente peligrosas en el proceso en cuanto a efectos corrosivos, además se eligen
tanques de almacenamiento de techo flotantes, esto con el fin de tomar el peor escenario en
cuánto a costos.
Tabla 5.12. Costos de compra e instalación de tanques de almacenamiento.

Tanque de Costo equipo Costo equipo Costo instalación
almacenamiento (USD) 1990 (USD) 2017 (USD) 2017
TK-1 250000 509672,6190 305803,5714
TK-2 150000 305803,5714 183482,1428
TK-3 300000 611607,1428 366964,2857
TK-4 300000 611607,1428 366964,2857
TK-5 220000 448511,9047 269107,1428
TK-6 30000 61160,7143 36696,42857
TK-7 150000 305803,5714 183482,1428
El índice M&S para el año 1990 se tomó de [99]. Los costos de instalación se refieren a los descritos en
sección 5.1.1.1.
Los costos de las válvulas del proceso se incluyen en los costos de tubería, como se explicó
anteriormente. Esto se muestra en la tabla 5.13.
5.3.2. Inversión de capital fijo
En la tabla 5.13 se muestra los resultados obtenidos para la inversión total de capital.
5.3.3. Utilidades
El costo de las utilidades por año se tomó de Aspen Plus al implementar el analizador
económico (APEA). En la tabla 5.14 se muestra el precio que el software tiene incorporado
para cada una de las utilidades, donde cabe resaltar que para el agua de chiller (utilidad
148
definida), se especifica el mayor precio, es decir, el del aceite caliente con el fin de tomar el
peor escenario. Además, el valor obtenido en el software es para el año 2015, por lo que se
corrige este precio con los índices de Marshall & Swift para el año 2017.
Tabla 5.13. Inversión total de capital para el proyecto.

ITEMS VALOR
COSTOS DIRECTOS (USD)
Compra de equipos 7157959,4021
INVERSIÓN DE CAPITAL FIJO (ICF)
Instalación de equipos 7796635,2200

Instrumentación y control (instalado) 930534,7223
Tubería (instalada y aislada) 7676911,4588
Instalaciones eléctricas (instaladas) 1073693,9103
Construcciones (incluyendo servicios) 3221081,7310
Mejoras en la planta 1073693,9103
Instalaciones de servicios (instaladas) 3936877,6712
TOTAL COSTOS DIRECTOS 32867388,0260
COSTOS INDIRECTOS (USD)
Ingeniería y supervisión 2147387,8206
Gastos de construcción 3286738,8026
Honorarios del contratista 1643369,4013
Contingencias 3473468,1783
TOTAL COSTOS INDIRECTOS 10550964,2029
TOTAL ICF (USD) 43418352,2289
CAPITAL DE TRABAJO (USD) 10854588,0572
INVERSIÓN TOTAL DE CAPITAL
54272940,2861
(USD)
Tabla 5.14. Precios de utilidades y valor del costo anual para la planta.
Precio Valor 2015 Valor 2017
Utilidad
(USD/kJ) (USD/año) (USD/año)
Agua de chiller 3,50E-06
Aceite caliente 3,50E-06
50291,4000 53304,70681
Agua de enfriamiento 2,12E-07
Vapor de baja 1,90E-06
Los índices para los años 2015 y 2017 son 1777,2619 y 1883,7500, respectivamente. Tomado de
anexo F.
149
5.3.4. Costo total de producto
Como se mencionó anteriormente, se tomaron dos costos diferentes para el aceite de

trementina con el fin de hacer análisis de sensibilidad y observar cómo cambia el costo total
del producto, y así, concluir si es o no viable el proyecto. En la tabla 5.15 se muestra el costo
total del producto para los dos análisis.
Tabla 5.15. Costo total del producto para los dos análisis planteados.
ANÁLISIS 1 ANÁLISIS 2
ITEMS
(USD) (USD)
Materias primas 12232507,3620 7720436,0081
COSTOS DIRECTOS
DE PRODUCCIÓN
Mano de obra 21814785,4056 20716512,4594

COSTOS DE MANUFACTURA
Supervisión y trabajo de oficina 3272217,8108 3107476,8689

Utilidades 53304,7068 53304,7068
Mantenimiento y reparación 2605101,1337 2605101,1337
Insumos 390765,1701 390765,1701
COSTO TOTAL DEL PRODUCTO (CTP)
Cargos de laboratorio 2181478,5406 2071651,2459

Catalizador y solvente 66189542,9093 66189542,9093
Depreciación 715795,9402 715795,9402
CARGOS
FIJOS
Impuestos locales 814094,1043 814094,1043

Seguro 434183,5223 434183,5223
Rentas 4341835,2229 4341835,2229
COSTOS GENERALES DE LA
13846052,1751 13214545,2310
PLANTA
Costos administrativos 4362957,0811 4143302,4919

GASTOS GENERALES
Costos de distribución y
7271595,1352 6905504,1531
comercialización
Costos de investigación y desarrollo 4362957,0811 4143302,4919
Costos de financiamiento 542729,4029 542729,4029
COSTO TOTAL DEL PRODUCTO (CTP) 145431902,7039 138110083,0626
150
5.3.5. Ventas
En el proceso, se considera un subproducto el cual es la corriente 23 del diagrama de flujo

de proceso (ver figura 4.21), el cual consiste en una mezcla compuesta principalmente de α-
pineno, γ-terpineno, canfeno, terpinoleno, limoneno, exo-fenchol siendo estos compuestos
terpénicos, además de agua y 2-propano, sustancias que no se pudieron recuperar totalmente
para la recirculación al proceso mediante la columna de destilación 1. Para este subproducto,
las impurezas de agua y 2-propanol son del 44,0524%, por lo que el costo de dicho
subproducto se halla teniendo en cuenta su pureza, para lo cual se obtiene un precio de 6,1542
USD/kg. En la tabla 5.16, se muestran los precios correspondientes.
Tabla 5.16. Precios de productos.

Producto Precio (USD/Kg) Proveedor* Especificación
α-Terpineol 11,0000 VIGON FR
Aceite de pino 11,0000 VIGON DERTOL 90 I
*Tomado de [129]
5.3.6. Valor presente neto (VPN)
De acuerdo a las consideraciones realizadas anteriormente y a la ecuación 5.1, es posible

hallar el valor presente neto (VPN) para cada uno de los análisis planteados, esto se muestra
en la tabla 5.17. De acuerdo a estos resultados, la figura 5.3 muestra los diferentes perfiles
para el VPN del proyecto de producción de α-terpineol durante 10 años donde se observa
notablemente que los dos análisis no ofrecen beneficios al inversionista pues el VPN es
negativo para todos los años del proyecto. Debido a esto, el análisis de pre-factibilidad
económica muestra que no es viable este proyecto.
Debido a la no viabilidad del proyecto, se halla el mínimo precio de venta del α-terpineol
para los dos análisis anteriores, es decir, el mínimo precio al que se debe vender el producto
con el objetivo de que el inversionista recupere la inversión en el año 10, por tanto, no pierde
dinero ni obtiene ganancias. Para los análisis 1 y 2, se encontró que dicho precio es de
160,1832 USD/kg y 151,8776 USD/kg, respectivamente. Los resultados para el perfil del
VPN se muestran en la tabla 5.18 y la figura 5.4.
El mínimo precio de venta se relaciona con el tiempo de recuperación de la inversión de

capital (pay back time), el cual es cuando el VPN es igual a 0, es decir, cuando el inversionista
recupera el capital invertido en el proyecto (10 años en este caso). Adicionalmente, otro
indicador financiero que permite definir si es viable o no que un inversionista invierta en el
proyecto es hallando la tasa interna de retorno (TIR) la cual es la tasa a la que el inversionista
recupera su inversión de capital en los 10 años del proyecto. Debido a esto, para los dos
análisis iniciales no es posible encontrar una TIR debido a que el VPN es siempre negativo,
151
y para los análisis con el mínimo precio de venta se obtiene que la TIR es la misma tasa de
interés fijada (6,76%) lo que indica que para el inversionista sería indiferente invertir en este
proyecto pues estaría recuperando su capital pero sin obtener ganancias.
0,0000
Valor presente neto (VPN) millones
-100,0000
-200,0000
-300,0000
-400,0000
de USD
-500,0000
Análisis 1
-600,0000 Análisis 2
-700,0000
-800,0000
-900,0000
-1000,0000
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Año
Figura 5.3. Perfiles del valor presente neto (VPN) para los dos análisis.
0,0000
-5,0000
Valor presente neto (VPN)
-10,0000
millones de USD
-15,0000
-20,0000
-25,0000
Análisis 1 y 2
-30,0000
-35,0000
-40,0000
-45,0000
-50,0000
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Año
Figura 5.4. Valor presente neto (VPN) para mínimo precio de venta.
152
Tabla 5.17. Valor presente neto (VPN) para las diferentes alternativas.
ANÁLISIS/AÑO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Inversión de capital (I0) 5,4273E+07 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00
Ventas 2,1561E+07 2,1561E+07 2,1561E+07 2,1561E+07 2,1561E+07 2,1561E+07 2,1561E+07 2,1561E+07 2,1561E+07 2,1561E+07
Costo total de producción 1,4543E+08 1,4543E+08 1,4543E+08 1,4543E+08 1,4543E+08 1,4543E+08 1,4543E+08 1,4543E+08 1,4543E+08 1,4543E+08
1
Beneficio neto (Bt) -1,2387E+08 -1,2387E+08 -1,2387E+08 -1,2387E+08 -1,2387E+08 -1,2387E+08 -1,2387E+08 -1,2387E+08 -1,2387E+08 -1,2387E+08
Bt/(1+i)^n -1,1603E+08 -1,0868E+08 -1,0180E+08 -9,5353E+07 -8,9316E+07 -8,3660E+07 -7,8363E+07 -7,3401E+07 -6,8753E+07 -6,4400E+07
VPN -1,7030E+08 -2,7898E+08 -3,8078E+08 -4,7613E+08 -5,6545E+08 -6,4911E+08 -7,2747E+08 -8,0087E+08 -8,6963E+08 -9,3403E+08
2
Beneficio neto (Bt) -1,1655E+08 -1,1655E+08 -1,1655E+08 -1,1655E+08 -1,1655E+08 -1,1655E+08 -1,1655E+08 -1,1655E+08 -1,1655E+08 -1,1655E+08
Bt/(1+i)^n -1,0917E+08 -1,0226E+08 -9,5782E+07 -8,9717E+07 -8,4036E+07 -7,8715E+07 -7,3731E+07 -6,9062E+07 -6,4689E+07 -6,0593E+07
VPN -1,6344E+08 -2,6570E+08 -3,6148E+08 -4,5120E+08 -5,3523E+08 -6,1395E+08 -6,8768E+08 -7,5674E+08 -8,2143E+08 -8,8203E+08
Tabla 5.18. Valor presente neto (VPN), mínimo precio de venta del α-terpineol.
ANÁLISIS/AÑO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1
Beneficio neto (Bt) 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06
Bt/(1+i)^n 7,1579E+06 6,7046E+06 6,2801E+06 5,8824E+06 5,5100E+06 5,1611E+06 4,8343E+06 4,5282E+06 4,2415E+06 3,9729E+06
VPN -4,7115E+07 -4,0410E+07 -3,4130E+07 -2,8248E+07 -2,2738E+07 -1,7577E+07 -1,2743E+07 -8,2144E+06 -3,9729E+06 0,0000E+00
2
Beneficio neto (Bt) 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06 7,6417E+06
Bt/(1+i)^n 7,1579E+06 6,7046E+06 6,2801E+06 5,8824E+06 5,5100E+06 5,1611E+06 4,8343E+06 4,5282E+06 4,2415E+06 3,9729E+06
VPN -4,7115E+07 -4,0410E+07 -3,4130E+07 -2,8248E+07 -2,2738E+07 -1,7577E+07 -1,2743E+07 -8,2144E+06 -3,9729E+06 -2,5332E-07
153
CONCLUSIONES
Las propiedades de las sustancias involucradas en este trabajo se tomaron en su mayoría del
paquete Properties de Aspen Plus y de la base de datos Yaws Knovel, fuentes de información
confiables de acuerdo a la literatura. Además, fue posible observar la dificultad que se
presenta al buscar las propiedades termofísicas y de transporte para algunos alcoholes
terpénicos como exo-fenchol, borneol e isoborneol, lo que conllevó a estimar dichas
propiedades en Mol-Instincts pues son necesarias para realizar satisfactoriamente la
simulación del proceso diseñado para la obtención del α-terpineol.
La ruta química estudiada para la obtención del α-terpineol fue la hidratación de la trementina
utilizando Amberlyst 15 como catalizador, la cual se estudió previamente en el grupo
Catálisis Ambiental por lo que se disponían de las condiciones de reacción que favorecen la
selectividad hacia el α-terpineol, además de la composición del aceite de trementina utilizado.
Fue posible encontrar información para las importaciones y exportaciones de α-terpineol, a

partir de productos afines tales como terpineoles (mezcla de isómeros) o aceite de pino con
α-terpineol como componente principal, para el mercado mundial y mercado sudamericano
mediante fuentes como Trade Map y Scavage. Para el mercado mundial fue posible encontrar
datos actualizados hasta el 2016 y para el mercado sudamericano información entre 2002 y
2007. Contrariamente a importaciones y exportaciones, no fue posible encontrar gran
información acerca de producción y consumo del α-terpineol, encontrando que la demanda
mundial para el año 2015 fue de 20000 toneladas métricas por año, siendo este el valor más
actual. A partir de todo lo anterior, fue posible definir el mercado objetivo y la cantidad a
producir de α-terpineol anualmente con el objetivo de suplir el 5% de la demanda mundial.
El estudio de pre-factibilidad técnica se llevó a cabo satisfactoriamente debido a que fue

posible diseñar los sistemas de separación para el efluente del reactor, utilizando métodos
convencionales en la industria química tal como lo es la destilación ordinaria obteniendo una
alta pureza para el α-terpineol (98,3301 % p/p), además de pérdidas mínimas en el proceso
(0,9501% p/p). La secuencia de destilación se definió utilizando el método del coeficiente de
facilidad de separación (CES).
Para la simulación del proceso en Aspen Plus, se requirió utilizar un reactor de tipo
estequiométrico (RStoic) con el fin de que la simulación se llevará a cabo satisfactoriamente,
debido a que inicialmente se simuló un reactor de rendimiento (RYield) pero al incorporar la
recirculación al proceso (específicamente a la unidad de reacción), no le era posible al
software cerrar los balances de materia. Debido a esto, se planteó una serie de reacciones
químicas en base a la literatura que pudiera describir adecuadamente lo que ocurría en el
reactor (se comprobó con el reactor de rendimiento), con el fin de obtener la información
necesaria para especificar el modelo en el software.
154
En el diseño del proceso y la simulación en Aspen Plus, no se incluyeron las unidades
correspondientes para la separación del Amberlyst 15, pero se especificaron las unidades
requeridas para esto las cuales consistían de un filtro centrífugo y un secador de túnel.
El estudio de pre-factibilidad económica se desarrolló utilizando el concepto de valor

presente neto (VPN) para un período de vida útil de la planta de 10 años, en el cual se estimó
la inversión total de capital y el costo total de producción mediante heurísticas, con el fin de
determinar el beneficio neto del proyecto y así, determinar la viabilidad del proyecto. Para
esto, se tomaron dos posibles escenarios dependiendo del precio del aceite de trementina
(6,3012 y 3,9768 USD/kg) pues los costos de producción dependen significativamente de
dicho precio. A partir de esto, se pudo obtener que el proyecto no era viable económicamente,
por lo que se halló el mínimo precio de venta del α-terpineol para cada uno de los análisis,
obteniendo que el α-terpineol se debía vender a 160,1832 y 151,8776 USD/kg para que el
inversionista pudiera recuperar su inversión de capital en los 10 años, con una tasa de interés
del 6,76%.
155
RECOMENDACIONES
De acuerdo a los resultados de este trabajo, las recomendaciones para futuros trabajos sobre
la producción de α-terpineol a partir de aceite de trementina utilizando Amberlyst 15 como
catalizador son:
 Evaluar experimentalmente la actividad catalítica del Amberlyst 15 cuando se

reutiliza humedecido de los productos de la reacción de hidratación, esto con el fin
de disminuir costos en el proceso pues no se requeriría el secador.
 Evaluar la posibilidad de disminuir la cantidad de solvente en la reacción sin alterar

significativamente la selectividad hacia el α-terpineol, esto con el fin de disminuir el
costo del solvente el cual afecta directamente los costos de producción y así, mejorar
la viabilidad económica del proyecto. Además, se disminuirían los gastos de
operación en el proceso pues las cantidades a separar serían menores.
 Evaluar el impacto económico en el proceso, cuando se mezclan las corrientes de

materia prima y solvente en una unidad y luego el efluente se adecúa mediante una
bomba y un intercambiador de calor para la entrada a la unidad de reacción.
 Evaluar el impacto económico que tienen las unidades de acondicionamiento de

temperatura en el proceso, ignorando aquellos intercambiadores de calor para adecuar
las corrientes de entrada a las columnas de destilación 2 y 3, pues los cambios de
temperatura son relativamente pequeños.
 Estudiar la cinética de la reacción de hidratación puesto que es fundamental para

simular por medio de Aspen Plus, reactores comunes de la industria química como
reactores continuos de tanque agitado (CSTR) o reactores intermitentes (batch).
Mediante esto, se podría tener un sistema más real en cuanto al diseño del proceso y
así, mejorar el análisis económico.
 Minimizar los costos de inversión de capital, realizando estudios de optimización de

la capacidad de los equipos y de sus respectivos costos respecto a la cantidad a
producir de α-terpineol, de tal manera que pueda obtenerse las mayores utilidades
posibles en el proyecto.
 Ubicar otros proveedores para el precio de las materias primas, catalizador y solvente
con el fin de tener precios mucho más confiables que los encontrados en la literatura.
 Realizar el diseño de los equipos de proceso en unidades tipo batch, pues es lo más
común para la cantidad de producción definida en este trabajo.
156
ANEXOS
157
INDICE DE TABLAS
Tabla A.1. Datos obtenidos mediante el análisis de sustancia pura en Aspen Plus………..161
Tabla C.1. Análisis por cromatografía de gases, método FID. Muestra 1…………………172
Tabla C.2. Análisis por cromatografía de gases, método FID. Réplica…………………...172
Tabla D.1. Contribución de grupos para la temperatura de fusión en K, método de
Joback..................................................................................................................................174
Tabla D.2. Estimación de la temperatura de fusión para las sustancias de la figura D.1…..175
Tabla E.1. Regresión por mínimos cuadrados para el exo-fenchol……………………….177
Tabla E.2. Regresión por mínimos cuadrados para el borneol……………………………177
Tabla E.3. Regresión por mínimos cuadrados para el isoborneol…………………………178
Tabla E.4. Parámetros obtenidos para la ecuación extendida de Antoine…………………179
Tabla E.5. Parámetros de ajuste…………………………………………………………..179
Tabla E.6. Regresión por mínimos cuadrados para el exo-fenchol……………………….179
Tabla E.7. Regresión por mínimos cuadrados para el borneol……………………………180
Tabla E.8. Regresión por mínimos cuadrados para el isoborneol…………………………181
Tabla E.9. Parámetros obtenidos para la densidad en estado líquido……………………...181
Tabla E.10. Parámetros de ajuste…………………………………………………………181
Tabla E.11. Datos ΔHvap Vs. T para los alcoholes terpénicos……………………………182
Tabla E.12. Datos CpL Vs. T para los alcoholes terpénicos……………………………….184
Tabla E.13. Datos Cpg Vs. T para los alcoholes terpénicos……………………………….186
Tabla E.14. Datos CpS Vs. T para el γ-terpineno………………………………………….188
Tabla E.15. Regresión por mínimos cuadrados para el exo-fenchol……………………...189
Tabla E.16. Regresión por mínimos cuadrados para el borneol…………………………..190
Tabla E.17. Regresión por mínimos cuadrados para el isoborneol………………………..191
Tabla E.18. Parámetros obtenidos para la viscosidad en estado líquido…………………..191
Tabla E.23. Parámetros obtenidos para la viscosidad en estado gaseoso……………….....194
Tabla E.25. Datos kL Vs. T para los alcoholes terpénicos………………………………...194
Tabla E.29. Parámetros obtenidos para la conductividad térmica en estado gaseoso……..199
Tabla F.1. Índices de Marshall & Swift para los años entre 2003-2010…………………...200
158
INDICE DE FIGURAS
Figura A.1. Análisis del α-terpineol como sustancia pura………………………………...160

Figura A.2. Especificación de información necesaria para análisis de las capacidades
calóricas…………………………………………………………………………………...160
Figura A.3. Capacidad calórica en estado sólido Vs. Temperatura……………………….162
Figura A.4. Capacidad calórica en estado líquido Vs. Temperatura………………………163
Figura A.5. Capacidad calórica en estado gaseoso Vs. Temperatura……………………..163
Figura D.1. Estructuras químicas del terpinoleno (1), γ-terpineno (2), exo-fenchol (3),
borneol (4) e isoborneol (5)………………………………………………………………..173
Figura E.1. Calor latente Vs. Temperatura para el exo-fenchol…………………………..183
Figura E.2. Calor latente Vs. Temperatura para el borneol……………………………….183
Figura E.3. Calor latente Vs. Temperatura para el isoborneol……………………………184
Figura E.4. Capacidad calórica en estado líquido Vs. Temperatura para el exo-fenchol….185
Figura E.5. Capacidad calórica en estado líquido Vs. Temperatura para el borneol………185
Figura E.6. Capacidad calórica en estado líquido Vs. Temperatura para el isoborneol…...186
Figura E.7. Capacidad calórica en estado gaseoso Vs. Temperatura para el exo-fenchol...187
Figura E.8. Capacidad calórica en estado gaseoso Vs. Temperatura para el borneol……..187
Figura E.9. Capacidad calórica en estado gaseoso Vs. Temperatura para el isoborneol…..188
Figura E.10. Capacidad calórica en estado sólido Vs. Temperatura para el γ-terpineno….189
Figura E.11. Conductividad térmica en estado líquido Vs. Temperatura para el exo-
fenchol…………………………………………………………………………………….195
Figura E.12. Conductividad térmica en estado líquido Vs. Temperatura para el borneol…196
Figura E.13. Conductividad térmica en estado líquido Vs. Temperatura para el
isoborneol…………………………………………………………………………………196
Figura F.1. Ajuste de regresión para los índices de Marshall & Swift…………………….200
159
ANEXO A
Utilizando el software Aspen Plus, se realiza una simulación utilizando el análisis de

sustancia pura como se muestra en la figura A.1.
Figura A.1. Análisis del α-terpineol como sustancia pura.
En la figura A.2 se muestra la información correspondiente para especificar adecuadamente

cada una de las capacidades calóricas y de esta forma, correr el análisis y obtener los datos
necesarios para realizar la respectiva regresión. Se observa que Aspen Plus requiere un
método para poder realizar el análisis de la propiedad por lo que se escoge el modelo de
sólidos para la capacidad calórica en estado sólido, el modelo NRTL para la capacidad
calórica en estado líquido y el modelo de gas ideal para la capacidad calórica en estado
gaseoso.
Figura A.2. Especificación de información necesaria para análisis de las capacidades calóricas.
Los datos obtenidos luego del análisis en Aspen Plus para la capacidad calórica a diferentes
temperaturas para cada uno de los tres estados, se muestran en la tabla A.1 y utilizando Excel
160
se obtienen los respectivos polinomios cúbicos que describen la capacidad calórica Vs.
temperatura, mediante regresión, los cuales se muestran en las figuras A.3, A.4 y A.5.
Tabla A.1. Datos obtenidos mediante el análisis de sustancia pura en Aspen Plus.
Estado sólido Estado líquido Estado gaseoso
T (K) Cp (J/kmol.K) T (K) Cp (J/kmol.K) T (K) Cp (J/kmol.K)
50,000 63101,680 309,650 297537,000 298,150 232213,000
55,193 68242,910 313,316 299917,000 322,187 246903,000
60,386 73284,660 316,982 302321,000 346,224 261859,000
65,579 78237,200 320,648 304747,000 370,261 276710,000
70,772 83108,990 324,314 307196,000 394,298 291198,000
75,965 87907,170 327,980 309664,000 418,335 305167,000
81,158 92637,750 331,646 312152,000 442,372 318530,000
86,351 97305,950 335,312 314657,000 466,409 331257,000
91,544 101916,000 338,978 317179,000 490,446 343350,000
96,737 106473,000 342,644 319717,000 514,483 354835,000
101,930 110979,000 346,310 322269,000 538,520 365748,000
107,123 115437,000 349,976 324836,000 562,557 376130,000
112,316 119851,000 353,642 327416,000 586,594 386025,000
117,509 124223,000 357,308 330009,000 610,631 395472,000
122,702 128555,000 360,974 332613,000 634,668 404509,000
127,895 132849,000 364,640 335229,000 658,705 413168,000
133,088 137107,000 368,306 337856,000 682,742 421479,000
138,281 141331,000 371,972 340494,000 706,779 429466,000
143,474 145522,000 375,638 343141,000 730,816 437152,000
148,667 149681,000 379,304 345799,000 754,853 444556,000
153,860 153811,000 382,970 348467,000 778,890 451692,000
159,053 157912,000 386,636 351144,000 802,927 458576,000
164,246 161985,000 390,302 353831,000 826,964 465220,000
169,439 166032,000 393,968 356528,000 851,001 471634,000
174,632 170052,000 397,634 359234,000 875,038 477828,000
179,825 174049,000 401,300 361951,000 899,075 483810,000
185,018 178021,000 404,966 364677,000 923,112 489589,000
190,211 181970,000 408,632 367414,000 947,149 495172,000
195,404 185897,000 412,298 370161,000 971,186 500566,000
200,597 189803,000 415,964 372920,000 995,223 505777,000
205,790 193687,000 419,630 375690,000 1019,260 510811,000
210,983 197551,000 423,296 378472,000 1043,297 515675,000
216,176 201396,000 426,962 381267,000 1067,334 520373,000
221,369 205221,000 430,628 384075,000 1091,371 524913,000
226,562 209028,000 434,294 386897,000 1115,408 529298,000
161
231,755 212817,000 437,960 389735,000 1139,445 533534,000
236,948 216588,000 441,626 392587,000 1163,482 537627,000
242,141 220342,000 445,292 395457,000 1187,519 541581,000
247,334 224080,000 448,958 398344,000 1211,556 545401,000
252,527 227801,000 452,624 401249,000 1235,593 549092,000
257,720 231507,000 456,290 404175,000 1259,630 552658,000
262,913 235197,000 459,956 407121,000 1283,667 556104,000
268,106 238871,000 463,622 410091,000 1307,704 559434,000
273,299 242532,000 467,288 413083,000 1331,741 562652,000
278,492 246177,000 470,954 416102,000 1355,778 565763,000
283,685 249809,000 474,620 419147,000 1379,815 568770,000
288,878 253427,000 478,286 422221,000 1403,852 571676,000
294,071 257032,000 481,952 425325,000 1427,889 574487,000
299,264 260623,000 485,618 428462,000 1451,926 577205,000
304,457 264201,000 489,284 431634,000 1475,963 579833,000
309,650 267767,000 492,950 434843,000 1500,000 582376,000
Capacidad calórica en estado sólido

300000,000
250000,000
200000,000
Cp (J/kmo.K)
150000,000
100000,000 y = 0,001284x3 - 1,193459x2 + 1.070,633493x + 12.758,798428

R² = 0,999997
50000,000
0,000
50,000 100,000 150,000 200,000 250,000 300,000
T (K)
Figura A.3. Capacidad calórica en estado sólido Vs. Temperatura.
162
Capacidad calórica en estado líquido
500000,00
400000,00
Cp (J/kmo.K)
300000,00
y = 0,000804x3 - 0,478785x2 + 737,902192x + 90.842,992683
200000,00 R² = 0,999995
100000,00
0,00
300 350 400 450 500
T (K)
Figura A.4. Capacidad calórica en estado líquido Vs. Temperatura.
Capacidad calórica en estado gaseoso

700000
600000
500000
Cp (J/kmo.K)
400000
300000 y = 0,000139x3 - 0,586552x2 + 958,798241x - 4.015,717366

R² = 0,999879
200000
100000
0
250 450 650 850 1050 1250 1450
T (K)
Figura A.5. Capacidad calórica en estado gaseoso Vs. Temperatura.
Observando las tres figuras anteriores, se concluye que los polinomios obtenidos para las
capacidades calóricas en términos de la temperatura son adecuados pues el coeficiente de
correlación (R2) es bastante próximo a la unidad lo que permite afirmar que dicha expresión
describe acertadamente el comportamiento entre Cp Vs. T.
163
ANEXO B
164
165
166
167
168
169
170
171
ANEXO C
Tabla C.1. Análisis por cromatografía de gases, método FID. Muestra 1.
Componente Tiempo de retención (min) Área (u2) Composición (% p/p)
α-Pineno 3,7170 138488728 5,6762
Canfeno 3,8260 299263546 12,2659
β-Pineno 4,0000 10896530 0,4466
β-Thujene 4,1740 15636246 0,6409
Terpinoleno 4,2840 78576661 3,2206
Limoneno 4,4000 340813424 13,9689
γ-Terpineno 4,6030 24819289 1,0173
Terpinoleno 4,9170 270944176 11,1052
exo-Fenchol 5,1480 94375987 3,8682
Dihidrocarveol 5,4110 17757739 0,7278
cis-β-terpineol 5,5100 10008686 0,4102
Borneol 5,5900 30541690 1,2518
Borneol 5,6800 54859821 2,2485
Isoborneol 5,7770 28349576 1,1620
α-Terpineol 6,0510 954386544 39,1174
α-Terpineol 7,2350 68411012 2,8040
Terpin 7,3830 1672564 0,0686
TOTAL 2439802219 100
Tabla C.2. Análisis por cromatografía de gases, método FID. Réplica.

Componente Tiempo de retención (min) Área (u2) Composición (% p/p)
α-Pineno 3,7180 138505016 5,6074
Canfeno 3,8270 299394351 12,1210
β-Pineno 4,0000 10876445 0,4403
β-Thujene 4,1740 15618866 0,6323
Terpinoleno 4,2840 78283687 3,1693
Limoneno 4,4010 340448272 13,7831
γ-Terpineno 4,6050 24807889 1,0044
Terpinoleno 4,9180 270055107 10,9332
exo-Fenchol 5,1490 94638528 3,8315
Dihidrocarveol 5,4120 17782526 0,7199
cis-β-terpineol 5,5100 9911225 0,4013
Borneol 5,5920 30825751 1,2480
Borneol 5,6800 55119021 2,2315
Isoborneol 5,7780 28120845 1,1385
α-Terpineol 6,0520 957135062 38,7498
α-Terpineol 7,2360 79309796 3,2109
Terpin 7,3820 19208672 0,7777
TOTAL 2,47E+09 100
172
ANEXO D
Los métodos de contribución de grupos utilizan información elemental de la estructura de los

compuestos químicos para estimar sus propiedades. La teoría de contribución de grupos
plantea que una determinada propiedad es el efecto resultante de las contribuciones
particulares que genera cada grupo sin que estos se vean modificados por su entorno químico.
De esta forma, cada grupo tendrá asignado un parámetro que cuantifique dichas
contribuciones. Los valores de los parámetros de cada grupo se determinan previamente
utilizando una información experimental (lo más precisa posible) de un conjunto
representativo de compuestos que contengan a los grupos funcionales objetivo. Conseguido
esto, la estimación de una determinada propiedad se lleva a cabo mediante la suma de las
contribuciones de cada grupo que constituyen la molécula. [44]
El método de Joback utiliza el razonamiento anteriormente explicado, el cual es de uso

bastante común en la estimación de propiedades de sustancias puras, con valores bastante
cercanos a la realidad [44]. Por tanto, la ecuación D.1 muestra cómo se estima la temperatura
de fusión en grados kelvin a presión estándar [45].
𝑇𝑓 (𝐾) = 122,5 + ∑ 𝑁𝑘 𝜏𝑓,𝑘 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝐷. 1

𝑘
Siendo Nk el número de grupos k en la molécula y el parámetro τf,k corresponde con la
contribución del grupo considerado a la temperatura de fusión, el cual se muestra en la tabla
D.1.
De acuerdo a lo anterior, se estima la temperatura de fusión para el terpinoleno, γ-terpineno,

exo-fenchol, borneol e isoborneol, donde sus estructuras químicas se muestran en la figura
D.1.
Figura D.1. Estructuras químicas del terpinoleno (1), γ-terpineno (2), exo-fenchol (3), borneol (4) e
isoborneol (5). Tomadas de [42].
173
Tabla D.1. Contribución de grupos para la temperatura de fusión en K, método de Joback.
Tabla tomada de [45].
174
En la tabla D.2 se muestra el procedimiento tabulado utilizando el método de Joback, donde
se observa que la estimación para la temperatura de fusión del exo-fenchol, borneol e
isoborneol es la misma debido a que este método no distingue la posición del grupo funcional
y las tres moléculas se dividen en los mismos grupos.
Tabla D.2. Estimación de la temperatura de fusión para las sustancias de la figura D.1.
Sustancia Grupo (No anillo) Nk τf,k Tf (K)
CH3- 3 -5,10
=C< 3 11,14
Terpinoleno 183,16
-CH2- 3 11,27
=CH- 1 8,73
CH3- 3 -5,10
=C< 2 11,14
γ-terpineno -CH2- 2 11,27 182,12
=CH- 2 8,73
>CH- 1 12,64
CH3- 3 -5,10
-CH2- 3 11,27
exo-fenchol, borneol
>CH- 2 12,64 303,60
e isoborneol
>C< 2 46,43
-OH 1 44,45
175
ANEXO E
En este anexo, se muestran los datos tomados de Aspen Plus o Mol-Instincts y los respectivos
ajustes de regresión con el fin de obtener expresiones matemáticas que describen la propiedad
dependiente de la temperatura. Para los alcoholes terpénicos exo-fenchol, borneol e
isoborneol, se realizaron ajustes para propiedades termofísicas dependientes de la
temperatura como presión de vapor, calor latente, capacidad calórica en estado líquido y
gaseoso, densidad en estado líquido y para propiedades de transporte como la viscosidad y
la conductividad en estado líquido y gaseoso. Debido a que todas las expresiones no son de
tipo polinómico las cuales pueden obtenerse por medio de Excel, se requirió hacer regresión
por mínimos cuadrados [130], el cual se explica a continuación.
En este método, se parte de un conjunto de puntos (X, Y) donde X e Y son vectores de tamaño
n arbitrarios. Dada una función f: R→R, se define el error cuadrático de f en el punto xi (una
componente de X) como (f (xi)-yi)2. El error cuadrático respecto al modelo (Er) de f en el
conjunto de puntos (X, Y) es la suma, la cual se muestra en la ecuación E.1. [130]
𝑛 𝑛
2
𝐸𝑟 = ∑(𝑓(𝑥𝑖 ) − 𝑦𝑖 )2 = ∑(𝑦𝑖,𝑚𝑜𝑑𝑒𝑙𝑜 − 𝑦𝑖,𝑑𝑎𝑡𝑜 ) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝐸. 1
𝑖=1 𝑖=1
Por tanto, la regresión por mínimos cuadrados consiste en, dado el conjunto de puntos, se
debe encontrar una función que minimice el error cuadrático Er [130]. Además, para
establecer que tanto se ajusta un conjunto de puntos a un modelo, se utiliza el coeficiente de
correlación (r2) el cual se calcula por medio de la ecuación E.2. [131]
𝐸𝑡 − 𝐸𝑟
𝑟2 = 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝐸. 2
𝐸𝑡
Donde Et es la desviación cuadrática respecto al promedio que se calcula por medio de la

ecuación E.3. Referencia diapositivas
𝑛
2
𝐸𝑡 = ∑(𝑦𝑖,𝑑𝑎𝑡𝑜 − 𝑦𝑝𝑟𝑜𝑚𝑒𝑑𝑖𝑜 ) 𝐸𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝐸. 3
𝑖=1
Et cuantifica la dispersión de los datos alrededor del valor medio de los datos yi, es decir,
cuantifica la dispersión de la variable independiente cuando no se considera ningún modelo.
Er cuantifica la dispersión de los datos alrededor del modelo, es decir, cuantifica la dispersión
de la variable independiente después de realizar la regresión con el modelo. [131]
176
1. Presión de vapor
En las tablas E.1, E.2 y E.3 se muestran los respectivos datos y cálculos realizados para la
regresión por mínimos cuadrados para obtener los parámetros de la ecuación extendida de
Antoine. En la tabla E.4 se muestran los parámetros obtenidos para cada una de las sustancias
y en la tabla E.5 se muestran los parámetros de ajuste donde se observa el coeficiente de
correlación.
Tabla E.1. Regresión por mínimos cuadrados para el exo-fenchol.

Temperatura v (ln pv-ln (ln pv-ln pvmodelo
P (bar) ln Pv ln pvmodelo
(K) pvmodelo)2 pvpromedio)2 (bar)
303,6000 0,003016 -5,8039 -5,8049 0,0000 30,9835 0,0030128
325,3103 0,008097 -4,8163 -4,8089 0,0001 20,9643 0,0081567
347,0206 0,01921 -3,9523 -3,9477 0,0000 13,7987 0,0192983
368,7309 0,04117 -3,1900 -3,1931 0,0000 8,7164 0,0410457
390,4413 0,08107 -2,5125 -2,5234 0,0001 5,1750 0,0801847
412,1516 0,1486 -1,9063 -1,9222 0,0003 2,7847 0,1462797
433,8619 0,2564 -1,3609 -1,3766 0,0002 1,2617 0,2524439
455,5722 0,4200 -0,8674 -0,8762 0,0001 0,3966 0,4163624
477,2825 0,6578 -0,4188 -0,4130 0,0000 0,0328 0,6616736
498,9928 0,9908 -0,0093 0,0196 0,0008 0,0521 1,0198378
520,7032 1,4665 0,3829 0,4270 0,0019 0,3850 1,532661
542,4135 2,1821 0,7803 0,8135 0,0011 1,0361 2,2556778
564,1238 3,2298 1,1724 1,1826 0,0001 1,9882 3,2627181
585,8341 4,7183 1,5514 1,5373 0,0002 3,2007 4,6520069
607,5444 6,7696 1,9124 1,8801 0,0010 4,6227 6,5543578
629,2547 9,5173 2,2531 2,2131 0,0016 6,2037 9,1441663
650,9651 13,1070 2,5731 2,5380 0,0012 7,9003 12,654199
672,6754 17,7025 2,8737 2,8562 0,0003 9,6803 17,395392
694,3857 23,5031 3,1571 3,1690 0,0001 11,5243 23,783715
716,0960 30,8411 3,4288 3,4774 0,0024 13,4429 32,376222
Promedio -0,2376
Datos de T y Pv tomados de Mol-Instincts.
Tabla E.2. Regresión por mínimos cuadrados para el borneol.

Temperatura (ln pv-ln (ln pv-ln
Pv (bar) ln Pv ln pvmodelo pvmodelo (bar)
(K) pvmodelo)2 pvpromedio)2
303,6000 0,002722 -5,9063 -5,9042 0,0000 31,6338 0,002728
325,4741 0,007417 -4,9039 -4,8960 0,0001 21,3634 0,007476
347,3482 0,01781 -4,0278 -4,0241 0,0000 14,0321 0,017879
177
369,2223 0,03856 -3,2555 -3,2601 0,0000 8,8426 0,038385
391,0964 0,07656 -2,5696 -2,5822 0,0002 5,2338 0,075604
412,9705 0,1414 -1,9564 -1,9739 0,0003 2,8039 0,138910
434,8446 0,2454 -1,4048 -1,4221 0,0003 1,2610 0,241200
456,7187 0,4041 -0,9061 -0,9166 0,0001 0,3897 0,399893
478,5929 0,6357 -0,4530 -0,4490 0,0000 0,0293 0,638259
500,4670 0,9613 -0,0395 -0,0129 0,0007 0,0588 0,987196
522,3411 1,4235 0,3531 0,3972 0,0019 0,4032 1,487625
544,2152 2,1176 0,7503 0,7856 0,0012 1,0654 2,193681
566,0893 3,1337 1,1422 1,1559 0,0002 2,0281 3,176961
587,9634 4,5772 1,5211 1,5112 0,0001 3,2507 4,532198
609,8375 6,5668 1,8820 1,8539 0,0008 4,6825 6,384804
631,7116 9,2326 2,2227 2,1862 0,0013 6,2732 8,900912
653,5857 12,7168 2,5429 2,5097 0,0011 7,9796 12,300772
675,4598 17,1798 2,8437 2,8259 0,0003 9,7695 16,876607
697,3339 22,8167 3,1275 3,1362 0,0001 11,6239 23,016469
719,2080 29,9526 3,3996 3,4416 0,0018 13,5535 31,236136
Promedio -0,2819
Tabla E.3. Regresión por mínimos cuadrados para el isoborneol.

Temperatura (ln pv-ln (ln pv-ln
Pv (bar) ln Pv ln pvmodelo pvmodelo (bar)
(K) pvmodelo)2 pvpromedio)2
303,6000 0,002908 -5,8405 -5,8359 0,0000 31,4688 0,002921
325,0509 0,007838 -4,8488 -4,8386 0,0001 21,3261 0,007918
346,5018 0,01869 -3,9799 -3,9744 0,0000 14,0559 0,018791
367,9527 0,04026 -3,2123 -3,2156 0,0000 8,8896 0,040130
389,4035 0,07972 -2,5293 -2,5413 0,0001 5,2832 0,078766
410,8544 0,1470 -1,9176 -1,9351 0,0003 2,8454 0,144415
432,3053 0,2550 -1,3666 -1,3843 0,0003 1,2901 0,250506
453,7562 0,4199 -0,8677 -0,8788 0,0001 0,4057 0,415272
475,2071 0,6611 -0,4138 -0,4106 0,0000 0,0335 0,663220
496,6580 1,0008 0,0008 0,0267 0,0007 0,0536 1,027106
518,1088 1,4896 0,3985 0,4386 0,0016 0,3960 1,550604
539,5597 2,2268 0,8006 0,8294 0,0008 1,0636 2,291901
561,0106 3,3078 1,1963 1,2025 0,0000 2,0364 3,328504
582,4615 4,8454 1,5780 1,5610 0,0003 3,2717 4,763710
603,9124 6,9660 1,9410 1,9074 0,0011 4,7167 6,735277
625,3633 9,8083 2,2832 2,2436 0,0016 6,3201 9,427068
178
646,8141 13,5235 2,6044 2,5714 0,0011 8,0383 13,084668
668,2650 18,2817 2,9059 2,8924 0,0002 9,8386 18,036501
689,7159 24,2900 3,1901 3,2077 0,0003 11,7020 24,722068
711,1668 31,8932 3,4624 3,5184 0,0031 13,6394 33,730243
Promedio -0,2308
Tabla E.4. Parámetros obtenidos para la ecuación extendida de Antoine.

Parámetro/Sustancia exo-Fenchol Borneol Isoborneol
C1 1,1632E+02 1,0907E+02 1,1623E+02
C2 -7,8426E+03 -7,6356E+03 -7,8792E+03
C3 5,6903E-07 0,0000E+00 0,0000E+00
C4 2,4142E-02 2,2622E-02 2,4271E-02
C5 -1,8129E+01 -1,6917E+01 -1,8105E+01
C6 -1,2543E-02 -1,2543E-02 -1,2543E-02
C7 -5,3973E+00 -5,3973E+00 -5,3973E+00
Tabla E.5. Parámetros de ajuste.

Parámetro de ajuste/ Sustancia exo-Fenchol Borneol Isoborneol
Er 1,1687E-02 1,0561E-02 1,1928E-02
Et 1,4415E+02 1,4628E+02 1,4667E+02
r2 9,9992E-01 9,9993E-01 9,9992E-01
2. Densidad en estado líquido
En las tablas E.6, E.7 y E.8 se muestran los respectivos datos y cálculos realizados para la
regresión por mínimos cuadrados para obtener los parámetros de la expresión matemática
que relaciona la densidad en estado líquido con la temperatura. En la tabla E.9 se muestran
los parámetros obtenidos para cada una de las sustancias y en la tabla E.10 se muestran los
parámetros de ajuste donde se observa el coeficiente de correlación.

Temperatura (K) ρL (mol/cm3) ρLmodelo (mol/cm3) (ρL-ρLmodelo)2 (ρL-ρLpromedio)2
303,6000 0,0058632 0,0057929 0,0000000 0,0000009
325,3103 0,0057680 0,0057302 0,0000000 0,0000008
347,0206 0,0056722 0,0056618 0,0000000 0,0000007
368,7309 0,0055756 0,0055873 0,0000000 0,0000006
390,4413 0,0054778 0,0055062 0,0000000 0,0000004
412,1516 0,0053785 0,0054181 0,0000000 0,0000003
179
433,8619 0,0052771 0,0053223 0,0000000 0,0000002
455,5722 0,0051730 0,0052185 0,0000000 0,0000001
477,2825 0,0050657 0,0051061 0,0000000 0,0000001
498,9928 0,0049544 0,0049847 0,0000000 0,0000000
520,7032 0,0048379 0,0048537 0,0000000 0,0000000
542,4135 0,0047151 0,0047129 0,0000000 0,0000000
564,1238 0,0045842 0,0045619 0,0000000 0,0000001
585,8341 0,0044427 0,0044003 0,0000000 0,0000002
607,5444 0,0042876 0,0042281 0,0000000 0,0000004
629,2547 0,0041128 0,0040452 0,0000000 0,0000006
650,9651 0,0039093 0,0038518 0,0000000 0,0000010
672,6754 0,0036580 0,0036483 0,0000000 0,0000014
694,3857 0,0033071 0,0034353 0,0000000 0,0000020
Promedio 0,0048453
Datos de T y ρL tomados de Mol-Instincts.

303,6000 0,0058870 0,0058109 0,0000000 0,0000008
325,4741 0,0057926 0,0057517 0,0000000 0,0000007
347,3482 0,0056985 0,0056871 0,0000000 0,0000006
369,2223 0,0056044 0,0056166 0,0000000 0,0000005
391,0964 0,0055099 0,0055397 0,0000000 0,0000004
412,9705 0,0054145 0,0054561 0,0000000 0,0000003
434,8446 0,0053177 0,0053651 0,0000000 0,0000002
456,7187 0,0052188 0,0052663 0,0000000 0,0000001
478,5929 0,0051171 0,0051592 0,0000000 0,0000001
500,4670 0,0050118 0,0050433 0,0000000 0,0000000
522,3411 0,0049019 0,0049181 0,0000000 0,0000000
544,2152 0,0047858 0,0047832 0,0000000 0,0000000
566,0893 0,0046620 0,0046381 0,0000000 0,0000001
587,9634 0,0045277 0,0044827 0,0000000 0,0000002
609,8375 0,0043793 0,0043166 0,0000000 0,0000003
631,7116 0,0042110 0,0041397 0,0000000 0,0000006
653,5857 0,0040127 0,0039522 0,0000000 0,0000009
675,4598 0,0037640 0,0037542 0,0000000 0,0000013
697,3339 0,0034085 0,0035462 0,0000000 0,0000019
Promedio 0,0049066
180
303,6000 0,0058716 0,0057929 0,0000000 0,0000008
325,0509 0,0057789 0,0057337 0,0000000 0,0000007
346,5018 0,0056864 0,0056692 0,0000000 0,0000006
367,9527 0,0055938 0,0055990 0,0000000 0,0000005
389,4035 0,0055006 0,0055226 0,0000000 0,0000004
410,8544 0,0054065 0,0054396 0,0000000 0,0000003
432,3053 0,0053108 0,0053495 0,0000000 0,0000002
453,7562 0,0052130 0,0052519 0,0000000 0,0000001
475,2071 0,0051124 0,0051462 0,0000000 0,0000001
496,6580 0,0050081 0,0050320 0,0000000 0,0000000
518,1088 0,0048991 0,0049089 0,0000000 0,0000000
539,5597 0,0047840 0,0047764 0,0000000 0,0000000
561,0106 0,0046610 0,0046343 0,0000000 0,0000001
582,4615 0,0045276 0,0044821 0,0000000 0,0000002
603,9124 0,0043801 0,0043197 0,0000000 0,0000003
625,3633 0,0042127 0,0041470 0,0000000 0,0000006
646,8141 0,0040154 0,0039640 0,0000000 0,0000009
668,2650 0,0037678 0,0037709 0,0000000 0,0000013
689,7159 0,0034135 0,0035682 0,0000000 0,0000018
Promedio 0,0049023
Tabla E.9. Parámetros obtenidos para la densidad en estado líquido.

C1 6,6534E-03 6,6182E-03 6,6179E-03
C2 1,0300E+00 1,0283E+00 1,0290E+00
C3 7,7870E+03 7,8034E+03 7,8030E+03
C4 -3,2769E+01 -3,2704E+01 -3,2705E+01

Er 4,6143E-08 5,2191E-08 5,2328E-08
Et 9,8423E-06 9,0630E-06 8,7445E-06
r2 9,9531E-01 9,9424E-01 9,9402E-01
181
3. Calor latente
En la tabla E.11 se muestran los respectivos datos de temperatura y calor de vaporización

para cada una de las tres sustancias, con los cuales fue posible realizar las regresiones
polinómicas utilizando Excel. Dichos ajustes se muestran en las figuras E.1, E.2 y E.3 para
el exo-fenchol, borneol e isoborneol, respectivamente.
Tabla E.11. Datos ΔHvap Vs. T para los alcoholes terpénicos.

exo-Fenchol Borneol Isoborneol
Temperatura ΔHvap Temperatura ΔHvap Temperatura ΔHvap
(K) (J/kmol) (K) (J/kmol) (K) (J/kmol)
303,6000 5,4724E+07 303,6000 5,4498E+07 303,6000 5,4765E+07
325,3103 5,3859E+07 325,4741 5,3628E+07 325,0509 5,3868E+07
347,0206 5,2959E+07 347,3482 5,2723E+07 346,5018 5,2937E+07
368,7309 5,2023E+07 369,2223 5,1780E+07 367,9527 5,1968E+07
390,4413 5,1044E+07 391,0964 5,0796E+07 389,4035 5,0956E+07
412,1516 5,0019E+07 412,9705 4,9765E+07 410,8544 4,9897E+07
433,8619 4,8942E+07 434,8446 4,8682E+07 432,3053 4,8785E+07
455,5722 4,7805E+07 456,7187 4,7540E+07 453,7562 4,7612E+07
477,2825 4,6600E+07 478,5929 4,6329E+07 475,2071 4,6370E+07
498,9928 4,5317E+07 500,4670 4,5039E+07 496,6580 4,5048E+07
520,7032 4,3940E+07 522,3411 4,3656E+07 518,1088 4,3631E+07
542,4135 4,2451E+07 544,2152 4,2162E+07 539,5597 4,2102E+07
564,1238 4,0826E+07 566,0893 4,0531E+07 561,0106 4,0434E+07
585,8341 3,9030E+07 587,9634 3,8729E+07 582,4615 3,8593E+07
607,5444 3,7009E+07 609,8375 3,6703E+07 603,9124 3,6526E+07
629,2547 3,4681E+07 631,7116 3,4370E+07 625,3633 3,4149E+07
650,9651 3,1898E+07 653,5857 3,1584E+07 646,8141 3,1316E+07
672,6754 2,8358E+07 675,4598 2,8044E+07 668,2650 2,7724E+07
694,3857 2,3206E+07 697,3339 2,2899E+07 689,7159 2,2526E+07
Datos de T y ΔHvap tomados de Mol-Instincts.
182
Calor latente para el exo-Fenchol
60000000
50000000
ΔHvap (J/kmol)
40000000
30000000
y = -0,00x4 + 4,37x3 - 2.911,38x2 + 814.025,16x - 25.472.198,38
R² = 1,00
20000000
10000000
0
300,0000 400,0000 500,0000 600,0000 700,0000
T (K)
Figura E.1. Calor latente Vs. Temperatura para el exo-fenchol.
Calor latente para el Borneol

60000000
50000000
ΔHvap (J/kmol)
40000000
30000000
20000000 y = -0,00x4 + 4,23x3 - 2.824,32x2 + 790.404,95x - 23.332.709,34

R² = 1,00
10000000
0
300,0000 400,0000 500,0000 600,0000 700,0000
T (K)
Figura E.2. Calor latente Vs. Temperatura para el borneol.
183
Calor latente para el Isoborneol
60000000
50000000
ΔHvap (J/kmol)
40000000
30000000
20000000
y = -0,00x4 + 4,55x3 - 3.023,04x2 + 841.770,97x - 27.764.566,90
R² = 1,00
10000000
0
300,0000 400,0000 500,0000 600,0000 700,0000
T (K)
Figura E.3. Calor latente Vs. Temperatura para el isoborneol.
4. Capacidad calórica en estado líquido
En la tabla E.12 se muestran los respectivos datos de temperatura y capacidad calórica en

estado líquido para cada una de las tres sustancias, con los cuales fue posible realizar las
regresiones polinómicas utilizando Excel. Dichos ajustes se muestran en las figuras E.4, E.5
y E.6 para el exo-fenchol, borneol e isoborneol, respectivamente.
Tabla E.12. Datos CpL Vs. T para los alcoholes terpénicos.

Temperatura CpL Temperatura CpL Temperatura CpL
(K) (J/mol.K) (K) (J/mol.K) (K) (J/mol.K)
303,6000 3,1295E+02 303,6000 3,0942E+02 303,6000 3,1508E+02
313,9494 3,2467E+02 314,1155 3,2067E+02 313,7961 3,2710E+02
324,2988 3,3652E+02 324,6311 3,3198E+02 323,9922 3,3920E+02
334,6483 3,4849E+02 335,1466 3,4334E+02 334,1884 3,5139E+02
344,9977 3,6058E+02 345,6621 3,5476E+02 344,3845 3,6364E+02
355,3471 3,7278E+02 356,1776 3,6621E+02 354,5806 3,7597E+02
365,6965 3,8508E+02 366,6932 3,7770E+02 364,7767 3,8836E+02
376,0459 3,9748E+02 377,2087 3,8923E+02 374,9728 4,0080E+02
386,3954 4,0998E+02 387,7242 4,0078E+02 385,1690 4,1329E+02
396,7448 4,2256E+02 398,2398 4,1236E+02 395,3651 4,2583E+02
407,0942 4,3523E+02 408,7553 4,2396E+02 405,5612 4,3841E+02
417,4436 4,4797E+02 419,2708 4,3556E+02 415,7573 4,5102E+02
184
427,7930 4,6079E+02 429,7864 4,4718E+02 425,9534 4,6367E+02
438,1425 4,7368E+02 440,3019 4,5881E+02 436,1496 4,7633E+02
448,4919 4,8663E+02 450,8174 4,7043E+02 446,3457 4,8902E+02
458,8413 4,9963E+02 461,3329 4,8206E+02 456,5418 5,0172E+02
469,1907 5,1269E+02 471,8485 4,9367E+02 466,7379 5,1444E+02
479,5402 5,2580E+02 482,3640 5,0528E+02 476,9341 5,2716E+02
489,8896 5,3895E+02 492,8795 5,1687E+02 487,1302 5,3988E+02
500,2390 5,5215E+02 503,3951 5,2845E+02 497,3263 5,5260E+02
Datos de T y CpL tomados de Mol-Instincts.
Capacidad calórica líquida para el exo-Fenchol

600
500
CPL (J/mol.K)
400
300
y = -0,00x3 + 0,00x2 + 0,54x + 48,80
200 R² = 1,00
100
0
300,0000 350,0000 400,0000 450,0000 500,0000
T (K)
Figura E.4. Capacidad calórica en estado líquido Vs. Temperatura para el exo-fenchol.
Capacidad calórica líquida para el Borneol

600
500
CPL (J/mol.K)
400
300
y = -0,0000x3 + 0,0009x2 + 0,7273x + 27,9167
200 R² = 1,0000
100
0
300,0000 350,0000 400,0000 450,0000 500,0000
T (K)
Figura E.5. Capacidad calórica en estado líquido Vs. Temperatura para el borneol.
185
Capacidad calórica líquida para el Isoborneol
600
CPL (J/mol.K) 500
400
300
y = -0,0000x3 + 0,0012x2 + 0,6969x + 19,5336

200 R² = 1,0000
100
0
300,0000 350,0000 400,0000 450,0000 500,0000
T (K)
Figura E.6. Capacidad calórica en estado líquido Vs. Temperatura para el isoborneol.
5. Capacidad calórica en estado líquido

estado gaseoso para cada una de las tres sustancias, con los cuales fue posible realizar las
regresiones polinómicas utilizando Excel. Dichos ajustes se muestran en las figuras E.7, E.8
y E.9 para el exo-fenchol, borneol e isoborneol, respectivamente.
Tabla E.13. Datos Cpg Vs. T para los alcoholes terpénicos.

Temperatura Cpg Temperatura Cpg Temperatura Cpg
(K) (J/mol.K) (K) (J/mol.K) (K) (J/mol.K)
273,0000 1,9662E+02 273,0000 1,9550E+02 273,0000 1,9809E+02
337,5789 2,4377E+02 337,5789 2,4267E+02 337,5789 2,4483E+02
402,1579 2,8703E+02 402,1579 2,8596E+02 402,1579 2,8783E+02
466,7368 3,2607E+02 466,7368 3,2502E+02 466,7368 3,2668E+02
531,3158 3,6098E+02 531,3158 3,5995E+02 531,3158 3,6144E+02
595,8947 3,9205E+02 595,8947 3,9103E+02 595,8947 3,9239E+02
660,4737 4,1963E+02 660,4737 4,1863E+02 660,4737 4,1987E+02
725,0526 4,4412E+02 725,0526 4,4312E+02 725,0526 4,4426E+02
789,6316 4,6588E+02 789,6316 4,6488E+02 789,6316 4,6592E+02
854,2105 4,8523E+02 854,2105 4,8424E+02 854,2105 4,8519E+02
918,7895 5,0248E+02 918,7895 5,0149E+02 918,7895 5,0236E+02
983,3684 5,1789E+02 983,3684 5,1689E+02 983,3684 5,1769E+02
186
1047,9470 5,3167E+02 1047,9470 5,3068E+02 1047,9470 5,3140E+02
1112,5260 5,4404E+02 1112,5260 5,4305E+02 1112,5260 5,4369E+02
1177,1050 5,5516E+02 1177,1050 5,5416E+02 1177,1050 5,5474E+02
1241,6840 5,6517E+02 1241,6840 5,6417E+02 1241,6840 5,6470E+02
1306,2630 5,7422E+02 1306,2630 5,7322E+02 1306,2630 5,7368E+02
1370,8420 5,8240E+02 1370,8420 5,8140E+02 1370,8420 5,8181E+02
1435,4210 5,8983E+02 1435,4210 5,8882E+02 1435,4210 5,8918E+02
1500,0000 5,9658E+02 1500,0000 5,9557E+02 1500,0000 5,9588E+02
Datos de T y Cpg tomados de Mol-Instincts.
Capacidad calórica gaseosa para el exo-Fenchol

700
600
CPg (J/mol.K)
500
400
300
200 y = -0,0000x4 + 0,0000x3 - 0,0009x2 + 1,1958x - 71,0984

R² = 1,0000
100
0
250,0000 500,0000 750,0000 1000,0000 1250,0000 1500,0000
T (K)
Figura E.7. Capacidad calórica en estado gaseoso Vs. Temperatura para el exo-fenchol.
Capacidad calórica gaseosa para el Borneol

700
600
500
CPg (J/mol.K)
400
300
y = -0,0000x4 + 0,0000x3 - 0,0009x2 + 1,1968x - 72,4090
200
R² = 1,0000
100
0
250,0000 500,0000 750,0000 1000,0000 1250,0000 1500,0000
T (K)
Figura E.8. Capacidad calórica en estado gaseoso Vs. Temperatura para el borneol.
187
Capacidad calórica gaseosa para el Isoborneol
700
600
500
CPg (J/mol.K)
400
300
200 y = -0,0000x4 + 0,0000x3 - 0,0009x2 + 1,1827x - 67,1907

R² = 1,0000
100
0
250,0000 500,0000 750,0000 1000,0000 1250,0000 1500,0000
T (K)
Figura E.9. Capacidad calórica en estado gaseoso Vs. Temperatura para el isoborneol.
6. Capacidad calórica en estado sólido

estado sólido para el γ-terpineno, con los cuales fue posible realizar la regresión polinómica
utilizando Excel. Dicho ajuste se muestra en la figura E.10.
Tabla E.14. Datos CpS Vs. T para el γ-terpineno.

Cps Cps Cps
T (K) T (K) T (K)
(J/kmol.K) (J/kmol.K) (J/kmol.K)
50,0000 7,3322E+04 107,8000 1,3481E+05 165,6000 1,8945E+05
53,4000 7,7247E+04 111,2000 1,3817E+05 169,0000 1,9253E+05
56,8000 8,1121E+04 114,6000 1,4150E+05 172,4000 1,9559E+05
60,2000 8,4947E+04 118,0000 1,4482E+05 175,8000 1,9864E+05
63,6000 8,8728E+04 121,4000 1,4812E+05 179,2000 2,0168E+05
67,0000 9,2467E+04 124,8000 1,5140E+05 182,6000 2,0471E+05
70,4000 9,6168E+04 128,2000 1,5466E+05 186,0000 2,0773E+05
73,8000 9,9831E+04 131,6000 1,5790E+05 189,4000 2,1073E+05
77,2000 1,0346E+05 135,0000 1,6113E+05 192,8000 2,1372E+05
80,6000 1,0706E+05 138,4000 1,6433E+05 196,2000 2,1670E+05
84,0000 1,1062E+05 141,8000 1,6753E+05 199,6000 2,1968E+05
87,4000 1,1415E+05 145,2000 1,7070E+05 203,0000 2,2264E+05
90,8000 1,1766E+05 148,6000 1,7386E+05 206,4000 2,2559E+05
94,2000 1,2114E+05 152,0000 1,7701E+05 209,8000 2,2853E+05
97,6000 1,2459E+05 155,4000 1,8014E+05 213,2000 2,3146E+05
188
101,0000 1,2802E+05 158,8000 1,8326E+05 216,6000 2,3438E+05
104,4000 1,3143E+05 162,2000 1,8636E+05 220,0000 2,3729E+05
Datos de T y Cps tomados de Aspen Plus.
Cp sólido para el γ-terpineno

250000,000
y = 0,0026x3 - 1,8519x2 + 1.302,5703x + 12.660,7439
200000,000 R² = 1,0000
Cp (J/kmol.K)
150000,000
100000,000
50000,000
0,000
0,000 50,000 100,000 150,000 200,000 250,000
T (K)
Figura E.10. Capacidad calórica en estado sólido Vs. Temperatura para el γ-terpineno.
7. Viscosidad en estado líquido
En las tablas E.15, E.16 y E.17 se muestran los respectivos datos y cálculos realizados para
la regresión por mínimos cuadrados para obtener los parámetros de la expresión matemática
que relaciona la viscosidad en estado líquido con la temperatura. En la tabla E.18 se muestran
los parámetros obtenidos para cada una de las sustancias y en la tabla E.19 se muestran los
parámetros de ajuste donde se observa el coeficiente de correlación.

Temperatura ln μL (ln μL-ln (ln μL-ln
μL (cP) ln μL μL modelo (cP)
(K) modelo μLmodelo)2 μLpromedio)2
303,6000 18,6896 2,9280 3,0327 0,0110 4,1094 20,7527
313,9494 15,8071 2,7605 2,7532 0,0001 3,4583 15,6932
324,2988 12,9247 2,5591 2,4860 0,0054 2,7500 12,0126
334,6483 10,0423 2,3068 2,2299 0,0059 1,9768 9,2991
344,9977 7,5644 2,0235 1,9842 0,0015 1,2603 7,2736
355,3471 5,8082 1,7593 1,7482 0,0001 0,7370 5,7442
365,6965 4,5381 1,5125 1,5211 0,0001 0,3742 4,5771
376,0459 3,6016 1,2814 1,3023 0,0004 0,1448 3,6776
189
386,3954 2,8983 1,0641 1,0912 0,0007 0,0267 2,9779
396,7448 2,3610 0,8591 0,8874 0,0008 0,0017 2,4289
407,0942 1,9437 0,6646 0,6904 0,0007 0,0558 1,9946
417,4436 1,6148 0,4792 0,4998 0,0004 0,1777 1,6484
427,7930 1,3518 0,3014 0,3152 0,0002 0,3593 1,3705
438,1425 1,1387 0,1299 0,1362 0,0000 0,5943 1,1460
448,4919 0,9642 -0,0365 -0,0374 0,0000 0,8785 0,9633
458,8413 0,8196 -0,1990 -0,2060 0,0000 1,2095 0,8138
469,1907 0,6987 -0,3586 -0,3698 0,0001 1,5861 0,6909
479,5402 0,5967 -0,5163 -0,5291 0,0002 2,0082 0,5891
489,8896 0,5102 -0,6730 -0,6842 0,0001 2,4770 0,5045
500,2390 0,4362 -0,8297 -0,8351 0,0000 2,9946 0,4338
Promedio 0,9008128
Datos de T y μL tomados de Mol-Instincts.

303,6000 19,7239 2,9818 3,0945 0,0127 3,8657 22,0759
314,1155 16,9332 2,8293 2,8331 0,0000 3,2891 16,9974
324,6311 14,1425 2,6492 2,5807 0,0047 2,6683 13,2064
335,1466 11,3517 2,4294 2,3368 0,0086 1,9985 10,3482
345,6621 8,6611 2,1588 2,1008 0,0034 1,3068 8,1730
356,1776 6,6472 1,8942 1,8723 0,0005 0,7718 6,5032
366,6932 5,1898 1,6467 1,6507 0,0000 0,3982 5,2106
377,2087 4,1147 1,4146 1,4357 0,0004 0,1591 4,2025
387,7242 3,3072 1,1961 1,2268 0,0009 0,0325 3,4104
398,2398 2,6903 0,9897 1,0238 0,0012 0,0007 2,7838
408,7553 2,2111 0,7935 0,8263 0,0011 0,0494 2,2849
419,2708 1,8334 0,6062 0,6341 0,0008 0,1677 1,8853
429,7864 1,5315 0,4262 0,4468 0,0004 0,3475 1,5633
440,3019 1,2869 0,2522 0,2642 0,0001 0,5829 1,3024
450,8174 1,0865 0,0830 0,0861 0,0000 0,8700 1,0899
461,3329 0,9206 -0,0827 -0,0878 0,0000 1,2065 0,9160
471,8485 0,7819 -0,2460 -0,2576 0,0001 1,5918 0,7729
482,3640 0,6651 -0,4078 -0,4235 0,0002 2,0264 0,6548
492,8795 0,5660 -0,5692 -0,5856 0,0003 2,5120 0,5567
503,3951 0,4814 -0,7311 -0,7443 0,0002 3,0513 0,4751
Promedio 1,0156996
190
303,6000 19,8326 2,9873 3,1093 0,0149 3,8429 22,4063
313,7961 17,0738 2,8375 2,8496 0,0001 3,2781 17,2817
323,9922 14,3151 2,6613 2,5985 0,0039 2,6710 13,4433
334,1884 11,5563 2,4472 2,3553 0,0085 2,0171 10,5413
344,3845 8,8644 2,1820 2,1196 0,0039 1,3341 8,3280
354,5806 6,8087 1,9182 1,8910 0,0007 0,7943 6,6260
364,7767 5,3161 1,6707 1,6690 0,0000 0,4144 5,3069
374,9728 4,2123 1,4380 1,4533 0,0002 0,1689 4,2771
385,1690 3,3817 1,2184 1,2435 0,0006 0,0366 3,4676
395,3651 2,7462 1,0102 1,0393 0,0008 0,0003 2,8272
405,5612 2,2524 0,8120 0,8404 0,0008 0,0462 2,3173
415,7573 1,8631 0,6222 0,6465 0,0006 0,1638 1,9089
425,9534 1,5520 0,4395 0,4575 0,0003 0,3451 1,5801
436,1496 1,3003 0,2626 0,2730 0,0001 0,5843 1,3139
446,3457 1,0942 0,0900 0,0929 0,0000 0,8779 1,0973
456,5418 0,9239 -0,0791 -0,0831 0,0000 1,2235 0,9202
466,7379 0,7819 -0,2461 -0,2552 0,0001 1,6207 0,7748
476,9341 0,6625 -0,4118 -0,4234 0,0001 2,0701 0,6548
487,1302 0,5614 -0,5773 -0,5880 0,0001 2,5736 0,5554
497,3263 0,4755 -0,7434 -0,7492 0,0000 3,1342 0,4728
Promedio 1,0269898
Tabla E.18. Parámetros obtenidos para la viscosidad en estado líquido.

C1 3,0734E+01 4,4098E+01 4,6556E+01
C2 9,1471E+02 1,3212E+02 6,8270E+01
C3 -5,3737E+00 -7,2500E+00 -7,6406E+00
C4 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00
C5 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00

Er 2,7810E-02 3,5662E-02 3,5995E-02
Et 2,7180E+01 2,6896E+01 2,7197E+01
r2 9,9898E-01 9,9867E-01 9,9868E-01
191
8. Viscosidad en estado gaseoso
que relaciona la viscosidad en estado gaseoso con la temperatura. En la tabla E.23 se
muestran los parámetros obtenidos para cada una de las sustancias y en la tabla E.24 se
muestran los parámetros de ajuste donde se observa el coeficiente de correlación.

Temperatura (K) μG (cP) μG modelo (cP) (μG-μG modelo)2 (μG-μG promedio)2
374,2014 7,9896E-03 8,0867E-03 9,4246E-09 3,3006E-05
407,1382 8,6375E-03 8,7117E-03 5,4991E-09 2,5981E-05
440,0749 9,2769E-03 9,3301E-03 2,8264E-09 1,9872E-05
473,0117 9,9080E-03 9,9425E-03 1,1879E-09 1,4643E-05
505,9485 1,0531E-02 1,0549E-02 3,3610E-10 1,0263E-05
538,8852 1,1146E-02 1,1151E-02 2,5739E-11 6,7011E-06
571,8220 1,1752E-02 1,1748E-02 1,5637E-11 3,9309E-06
604,7588 1,2351E-02 1,2341E-02 1,0901E-10 1,9145E-06
637,6955 1,2942E-02 1,2929E-02 1,7193E-10 6,2829E-07
670,6323 1,3526E-02 1,3513E-02 1,6181E-10 4,3535E-08
703,5691 1,4101E-02 1,4094E-02 4,9677E-11 1,3421E-07
736,5058 1,4671E-02 1,4671E-02 1,0092E-14 8,7675E-07
769,4426 1,5240E-02 1,5245E-02 2,4081E-11 2,2661E-06
802,3794 1,5810E-02 1,5816E-02 3,0609E-11 4,3071E-06
835,3162 1,6379E-02 1,6383E-02 1,7010E-11 6,9926E-06
868,2529 1,6948E-02 1,6948E-02 3,3759E-14 1,0326E-05
901,1897 1,7517E-02 1,7510E-02 5,2761E-11 1,4306E-05
934,1265 1,8086E-02 1,8069E-02 2,8908E-10 1,8934E-05
967,0632 1,8656E-02 1,8626E-02 9,1782E-10 2,4220E-05
1000,0000 1,9225E-02 1,9180E-02 2,0287E-09 3,0144E-05
Promedio 1,3735E-02
Datos de T y μG tomados de Mol-Instincts.

381,4853 8,0597E-03 8,1599E-03 1,0031E-08 3,1573E-05
414,0387 8,6927E-03 8,7703E-03 6,0144E-09 2,4860E-05
446,5921 9,3176E-03 9,3744E-03 3,2211E-09 1,9019E-05
479,1455 9,9344E-03 9,9727E-03 1,4656E-09 1,4020E-05
192
511,6989 1,0543E-02 1,0566E-02 5,1456E-10 9,8327E-06
544,2523 1,1144E-02 1,1154E-02 9,4883E-11 6,4248E-06
576,8057 1,1738E-02 1,1737E-02 6,5654E-13 3,7664E-06
609,3591 1,2324E-02 1,2316E-02 5,8891E-11 1,8353E-06
641,9125 1,2902E-02 1,2891E-02 1,1213E-10 6,0329E-07
674,4660 1,3473E-02 1,3463E-02 1,0652E-10 4,2321E-08
707,0194 1,4036E-02 1,4030E-02 3,2070E-11 1,2765E-07
739,5728 1,4594E-02 1,4595E-02 3,2946E-13 8,3774E-07
772,1262 1,5151E-02 1,5156E-02 2,0804E-11 2,1676E-06
804,6796 1,5709E-02 1,5713E-02 1,9837E-11 4,1220E-06
837,2330 1,6266E-02 1,6268E-02 5,7318E-12 6,6940E-06
869,7864 1,6823E-02 1,6821E-02 6,1902E-12 9,8865E-06
902,3398 1,7381E-02 1,7370E-02 1,2260E-10 1,3707E-05
934,8932 1,7938E-02 1,7917E-02 4,5154E-10 1,8141E-05
967,4466 1,8495E-02 1,8461E-02 1,1503E-09 2,3197E-05
1000,0000 1,9053E-02 1,9003E-02 2,4977E-09 2,8883E-05
Promedio 1,3679E-02

377,5624 8,1777E-03 8,2592E-03 6,6449E-09 3,3547E-05
410,3223 8,8306E-03 8,8900E-03 3,5301E-09 2,6411E-05
443,0822 9,4750E-03 9,5144E-03 1,5509E-09 2,0202E-05
475,8420 1,0111E-02 1,0133E-02 4,7758E-10 1,4890E-05
508,6019 1,0739E-02 1,0746E-02 4,7534E-11 1,0438E-05
541,3618 1,1358E-02 1,1354E-02 1,6826E-11 6,8211E-06
574,1217 1,1969E-02 1,1957E-02 1,3902E-10 4,0029E-06
606,8815 1,2573E-02 1,2556E-02 2,8462E-10 1,9508E-06
639,6414 1,3168E-02 1,3151E-02 2,9139E-10 6,4275E-07
672,4013 1,3756E-02 1,3742E-02 2,0028E-10 4,5674E-08
705,1612 1,4336E-02 1,4329E-02 4,7646E-11 1,3416E-07
737,9210 1,4911E-02 1,4913E-02 3,4941E-12 8,8602E-07
770,6809 1,5486E-02 1,5493E-02 5,3898E-11 2,2991E-06
803,4408 1,6061E-02 1,6071E-02 9,3530E-11 4,3735E-06
836,2006 1,6636E-02 1,6645E-02 8,1019E-11 7,1091E-06
868,9605 1,7211E-02 1,7216E-02 2,9896E-11 1,0506E-05
901,7204 1,7786E-02 1,7785E-02 6,5394E-13 1,4564E-05
934,4803 1,8361E-02 1,8351E-02 9,4389E-11 1,9283E-05
193
967,2401 1,8937E-02 1,8915E-02 4,9062E-10 2,4674E-05
1000,0000 1,9512E-02 1,9476E-02 1,2969E-09 3,0717E-05
Promedio 1,3970E-02
Tabla E.23. Parámetros obtenidos para la viscosidad en estado gaseoso.

C1 4,6989E-05 4,6976E-05 4,7009E-05
C2 8,7094E-01 8,6964E-01 8,7310E-01
C3 4,5494E+00 4,5494E+00 4,5493E+00
C4 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00

Er 2,3168E-08 2,5927E-08 1,5375E-08
Et 2,2949E-04 2,1974E-04 2,3350E-04
r2 9,9990E-01 9,9988E-01 9,9993E-01
9. Conductividad térmica en estado líquido
En la tabla E.25 se muestran los respectivos datos de temperatura y conductividad térmica en

estado líquido para cada una de las tres sustancias, con los cuales fue posible realizar las
regresiones polinómicas utilizando Excel. Dichos ajustes se muestran en las figuras E.11,
E.12 y E.13 para el exo-fenchol, borneol e isoborneol, respectivamente.
Tabla E.25. Datos kL Vs. T para los alcoholes terpénicos.

Temperatura kL Temperatura kL Temperatura kL
(K) (W/m.K) (K) (W/m.K) (K) (W/m.K)
374,2014 1,2653E-01 381,4853 1,1893E-01 377,5624 1,1820E-01
380,8349 1,2558E-01 387,9016 1,1844E-01 383,8658 1,1767E-01
387,4685 1,2462E-01 394,3179 1,1794E-01 390,1692 1,1714E-01
394,1021 1,2367E-01 400,7342 1,1745E-01 396,4725 1,1662E-01
400,7356 1,2272E-01 407,1505 1,1696E-01 402,7759 1,1610E-01
407,3692 1,2177E-01 413,5668 1,1648E-01 409,0792 1,1558E-01
414,0027 1,2081E-01 419,9831 1,1599E-01 415,3826 1,1506E-01
420,6363 1,1986E-01 426,3994 1,1551E-01 421,6860 1,1455E-01
427,2699 1,1890E-01 432,8157 1,1503E-01 427,9893 1,1404E-01
433,9034 1,1795E-01 439,2320 1,1455E-01 434,2927 1,1353E-01
440,5370 1,1699E-01 445,6483 1,1408E-01 440,5960 1,1302E-01
194
447,1705 1,1604E-01 452,0646 1,1360E-01 446,8994 1,1251E-01
453,8041 1,1508E-01 458,4809 1,1313E-01 453,2028 1,1201E-01
460,4376 1,1412E-01 464,8972 1,1266E-01 459,5061 1,1150E-01
467,0712 1,1316E-01 471,3136 1,1220E-01 465,8095 1,1100E-01
473,7048 1,1220E-01 477,7299 1,1173E-01 472,1128 1,1050E-01
480,3383 1,1124E-01 484,1462 1,1127E-01 478,4162 1,1001E-01
486,9719 1,1028E-01 490,5625 1,1081E-01 484,7196 1,0951E-01
493,6054 1,0932E-01 496,9788 1,1035E-01 491,0229 1,0902E-01
500,2390 1,0835E-01 503,3951 1,0989E-01 497,3263 1,0853E-01
Datos de T y kL tomados de Mol-Instincts.
Conductividad térmica líquida para el exo-Fenchol

0,128000
0,126000
0,124000
0,122000
KL (W/m.K)
0,120000
0,118000
0,116000
0,114000
0,112000
y = -0,0000x4 + 0,0000x3 + 0,0000x2 - 0,0002x + 0,1825
0,110000
R² = 1,0000
0,108000
0,106000
350,0000 370,0000 390,0000 410,0000 430,0000 450,0000 470,0000 490,0000 510,0000
T (K)
Figura E.11. Conductividad térmica en estado líquido Vs. Temperatura para el exo-fenchol.
195
Conductividad térmica líquida para el Borneol
0,120000
0,119000 y = 1,90E-14x4 - 3,78E-11x3 + 5,34E-08x2 - 1,06E-04x + 1,53E-01
R² = 1,00E+00
0,118000
0,117000
KL (W/m.K)
0,116000
0,115000
0,114000
0,113000
0,112000
0,111000
0,110000
0,109000
350,0000 370,0000 390,0000 410,0000 430,0000 450,0000 470,0000 490,0000 510,0000 530,0000
T (K)
Figura E.12. Conductividad térmica en estado líquido Vs. Temperatura para el borneol.
Conductividad térmica líquida para el Isoborneol

0,119000
0,118000
0,117000
0,116000
KL (W/m.K)
0,115000
0,114000
0,113000
0,112000
0,111000
0,110000
0,109000 y = -5,41E-14x4 + 8,70E-11x3 - 2,70E-08x2 - 8,90E-05x + 1,52E-01
R² = 1,00E+00
0,108000
350,0000 370,0000 390,0000 410,0000 430,0000 450,0000 470,0000 490,0000 510,0000
T (K)
Figura E.13. Conductividad térmica en estado líquido Vs. Temperatura para el isoborneol.
10. Conductividad térmica en estado gaseoso
que relaciona la conductividad térmica en estado gaseoso con la temperatura. En la tabla E.29
196
se muestran los parámetros obtenidos para cada una de las sustancias y en la tabla E.30 se
muestran los parámetros de ajuste donde se observa el coeficiente de correlación.

Temperatura (K) kG (W/m.K) kG modelo (W/m.K) (kG-kG modelo)2 (kG-kG promedio)2
500,2390 2,8552E-02 2,9083E-02 2,8160E-07 8,8251E-03
552,8957 3,4769E-02 3,5390E-02 3,8506E-07 7,6957E-03
605,5525 4,1635E-02 4,2296E-02 4,3692E-07 6,5382E-03
658,2092 4,9144E-02 4,9799E-02 4,2908E-07 5,3802E-03
710,8659 5,7293E-02 5,7896E-02 3,6353E-07 4,2512E-03
763,5227 6,6074E-02 6,6584E-02 2,6029E-07 3,1832E-03
816,1794 7,5477E-02 7,5861E-02 1,4780E-07 2,2106E-03
868,8361 8,5492E-02 8,5726E-02 5,4551E-08 1,3692E-03
921,4929 9,6107E-02 9,6175E-02 4,5635E-09 6,9628E-04
974,1496 1,0731E-01 1,0721E-01 1,0715E-08 2,3056E-04
1026,8060 1,1909E-01 1,1882E-01 7,1000E-08 1,1615E-05
1079,4630 1,3142E-01 1,3101E-01 1,6872E-07 7,9724E-05
1132,1200 1,4430E-01 1,4378E-01 2,7054E-07 4,7563E-04
1184,7770 1,5771E-01 1,5713E-01 3,4117E-07 1,2404E-03
1237,4330 1,7164E-01 1,7105E-01 3,4263E-07 2,4150E-03
1290,0900 1,8606E-01 1,8555E-01 2,6084E-07 4,0404E-03
1342,7470 2,0096E-01 2,0062E-01 1,1889E-07 6,1569E-03
1395,4040 2,1633E-01 2,1625E-01 5,1601E-09 8,8044E-03
1448,0600 2,3214E-01 2,3246E-01 1,0476E-07 1,2022E-02
1500,7170 2,4838E-01 2,4924E-01 7,3300E-07 1,5848E-02
Promedio 1,2249E-01
Datos de T y kG tomados de Mol-Instincts.

503,3951 2,9296E-02 2,7330E-02 3,8653E-06 9,3144E-03
556,3840 3,5526E-02 3,3909E-02 2,6148E-06 8,1507E-03
609,3730 4,2424E-02 4,1176E-02 1,5569E-06 6,9528E-03
662,3619 4,9995E-02 4,9118E-02 7,6955E-07 5,7475E-03
715,3509 5,8237E-02 5,7719E-02 2,6825E-07 4,5657E-03
768,3398 6,7151E-02 6,6966E-02 3,4387E-08 3,4406E-03
821,3288 7,6731E-02 7,6843E-02 1,2477E-08 2,4085E-03
874,3177 8,6973E-02 8,7336E-02 1,3185E-07 1,5081E-03
927,3067 9,7869E-02 9,8432E-02 3,1669E-07 7,8055E-04
197
980,2957 1,0941E-01 1,1012E-01 4,9832E-07 2,6887E-04
1033,2850 1,2159E-01 1,2238E-01 6,2156E-07 1,7811E-05
1086,2740 1,3439E-01 1,3520E-01 6,5313E-07 7,3646E-05
1139,2630 1,4780E-01 1,4857E-01 5,8811E-07 4,8377E-04
1192,2510 1,6182E-01 1,6248E-01 4,3997E-07 1,2966E-03
1245,2400 1,7641E-01 1,7691E-01 2,5041E-07 2,5610E-03
1298,2290 1,9159E-01 1,9187E-01 7,8879E-08 4,3267E-03
1351,2180 2,0731E-01 2,0732E-01 9,9054E-11 6,6430E-03
1404,2070 2,2358E-01 2,2327E-01 9,4591E-08 9,5595E-03
1457,1960 2,4037E-01 2,3971E-01 4,4294E-07 1,3125E-02
1510,1850 2,5768E-01 2,5662E-01 1,1204E-06 1,7389E-02
Promedio 1,2581E-01

497,3263 2,8981E-02 2,9696E-02 5,1116E-07 9,4486E-03
549,6764 3,5844E-02 3,6509E-02 4,4252E-07 8,1615E-03
602,0266 4,3367E-02 4,3960E-02 3,5157E-07 6,8588E-03
654,3767 5,1527E-02 5,2027E-02 2,4976E-07 5,5738E-03
706,7268 6,0300E-02 6,0689E-02 1,5145E-07 4,3409E-03
759,0770 6,9662E-02 6,9927E-02 7,0483E-08 3,1949E-03
811,4271 7,9591E-02 7,9723E-02 1,7405E-08 2,1710E-03
863,7772 9,0062E-02 9,0058E-02 1,8548E-11 1,3049E-03
916,1274 1,0105E-01 1,0091E-01 1,8790E-08 6,3168E-04
968,4775 1,1254E-01 1,1228E-01 6,7293E-08 1,8624E-04
1020,8280 1,2450E-01 1,2413E-01 1,3272E-07 2,8465E-06
1073,1780 1,3691E-01 1,3647E-01 1,9737E-07 1,1502E-04
1125,5280 1,4975E-01 1,4926E-01 2,3981E-07 5,5535E-04
1177,8780 1,6300E-01 1,6251E-01 2,4444E-07 1,3555E-03
1230,2280 1,7664E-01 1,7619E-01 2,0024E-07 2,5457E-03
1282,5780 1,9065E-01 1,9030E-01 1,1724E-07 4,1553E-03
1334,9280 2,0500E-01 2,0483E-01 2,8229E-08 6,2119E-03
1387,2790 2,1969E-01 2,1977E-01 6,8311E-09 8,7422E-03
1439,6290 2,3468E-01 2,3510E-01 1,7576E-07 1,1771E-02
1491,9790 2,4997E-01 2,5082E-01 7,2208E-07 1,5322E-02
Promedio 1,2619E-01
198
Tabla E.29. Parámetros obtenidos para la conductividad térmica en estado gaseoso.
C1 1,6597E-07 1,0452E-05 1,1902E-05
C2 1,9454E+00 1,4609E+00 1,4277E+00
C3 8,4128E+00 1,2018E+03 9,1402E+02
C4 0,0000E+00 0,0000E+00 0,0000E+00

Er 4,7908E-06 1,4359E-05 3,9452E-06
Et 9,1475E-02 9,8614E-02 9,2649E-02
r2 9,9995E-01 9,9985E-01 9,9996E-01
Los coeficientes de correlación (r2) obtenidos para cada una de las regresiones son muy
próximos o iguales a la unidad lo que permite afirmar que las expresiones ajustadas describen
acertadamente el comportamiento entre la propiedad y la temperatura.
199
ANEXO F
A continuación, en la tabla F.1 se muestran los índices de Marshall & Swift entre los años
2003 y 2010. [132]
Tabla F.1. Indices de Marshall & Swift para los años entre 2003-2010.
Año índice
2003 1123,6
2004 1178,5
2005 1244,5
2006 1302,3
2007 1373,3
2008 1449,3
2009 1468,6
2010 1457,4
En la figura F.1, se muestra el ajuste de regresión lineal obtenido mediante Excel con el fin
de extrapolar.
índices de Marshall & Swift

1600
1400
1200
1000
y = 53,2440x - 105.509,4940
indice
800 R² = 0,9529
600
400
200
0
2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010
Año
Figura F.1. Ajuste de regresión para los índices de Marshall & Swift.
200
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Estudio de pre-factibilidad técnica y económica de la producción de α-terpineol

Thesis · March 2018

Luis Alfonso Gallego Villada

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LUIS ALFONSO GALLEGO VILLADA

LUIS ALFONSO GALLEGO VILLADA

Proyecto de investigación para optar al título de Ingeniero Químico

Dr. Edwin Alexis Alarcón Durango

A mi hermana y mis padres, quienes han estado en todo momento de mi vida

A mi novia, quien ha sido un apoyo incondicional en mi vida para lograr

Agradecimientos especiales para Edwin Alarcón y Lina González, quienes

GRUPO CATÁLISIS AMBIENTAL

Este trabajo se centró en la realización del estudio de pre-factibilidad técnica y económica de

Palabras clave: α-terpineol, aceite de trementina, Amberlyst-15, hidratación catalítica, pre-

Keywords: α-terpineol, turpentine oil, Amberlyst-15, catalytic hydration, economic

SECCIÓN 1: PRE-FACTIBILIDAD TÉCNICA PARA PRODUCIR α-

1. ESPECIFICACIÓN DEL α-TERPINEOL…………………………………………….6

1.1. Especificaciones del α-terpineol………………………………………………………7

1.2. Propiedades del α-terpineol…………………………………………………………...7

1.2.1. Propiedades termofísicas básicas……………………………………………………7

1.2.3. Propiedades de transporte………………………………………………………….12

1.3. Usos del α-terpineol…………………………………………………………………..13

1.4. Hoja técnica del α-terpineol…………………………………………………………22

2.1. Caracterización de la trementina…………………………………………………...23

2.2. Condiciones de reacción……………………………………………………………..24

2.3. Reacción de hidratación de aceite de trementina…………………………………..24

2.3.1. Metodología experimental……………………………………………………..……25

2.3.1.1. Materiales, reactivos y equipos…………………………………………………....25

2.3.2. Caracterización de los productos de reacción……………………………………….25

2.3.2.1. Especificaciones del método de análisis…………………………………………..25

2.3.3. Balances de materia………………………………………………………………….28

2.3.5.1. Selectividades molares…………………………………………....……………….30

2.4. Propiedades de las sustancias involucradas………………………………………...31

2.4.1. Propiedades termofísicas básicas……………………………………………………32

3.1. Información de mercado mundial del α-terpineol…………………………………50

3.1.1. Consumo a nivel mundial de α-terpineol……………………………………………50

3.2. Calidad del α-terpineol a producir, % en peso……………………………………..52

3.3. Datos de importación y exportación………………………………………………...52

3.3.1. Mercado mundial……………………………………………………………………53

3.3.1.1. Datos de importación……………………………………………………………...53

3.3.1.1.1. Importaciones de terpineoles………………………………………………….....53

3.3.1.2. Datos de exportación…………………………………………………………..…..54

3.3.1.2.1. Exportaciones de terpineoles………………………………………………….....54

3.3.2. Mercado de Sudamérica……………………………………………………………..56

3.3.2.1. Datos de importación……………………………………………………………...56

3.3.2.1.1. Importaciones de terpineoles…………………………………………………….56

3.3.2.2. Datos de exportación……………………………………………………………....62

3.3.2.2.1. Exportaciones de terpineoles…………………………………………………….62

3.4. Datos de producción.………………………………………………………………....66

3.6.1. Producción a nivel mundial de trementina…………………………………………..70

3.6.2.1. Importaciones de trementina………………………………………...…………….71

3.6.3. Nivel de participación en el mercado mundial………………………………...…….74

4. MÉTODOS DE SEPARACIÓN Y UNIDADES DE ACONDICIONAMIENTO…...75

4.1. Tipo de reactor………………………………………………………………………..75

4.1.1. Condiciones de operación del reactor…………………………………………...........75

4.1.1.1. Temperatura y presión……………………………………………………………..75

4.1.2. Naturaleza del catalizador……………………………………………………………75

4.1.2.1. Identidad química………………………………………………………………….75

4.2. Balances de materia en la unidad de reacción………………………...……………..76

4.3. Separación del efluente del reactor…………………………………………………..78

4.3.1. Factores clave para una separación adecuada………………………………………...81

4.3.1.1. Condiciones de alimentación……………………………………………………....81