PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Carlos Andres cuetocue petins, Edwin Daza Noguera, Yarleni Grueso Herrera.
Facultad ingeniería Civil – Universidad del Cauca
Ingeniería ambiental

Fecha de realización de la práctica: 26/06/2019

Fecha de entrega del informe: 03/07/2019
Grupo: 3

RESUMEN
En la práctica del laboratorio se identificaron los aspectos más representativos de los ácidos
carboxílicos mediante procesos, como lo son la solubilidad de estos en agua y en bicarbonato
de sodio; también se realizó la solubilidad de los derivados de ácido; y dos pruebas
adicionales, la hidrolisis de jabones y la caracterización de dureza de dichos jabones y
detergentes. Lo anterior da pie para concluir que la solubilidad en agua de los ácidos
carboxílicos y sus derivados depende de los números de carbonos, es decir son prácticamente
insolubles si posee muchos carbonos. En cuanto las pruebas, la de reacción de hidrólisis,
consisten en regenerar el ácido y el alcohol de los cuales proviene el éster; mientras que la de
dureza arroja que los detergentes contienen mezclas de surfactantes que les permiten trabajar
en distintas condiciones; siendo menos sensibles a la dureza del agua que los jabones.

INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO

Los ácidos carboxílicos son los grupos funcionales más importantes de la química orgánica,
estos en su estructura contienen una parte hidrofóbica y otra hidrofilica, por lo cual se
consideran anfipaticos, entre más larga la parte hidrofóbica la solubilidad en agua va
disminuyendo significativamente, igualmente el grupo CO2H , se integra de una manera eficaz
con las moléculas de agua y está en solución puede actuar como dador de Hidrógenos ,
clasificándose como ácidos de Brosted-Loury, cuya acidez es comparable con los ácidos
inorgánicos como el ácido carbónico H2CO3, aunque el pH de estos están influenciados por
los efectos inductivos de los grupos unidos al grupo funcional que pueden estabilizar los iones
Carboxilatos aumentando la acides o desestabilizarlo disminuyendo la acides1. Se busca
comprobar, conocer e identificar estas características en el laboratorio utilizando diferentes
ácidos carboxílicos como reactivos, mediante diversas pruebas como la solubilidad en agua,
en solución de bicarbonato de sodio, y en derivados de ácidos, prueba hidrolisis de jabones y
una prueba de dureza de jabones y detergentes.
OBSERVACIONESY DISCUSIÓN DE RESULTADOS

PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA, SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO Y

DERIVADOS DE ACIDO

Tabla 1. Solubilidad en agua

Muestra Observación
Ácido acético Soluble
Ácido oleico Insoluble
Acido oxálico Insoluble
Acido benzoico Insoluble

 CH₃-COOH + H2O CH₃-COO- + H3O+

Al igual que los alcoholes los ácidos pueden formar enlaces de hidrogeno con las moléculas
de agua gracias a su polar grupo funcional -COOH, destacando la completa solubilidad hasta
ácidos con cadena carbonadas de 4 carbonos, a medida que se aumentan el número de
carbonos la solubilidad de estos va disminuyendo, o también la estructura química adyacente
al grupo carboxilo es determinante para la solubilidad del ácido2, en la Tabla. Se indica la
prueba de solubilidad para cuatro ácidos que pasamos a comentar a continuación:

Como se pudo observar en la practica el ácido acético (CH₃-COOH), se solubilizo

completamente en el agua debido a que Estructuralmente el Ácido acético presenta dos
átomos de carbono ,Figura 1 el grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible
que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un
dímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos mono carboxílicos alifáticos sean
líquidos completamente solubles en agua 3.

Figura 1. Estructura a) Ácido Acético

El ácido oleico (CH3 (CH2)7CH=CH (CH2)7COOH), ácido graso de 18 carbonos Figura 2,

cadena larga e hidrófoba que no forma enlaces de hidrogeno con el agua presenta insolubilidad
debido a que esta disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
Figura 2. Estructura del Ácido Oleico

El ácido oxálico (HOOC-COOH, 2H2O) es un ácido orgánico saturado, de cadena normal,

sólida, cristalina e incolora. Estructuralmente el Ácido oxálico presenta dos átomos de
carbono al igual que el acético, pero con la diferencia que el Oxálico es un ácido dicarboxilico
Figura 3. Presenta gran polaridad e interaccionan por medio de enlaces de hidrogeno con el
agua, por lo tanto siendo parcialmente soluble en agua, ya que depende de la temperatura 4.
En la práctica realizada al no proporcionársele la temperatura necesaria este acido no se
solubilizo.

Figura 3. Estructura b) Ácido Oxálico

El ácido benzoico (C6H5-COOH), estructuralmente el anillo aromático presente en el Ácido

Benzoico Figura 4, le impide a este la interacción con el agua siendo insoluble, claro que esta
aumenta si se aumenta la temperatura.El principal motivo por el cual este ácido no se disuelve
en agua es porque, a pesar de que el grupo de ácido carboxílico es polar la mayor parte de la
molécula de ácido benzoico es no polar. El grupo carboxílico es el único que llega a ser polar.
Además no hay estructuras internas que favorezcan la estabilización del anión carboxilato, -
COO- , sobre el carboxílico, -COOH. Además otras de las razones por la cual se presenta la
insolubilidad es por el número de átomos de carbono, y porque es poco soluble en agua fría
5.

Figura 4. Estructura del ácido benzoico

Solubilidad en solución de bicarbonato de sodio al 5

Tabla 2. Prueba en bicarbonato de sodio

Muestra Observación
Ácido acético Soluble
Ácido oleico Insoluble
Acido oxálico soluble
 Acido benzoico Insoluble

 NaHCO3 + CH3COOH → NaCH3COO + H2O + CO2

Los ácidos carboxílicos de 5 o más carbonos son solubles en soluciones acuosas de NaOH y
NaHCO3, debido a que en la reacción de neutralización ácido-base se forman carboxilatos
(sales de los ácidos carboxílicos), especies iónicas solubles en agua. Por lo tanto al agregar
un poco de ácido carboxílico superior a una solución acuosa de NaHCO 3 se observó que el
ácido se disuelve y se desprenden burbujas de CO2 como lo muestra la siguiente reacción:

Figura 5. Reacción ácido-Base con Bicarbonato de Sodio 6

El bicarbonato de sodio (NaHCO3), cuando se expone a un ácido moderadamente fuerte se

descompone en dióxido de carbono y agua. El bicarbonato de sodio es una base débil por lo
tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes. Los ácidos carboxílicos al reaccionar con el
NaHCO3 producen una reacción de sustitución la cual produce desprendimiento de CO 2.
Dependiendo de la cantidad de CO2 desprendido de cada muestra podremos hacernos una
idea de la acidez de cada muestra. 7

En la prueba de ácido acético con la solución acuosa de bicarbonato de sodio, la reacción

se dio rápidamente al igual que la efervescencia y la generación de un gas.

En la prueba donde se utilizó ácido oleico no hubo solubilidad con la solución acuosa ya que
este actúa como un ácido débil. Se forma la sal correspondiente pero debido a la longitud de
la cadena esta es insoluble en agua.

El ácido oxálico es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación debido a la proximidad

del segundo grupo carboxílico. Esto permite que al adicionarle la disolución acuosa
(bicarbonato de sodio) se produzca un gas y una especie de efervescencia y se solubilice.

Reacción del ácido oxálico

H2C2O4 + 2NaHCO3 => Na2C2O4 + 2 H2O + 2 CO2.

El ácido benzoico en caso de los ácidos aromáticos estos presentan una reacción baja con
el bicarbonato no siendo observable la formación de la sal y su solubilidad.Reacciona presenta
efervescencia muy lenta.
Solubilidad de derivados de ácido.

Tabla 3. Prueba derivados de acido

Muestra Observación
Acetato de etilo Insoluble
Acetato de isopentilo Insoluble
Anhidro acético Insoluble
Acetamida Soluble
Benzamida Insoluble

El acetato de etilo (CH₃-COO-CH₂-CH₃) y el acetato de isopentilo (C7H14O2), pertenecen a

los esteres derivados de ácidos carboxílicos su viscosidad es alta, la mayor parte de los esteres
son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua. A diferencia de los ácidos, los
ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno
unido a un átomo de oxígeno. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno
de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular
son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua. En la práctica
de laboratorio se pudo observar que estas dos muestras utilizadas no se solubilizaron, en el
primer procedimiento donde se utilizó acetato de etilo este formo una capa superior ya que su
densidad es de 0,9 g/cm3. 8

Hecho similar sucedió al utilizar acetato de isopentilo. El agua se precipito y este formo una
fase superior.

Los anhidros formalmente son producto de deshidratación de dos moléculas de ácido

carboxílico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar
con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida. Al agregar agua al
anhidro acético (CH3CO)2 este se hidroliza y vuelve a formar el vinagre es decir ácido acético
que es soluble en agua, el resultado obtenido en la práctica fue erróneo, esto puede ser
causado por una mal observación. 9

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo
convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Se puede considerar como un derivado de un
ácido carboxílico, todas las amidas, excepto la primera de la serie (formamida), son sólidas a
temperatura ambiente. Las amidas son compuestos polares y neutros. La presencia de átomos
electronegativos con pares de electrones libres hace que se formen dipolos en el grupo
"amida".

El que la molécula presente este carácter polar hace que el oxígeno sea buen aceptor de
puentes de hidrógeno. Esto hace que las amidas, especialmente, las primarias y secundarias,
sean solubles en agua. La solubilidad en agua disminuye en el caso de las amidas terciarias y
también se ve reducida al aumentar el peso molecular de la amida. Aunque son muy solubles
en agua, ésta solubilidad es baja en comparación con las solubilidades de otros compuestos
similares como son los ácidos carboxílicos y las aminas.

La acetamida (CH3 - CO - NH2) y la benzamida (C6H5-CONH2) pertenecen a las amidas

primarias se consideran solubles o ligeramente solubles en agua, sin embargo en la prueba
realizada con el agua, se pudo observar que no se solubilizo la benzamida ya que las
partículas sólidas se posicionaron tanto en la parte inferior como superior, este comportamiento
se lo podemos atribuir a la proporción de muestra con respecto al disolvente, la cual pudo no
ser la adecuada además de que el disolvente tenia impurezas . 10

PRUEBA DE HIDROLISIS JABONES

Tabla 4. Prueba de hidrolisis jabones

Muestra Altura de la
espuma
Solución de jabón 4, 0cm
Solución de 4,0 cm
detergente

Prueba de hidrolisis jabones

El Jabón es un agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando grasas vegetales y
animales y aceites. Químicamente, es la sal de sodio o potasio de un ácido graso que se forma
por la reacción de grasas y aceites con álcali, Las grasas y aceites utilizados son compuestos
de glicerina y un ácido graso, como el ácido palmítico o el esteárico.

Los detergentes en general (tanto jabones como detergentes sintéticos) poseen una parte
polar (hidrofilia) y otra parte no polar (hidrofobia) capaz de interactuar con otros compuestos
no polares. A partir de una determinada concentración, las moléculas de detergente
interaccionan entre sí formando una especie de jaula esférica, denominada micela, que rodea
pequeñas partículas de la sustancia orgánica y la encierra en su interior. Estas micelas reducen
la tensión superficial del agua (fuerza que aparece en la superficie que separa dos medios
diferentes, como el agua y aire) y da lugar a la formación de la espuma. (11)

Al hacer reaccionar el jabón con el HCl, se produce la hidrólisis del mismo y se genera un
ácido graso insoluble y la respectiva sal de sodio, ya que el sodio es reemplazado por el protón
proveniente del ácido fuerte agregado. Es por esta razón que los jabones no son efectivo
limpiadores en aguas ácidas evitando que el jabón actué e impidiendo la formación de espuma,
además de la formación de grumos insolubles del ácido graso por la longitud de la cadena del
mismo. Caso contrario ocurrió con el detergente al agregar HCl estos no se hidrolizan en
medio ácido y no son afectados y siguen teniendo su efecto limpiador en aguas acidas. Hubo
desprendimiento de un gas y se pudo apreciar la formación de pequeñas partículas de
precipitado presente en la solución, indicando la reacción positiva en la producción del ácido
graso.

La reacción de hidrolisis de jabón se presenta a continuación:

Figura 6. Hidrolisis del Jabón

PRUEBA DE DUREZA

Tabla 5. Dureza de jabones y detergentes

Muestra Observación
Solución de jabón y CaCl2 Se formaron
pequeños solidos de
jabón y 2 fases de
tonalidad blanca
Solución de jabón y MgCl2 Se formó un
precipitado blanco
desaparece y la
espuma
Solución de detergente y Se solubilizan y se
CaCl2 presenta un color
azul con precipitado
Solución de detergente y Se solubilizan y se
MgCl2 presenta un color
azul

El agua calcárea o agua dura es aquella que contiene un alto nivel de minerales, en particular
sales de magnesio y calcio.

La dureza permanente es aquella que puede ser eliminada al hervir el agua, la causa más
corriente es la presencia de sulfatos y/o cloruros de calcio y de magnesio en el agua, sales
que son más solubles según sube la temperatura, hasta cierta temperatura, luego la solubilidad
disminuye conforme aumenta la temperatura.

El procedimiento llevado a cabo en el laboratorio, en el caso del agua dura, el jabón y el

detergente sintético se comportaron de manera diferente. Al mezclar la solución de cloruro de
calcio con el jabón, se observó la aparición de un precipitado blanco en la fase superior. El
jabón reacciono con las sales presentes en la solución acuosa (agua dura) y se generó un
jabón insoluble en agua. El sodio del compuesto ha sido reemplazado por el calcio presente
en suspensión, produciéndose la sal insoluble. En consecuencia, el jabón no produce espuma
hasta que todas las sales se hayan gastado produciendo las sustancias insolubles.
CONCLUSIONES
Se comprobó que los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en agua, pero que esta
depende del número de carbonos presentes en las moléculas, sus estructuras y la unión de
elementos electronegativos que puedan por efecto inductivo aumentar o disminuir tanto la
solubilidad como la acidez.

Algunos ácidos insolubles en agua son solubles en soluciones de bicarbonato de sodio, ya que
en esta reacciona formando sales de sodio con propiedades diferentes a las del ácido orgánico
aumentando su solubilidad

En el caso de los detergentes, se pudo observar que formaba espuma tanto para agua de la
canilla como para agua dura. En el agua dura los detergentes forman sales de Ca2+ y Mg2+ que
sí son solubles en agua. Gracias a esto, es posible la formación de las micelas en ambas
aguas, y por lo tanto el detergente puede utilizarse como agente limpiador en ambas aguas

Para el caso del jabón se comprobó que este no es efectivo en aguas duras, pero los
detergentes si

Cuando se hizo reaccionar el jabón obtenido con HCl se observó la aparición del ácido graso
insoluble (partículas marrones), con lo cual se comprobó que los jabones no son efectivos
limpiadores en aguas ácidas.

Los ácidos carboxílicos al reaccionar con el NaHCO3 libera burbujas de dióxido de carbono,
donde dependiendo de la cantidad de CO2 desprendido de cada muestra se podrá hacer una
idea de su acidez. Esto se produce por una reacción de sustitución.

La hidrólisis de las grasas se denomina saponificación. La principal diferencia entre los

jabones y los detergentes se encuentra en los grupos polares, en los jabones es el grupo
carboxilato (O=C-O-Na) en cambio en los detergentes es el grupo SO3-Na.

Las sales cálcicas y magnésicas de los ácidos grasos de cadena larga, en contraste con las
sódica y potásicas, son insolubles en agua. Así, con las aguas duras los jabones tienden a
precipitar en forma de sales insolubles y no producen espuma. Además de esto, el agua dura
entorpece la acción lavadora tanto del jabón como del detergente.

.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. FRANCIS A. CAREY, química orgánica, tercera edición, capitulo 4, Pág

2. CHANG, Raymond. Química general. Séptima edición. MacGRAW-HILL, México, 2002

3. SHRINER.L; Identificación sistemática de compuestos orgánicos; Limusa, 2002. México, D.F.

4. HARTH. D.J Y CRAINE L. E; Química orgánica; Mc Graw-Hill, 9 Ed. 2007.Madrid,

5. MORRISON, R.T Y BOYD, R; Química orgánica; Adisson-Wsley iberoamericana, 5 Ed, 1990,

México.

6. García R. Seguridad en el laboratorio de química. Ediciones Universidad de Oviedo. Asturias. 2007,

Pág. 11,12 - 25,26.

7. Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición Addison-Wesley Interamericana,
México

8. Osorio, R. Manual de técnicas de laboratorio químico. Editorial Universidad de Antioquia. Medellín,

2009, Pag.3 a 9

9. https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-tema-10.pdf

10. http://telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm

11. http://es.slideshare.net/tango67/cidos-carboxlicos-y-sus-derivados