Aldehídos

(Generalidades) Los aldehidos se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza y la industria química.
En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehidos. En la industria
química se producen variedades sencillas en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin
de preparar muchos otros compuestos.
La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehidos y cetonas bastante polares. Por ejemplo, sus momentos
dipolares moleculares son sustancialmente mayores que los de los compuestos comparables que contienen dobles
enlaces C=C.
El enlace en el formaldehido puede describirse de acuerdo con un modelo de hibridación sp2 análogo al del etileno. Un
carbonilo cetónico tiene dos grupos alquilo dadores de electrones que contribuyen a su estabilización, mientras que un
aldehido contiene sólo uno. Los efectos estructurales sobre la estabilidad del grupo carbonilo son factores importantes
en las reactividades relativas de aldehidos y cetonas.
(Nomeclatura) Para
nombrar los aldehídos
se cambia la terminación-o
del hidrocarbono por –al
la cadena más larga debe
tener el grupo Aldo.

Reglas IUPAC de
nomenclatura para aldehídos

El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y está formado por dos tipos de compuestos: los
aldehídos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las cetonas, en las cuales está enlazado a
dos cadenas carbonadas.

La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva
del metano, el etanal del etano.

Aldehídos unidos a ciclos

Los aldehídos que no pueden nombrarse
mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo -
carbaldehído.

Aldehídos como
sustituyentes
Los ácidos carboxílicos y
sus derivados son
funciones preferentes
frente a los aldehídos y
cetonas, pasando estos
grupos a nombrarse como sustituyentes, mediante la partícula oxo-
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va
unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra
como oxo- o formil-.
Propiedades físicas de los aldehídos:
Los primeros miembros de los aldehidos son liquidos incoloros a temperatura ambiente, excepto el formaldehido que es
un gas, empleado para multiples
propositos en solucion acuosa al
40%.
Los aldehidos de alto peso
molecular presentan olores
desagradables y penetrantes
mientras que las cetonas tienen olor
agradable
La solubilidad en agua de los
aldehidos depende de la longitud de
la cadena , hasta 5 atomos de
carbono tienen una solubilidad
significativa como sucede en los
alcoholes, acidos carboxilicos y
eteres.Apartir de 5 atomos la
insolubilidad tipica de la cadena de
hidrocarburos
Propiedades Químicas de los Aldehídos:
Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la
estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno.
Tipos de aldehidos
 Los aldehídos tienen buena reactividad.
 Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
 La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de
plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo.
Tipos de reacciones:
adicion de hidrogeno:el hidrogeno es adiciona y
se forma un alcohol primario

Sustitución con halógeno: Los aldehídos reaccionan

con el cloro dando Cloruros de acilo por sustitución
de hidrogeno del grupo carbonilo

(Obtención)
 Oxidación de alcoholes:La oxidación directa de los
alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
normalmente transcurre a través del
correspondiente aldehído, que luego se transforma
por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-
CH(OH)2),
 Hidratación de alquinos: los alquinos de 2 carbonos de hidratan y
forman aldehídos correspondientes;los demás alquinos se
hidratan y forman siempre cetonas. Esta reacción procede el
mecanismo de tautomerizacion.
 Reducción catalítica o hidrogenación: Los aldehídos y las cetonas experimentan adición directa con hidrógeno,
formando alcoholes primarios y secundarios respectivamente.
(Usos)
 Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.
 Industria fotográfica; explosiva y colorante
 Como antiséptico y preservador.
 Como herbicida, fungicida y pesticida.
 Acelerador en la vulcanización.
 Irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a
 temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
 Industria de alimentación y perfumería.
 Industria textil y farmacéutica.

Web grafía
 https://ctaqui4ca.wordpress.com/usos-de-los-aldehidos/
 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-
aldehidos-cetonas/aldehidos/
 http://inedichquimica.blogspot.com/p/generalidad.html
 https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
 https://www.lifeder.com/aldehidos/
 https://www.euston96.com/aldehidos/
 http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/aldehidos.ht
ml

Sustitución con halógeno: Los aldehídos reaccionan con el cloro dando

Cloruros de acilo por sustitución de hidrogeno del grupo carbonilo

 Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves
 Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante.
 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
 La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.