CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más

abundantes en la naturaleza. Casi todas las plantas y
animales sintetizan y metabolizan carbohidratos, para
almacenar y distribuir energía en sus células
• Son sustancias orgánicas de origen natural
compuestas por C,H y O
Su nombre proviene de: hidratos de carbono por tener
una formula general Cn(H2O)m.
 clasificación

Monosacáridos Disacaridos Oligosacaridos Polisacaridos

Azucares simples Unión de dos Unión de tres y producen más

se componen de monosacáridos hasta diez de diez
una unidad de Se hidrolizan y monosacáridos Se moléculas de
azúcar y no se dan origen a dos hidrolizan y dan monosacárido
pueden hidrolizar unidades de origen diferentes s por
azúcar. unidades de hidrólisis
azúcar.

Aldosas Cetosas
 monosacáridos
Aldosas: Polihidroxi aldehidos ald- de aldehído osa- sufijo de azúcar

Cetosas: Polihidroxi cetona cet- de cetona osa- sufijo de azúcar

Estructuras: Debido a que todos los carbohidratos tienen carbonos
quirales se estandarizó un método para representar su
estereoquímica. Los monosacáridos suelen representarse con la
forma Fischer o plana

CHO En el plano CHO

H C OH En el plano
C
H CH2OH
OH CH2OH
Atrás del
plano Adelante del
plano Atrás del Adelante del
plano plano

O O
O H OH
H OH
HO H
HO H H OH H OH
H OH H OH H OH
OH OH
OH
Los monosacáridos se agrupan teniendo en cuenta
diferentes características de sus estructuras:

1. Si es aldehído o cetona (cetosas o aldosas)

2. El número de carbonos de la cadena ( 3 a 7 C)
3. Isómeros (D o L)

Numero de nombre Cetosas Aldosas

carbonos
3 Triosa Cetotriosa Aldotriosa
4 Tetrosa Cetotetraosa Aldotetraosa
5 Pentosa Cetopentosa Aldopentosa
6 Hexosa Cetohexosa Aldohexosa
7 Heptosa Cetoheptosa Aldoheptosa
Numero de carbonos y grupo
funcional
 Configuraciones d y l
Entre 1880 y 1900 se lograron sintetizar y degradar azucares
colocando o quitando átomos de C a una estructura.

Se elimina el átomo de carbono del grupo aldehído y el C asimétrico

mas alejado del C=O determina el isómero del gliceraldehido.

El gliceraldehido puede tener 2 enantiomeros, con el OH a la derecha

o con el OH a la izquierda.
 Configuraciones d y l
CHO
CHO
CHO
CHO
H OH HO H
H HO
HO CH2OH CH2OH H CH2OH
CH2OH
D L

 Los monosacáridos pueden ser D o L dependiendo de la

posición del OH en el antepenúltimo C.

 Si el OH esta hacia la derecha el monosacárido es D

 Si el OH esta hacia la izquierda el monosacárido es L

 La mayor parte de los azucares presentes en la naturaleza tiene

configuración D.
Los azucares que solo se diferencian en la estereoquímica
de un carbono se denominan epimeros
O O

H OH HO H
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
D-Glucosa D-Manosa
O O

H OH H OH
HO H HO H

H OH HO H
H OH
H OH
OH
OH
D-Glucosa D-Galactosa
Series de
CH2OH
C O

D-aldosas
CH2OH
OH OH

y
O
H OH HO H
H OH H OH
H OH H OH

d- cetosas
OH OH
Son Diasteroismeros entres si
 CH2OH
C O
CH2OH

CH2OH
C O
D- Eritrulosa
H C OH

CH2OH

OH OH
H2C H2C

C O C O

H C OH HO C H

H C OH H C OH

H2C
OH Ribulosa H2C Xylulosa
OH

OH OH
OH OH
O O
O O
H OH HO H
H OH HO H
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
H OH H OH

OH OH
OH OH

Picosa Fructosa Sorbosa Tagatosa

Formas cíclicas de los azucares: Formación de hemiacetales

Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes para formar

acetales (aldehídos) y cetales (cetonas).
 O

OH
H OH
H OH
H O H
HO H H OH
O
H
HO H OH H
H OH
H OH HO OH
H OH H H OH
CH 2OH
OH

En la forma cíclica todo lo que este en a la derecha se coloca

hacia abajo y todo lo que este a la izquierda va hacia arriba
 Fructosa
La fructosa forma un hemiacetal cíclico de cinco
miembros.

D-fructofuranosa

H+
O
OH
O OH
Debido a que las formas cíclicas de los monosacáridos
(furanosas o piranosas) en medio acuoso se encuentran
equilibrio. Esta constante apertura del anillo hace que se
genere dos isómeros llamados anómeros.

OH
H O
H Carbono
OH H OH
HO
anomérico
H OH

α β
OH
OH OH
H OH O OH
H OH H H
H O H
OH H OH H OH H
HO OH HO HO H
H OH H OH H OH

Anómeros
α Anómeros β
 α β
OH
OH OH
H OH O OH
H OH H H
H O H
OH H OH H OH H
HO OH HO HO H
H OH H OH H OH

Los anómeros tienen propiedades físicas diferentes rotación óptica

diferente

El anómero α puro tiene El anómero β puro tiene

punto de fusión 146°C y punto de fusión 155°C y
rotación óptica de +112° rotación óptica de
+18,7°

Los rotación de la mezcla es de 52,6°

1. Represente las formas hemiacetalicas de la D-manosa y D-
galactosa en la proyeccion de Haworth y silla. La manosa es
el epímero en c2 de la glucosa y la galactosa es el epímero en
C4 de la glucosa

2. Represente la estructura hemiacetalica en la proyeccion de

Haworth de los siguientes monosacáridos y de los nombres

O OH
O

HO H O
HO H
HO H H OH
H OH
HO H HO H
H OH
H OH H OH

OH
OH OH
Oxidación con Oxidación con
Cu o Br2/H2O Oxidación HNO3
con H2O2
Los glicósidos son muy comunes en la naturaleza son
azucares no reductores y no presentan mutarrotación. La
terminación -osa del monosacáridos se cambia por -osido
Enlace
OH
glicosidico
H OH
H
OH H
HO O CH3 Aglicona o
H OH
aglicon

α-D-glucopiranosido de metilo

Los glicósidos se
pueden hidrolizar y
dar origen a las dos
moléculas: azúcar y
aglicona
O-glicosidación
Glicosidos importantes para la vida

Nucleosidos
 disacáridos
Es un azúcar que esta conformado por dos unidades de
monosacáridos. Se puede hidrolizar (romper) y generar dos
azucares simples

OH
H OH
H
OH H
HO OH
H OH

Son altamente solubles en agua y poseen

sabores muy dulces
Tipos de enlaces glicosídicos en disacáridos

OH
Posición
OH
anomérica
H O H H O H libre
H H
OH H Azúcar
OH H 1
HO O 4 OH reductor
H OH H OH

Posición
OH
anomérica
H O H no libre
OH
H
H 1 azúcar no
HO O
OH reductor
HOH2C
H OH 6 H O H
O
H 1 CH2OH
H O H OH H 2 HO
H HO O
OH H
OH H OH
HO OH
H OH
 Enlace β-glicosídico.
El enlace β- glicosídico es menos común que el enlace α y se origina
cuando una unidad de monosacáridos con el OH anomérico en
posición beta se une con otro monosacáridos.

Los monosacáridos están unidos mediante la posición axial de

C1 y la posición ecuatorial de C4'.
Los disacáridos a menudo se usan en las plantas para almacenar
energía por corto tiempo, los más comunes en la naturaleza son: la
Sacarosa, la Maltosa y la Lactosa.

1 2

α
Es el azúcar de mesa. Union del carbono 1 de la a-glucosa y el carbono 2
de la ß-fructosa con un enlace glicosídico a(1-2).

Es un compuesto de gran valor energético y uno de los principales

componentes de la caña de azúcar y del azúcar de la remolacha.

La hidrólisis de la sacarosa por ácidos o por enzimas como la invertasa o

sacarasa, rompe el enlace glucosídico y se obtiene el azúcar invertido que
es una mezcla de glucosa y fructosa.
Está constituída por ß-galactosa
y ß-glucosa, con el enlace
4
glicosídico (1- 4).
Es un azúcar reductor sintetizado
ß
por las células secretoras de las
glándulas mamarias durante la 1
lactancia.

Lactosa
Azucar obtenido por la
hidrólisis parcial de la
celulosa. Se conforma por 4
dos unidades de glucosa ß

unidas por enlaces 1-4’ 1

Celobiosa
 MALTOSA
Azucar de malta

La maltosa está formada por dos moléculas de a-glucosa con el enlace

glicosídico a(1-4).

Este compuesto se obtiene después de la digestión del almidón, es un

azúcar reductor debido a que reduce el ión cúprico a ión cuproso cuando
se emplea el reactivo de Felhing, Benedict o barfored
 GENSOBIOSA

Este compuesto se obtiene después de la hidrolisis de la

amilopectina, debido a que se encuentra en las
ramificaciones de diferentes polisacaridos. Se encuentra
también formando parte de la estructura de la amigdalina
que se halla en las almendras amargas, y en las semillas de
muchas frutas con hueso o carozo, como melocotones o
duraznos
 Oligosacáridos
Representan formas de reserva específicas de especies o grupos vegetales
restringidos, lo que explica su interés en quimiotaxonomía

Como otras formas de reserva se almacenan en las semillas y en los órganos

subterráneos. Aunque a veces se encuentran en vegetales a los que la
tradición atribuye propiedades medicinales, no parecen jugar un papel
determinante en su actividad (umbeliferosa de las raíces de Apiaceae,
planteosa de las semillas de diversos llantenes).

rafinosa
umbeliferosa
Oligosacáridos
 polisacaridos
 Son carbohidratos que contienen mas de 10 unidades
de monosacáridos.

 Son polímeros naturales en donde el monómero es el

monosacárido.

 Todos los azucares que forman parte de las largas

cadenas de azucares se encuentran unidos por
enlaces glicosídicos.

 En general son azucares no reductores.

 Los animales y platas sintetizan alguno polisacaridos

como reserva de energía
 lignocelulosa

La lignocelulosa es el principal
componente de la pared celular
de las plantas, esta biomasa
producida por la fotosíntesis

Celulosa Hemicelulosa Lignina

fuente de carbono renovable más

prometedora para solucionarlos
problemas actuales de energía.
 celulosa
• la celulosa es un polímero β-1,4' de la D-glucosa, su nombre
sistemático es poli-(1,4'-O-β-D-glucopiranósido).

La celulosa es la sustancia orgánica más abundante. La

sintetizan las plantas como sustancia estructural que soporta
el peso de la planta.
 Hemicelulosa Lignina
Polímero Complejo formado Un heteropolímero amorfo,
por pentosas (D-xilosa y L- tridimensional y ramificado
arabinosa) y hexosas (D- formado por alcoholes
glucosa, D-manosa y D- aromáticos que da soporte
galactosa) estructural, rigidez,
impermeabilidad y protección
a los polisacáridos
estructurales
 amilopectina amilosa

Representa el 20% del Es la fracción mayoritaria y

almidón es la fracción soluble del almidón
insoluble
 amilosa
La amilosa es el almidón que es soluble en agua. Las plantas sintetizan
almidón para almacenar energía. La amilosa sólo difiere de la celulosa en
el enlace glicosídico. Consta de varias moléculas de glucosa enlazadas en
uniones alfa 1-4’.
 Amilosa helicoidal
La amilosa helicoidal forma un complejo de color azul con el yodo
molecular. Esta es una forma de determinación colorimétrica del almidón.
 Amilopectina
• La amilopectina es un polímero α-1,4' ramificado de la
glucosa. La diferencia entre la amilosa y la amilopectina es las
ramificaciones de esta ultima, dada por una unión 1-6 de
glucosas.
 glucógeno
• Es el carbohidrato
que utilizan los
animales para
almacenar glucosa y
utilizarla como
energía.
• Se almacena en los
músculos y en el
hígado. Su estructura
es similar a la de la
amilopectina pero
mas ramificada, por
ello es fácilmente
hidrolizable.
La quitina forma el exoesqueleto de los
insectos. Es u n polímero de N-
acetilglicosamina un azúcar
modificado.
Fermentación bacteriana
Leuconostoc, Lactobacillus,
Streptococcus

Medio cultivo rico en

sacarosa
Expansor de plasma sanguíneo
Preparaciones oftálmicas
Criopreservación de preparaciones biológicas
Estabilizadores de proteínas
Viscosante alimentos y medicamentos
Cromatografía de filtración en gel
Cadena: 35 fructosas b-(1-2) finaliza en 1 glucosa
Compositae, Campulaceae, Poaceae: material de reserva