UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)
FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA
E.P. FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA : Química orgánica

PRÁCTICA N°10 :Derivados de ácidos
carboxílicos; Síntesis de acetanilida.
HORARIO :
FECHA DE REALIZACIÓN: 1 de Junio
FECHA DE ENTREGA : 2 de Junio
DOCENTE :
ALUMNO(A)S :

MESA : N° 4

2018
ÍNDICE

Introducción…………………………………………………………
Objetivos…………………………………………………………………….
Marco teórico……………………………………………………………….
Parte experimental………………………………………………………...
Discusión…………………………………………………………………....
Resultados…………………………………………………………………..
Discusiones………………………………………………………………...
Conclusiones……………………………………………………………….
Cuestionario………………………………………………………………...
Anexos………………………………………………………………...

INTRODUCCIÓN

Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como
antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria),
polímetros (petroquímica) y otros.

La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para
formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina,
tratarla con ácido acético para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente
purificada por cristalización. La amina acilada precipita como un sólido crudo, el cual,
se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se
recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un
ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acético y desde
cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio.
Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de
aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen
rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como
orto y para-nitroanilinas.

OBJETIVOS

● Reconocer las amidas como derivado de ácidos carboxílicos.

● Sintetizar la acetanilida.

● Identificar por cromatografía en capa fina.

MARCO TEÓRICO

Acetanilida:

Es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida
como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin .Este
compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza
una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los
cristales puros son de color blanco. es inflamable.La acetanilida se usa como un inhibidor en
el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han
encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la
síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Síntesis de un compuesto orgánico:

La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones

químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de complejidad
comparadas con los compuestos puramente inorgánicos.Así pues la síntesis de compuestos
orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica.Hay
dos campos de investigación principales dentro del campo de la síntesis orgánica: la síntesis
total y la síntesis parcial, que se diferencian por el origen y complejidad de los precursores
químicos utilizados. En el primer caso son, a menudo, compuestos derivados del petróleo, de
estructura simple, y en el segundo productos naturales de estructura más compleja.

PARTE EXPERIMENTAL
-Se agregó 4.5 mL de anilina en un Matraz Erlenmeyer de 150 ml

-Se adiciono 7,5 mL de ácido acético

-Se adiciono 7,5 mL de anhídrido acético.

-Se puso la mezcla en agua maría por espacio de unos 10 min.

-Se trasvasó la mezcla de reacción hacia un beaker de 250 mL que contiene hielo. se formó
un precipitado
-Se filtró con vacío.

-Se lavó los cristales formados con agua helada.

-Se depositaron en una placa petri y se llevó a la estufa para secar.

-Se recristalizo la mitad del producto formado a partir de agua destilada.

-Depositamos el producto purificado en otra placa petri.

-Se secó en estufa.

IDENTIFICACIÓN POR CCF
Fase estacionaria: Silicagel G
Fase móvil: CH2Cl2:MeOH (2:1)
Muestras: Producto obtenido impuro (acetona)
Producto obtenido purificado (acetona)
Acetanilia Q.P. (acetona)
Revelador: Lámpara de luz UV

RESULTADOS
 Rfa=
2.15cm /3.1cm= 0.6935
Rfb= 2.15cm /3.1cm= 0.6935
Rfc= 2.45cm /3.1cm= 0.7903

DISCUSIÓN
La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono
insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. Dicha reacción se puede llevar a cabo con
cloruro de acetilo, con el agregado de una base9, con acetato de amonio en ácido acético, ácido
de Bronsted|0o con el agregado de un ácido de Lewis11. El mecanismo de la acetilación consiste
en un ataque de la amina al carbono del carbonilo del anhídrido acético, formando un
intermediario tetraédrico, etapa determinante de la velocidad de reacción. Se han realizado
estudios teóricos sobre la reacción de acetilación de aril aminas empleando el método DFT 12y
trabajos experimentales sobre la reacción de acetilación de diferentes aminas con anhídrido
acético13y ambos coinciden en que la misma transcurre a través de la formación de un
intermediario tetraédrico.El mecanismo de la reacción de acetilación consiste en una primera
etapa del ataque nucleofílica de la amina al carbono del carbonilo del anhídrido acético,gracias
a la polarización que sufre dicho grupo, formando el intermediario tetraédrico. Posteriormente
se re-establece el doble enlace carbono -oxígeno y se elimina el anión acetato como grupo
saliente que actúa como base sustrayendo un protón de la amida protonada, generando de esta
manera la amida producto de reacción.Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para
formar una amida. En la práctica la anilina; la amina, se reacciona con anhídrido acético para
formar Acetanilida, la amida, y el ácido acético. La reacción que se produce es la siguiente

El

mecanismo de esta reacción es la siguiente:

CONCLUSIÓN
 ● Se reconoció las amidas como derivados de los ácidos
carboxílicos.

● Se sintetizó la acetanilida.

● Se logró identificar la acetanilida por capa fina.

CUESTIONARIO

Menciona amidas que se encuentran en el cuerpo humano

 ● ARN (C5H6N2O2): molécula formada por una cadena simple de ribonucleótidos, cada
uno de ellos formado por ribosa, un fosfato y una de las cuatro bases nitrogenadas (adenina,
guanina, citosina y uracilo). El ARN celular es lineal y monocatenario (de una sola cadena).

● Urea(CH4N2O): La Urea es un compuesto orgánico blanco y cristalino, conocida también

como carbamida, perteneciente a la familia química de amidas alifáticas. Presenta un punto
de fusión de 132,7 °C, es soluble en agua (fácilmente en agua caliente) y en alcohol, y
ligeramente soluble en éter.
La urea es el principal producto final del metabolismo proteico en los seres humanos,
se produce exclusivamente en el hígado por medio de una serie cíclica de reacciones (el ciclo
de urea) que comienzan en las mitocondrias y continua en el citoplasma.

● La glutamina(C5H10N2O3): es una cadena lateral de una amida del ácido glutámico,

formada mediante el reemplazo del hidroxilo del ácido glutámico con un grupo funcional
amina. Está codificada en el ARN mensajero como 'CAA' o 'CAG'. Se trata de un aminoácido
no esencial, lo que significa que el organismo puede sintetizar a partir de grupos amino
presentes en los alimentos. Se trata del aminoácido más abundante en los músculos humanos
(llegando a casi el 60% de los aminoácidos presentes) y está muy relacionado con el
metabolismo que se realiza en el cerebro.

● La asparagina(C4H8N2O3): es un aminoácido que tiene como función está entrelazada

con las de las proteínas y también tiene propiedades para el tejido nervioso y cerebral. Su
estructura química afecta a todas las células del organismo, cuya fórmula cuando se degrada
produce una reacción para producir aspartato y amonio, estando involucrada también en la
gluconeogénesis o ruta metabólica para producir glucosa en el cuerpo.

BIBLIOGRAFÍA

1. De Robertis, E.D.P. Hib, J. 2004. Fundamentos de Biología Celular y Molecular de De

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6. Tong, X., Z. Ren, X. Qü, Q. Yang y W. Zhang, Efficient amide formation fromarylamines
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ANEXO

SINTESIS DE N,N-bis-3,5-DI-TER-BUTILSALICILAMIDAS

J. Belmar, C. Zúñiga, C. Jiménez, J. Saavedra.

Se sintetizaron N,N-bis-3,5-di-ter-butilsalicilamidas tratando N-3,5-di-ter-butil-

saliciloiloxisuccinimida con diaminas. Los rendimientos varían entre el 30 y 50%. La
reacción ocurre a temperatura ambiente y los productos se purifican fácilmente por
cristalización, de manera que el método resulta conveniente a pesar de los
rendimientos moderados.
PALABRAS CLAVES: síntesis, amidas, di-ter-butilsalicilamidas, bis-amidas.