PRACTICA N° 9

CARBOHIDRATOS

I. OBJETIVOS

- Identificar mediante las propiedades químicas la acción reductora de los

azucares frente a diferentes medios de reacción
- Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos por sus propiedades
químicas
- Diferenciar hidrolisis acida o hidrolisis enzimática
II. FUNDAMENTO TEORICO

Los carbohidratos son compuestos terciarios en los cuales el hidrogeno y el

oxígeno están en igual proporción que el agua. Los carbohidratos más comunes
son los sacáridos, los que pueden presentarse como azucares simples o
monosacáridos, disacáridos o polisacáridos. También reciben el nombre de
glúcidos (sabor dulce) o hidratos de carbono.

Los carbohidratos tienen algunas características de las funciones carbonilo y

oxidrilo y todos son ópticamente activos, cuando se les adiciona calor o ácidos
fuertes se deshidratan. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza y
constituyen los alimentos para el hombre.

 Algunos ejemplos:

 CLASIFICACIÓN :

a. Monosacáridos: no se hidrolizan. Comprenden desde triosas hasta octosas.

b. Olisacaridos: se hidrolizan, produciendo un bajo número de monosas.
Comprenden desde disacáridos hasta hexasacàridos
c. Polisacáridos: se hidrolizan produciendo muchas moléculas de monosas.
 MONOSACARIDOS:

 Ejemplos: glucosa, fructosa, ribosa

 Mutarrotaciòn:

Β-D- glucopiranosa D- glucosa A- D-glucopiranosa

 OLISACARIDOS (DISACARIDOS):

 Ejemplos: maltosa, lactosa, sacarosa, etc.

MALTOSA LACTOSA

POLISACARIDOS

Cualquier molécula que por hidrolisis de un gran número de moléculas de

monosacáridos, es un polisacárido. Si todas las moléculas de monosacáridos que se
obtiene son hexosanas, el polímero se denomina hexosana. En la naturaleza
existen dos hexosas importantes: los almidones, cuya función es la de almacenar
anergia en los seres vivos; y la celulosa, que es el material de sostén básico de
muchas plantas.

Los polisacáridos naturales que contiene unidades de pentosa (C5H6O4)n, se llaman

pentosanas y se encuentran en grandes cantidades en el salvado de avena y en las
mazorcas de maíz.

 ALMIDÓN: los almidones son polímeros compuestos de muchas unidades de

glucosa repetidas en forma de gránulos en las semillas, frutos, tubérculos o
raíces, según la planta. Los almidones de diferentes plantas difieren en su
composición química, e incluso a veces los de una misma planta, no son
idénticos. La Amilosa, una forma de almidón, está compuesto de unas 250-300
unidades de glucosa, enlazadas por puentes glicosidicos 1,4 en alfa.
 AMILOSA

ALMIDONES RAMIFICADOS (AMILOPECTINA)

 CELULOSA: Polisacárido de glucosa, con uniones B-1,4. No dirigible por las enzimas
humanas.

 REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

REACCION GENERAL DE ALMIDON:

REACCION DEL LUGOL:

La coloración producida por el lugol se debe a que el yodo se introduce entre

las espiras de la molécula de almidón. No es por tanto, una verdadera reacción
química, sino que se forma un compuesto de inclusión que modifica las
propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta

REACCIONES POR DESHIDRATACION DE CARBOHIDRATOS:

FUNDAMENTO:

Los monosacáridos, en caliente y medio sulfúrico concentrado, sufren una

deshidratación que conduce a un anillo pentagonal de furfural o
hidroximetilfurtural, según se parte de pentosas o hexosas.

En el caso de oligo- y polisacáridos, estas reacciones son también validas porque

el medio acido produce una hidrolisis previa del enlace glicosidico.

Los furturales formados se conjugan fácilmente con diversos fenoles y aminas,

dando reacciones coloreadas como las descritas a continuación.
A. REACCION DE MOLISH:
Se basa en la deshidratación de los carbohidratos por acción de ácido fuerte, que
rinde furfural o derivados del furfural, el cual a su vez reacciona con el alfa-naftol
dando un compuesto coloreado

B. REACCION DE BIAL:
Por acción deshidratante de los ácidos 8HCl las pentosas dan furfural que con el
Orcinol y en presencia de iones férricos dan compuestos de color verde. Esta
reacción no la dan las hexosas, ya que estas al deshidratarse dan
hidroximetilfurfural, el cual no da la reacción con el Orcinol.

C. REACCION DE SELIWANOFF:
El ácido clorhídrico caliente del reactivo deshidrate a las cetohexosas para formar
hidroximetilfurfural más rápido que las aldohexosas correspondientes. Las
cetohexosas reaccionan con el resorcinol del reactivo para dar compuestos de
color rojo oscuro, las aldohexosas forman compuestos del color ligeramente
rosados.
 REACCIONES REDUCTORAS DE CARBOHIDRATOS:

Las propiedades reductoras también son interesantes para identificar a

azucares. El grupo carbonilo de los hidratos de carbono es fácilmente oxidable
por diversos reactivos, aunque el poder reductor de estos compuestos depende
de la entidad que el grupo tenga en la molécula o sea de la naturaleza mono, di
o poli- sacarida del azúcar y la posición en que se encuentre los posibles enlaces
glicosidicos. El agente oxidante suave, has empleado en este tipo de reacciones
es el catión Cu (II), cuyas sales son de coloración azul. En todos los casos de
reacción, que concluye con la aparición de un precipitado marrón-rojizo. Es esta
aparición la que indica que el glúcido tiene carácter reductor.

- Existen varias pruebas muy similares, por ejemplo:

REACCION DE FEHLING:

Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos y de la mayoría de los

disacáridos (excepto la sacarosa). Si el glúcido que se investiga es reductor, se
oxidara dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II) de color azul, a
oxido de cobre (I) de color rojo-anaranjado.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

 MATERIALES Y EQUIPOS

- Tubo de ensayo

- Gradilla

- Mechero de Bunsen

- Vaso de precipitado

- Pinzas

- Pipetas
  REACTIVOS:

- Glucosa
- Fructuosa
- Lactosa
- Xilosa
- Sacarosa
- Almidon
- Reactivo de Fehling
- Ac. Sulfurico
- Reactivo de Molish
- Alfa-naftol/etanol
- Reactivo de Seliwanof
- Lugol

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N°1: REACTIVO DE MOLISH

En un tubo de ensayo, colocar 2 ml de cada una de las muestras indicadas en la
tabla. Luego adicionar III gotas de reactivo alfa-naftol/etanol, mezclar bien y
finalmente inclinado cada tubo unos 45° adicionar lentamente 1 ml de ácido
sulfúrico concentrado. (Sin agitar). Devolver el tubo a la gradilla y observe cada
tubo luego de 3-5 minutos.

Observar la formación de un anillo de color purpura en la interface lo cual indicara

que la reacción es positiva.

Resultados:

Glúcido Lactosa glucosa maltosa sacarosa xilosa galactosa almidón fructosa

Alfa-
naftol/ac. + + + +
sulfurico
GRAFICO Y ECUACIONES QUIMICAS

EXPERIENCIA N°2: PRUEBA DE FEHLING

En un tubo de prueba colocar 1ml de las soluciones de los glúcidos indicados, luego
adicionar a cada tubo, 1 ml de reactivo de Fehling, mezclar bien y llevar los tubos al
baño maría por 3-5 minutos. Anote resultados

Resultados:

Lactosa glucosa maltosa sacarosa xilosa galactosa almidon fructosa

Rvo. + + + - +
Fehling

GRAFICO Y ECUACIONES QUIMICAS

EXPERIENCIA N° 3 : REACCION DE SELIWANOFF

En tubos de prueba colocar 1ml de las soluciones indicadas, luego cada tubo
adicionar 1ml de reactivo de seliwanoff, luego llevar los tubos al baño maria
hirviente por 5 minutos observar.
 Resultados :

Glucosa Fructosa Sacarosa

Reactivo de
- + +
Seliwanoff

GRAFICO Y ECUACIONES QUIMICAS

EXPERIENCIA N ° 4 : PRUEBA DE LUGOL

En dos tubos colocar en el primero 1 ml de solución de glucosa, en el segundo 1ml

de solución o almidón, luego a cada uno de ellos adicionar una gota de solución de
lugol, agitar y observar. Si se observa un cambio de coloración al azul, calentar el
tubo en bañomaria hirviente por 3 minutos observar. Enfriar al chorro y vuelva a
observar
Resultados:

Glucosa Almidón

Reactivo de Lugol +
En caliente

GRAFICO Y ECUACIONES QUIMICAS

V. CONCLUISIONES

VI. CUESTIONARIO

1. ¿Químicamente que diferencia hay entre monosacáridos, disacáridos y

polisacárido?

2. ¿A qué se llaman Azucares reductores ?

3. ¿Son todos los disacáridos azucares no reductora? Explique su respuesta

4. Defina Hidrolisis Acida e Hidrolisis Enzimática

5. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos: Formación de Osazonas y

determinación de la rotación óptica ?

 FORMACION DE OSAZONAS: nos permite reconocer a los carbohidratos mediante

la reacción con la fenilhidrazina.
 DETERMINACION DE LA ROTACION ÓPTICA: La utilidad de este tipo de medición
para identificar azucares reductores se basa en el hecho de que es posible obtener
una rotación especifica inicial cuando el azúcar sedisuelve primero y un equilibrio
especifico de rotación después de que el azúcar ha pasado por mutarrotacion. Esos
dos valores permiten la determinación de una forma anomerica originalmente
presente asi como la identificación del azúcar en cuestión.