UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 12

TEMA: NITRACIÓN DE AROMÁTICOS

Grupo N° 8

INTEGRANTES:

 Portero María Fernanda

 Ramos Fernanda

 Salguero Josué

 Sandoval Julissa

Primer Semestre – Paralelo III

Periodo Académico – 2016 - 2016

Quito
 RESUMEN

Obtención de cristales mediante la halogenación de parafinas. Para

proceder con la experimentación se comienza por armar el equipo,
posteriormente se coloca cantidades necesarias para cada una de las
sustancias a emplear, las mismas que serán depositadas en el
material respectivo, pesar el no metal y alejarlo del fuego, calentar
la solución formada a hasta una temperatura de 70°C. Retirar del
fuego y añadir poco a poco el no metal y agitar fuertemente para
que se porduzca la reacción. Uan vez añadido el no metal se deja
enfriar la solución, agregar agua y disolver las sales para someter a
un proceso de filtrado al vacío, y por ultimo ser secado, obteniendo
de esta manera los cristales. Finalmente se concluye que la práctica
cumple con los objetivos de experimentación, ya que permitió la
halogenación de parafinas mediante procesos de cristalización y
filtración de mezclas.

DESCRIPTORES:HALOGENACIÓN/PARAFINAS/FILTRA_

CIÓN/CRISTALIZACIÓN.
1. OBJETIVOS
1.1.Conocer el mecanismo de una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y
aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del
tolueno, para la obtención de nitrotolueno.
1.2.Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono-
sustitución.
2. TEORÍA
2.1.Sustitución Electrofílica
“La sustitución electrófilica, es una reacción en la cual un átomo, normalmente
hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta
es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria
como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con
una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX
Donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.
La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto
electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso
más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido
de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo,
Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a
la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de
la carga positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, arranca el
protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones
que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la
aromaticidad”. (Vollhardt. (1994)).
2.2.Tolueno

“El tolueno, o también conocido como metilbenceno, es la principal materia prima

a partir de la cual se obtienen otras sustancias y productos derivados del benceno.
A temperatura y presiones ordinarias, es un líquido incoloro con un olor similar a
los disolventes de pintura, y se caracteriza por ser miscible con la mayoría de
disolventes orgánicos no polares, sin embargo es casi inmiscible con el agua.
 Químicamente se genera por la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de
catalizadores, aunque también se obtiene como subproducto en el proceso de
formación de etileno y propeno”. (MAAMA. (2011)).

2.3.Benceno

“El benceno es el más simple de los compuestos aromáticos, su principal fuente es,
derivados, y otros compuestos aromáticos es el petróleo.

El benceno es un compuesto es un compuesto cíclico con formula C6H6 en donde

los carbonos se unen formando un anillo hexagonal con tres enlaces ∏ conjugados.

En la estructura las longitudes de enlaces no son iguales: Enlace doble 1,34 Aa , y

enlace sencillo 1,54 Aa

Se puede decir que es un hexágono irregular pero, por medio de rayos x los enlaces
C-C en el benceno tiene un valor promedio de 1,39 Aa, es decir un hexágono
regular”. ( Fernández,G. (2012))

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balón con tapón R: 100 ml. Ap: 40ml
3.1.2. Probeta (50 o 100 ml)
3.1.3. Recipiente para baño María
3.1.4. Embudo de separación
3.2.Sustancias y Reactivos
3.2.1. Ácido nítrico HNO3(l)
3.2.1.1.Hielo H2O(S)
3.2.2. Ácido sulfúrico H2SO4(l)
3.2.3. Tolueno C6H5CH3(l)
3.3.Procedimiento
3.3.1. En un balón de 100 ml, añadir 15 ml de ácido nítrico concentrado, colocar el balón
en un baño de hielo.
3.3.2. Adicionar al balón poco a poco y agitando, 15 ml de ácido sulfúrico concentrado.
Mantener la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C.
3.3.3. Medir en una probeta 20 ml de tolueno, y añadir a la mezcla sulfonítrica en
porciones de 2 a 3 ml cada vez, hasta añadir todo el tolueno.
3.3.4. Agitar el balón fuertemente (pero con cuidado) con un movimiento rotatorio, para
mezclar bien los reactivos. Si la temperatura se eleva, enfriar el balón
sumergiéndolo en un recipiente con hielo.
3.3.5. Agitar toda la mezcla reaccionante continuamente durante diez minutos tapando
el balón con la palma de la mano (Precaución: los vapores de ácido nítrico y
nitrobenceno irritan la piel) hasta que cese la reacción exotérmica.
3.3.6. Después de este período de agitación, adaptar a la boca del balón con el
refrigerante en posición de reflujo y calentar el balón en baño de maría hasta
alcanzar una temperatura de 85-90°C por 35 minutos.
3.3.7. Retirar el balón del calentamiento y enfriar el balón hasta tener una temperatura
de 20 ºC.
3.3.8. Llevar el contenido del balón a un embudo de separación para la separación de las
dos capas formadas. La fase superior u orgánica corresponde al nitro tolueno y
tolueno que no hubiere reaccionado y la fase inferior o inorgánica a la mezcla
sulfonítrica residual. En el caso de que no exista mucha diferenciación de fases,
añadir al embudo de separación unas gotas de agua y en la fase en que ésta se
disuelva, corresponderá a la fase inorgánica.
3.3.9. Desechar la capa ácida y la de nitro tolueno y tolueno conservarla.
4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1

Observaciones

5. DISCUSIÓN

La práctica se realizó siguiendo el procedimiento de manera correcta, teniendo en

cuenta varios aspectos importantes que favorecieron a que la reacción se lleve a cabo
de manera rápida y eficiente. Entre los errores sistemáticos como aleatorios ocurrió
que al momento de pesar la cantidad pedida del Carbonato de sodio, la balanza tuvo
una falla, por lo que no se pudo visualizar fácilmente. En cuanto al tapón que estaba
en el balón que contenía la solución se tuvo que poner sin necesidad de ajustarlo
debido a que existía el riesgo de una explosión; el bulbo del termómetro debía estar
en contacto con la solución mas no tocando el balón debido a que la temperatura
hubiera variado. También se procuró que la temperatura al momento de añadir el yodo
no estuviera fuera del rango (entre 70 y 80°C) debido a que dicha temperatura era la
adecuada para que el yodo se disolviera en la solución, si la temperatura disminuía
era más difícil que el yodo se disuelva. La agitación aparte de ser continua debía ser
fuerte para permitir que la reacción se realice de mejor manera, más eficiente y más
rápidamente. El enfriamiento se realizó cuando el yodo se disolvió en su totalidad y
cuando el precipitado estaba formado sin residuos. Se recomienda mantener la llama
moderada, la temperatura en el rango establecido y recoger las cantidades indicadas
de las sustancias.

un métodos de síntesis en la obtención del nitrobenceno es donde se llega a realizar

una serie de lavados, con el propósito de eliminar sulfatos, nitratos y los ácidos
utilizados, pero este método no es tan eficaz ya que en los lavados se llega a sufrir
pérdidas considerables de C6H5NO2. es importante adicionar la mezcla de ácidos
sulfúrico y nítrico lentamente en un periodo de 15 min, Porque esta reacción se debe
llevar a cabo a una temperatura máxima y si sobrepasamos esa temperatura la reacción
exotérmica libera más energía y la temperatura sobrepasa nuestra temperatura límite.
En la mezcla sulfonítrica acuosa el nitrobenceno se mantuvo en la parte superior y la
fase acuosa se quedó en el fondo esto es por las densidades del agua y el ácido
sulfúrico que en promedio se vuelve una fase más densa que la densidad del
nitrobenceno por lo cual la fase acuosa se mantuvo en el fondo

El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica presencia de

molécula de agua.

Para el proceso de neutralización colocar Na2CO3 diluido obteniendo el ph (8).

El nitrobenceno es mas denso que e l agua por eso se obtuvo en la parte superior de
la practica.
La temperatura es esencial en el, proceso de nitración por eso en la práctica se trabajo
con 10º C.

Conclusiones

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros
productos químicos utilizados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras
sintéticas. También es un componente natural del petróleo crudo.

La nitración es la sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por el grupo

nitro – NO2

La nitración es una reacción exotérmica

El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad en polaridad.

El nitrobenceno es más denso que la mezcla sulfonítrica por eso se nota en la parte
superior.

El tipo de reacciones que se llevan acabo son de sustituciones electrofílicas aromáticas

Las condiciones de temperatura son determinantes para llevar acabo la nitración del
benceno.

Acerca de estos anuncios

El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad en polaridad.

El nitrobenceno es más denso que la mezcla sulfonítrica por eso se observó en la
parte superior. Las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a
cabo la nitración del Benceno. Para lograr la nitración fueron necesarios pasos
secundarios, como la formación del ion nitronio debido a la interacción entre el Ácido
Sulfúrico y el Ácido Nítrico. Debido a que el Ácido sulfúrico y el Ácido nítrico son
compuestos polares y el nitrobenceno es no polar, no hubo solubilidad del
nitrobenceno ya que éste sólo es soluble en compuestos no polares.

el nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido
sulfúrico sobre el acido nítrico.
 El benceno se obtiene a partir de un acido mas una alcohol.

En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases

mezclándola con el alcohol

6. CONCLUSIONES
7.1. La práctica de Halogenación de parafinas permitió obtener cristales de yodoformo
para los cuales se necesitó tener mucha precaución en las cantidades de alcohol que
se utilizó.
7.2. Se determinó que la halogenación de alcanos produce una ruptura de la molécula
de alcohol y genera como producto adicional una sal neutra.
7.3. El alcohol disuelve los cristales de yodoformo por lo que expresa que el yodoformo
se disuelve en alcohol, tiene un desprendimiento de un olor muy característico.
7.4. Las parafinas se pueden sustituir bajo la acción de la luz o a temperaturas elevadas
y en esto existe un gran número en la molécula, la cual originó una mezcla de
isómeros halogenados.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Citas Bibliográficas

K. Peter C. Vollhardt. (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.

8.2.Webgrafía

MAAMA. (2011). Tolueno. PRTR. España. Recuperado por: http://www.prtr-

es.es/Tolueno,15660,11,2007.html
Fernández,G. (2012) Nomenclatura del benceno. Química Orgánica. Recuperado
por: http://www.quimicaorganica.org/benceno/275-nomenclatura-del-benceno.html
9. ANEXOS
9.1. Diagrama de Equipo
(“Ver Anexo 1”)
9.2. Diagrama de Flujo
(“Ver Anexo 2”)