Universidad de la Amazonía

Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química
Laboratorio de Química II

SÍNTESIS DE ASPIRINA
YEISON MORENO FORERO1, &, ANGIE CAROLINA DOMINGEZ2, VIANED SOFIA VALDERRAMA
SOTELO3, - JHON IRONZI MALDONADO 4
1,2&3
Estudiantes en formación del programa de química de la universidad de la Amazonía.
4
docente de la universidad de la amazonia.

RESUMEN

Se realizó la síntesis de la aspirina, con ácido salicílico y anhídrido acético en medio ácido (H2SO4
concentrado); el experimento se llevó acabó en condiciones anhídridas por lo tanto se utilizó
cloruro de calcio como trampa de absorción de humedad del sistema. En la aspirina sintetizada se
efectuó la prueba con cloruro férrico una evaluación cualitativa de impurezas realizando una
comparación de su materia prima de síntesis (ácido salicílico) y su producto de comercialización
(aspirina comercial); se obtuvó en el ácido salicílico un color morado, para la aspirina comercial
un color marrón y la aspirina sintetizada en el laboratorio un color café-morado por lo tanto la
sintesis tuvó presencia de impurezas. Por otra parte, el producto recristalizado se llevo a un analicis
de espectroscopia de infrarojo para verificar los grupos funcionales del compuesto comparandolo
con valores teoricos.

Palabras Claves. Espectroscopia IR, prueba cloruro férrico, síntesis de aspirina.

ABSTRACT

The synthesis of aspirin was performed, with salicylic acid and acetic anhydride in acid medium
(concentrated H2SO4); the experiment was carried out under anhydrous conditions therefore
calcium chloride was used as a moisture absorption trap of the system. In the synthesized aspirin
the ferric chloride test was carried out a qualitative evaluation of impurities making a comparison
of its synthesis raw material (salicylic acid) and its commercialization product (commercial
aspirin); a purple color was obtained in the salicylic acid, for the commercial aspirin a brown color
and the aspirin synthesized in the laboratory a brown-purple color therefore the synthesis had the
presence of impurities. On the other hand, the recrystallized product was taken to an infrared
spectroscopy analysis to verify the functional groups of the compound comparing it with theoretical
values.

Keywords. IR spectroscopy, ferric chloride test, aspirin synthesis.

1. DESARROLLO EXPERIMENTAL

Síntesis de la Aspirina : Evalución cualitativa de impurezas en la

Se empleó el montaje descrito en la Figura 1.
Se colocó 2.1302 g de ácido salicílico en un
matraz de 250 mL, se adicionó 4 mL de
anhídrido acético y 6 gotas de H2SO4
concentrado. Se mezcló hasta homogenizar y
se calentó en baño maría por 40 minutos. Se
retiró el contenido del baño maría y en
caliente se agregó10 mL de agua-hielo, el
contenido se enfrió en un recipiente de baño
de hielo.
Se filtró el producto al vacío, y se lavó con
15 mL de agua fría, se dejó secar a
temperatura ambiente. Se pesó el sólido seco.
aspirina:
En tres tubos de ensayo se agregó por
separado un pequeño cristal de aspirina
sintetizada en el laboratorio, ácido salicílico y
aspirina comercial, se disolvió en 1 mL de
metanol y se agregaron 5 gostas de cloruro
férrico.
Recristalización y espectroscopia IR
En la recristalización se obtuvo el nivel de pureza
y el rendimiento de la reacción con la sustancia
purificada.

Figura 1. Montaje empleado para la síntesis de aspirina.

Figura 1. Se emplea una trampa para la absorción de humedad, que corresponde al codo con cloruro de
calcio anhidro y algodón.

2. RESULTADOS

Figura 2. Reacción de acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético para la síntesis del ácido
acetilsalicílico.
 Tabla 1. Síntesis de la Aspirina
Peso teórico Peso experimental % de rendimiento
2,2733g 0,8917g 39,22 %
Tabla 1. Porcentaje de rendimieendo de la sintesis de la aspirina.

Tabla 1. Síntesis de la Aspirina

-El porcentaje de rendimiento de la reaccion se hallo por medio de la ecuacion :
𝑅. 𝑅𝑒𝑎𝑙
% REM = x100
𝑅. 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
Para determinar la cantidad teorica de produccion del acido acetilsalicilico se realizaron los siguientes
calculos estequiometricos, según la reaccion balanceada:
𝐻2 𝑆𝑂4
11 C7H6O3 + C4H6O3 9 C9H8O4

Apartir de 2,1302 g de acido salicilico se calcula la cantidad teorica para producir acido acetilsalicilico:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 9 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 180,163 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4

2,1302 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 x 𝑥 𝑥
138,125 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 11 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 mol 𝐶9 𝐻8 𝑂4
= 2,2733 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4

𝑅. 𝑅𝑒𝑎𝑙 0,8917 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4
%REM= x100 = x 100 = 39,22 %
𝑅. 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 2,2733 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4

Tabla 2. Evaluación cualitativa de impurezas de la aspirina

Compuesto Coloraciòn con FeCl3
Aspirina sintetizada en el laboratorio Café - oscuro
Asirina comercial Café – café verdoso
Ácido sálicilico. violeta
Tabla 2. Reaccion con cloruro ferrico.

Figura 3. Mecanismo de reacción de la síntesis del ácido acetilsalicílico (Rodriguez, 2019).

 Figura 4. Espectro IR: ácido acetilsalicílico sintetizado.

Figura 5. Espectro IR: Aspirina comercial. (Universidad Santiago de Compostela, 2015).

 Tabla 3. Absorciones IR- caracteristicas de algunos grupos funcionales
Grupo Absorcion Grupo Absorcion
Intensidad Intensidad
funcional (cm-1) funcional (cm-1)
Alcano Amina
C–H 2850 - 2960 Media N–H 3300 – 3500 Media
Alqueno C-N 1030 – 1230 Media
Compuesto
=C–H 3020 – 3100 Media
carbonilo
C=C 1640 – 1680 Media C=O 1670 – 1780 Fuerte
Alquino Aldehido 1730 Fuerte
≡C–H 3300 Fuerte Cetona 1715 Fuerte
C≡C 2100 - 2260 Media Ester 1735 Fuerte
Halogenuro de
Amida 1690 Fuerte
alquilo
Acido
C – Cl 600 – 800 Fuerte 1710 Fuerte
carboxilico
Acido
C – Br 500 - 600 Fuerte
carboxilico
Alcohol O–H 2500 – 3100 Fuerte,amplia
O–H 3400 – 3650 Fuerte,amplia Nitrilo
C–O 1050 - 1150 Fuerte C≡N 2210 – 2260 Media
Areno Nitro
C–H 3030 Debil NO2 1540 Fuerte
Anillo
1660 – 2000 Debil
aromatico
1450 – 1600 Media

Tabla 3. Valores – absorciones IR. (McMurry, 2012)

3. DICUCION DE RESULTADOS

Un acido carboxilico al estar en contacto con un alcohol en medio acido y en un determinado

calentamiento tendra la capacidad de formar con facilidad un ester. Hoy en dia en la industria
quimica se genera cantidades grandes de esteres tales como acetato de etilo, acido acetilsalicilico
derivado del ester acetilado del acido salicilico, acetato debutilo, entre otros. La sintesis de Un ester
se les denomina esterificacion, sin embargo hay opcion de sustituir por un anhidro con el objetivo
de favorecer la acetilacion.
La sintesis de la aspirina se llevo a cabo utilizando el mecanismo de la acetilacion entre el acido
salicilico y anhidro acetico, se tuvo en cuenta el empleo del H2SO4 concentrado usado como
catalizador de la síntesis donde tomo el papel de activación de los grupos carbonilos del anhidro
para generar los esteres correspondientes como se ilustra en la figura 3. A partir de la reacción
completa, el ácido salicílico posee dos zonas donde posteriormente podrá reaccionar el grupo
hidroxilo y carbonilo, donde el grupo hidroxilo al presentar una reactividad favorable debido a su
reacción con el anhidro acético dando lugar a él ácido acetilsalicílico (aspirina). La reacción fue
favorecida debido al hidrogeno oxhidrilo, el oxígeno se encontró desactivado por el efecto
electroatractor del carbonilo, dado esto por efecto resonante del anillo aromático genero estabilidad
a la carga negativa del alcoxi y por consiguiente aumentando su disponibilidad de electrones y
acidez, a causa de este proceso se genera la capacidad de efectuar el ataque nucleofilico al anhidro
acético cuyo grupo posee la activación de su grupo carbonilo.

En el desarrollo de la sintesis existen factores que afectan la pureza de la aspirina, para ello fue
necesario la realizacion de prueba de deteccion de impuresas (tabla 2), se observo que presentaba
acido acetilsalicilo ya que el acido salicilio formo un complejo con Fe(III) observado en color
violeta, es decir que el cloruro ferrico reacciono con la presencia del grupofenolico formando el
complejo dicho anterirmente, sin embargo al observar la prueba confirmamos positivo para acido
acetilsalicilo pero con impuerza de acido salicilico puesto que la prueba nos genero un color café
oscuro un poco distinto a la coloracion a positivo para acido acetil salicilico (café verdoso), este
fenomeno pudo ser generado por la contaminacion de los reactivos, ambiente u errores sistematicos
por parte de nosotros.

Por otra parte, el porcentaje de rendimiento de la sintesis de aspirina fue de 39,32 % reflejando el
grado de impurezas y recristalizacion, presento un grado de impureza alto y por consiguiente su
debida recristalizacion no se desarrollo completamente, sin embargo genero en gran parte su forma
caracteristica de aguja. Seguido de su recristalizacion se tomo el IR con el objetivo de identificar
las principales bandas vibracionales de los grupos funcionales presentes en la aspirina sintetizada
(figura 4 y tabla 3). Al hacer una observacion critica del espectro se pudo detectar que la zona
dentro del circulo verde hace alusion a la tension del O-H con un valor de aproximadamente
3464.15 cm-1, con respecto al teorico según la literatura (3400 – 3650 cm-1,) se puede afirmar que
si hace referencia la tencion del enlace oxigeno-carbono. No se logra observar la tencion del los
enlaces -C-H- como respectivo CH3 donde según la literatura tiene un valor de 3030 cm-1, por
otra parte la tensión del grupo aromático se hace visible dentro del circulo rojo con un valor de
1674.92 cm-1 cuyo valor según la literatura es positivo para la tensión grupo aromático (1660 –
2000 cm-1), en el circulo negro estan representados los enlaces C=O del éster con un valor de
aproximadamente 1751.36 cm-1 , este valor es afirmativo para esteres según el valor teórico (1735
cm-1), cerca del círculo rojo probablemente se encuentre la tensión C=O del ácido carboxílico, no
genera el valor exacto pero según los valores teóricos debería estar en el rango los 1693 y los 1600
cm-1, en cuanto a la tensión de los enlaces C=C no se encontró en el espectro valor exacto, sin
embargo se analiza que su valor probablemente se encuentre entre el circulo negro y rojo puesto
que según la literatura sus valores de vibración son 1640 – 1680 cm-1. Estos resultados al ser
analizados y comparados se logra afirmar que se trata del ácido acetilsalicílico, sin embargo cabe
resaltar que se encontraron vibraciones distintas que se pueden observar en los círculos de color
azul y naranja con valores de vibración menores a 1000 cm-1, este acontecimiento pudo ser causado
por la impureza del producto sintetizado, además no se logró observar a simple vista algunos
valores de las vibraciones de diversos grupos pero si en su mayoría.
Otra alternativa de sintetizar la aspirina consiste en emplear cloruro de acetilo, ya que los haluros
de ácidos son muy reactivos tanto que no es necesario la utilización de catalizador, generando una
reacción espontánea y favorable. También es posible utilizar carbonato de sodio puesto que posee
la capacidad de desprotonar sin dificultad el grupo hidroxilo del ácido salicílico generando exceso
de carga en el átomo de oxígeno para que se dé lugar al ataque nucleofilico en los carbonos del
anhidro acético y finalmente producir el acetilato de sodio que por consiguiente se acidifica para
dar la aspirina. (Universidad del Atlántico, 2015).
4. CONCLUCIONES

 Se logro sintetizar la aspirina por medio de la acetilacion entre el acido salicilico y anhidro
acetico. Para esta sintesis fue de vital importancia la utilizacion de un catalizadar, en este
caso acido sulfurico, esencial en la cinetica de la reaccion ya que favorece la velocidad y
esponeidad de la reaccion.

 Las pruebas de pureza que se realizaron fueron positivas para ácido acetilsalicílico,
generando seguridad a la síntesis efectuada del compuesto, en este caso la aspirina.

Inconvenientes durante la síntesis:

Instrumentos utilizados en la sintesis , húmedad en el ambiente,

Se tuvieron inconvenientes con los instrumentos utilizados en la síntesis, utilizabamos poca

cantidad de reactivos y no se disolvió el ácido salícíco en anhídrido acético, por lo tanto se dúplico
la cantida utilizada. También se obtuevieron inconvenintes por cuestiones del ambiente Florencia
es una zona que contiene bastante húmedad y las

5. AGRADECIMIENTOS
Queremos agradecer:
A la universidad de la Amazonia por financiar y brindar el espacio para la práctica desarrollada.

Al profesor Jhon Ironzi Maldonado por su enseñanza, paciencia y tiempo para el mejoramiento de
nuestro aprendizaje y
saberes, que en un futuro se veran reflejados como profesionales que llegaremos a ser.

A la auxiliar de laboratorio (Daniela) por facilitar los materiales requeridos para la práctica.

BIBLIOGRAFÍA
Rodriguez, J. I. (2019). Sintesis de la aspirina. Obtenido de guia delaboratorio practica N° 5.
Universidad de compostela, (2016). OBTENCI OBTENCIÓN DEL ESPECTRO IR
del N DEL ESPECTRO IR del Ácido acetilsalicido acetilsalicílico. Obtenido de
http://www.usc.es/gl/investigacion/riaidt/ir-raman/investigacion.html

McMurry, j. (2012). QUIMICA ORGANICA. Mexico : Octava edicion .

Inconvenientes durante la síntesis:
Instrumentos utilizados en la sintesis , húmedad en el ambiente,

Se tuvieron inconvenientes con los instrumentos utilizados en la síntesis, utilizabamos poca

cantidad de reactivos y no se disolvió el ácido salícíco en anhídrido acético, por lo tanto se dúplico
la cantida utilizada. También se obtuevieron inconvenintes por cuestiones del ambiente Florencia
es una zona que contiene bastante húmedad y las

5. AGRADECIMIENTOS
Queremos agradecer:
A la universidad de la Amazonia por financiar y brindar el espacio para la práctica desarrollada.

Al profesor Jhon Ironzi Maldonado por su enseñanza, paciencia y tiempo para el mejoramiento de
nuestro aprendizaje y
saberes, que en un futuro se veran reflejados como profesionales que llegaremos a ser.

A la auxiliar de laboratorio (Daniela) por facilitar los materiales requeridos para la práctica.

BIBLIOGRAFÍA
Rodriguez, J. I. (2019). Sintesis de la aspirina. Obtenido de guia delaboratorio practica N° 5.
Universidad de compostela, (2016). OBTENCI OBTENCIÓN DEL ESPECTRO IR
del N DEL ESPECTRO IR del Ácido acetilsalicido acetilsalicílico. Obtenido de
http://www.usc.es/gl/investigacion/riaidt/ir-raman/investigacion.html

McMurry, j. (2012). QUIMICA ORGANICA. Mexico : Octava edicion .