OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

a
Nathalia Conde y b Luz Ochoa.
a
nathalia.conde@correounivalle.edu.co, b luz.ochoa@correounivalled.edu.co

a,b
Ingeniería de Materiales, Facultad de Ingeniería,
Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realización: 13 de Junio de 2019.

Fecha de Entrega: 27 de Junio de 2019.

1. Datos y Cálculos

La primera parte del laboratorio tuvo como objetivo

conocer las propiedades químicas de los alquinos, en
este caso el acetileno (CH≡CH), el cual fue formado por
carburo de calcio y agua, y reaccionó en su estado
gaseoso con los cuatro primeros reactivos de la tabla 1.

La segunda parte del laboratorio se realizó con el fin de

poder comparar como reacciona un alcano (hexano) y
Figura 1. Montaje para la reacción 1
un alquino (acetileno) bajo las mismas condiciones y
con los mismos reactivos mostrados en la tabla 1.
El carburo de calcio es un material grisáceo y con
Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados
aspecto de roca, este reacciona exotérmicamente con el
para las reacciones con acetileno y hexano. agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y
acetileno. El acetileno es el alquilo más sencillo, es un
Compuesto Cantidad utilizada gas altamente inflamable e incoloro, y puede producir
(mL + 0.1 mL) una llama de hasta 3.000º C.1
Agua de bromo al 0.1 % 1
Solución basificada de 1
KMnO4 al 0.01%
Solución amoniacal de 1
nitrato de plata al 1%
Solución amoniacal de 1
cobre al 1%
Hexano 1

Inicialmente, se hizo una reacción de hidratación al

carburo de calcio (CaC2), como se muestra en la figura
1 y se dio lugar a la siguiente reacción: Figura 2. Reactivos.

𝐶𝑎𝐶2 + 2 𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 (1) En la primera parte del laboratorio, la primera reacción

fue una adición de agua de bromo al 0.1% acetileno,
como podemos ver en el siguiente mecanismo:

1

Esquema 1. Mecanismo de adición
Las reacciones son las siguientes:
𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 (𝑒𝑛 𝐻2 𝑂) → 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + 𝐻2 𝑂
(2.a)𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 (𝑒𝑛 𝐻2 𝑂) → 𝐶𝐻𝑂𝐻 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + HBr (2.b)
Si está en exceso se adiciona 2 moles de bromo,
entonces el mecanismo es el siguiente:
Esquema 2. Mecanismo.
La reacción es la siguiente:
𝐶2 𝐻2 + 2𝐵𝑟2 (𝑒𝑛 𝐻2 𝑂) → 𝐶𝐻𝐵𝑟2 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2 (3)
El agua de bromo se encuentra inicialmente de un tono
café rojizo como se puede ver en la figura 2. En esta
reacción el bromo funciona como electrófilo y ataca el
triple enlace del acetileno destruyéndolo y formando un
carbocatión, que posteriormente se combina
rápidamente con otro átomo de bromo o con el
hidróxido como se puede ver en el esquema 1, formando
los alquenos de la ecuación 2.a y 2.b. Luego, ocurre el
mismo mecanismo descrito anteriormente; pero en este
caso, el bromo ataca el doble enlace del alqueno como
2
se observa en el esquema 2 hasta formar el alcano de la
ecuación 3, el estado final de la reacción se puede
observar en la figura 3.
La segunda reacción fue una oxidación con
permanganato al 0.01% al acetileno, como podemos ver
en la siguiente reacción:
Esquema 3. Mecanismo.
La reacción es la siguiente:
3𝐶2 𝐻2 + 8𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 4𝐻2 𝑂 → 6(𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻) + 8𝑀𝑛𝑂2 +
8𝐾𝑂𝐻(4)
El permanganato de potasio se encuentra inicialmente
de un tono magenta como se puede ver en la figura 2. En
esta reacción el ión permanganato ataca el triple enlace,
y se reduce durante la oxidación del alquino,
provocando que el triple enlace se rompa, como se
observa en el esquema 3. Cuando ocurre la oxidación de
un alquino terminal con permanganato, al final de la
cadena se forma un grupo carboxilo, en este caso se
formaron dos moléculas de ácido etanóico como se
muestra en la ecuación 4, el estado final de la reacción
se puede observar en la figura 3.
La tercera reacción fue una sustitución de solución
amoniacal de nitrato de plata al 1% con acetileno, como
podemos ver en el siguiente mecanismo:

Esquema 4. Mecanismo.

La reacción es la siguiente:

𝐶2 𝐻2 + 2𝐴𝑔(𝑁𝑂3 )/(3 𝑁𝐻3 ) → 𝐴𝑔𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 + 2𝑁𝐻4 𝑁𝑂3 + 𝑁𝐻3
(5)
La solución amonical de nitrato de plata se encuentra
inicialmente incolora como se puede ver en la figura 2.
En esta reacción el amonio extrajo fácilmente los
hidrógenos del acetileno ya que estos son ligeramente
ácidos, formando acetiluro de plata como se muestra en
la ecuación 5, el estado final de la reacción se puede
observar en la figura 3.
La cuarta reacción fue una sustitución de solución
amoniacal de cloruro de cobre al 1% con acetileno,
como podemos ver en el siguiente mecanismo:
Figura 3. Estado final de las reacciones con acetileno.
Posteriormente, se realizó una prueba de ignición al
acetileno, acercando una cerilla y encendiendo la punta
de la pipeta, la reaccion se puede ver en la ecuación 7.
2𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂 (7)
Para la segunda parte del laboratorio, se realizó los
mismos procedimientos con los mismos reactivos
mostrados anteriormente en la tabla 1, pero en este caso,
se reemplazó el alquino por un alcano, que en esta
ocasión fue hexano. En la figura 4 se puede observar el
estado final de las reacciones con hexano.2

Esquema 5. Mecanismo.

La reacción es la siguiente:

𝐶2 𝐻2 + 2𝐶𝑢(𝑁𝑂3 )/(3 𝑁𝐻3 ) → 𝐶𝑢𝐶 ≡ 𝐶𝐶𝑢 + 2𝑁𝐻4 𝑁𝑂3 +

𝑁𝐻3 (6)
Figura 4. Estado final de las reacciones con hexano.
La solución amonical de cloruro de cobre se encuentra
inicialmente con un tono azul claro como se puede ver Finalmente, se realizó la prueba de ignición al hexano,
en la figura 2. En esta reacción al igual que en la acercando una cerilla a un vidrio reloj que contenía unas
anterior, el amonio extrajo fácilmente los hidrógenos del gotas de hexano, la reacción se puede observar en la
acetileno ya que estos son ligeramente acidos, formando ecuación 8.
acetiluro de cobre como se muestra en la ecuación 6, el
estado final de la reacción se puede observar en la figura 2𝐶6 𝐻14 + 19𝑂2 → 12𝐶𝑂2 + 14𝐻2 𝑂 (8)
3.
2. Resultados y discusión

3

En la primera parte del laboratorio, En la primera
reacción (agua de bromo al 0.1% y acetileno), se pudo
observar que el mecanismo del esquema 1 ocurrió
rápidamente, pero se pudo observar claramente como
burbujeaba el agua de bromo descolorándose como se
observa en la figura 5, hasta ser totalmente incoloro
como se muestra en la figura 3, esto indicó el fin de la
reacción.3
Figura 5. Burbujeo del agua de bromo.
En la segunda reacción (permanganato al 0.01% y
acetileno), se pudo observar que el mecanismo del
esquema 2 ocurrió rápidamente, pero se pudo observar
claramente como burbujeaba el permanganato de
potasio descolorándose como se observa en la figura 6,
hasta ser totalmente café como se muestra en la figura 3,
esto indicó el fin de la reacción.3
Figura 6. Burbujeo del permanganato de potasio.
En la tercera reacción (solución amoniacal de nitrato de
plata al 1% y acetileno), se pudo observar que el
mecanismo del esquema 3 ocurrió rápidamente, pero se
4
pudo observar claramente como burbujeaba la solución
amoniacal de nitrato de plata descolorándose como se
observa en la figura 7, hasta formarse un precipitado
amarillento el cual es acetiluro de plata (Ag2C2) como se
muestra en la figura 3, esto indicó el fin de la reacción.3
Figura 7. Burbujeo de la solución amonical de nitrato de
plata.
En la cuarta reacción (solución amoniacal de cloruro de
cobre al 1% y acetileno), se pudo observar que el
mecanismo del esquema 4 tuvo una menor velocidad de
reacción, también se pudo observar como burbujeaba la
solución amoniacal de cloruro de cobre descolorándose
como se observa en la figura 8, hasta ser totalmente café
como se muestra en la figura 3, esto indicó el fin de la
reacción.3
Figura 8. Burbujeo de la solución amoniacal de cloruro de
cobre.
En la prueba de ignición al acetileno, por un lado se
pudo observar que a medida que se hacía reaccionar más
agua con el carburo de calcio, la llama era mayor, por
otro lado la llama observada era totalmente naranja y el
humo era negro como se muestra en la figura 9.
 Figura 9. Ignición del acetileno
El humo negro puede ser un indicador de que la llama
ardía en presencia de muy poco oxigeno; el color
amarillo de la llama indico que la combustión fue
incompleta.4
En la segunda parte del laboratorio, cuando los reactivos
de la tabla 1 estuvieron en contacto con el hexano en su
estado líquido, no se observó ningún tipo de reacción,
pero se podía observar ambas dos fases del agua de
bromo al 0.1%, de la solución bacificada de KMnO4 al
0.01%, de la solución amoniacal de nitrato de plata al
1% y de la solución amoniacal de cloruro de cobre al
1%, todas con hexano respectivamente como se muestra
en la figura 10. No ocurrió ningún tipo de reacción
porque el hexano es un compuesto saturado y no
reacciona con estos compuestos bajo las condiciones en
las que se encontraba.
Figura 10. Fases de los reactivos con hexano.
En la prueba de ignición al hexano, se pudo observar que
la llama no era totalmente naranja como la observada
con el acetileno, también se observó que la llama duró
hasta que se consumió todo el hexano, la secuencia
descrita se muestra en la figura 11.
5
Figura 11. Ignición con el hexano.
El color azul en la parte baja de la llama indicó que ardía
limpiamente, es decir, fue una combustión completa en
esta parte de la llama.4
3. Solución al cuestionario.
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las
reacciones efectuadas en la práctica.
Ecuación (1): reacción química para la obtención de
acetileno.
Ecuaciones (2) y (3): reacciones químicas que se dieron
al adicionar acetileno al agua de bromo.
Ecuación (4): la reacción química del permanganato de
potasio y acetileno.
Ecuación (5): reacción química de solución amoniacal
de nitrato de plata al 1% con acetileno.
Ecuación (6): reacción química de solución amoniacal
de cloruro de cobre al 1% y acetileno.
Ecuación (7): combustión del acetileno en la prueba de
ignición.
El hexano no reacciono con ninguno de los compuestos.
Ecuación (8): combustión del hexano en la prueba de
ignición.
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio?, si el
etileno se sometiera a los experimentos realizados en
la práctica, ¿cuál sería su comportamiento?.
Explique con ecuaciones.

El etileno se obtiene por medio de la deshidratación
del etanol.
El proceso es similar al realizado en la práctica para
la obtención del acetileno, en lugar de usar agua y
carburo de calcio se usa etanol, ácido sulfúrico y
sulfato de cobre. Se agregan estas sustancias a un
matraz que está conectado a una manguera que en
el otro extremo está conectada a una pipeta de
pasteur, se calienta el matraz hasta que se empieza
a liberar etileno por la pipeta de pasteur, el etileno
al igual que el acetileno se obtiene en estado
gaseoso.
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 (9)
El etileno, al reaccionar con el agua de bromo
forma 1,2-dibromoetileno. Por ser un alqueno hace
que la solución pierda su color amarillento y se
torne trasparente o incolora. Estos cambios físicos
son exactamente los mismos que ocurrieron en la
reacción de acetileno con agua de bromo.
𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐵𝑟𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 (10)
Para la reacción de etileno con permanganato
potasio, el resultado es el mismo que el obtenido
con el acetileno: la solución se vuelve incolora y
se forma un precipitado de 𝑀𝑛𝑂2 .2
𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑀𝑛𝑂2 +
𝐻𝑂𝐻2 𝐶 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 (11)
El etileno no reacciona con ninguna de las
soluciones amoniacales, Esto mismo ocurrió con el
hexano, se observaron dos fases en la solución.
3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza
por craqueo térmico del metano, Explique este
proceso.
El craqueo térmico es un proceso que consiste en
generar un aumento de temperatura a
hidrocarburos hasta llegar al punto en el que se
rompen los enlaces atómicos.
6
El gas metano puede convertirse en acetileno por
medio de este proceso.
El proceso de craqueo térmico para la obtención de
acetileno se compone de 5 pasos principales:
- Se calienta el gas metano hasta llegar a una
temperatura aproximada a los 650ºC.
- Este gas sobrecalentado fluye hasta llegar a un
bloque quemador, donde nuevamente sufre un
aumento de temperatura esta vez llegando a
1500ºC.
- El gas en llamas se inactiva rápidamente con
chorros de agua en el punto donde la conversión a
acetileno es el más alto.
- El gas pasa a través de un lavador de agua, que
elimina gran parte del hollín de carbono. Luego
pasa entonces a través de un segundo lavador donde
se pulveriza con un disolvente.
- El disolvente se bombea en una torre de
separación en el que el acetileno se hierve y se
extrae en la parte superior de la torre como un gas.5
2𝐶𝐻4 → 𝐶2 𝐻2 + 3𝐻2 (12)
4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al
propilo, catalizando con ácido sulfúrico y sulfato
mercúrico.
La adición de agua a los alquinos requiere de un
catalizador ácido y de la presencia de un ion
mercurío, este ion forma un complejo con el triple
enlace y lo activa para la adición, dando como
producto un alcohol vinílico y posteriormente una
cetona, en el caso del propilo una dimetilcetona.3
En esta reacción el catalizador será ácido sulfúrico.
Figura 12. Hidratación del propil.6
Esto ocurre en 3 etapas:
 Se observó que el alcano usado en la práctica (hexano)
no reacciono con los otros compuestos usados en esta
práctica, a diferencia del alquino (acetileno), el cual en
algunas de las reacciones paso de alquino a alqueno y de
alqueno a alcano, al llegar a este punto deja de
reaccionar, dejando en evidencia que tanto el alqueno
como el alquino si reaccionaron con los compuestos
usados, esto indico que las reacciones mostradas pueden
ser utilizadas como una prueba química para identificar
la presencia de insaturaciones en los compuestos.

La práctica fue relativamente corta en cuestión de

tiempo, las reacciones fueron casi inmediatas o el
tiempo de espera para que reaccionaran los compuestos
fue muy corto y los resultados fueron los esperados al
compararlos con las bases teóricas que indican que
cambios físicos se deben observar en cada reacción
según sea el tipo de enlace que tengan los hidrocarburos
usados, esto lleva a concluir que la práctica se realizó
con eficacia y fue totalmente exitosa.

Se evidencio que en ambos hidrocarburos (tanto en el

alcano como en el alquino) ocurrió la reacción de
combustión, de estos se pudo concluir que la cualidad
de ser combustible es una cualidad de los hidrocarburos
en general y no de solo algún tipo de hidrocarburo en
específico ya sea alcano, alqueno o alquino.

5. Referencias

1. Universidad De Lambayeque, Ingeniería

Ambiental, Chiclayo, Perú, Septiembre, 2015.
http://ing-ambiental-
udl.blogspot.com/2016/04/obtencion-de-
acetileno-partir-de_92.html
2. Annie Martinez, Obtención de etileno, Marzo,
2013.https://es.slideshare.net/annieAHHNE/ob
tencion-de-etileno-1
3. Quimica Organica, Harold Hart. Capitulo 3
Alquenos y alquinos (seccion 3.6, 3.17 y 3.20).
Esquema 4. Mecanismo de reacción. 4. Unknown, Julio 02 , 2017.
http://sciencuriosities.blogspot.com/2017/07/de
-que-color-es-el-fuego.html
4. Conclusiones.

7
5. Universidad de Pamplona, Ingeniería Química,
Yorman Z. S., Producción de Acetileno.
Septiembre 17, 2014.
6. Morrison R.T.; Boyd R.N. Química Orgánica,
5a ed.; Pearson Educación, S.A., México 1998.