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Resumen
En este informe se presentó la evidencia e información obtenida a partir de la experiencia
de laboratorio, mediante el cual se obtuvo la sustitución electrofílica en carbono aromático por
medio de una reacción de nitración.
Procedimiento experimental
Ini
En un
Erlenmeyer
nitrada se vertió
Esta se mantuvo
en agitación
Se controló la
temperatura, de
F
Programa de Química: Área de Química Orgánica
Carlos Mario Meléndez
Resultados y discusión
Durante esta experiencia se logró analizar como
ocurría el proceso de nitración de la acetanilida
mediante la mezcla nitrante de ácido sulfúrico y
ácido nítrico los cuales producen el ion nitronio
(electrófilo) el cual es atacado por el anillo de
la acetanilida. Esta reacción en principio se
podría decir que es un equilibrio acido- base, en
el que el ácido sulfúrico sirve de ácido, y el
ácido nítrico, mucho más débil, de base. Como
necesita electrones el ion nitronio los encuentra
particularmente disponibles en la nube n del
anillo bencénico, de modo que procede a unirse
Imagen 4. Acetanilida pesada
a uno de los carbonos por medio de un enlace
(aproximadamente 1.35 g).
covalente, generando el carbocatión, el cual
tendrá tres estructuras hibridas de resonancia lo
que significa que la carga positiva no se
encuentra localizada sobre un solo átomo de
carbono, sino que está distribuida sobre la
molécula, y es particularmente intensa sobre los
carbonos orto y para, con respecto al que lleva
el grupo NO2-. La dispersión de la carga
positiva sobre la molécula por la resonancia
estabiliza este ion con respecto a uno con carga
localizada. [2]
Posteriormente el ion básico, HSO4-, quita un
ion hidrogeno para dar el producto de
sustitución, que retiene el anillo estabilizado Imagen 5.Adición
de ácido nítrico en
por resonancia.
baño de hielo a la
solución de
acetanilida.
Programa de Química: Área de Química Orgánica
Carlos Mario Meléndez
R//= El producto de esta reacción es de dos El ácido benzoico tiene un grupo COOH el
estructuras como se puede apreciar, p- cual disminuye la densidad electrónica del
acetanilida y o-acetanilida; el producto anillo debido a la electronegatividad de los
mayoritario es el sistema aromático que se oxígenos por ende este reaccionara más
encuentra en posición “para” ya que es más lentamente y la acetanilida al poseer un
estable que la posición orto, esto debido a grupo donador de densidad electrónica
que orto acetanilida se puede diluir en el reaccionara más rápido. [3]
alcohol. [4]
5. ¿Qué utilidad industrial tiene p-nitro
2. Escriba en detalle el mecanismo de sustitución acetanilida?
electrofílica para obtener nitro acetanilida. [5]
Producción de la nitroanilida. (Intermedio
de colorantes), síntesis de agente
fotográfico contra el empañado o –
fenilendiamina, coccidiosfatos.
La acetanilida obtenida se somete a la
nitración en cuyo proceso el nitragrupo
ocupa la posición para respecto al grupo
amino.
Saponificando la p- nitroacetanilida se
obtiene la p- nitroanilina. Es uno de los
productos básicos en la producción de
colorantes. El proceso de saponificación se
3. Explique por medio de estructuras el efecto
realiza según el esquema:
activante y orientador orto/para del grupo –
NHCOCH3. [5]
Conclusiones. Bibliografía.