TRABAJO PRÁCTICO No 2

2014
PEQUEÑAS MOLECULAS, LÍPIDOS Y POLISACARIDOS

OBJETIVOS
- Conocer estructura y función de las pequeñas moléculas y cómo interactuan
entre si para formar moléculas más complejas.
- Comprender cómo participan las distintas moléculas orgánicas dentro del
esquema general del metabolismo.

UNIDAD DE CONOCIMIENTO

ATENCION!!! Antes de iniciar la lectura del módulo correspondiente a

pequeñas moléculas asegúrese de conocer perfectamente:

CONOCIMIENTOS PREVIOS REQUERIDOS: tipos de unión entre átomos:

covalentes y no covalentes (puente de hidrógeno, interacción hidrofóbica,
enlace iónico y Fuerzas de Van der Waals); concepto de hidrofobicidad e
hidrofilicidad, sustancias polares y no polares; concepto de pH; estructura
general de compuestos cíclicos; funciones que caracterizan a distintos grupos
de moléculas orgánicas: carboxilo, carbonilo, amino, hidroxilo, etc.; enlaces
simples y dobles, nomenclatura básica de la química orgánica.

TEMARIO
Componentes químicos de la célula. Elementos característicos en los
organismos vivos. Pequeñas moléculas: tipos básicos (azúcares simples,
ácidos grasos, aminoácidos y nucleótidos). Moléculas complejas: lípidos y
polisacáridos (clasificación, estructura y función). Rasgos químicos comunes
de cada uno de estos grupos.
Azúcares: clasificación según el número de subunidades (mono, di,
oligo y polisacáridos). Importancia biológica de los monosacáridos. Principales
tipos y funciones: rol en la energética de la célula y en la biosíntesis de
macromoléculas. Importancia de los oligosacáridos en la señalización y
reconocimiento celular: glicoproteínas y glicolípidos. Polisacáridos de reserva y
estructurales: almidón, glucógeno y celulosa.
Lípidos: características generales y clasificación según contengan
ácidos grasos en su estructura (saponificables e insaponificables). Estructura
general de los principales lípidos de importancia biológica. Acidos grasos: su
rol energético y su participación en la formación de fosfolípidos y triglicéridos.
Propiedades particulares de los fosfolípidos, su rol en la formación de
membranas celulares. Glucolípidos y Colesterol; estructura general e
importancia biológica.
Aminoácidos: grupos funcionales que los caracterizan. Unión peptídica.
Clasificación general de los aminoácidos de acuerdo a su cadena lateral (R).
Aminoácidos esenciales. Aminoácidos no proteicos.
Nucleótidos: estructura general. Funciones de los mismos: formación
de macromoléculas (ADN y ARN), relación con procesos energéticos y de

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transferencia de energía, coenzimas nucleotídicas y nucleótidos cíclicos como
moléculas señalizadoras. Importancia biológica y ejemplos de cada tipo.

VOCABULARIO ESPECÍFICO DEL TEMA

Hidrofílico, hidrofóbico, anfipático, monómero, polímero, polimerización,
biosíntesis, biodegradación, reducción, oxidación, aldosa, cetosa, carbono
asimétrico, isomería óptica (enantiómeros), oxidrilo hemiacetálico y
hemicetálico.

BIBLIOGRAFIA
-Alberts, B. et al. “Biología molecular de la célula”, Ediciones Omega.
Barcelona. 4ta Edición 2004.
-Blanco, A. “Química Biológica”. 7ma Edición. Editorial El Ateneo. 2001.

UNIDAD DE ACCION

En su casa: el alumno deberá investigar usando como base el temario

propuesto y contestar el cuestionario guía de estudio a los efectos de
autoevaluarse. Podrá además ejercitarse luego de la clase resolviendo los
problemas adicionales.

En clase: En el TP se analizarán y discutirán los ejercicios de aplicación con el

docente.

CUESTIONARIO GUIA DE ESTUDIO

1- a) ¿Qué son las pequeñas moléculas y cuáles tienen importancia biológica?

b) Represente las fórmulas químicas generales de las pequeñas moléculas.
Identifique los grupos funcionales característicos y señálelos.

2- a) Clasifique los monosacáridos de acuerdo a: número de carbonos, grupo

funcional e isomería óptica. ¿Cuál es la aldosa de mayor importancia
biológica? ¿Por qué?
b) ¿Qué estructuras presentan algunos monosacáridos en solución acuosa?
Represente las estructuras cíclicas (fórmulas en perspectiva de Haworth) de
la glucosa y la fructosa señalando el carbono anómerico.
c) ¿Cómo se denomina la unión entre 2 azúcares simples? ¿Qué tipos de
uniones conoce? Mencione los disacáridos de mayor interés biológico.
¿Cuáles de éstos poseen poder reductor y por qué?
d) Dibuje la unión alfa entre el C1 y el C6 de 2 monosacáridos.

3- a) ¿Qué es un polisacárido? Mencione las diferencias que existen entre un

homo y un heteropolisacárido. De ejemplos de cada uno de ellos.
b) Respecto a los homopolisacáridos, ¿cuáles conoce y en qué organismos
podría encontrarlos?, ¿cuál es su función?
c) ¿Cuáles son sus monómeros constituyentes y cómo se unen entre si?

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 d) ¿Cuál es la importancia de la presencia de ramificaciones en algunos de
ellos?

4- a) ¿Qué características comunes presentan todas las moléculas lipídicas?

b) Realice un cuadro clasificando a los lípidos en insaponificables e
saponificables con subcategorías dentro de estas divisiones principales. Cite
ejemplos de cada tipo y señale sus funciones biológicas. Esquematice.
c) ¿Cuáles de las moléculas mencionadas en el inciso b) son anfipáticas?
¿Por qué?
d) ¿Cuál es la importancia biológica del colesterol y sus derivados?
e) ¿Pueden los lípidos ser considerados macromoléculas? ¿Por qué?

5- Represente la estructura general de un aminoácido a pH=1.0, a pH=7.0 y a

un pH=12. Fundamente los cambios observados en las estructuras.

6- ¿Cómo se clasifican los aminoácidos según las características de su grupo

R? Represente la estructura de un aminoácido característico de cada grupo.

7- ¿Cómo se denomina la unión entre 2 aminoácidos y de que tipo de unión se

trata desde el punto de vista de la química orgánica? Represente la unión
entre un aminoácido ácido y uno no polar.

8- a) ¿Qué características deben poseer los aminoácidos para formar parte de

las proteínas?
b) ¿Qué son los aminoácidos esenciales?
c) Mencione las diferentes funciones de los aminoácidos no proteicos.

9- a) Defina un nucleótido y un nucleósido

b) Mencione las funciones de los nucleótidos. Cite ejemplos.
c) ¿Cuál es la diferencia entre un ribonucleótido de un desoxiribonucleótido?

10- A manera de repaso y antes de resolver los problemas de aplicación, lea

atentamente los siguientes paneles y verifique que usted es capaz de
reconocer cada una de las pequeñas moléculas.

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 PROBLEMAS DE APLICACION

1- Dados los siguientes compuestos:

a) Señale con una (X) a los monosacáridos y con un () a los derivados de
monosacáridos.
b) TOMANDO los monosacáridos:
1- Clasifíquelos según el número de átomos de carbono y la posición del
grupo carbonilo e indique si pertenecen a la serie D- o L-.
2- Identifique aquellos que son isómeros de función.
3- Identifique aquellos que son estereoisómeros indicando el tipo de
estereoisomería que presentan (enantiómeros, diasteroisómeros o
epímeros).
4- Señale con un () a los que en disolución se encuentran en forma
cíclica. Realice la ciclación de al menos 5 de ellos (presente la fórmula de
los dos anómeros y nómbrelos)
5- Seleccione los apropiados y únalos del modo adecuado para obtener un
disacárido de origen animal y otro de origen vegetal.

A B C D E F

G H I J K L

M N Ñ O P Q

R S T U

2- Los carbohidratos son una de las fuentes energéticas más importante de los
organismos animales. En la naturaleza se encuentran como polisacáridos de
reserva tanto en animales como en vegetales.
a) Si una persona ingiere arroz y otra carne, ¿qué tipos de hidrato de
carbono está consumiendo cada una? Describa sus estructuras y
diferencias.
b) Represente gráficamente una unión 1-4 O-glucosídica y una unión 1-6
O-glucosídica.

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3- La celulosa, un componente habitual de las paredes celulares de la célula
vegetal, al ser hidrolizada completamente con ácidos concentrados, rinde el
mismo tipo de producto que el almidón.
a) Si esto es así, entonces ¿por qué no podemos alimentarnos con madera?
b) Explique cómo es la estructura de la celulosa
c) Represente gráficamente una unión 1-4-glicosídica.

4- Usted trabaja en un laboratorio donde se determinan azúcares de diferentes

muestras. Sin querer se desprenden los rótulos de 4 tubos los cuales
contenían un hidrato de carbono diferente cada uno. Para tratar de salvar el
ensayo realiza algunas determinaciones para averiguar qué azúcar está en
cada tubo. Los rótulos son: glucosa, sacarosa, lactosa, almidón. A los 4
tubos se les hace las siguientes determinaciones: Reactivo de Fehling,
reactivo de Lugol, medida de osmolaridad antes y después de realizar una
hidrólisis completa del hidrato de carbono contenido de cada tubo.
Relacionando todos los tratamientos ¿podría usted concluir que azúcar está
en cada tubo? Fundamente su respuesta explicando que ocurre en cada
tratamiento.

5- a) Una especie de colibrí tiene un peso libre de grasa de 2,5 gramos. Migra
cada otoño desde Florida a Yucatán, o sea recorre aproximadamente 2000
km. Antes de emprender este viaje acumula 2 gramos de grasa corporal,
una cantidad casi igual a su peso corporal.
i -¿Por qué lo hace de este modo y no acumula sus reservas en forma de
hidratos de carbono?
ii-Represente la estructura de un lípido de reserva.
b) ¿Cuál es la importancia biológica del colesterol y sus derivados?
i -Haga un esquema de dicha molécula.
ii- ¿Qué tipos de células sintetizan colesterol?

6- a) Ordene según punto de fusión creciente los siguientes ácidos grasos:

- Acido palmítico (16:0)
- Acido esteárico (18:0)
- Acido palmitoleico (16:19)
- Acido linoleico (18:2 n-6)
Justifique su respuesta.
b) Esquematice la molécula de triestearina y de triolinoleína. Indique si
espera encontrarlas en grasas animales o en aceites vegetales. Justifique.
c) Esquematice una molécula de fosfatidilcolina cuyos ácidos grasos
constituyentes son esteárico y linoleico. Señale en la misma la región
hidrofóbica y la región hidrofílica e indique su posible localización celular.
d) Describa el tipo de estructuras que formarán en agua las moléculas
descritas en los ítems a), b) y c).

7- Después del hidrolizado completo de una proteína sencilla:

a) ¿Cuántos tipos diferentes de moléculas sillares espera encontrar?
b) ¿Qué encontraría si la hidrólisis fuera parcial?
c) Represente para ambos casos el más pequeño de los posibles productos.

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 d) ¿Cómo se modificaría la respuesta de cada ítem si las preguntas fueran
referidas al glucógeno (en vez de a la proteína)?

8- a) ¿Puede una persona obtener todos sus aminoácidos necesarios

ingiriendo una dieta basada exclusivamente en polisacáridos de reserva? En
caso de no ser así, ¿qué adicionaría a dicha dieta para solucionar el
problema?
b) ¿Cree Usted que el aporte de aminoácidos esenciales es el mismo si
consume solamente proteínas vegetales o solamente proteínas animales?
Fundamente su respuesta.

9- Para el ácido aspártico:

a) Escriba las formas iónicas que presentará a pH 2, 7 y 13.
b) ¿Hacia que polo se movería en un campo eléctrico a pH 7?
c) Si se encuentra con carga neta cero ¿el pH del medio será ácido o
básico?

10- ¿Cuál es el nombre específico de las siguientes uniones químicas? Entre:

a) base nitrogenada y ribosa
b) ribosa y un grupo fosfato
c) base nitrogenada y desoxiribosa
d) unión de 2 nucleótidos
¿Cuál es el nombre del producto obtenido en cada caso?
11- Observe los compuestos químicos que se muestran a continuación e
indique para cada uno de ellos su nombre y de qué tipo de compuesto se
trata.

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12- a) ¿Cuál de los siguientes compuestos esperaría encontrar en cantidades
significativas en un hidrolizado de ARNm: adenina, uracilo, D-ribosa,
deoxiguanosina, citosina, timina? ¿Por qué?
b) ¿Cuál/es de los compuestos del inciso anterior le servirían a Ud. para
determinar que se trataba de ARN?
c) Represente gráficamente la unión de un nucleótido de base púrica con
otro de base pirimidínica.

13- La glucemia es la concentración de glucosa en la sangre:

a) ¿Qué efectos puede tener una disminución de la misma (hipoglucemia),
por ejemplo en células nerviosas y en células musculares cardíacas? ¿Por
qué cree que esto es así?
b) ¿Conoce Ud. alguna enfermedad en la que la glucemia pueda estar
aumentada (hiperglucemia) respecto a la concentración basal?

EJERCITACIÓN ADICIONAL

1. A un pH igual al punto isoeléctrico (PI), la carga neta de la alanina es cero.

a) Dibujar las dos estructuras posibles de la alanina con carga neta cero.
b) ¿Cuál es la especie que predomina en solución?

2. Respecto a la cisteína:
a) ¿A qué grupo de aminoácidos pertenece?
b) ¿Qué grupo funcional presenta?
c) ¿Cuál es su importancia en la estructura de las proteínas?

3. Observe las siguientes moléculas:

a) ¿Cuantas moléculas diferentes hay representadas? ¿Por qué?

b) Mencione a qué grupo de pequeñas moléculas pertenecen, ¿Cómo las
puede clasificar según el grupo funcional y el número de átomos de carbono
que posean?
b) Nombre cada una de las moléculas representadas y numere los átomos
de carbono.
c) Indique cuál es el carbono anomérico en las dos formas.

4. La estructura que aparece representada a continuación corresponde a un

tipo de polisacárido.

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Indique:
a) ¿Qué clase de moléculas forman el polisacárido?
b) ¿Cómo se denomina el tipo de enlace químico que une a los
constituyentes de los polisacáridos?

5. Tanto la celulosa como la α-amilosa consisten en unidades de glucosa

unidas por enlaces (1→4) y pueden estar altamente hidratadas. A pesar de
esta similitud, una persona que consuma una dieta que consista principalmente
en α-amilosa (almidón) aumentará de peso, mientras que una persona
sometida a una dieta de celulosa moriría de hambre. ¿Por qué?

6. Clasificar en orden de solubilidad creciente en agua un triglicérido, un

diglicérido y un monoglicérido.

7. Una característica estructural en los lípidos de membrana es su carácter

anfipático determinado por un componente de la molécula hidrofóbico y
uno hidrofílico. Observar los siguientes esquemas y analizar.
a) Identificar las regiones hidrofóbicas e hidrofílicas.
b) Realizar una lista, en orden creciente, de solubilidad en agua. Justificar

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8. Con respecto a los azúcares que forman parte de los ácidos nucleicos,
indique:
a) cuáles son y cuál es la diferencia entre ellos
b) cuántos átomos de carbono poseen
c) cuál es el átomo que forma el enlace con la base nitrogenada y cuál el
que forma el enlace con el grupo fosfato