UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“Alquenos”

GRUPO N° 6

INTEGRANTES:

DOCENTES: Ing. Emilia Hermoza Guerra

Ing. Tarsila Tuesta Chávez.

LIMA – PERÚ
2017
 Índice general
Alquenos .......................................................................................................................................................................... 3
Objetivos ..................................................................................................................................................................... 3
Fundamento teórico ......................................................................................................................................................... 3
Parte experimental ........................................................................................................................................................... 4
I. Reacciones químicas ......................................................................................................................................... 4
II. Diagrama de flujos: (elaborado con software chemlab) ..................................................................................... 6
III. Observaciones ............................................................................................................................................... 7
IV. Conclusiones ................................................................................................................................................. 7
Bibliografía ...................................................................................................................................................................... 9
Anexos ........................................................................................................................................................................... 10
 Alquenos
Objetivos

 Entrenar en técnicas fundamentales de preparación, separación e identificación de

alquenos a nivel de laboratorio.

Fundamento teórico
ALQUENOS.

Son hidrocarburos insaturados en los que aparece un enlace doble por la falta de 2H. Se llaman
también hidrocarburos etilénicos u olefinas. Son insolubles en agua y tienen menor densidad
que esta.

Reaccion de alquenos

a) Bromación:
Es cuando se trata una olefina con bromo
Se adicione el halógeno al doble enlace, enlazando un bromo a cada átomo de carbono.
El color rojizo del bromo en tetracloruro desaparece al adicionar el halógeno a la olefina.

b) Oxidación:

Ensayo de Baeyer.

Las olefinas se transforman en glicoles por oxidación con permanganato de potasio

diluido y frío. Esta reacción sirve como ensayo para el fácil reconocimiento de las olefinas
porque al consumirse el oxidante desaparece su color purpura.

Oxidación con ruptura del enlace doble

La oxidación enérgica de una olefina con permanganato potásico a temperatura elevada

ocasiona la ruptura del doble enlace. El glicol intermedio formado primeramente queda
destruido y cada uno de los carbonos que soportaban el doble enlace se oxida
totalmente. Así un carbono terminal que tenga un doble enlace se oxida con este
tratamiento a CO2; uno que este unido a dos grupos alquilo se oxida a grupo carbonilo.
Un carbono con doble enlace y unido a un grupo alquilo se oxida a grupo carboxilo.
(Listromberg, 1979)

c) Combustión
Los alquenos al ser hidrocarburos son combustibles y arden en presencia de oxígeno
atmosférico y una llama. Esta combustión es denominada como completa pues produce
dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O). Además, esta reacción produce gran cantidad
de calor.
 Parte experimental
I. Reacciones químicas

MECANISMO DE REACCIÓN:
Reacción con alcohol terc-butilico para formar el carbocatión
CH 3 CH 3CH 3 CH 3
  
H H 2 O H
CH 3  C  CH 3  CH 3  C  CH 3  CH 3  C  CH 3  CH 2  C  CH 3

OH OH
 2
Alcohol terc-butílico
carbocatión terciario

Ataque por la segunda molécula

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H 
CH 3  C  CH 3  CH 2  C  CH 3  CH 3  C  CH 2  C  CH 3 
 
CH 3
Desprotonación para dar el dímero
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H 
CH 3  C  CH 2  C  CH 3  CH 3  C  CH  C  CH 3  CH 3  C  CH 2  C  CH 2

CH 3 CH 3 CH 3
2,4,4-trimetil-2-penteno 2,4,4-trimetil-1-penteno
Las proporciones de los dímeros obtenido vana variar dependiendo de las condiciones en las
que trabajemos. Para altas temperaturas, el producto mayoritario es el producto anti-Saytzeff
(menos sustituido). Ya que existen seis hidrógenos que al salir pueden generar el alqueno
menos sustituido y sólo 2 generan el otro, el primero se formará con mayor frecuencia. Además
el hidrógeno de un carbono primario necesita vencer menos inducción electrónica de los átomos
de carbono que uno secundario para abandonar la molécula.
MECANISMO DE REACCION PARA LAS PROPIEDADES
 Adición de ácido sulfúrico
Al añadir el ácido sulfúrico al dímero produce bisulfatos de alquilo
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H 2 SO4
CH 3  C  CH 2  C  CH 2  CH 3  C  CH 2  C  CH 3

CH 3 CH 3
 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O
H 2 SO4 

CH 3  C  CH 2  C   HSO 4  CH 3  C  CH 2  C  O  S  O  H

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O

Bisulfato de alquilo

 Adición de bromo en CCl4

El paso (1) representa efectivamente una adición electrofílica. Se transfiere bromo en

forma de bromo positivo; es decir, sin un par de electrones, que quedan en el ión bromuro recién
generado. En el paso (2), este ión bromuro, o más probablemente otro similar, reacciona con el
ión bromonio para dar el producto: el dibromuro.

Lo que aquí se propone no es un complejo p, en el que la nube n del alqueno (base) sujeta a la
molécula de bromo (ácido). El bromo está unido con dos enlaces o uno a cada carbono para
establecer un anillo. No obstante, un complejo n de Br2 molecular y el alqueno puede ser un
precursor formado reversiblemente del ión bromonio.

OXIDACIÓN:
1.- oxidación sin ruptura del enlace sigma

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐻 𝐶𝐻3

| | | | |
𝐾𝑀𝑛𝑂4
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻−𝐶𝐻= 𝐶 −𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 −𝐶𝐻3
| 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 | | |
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 𝑂𝐻
+ 𝑀𝑛𝑂2
(color marrón)
 2.- oxidación con ruptura del enlace sigma

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐻

| | 𝐾𝑀𝑛𝑂4 | |
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶 −𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 = 𝑂 +
| |
𝐶𝐻3 𝑂𝐻

𝐶𝐻3
|
𝑂 = 𝐶 −𝐶𝐻3 + C𝑂2
|
𝑂𝐻

II. Diagrama de flujos: (elaborado con software chemlab)

Dimerización del Isobutileno:

Reflujo por 30
20ml de H2SO4
minutos
conc. En
porciones
19ml de
alcohol
Balón de tercbutílico
250ml poco a Llama Baja
poco
20ml de agua
fría Proceso de reflujo
Baño de agua fría A 50 C

Solución
previamente
enfriada

Fase orgánica 1g. de CaCl

anhidro
Fase acuosa
Erlenmeyer Fase Orgánica
- acida limpio y previamente
seco lavada con agua

Separación Secado de
de Fases Fase Orgánica
entregas al
encargado
 III. Observaciones
Adición de ácido sulfúrico:
 En la adición de ácido sulfúrico al dímero vemos que se forman dos fases pero que son
incoloras pero se pueden distinguir a simple vista.
 Debemos asegurarnos que los tubos se encuentren secos antes de adicionar el ácido
sino el resultado esperado no se alcanza, en cambio se obtiene una mezcla con dos fases
lo cual no te da una perspectiva de la reacción.
 Al tubo de ensayo que contiene la mezcla de ácido y fase orgánica vemos que las dos
capas formadas son incoloras haciéndose más difícil su identificación.
Bromación

 El tubo A con una mezcla del dímero, solución de bromo en tetracloruro, observamos una
solución transparente.
 El tubo B y C con una mezcla de bromo en tetracloruro y hexano, al tubo C lo cubrimos
con papel negro. Luego de 10 minutos observamos que este último tubo tenía un color
amarillo de un tono más intenso que el tubo B (NO recubierto).

Oxidación

 En la prueba de oxidación con KMnO4 al añadirse este se forma una fase color violeta
en la parte inferior.
 En la muestra con KMnO4 al añadirse Na2CO3 y seguidamente agitarse la solución se
tornó de color marrón pardo.
 En la muestra con KMnO4, al ser agitada se tornó incolora.
Combustión

 En la combustión del n-hexano se produjo una llama pequeña mientras que la del
dímero produjo una mayor.

IV. Conclusiones
Adición de ácido sulfúrico:

 Para hallar la propiedad de dimetil con ácido sulfúrico en los resultados se observó la
formación de dos fases, esto se debió a que el tubo se encontraba con residuos de agua
por lo cual el ácido fuerte ionizo al agua, así los iones del agua interfirieron con la
reacción.
 Las dos capaz formadas por el ácido y la fase orgánica luego del reflujo se podrán separar
por medio de decantación debido a la diferencia de densidades.

.
Bromación

 Hay formación del alqueno debido a la presencia de luz en el tubo B, pues ahí en donde
empieza a reaccionar el bromo (amarillo), por tanto el color disminuye, de esta manera
identificamos la formación del alqueno.
Oxidación

 En la prueba de oxidación del dímero con adición de Na2CO3, como se produjo en

medio básico la oxidación no fue lo suficientemente fuerte como para romper el enlace
sigma, produciendo solo un diol y la formación de MnO2 que le da el color marrón pardo
a la solución
 En la prueba de oxidación con solo KMnO4 se produjo la ruptura del enlace sigma y
como los carbonos del doble enlace contenían hidrógenos se podrían formar aldehídos o
ácidos carboxílicos dependiendo de las condiciones por lo que la solución se tornó
incolora.

 El dímero tiene un mayor poder calorífico que el n-hexano.

 Bibliografía

Adolph, L. N. (1970). Handbook of chemistry. United States of America: The Colonial Press Inc.

Bailey, P. S. (1998). Química orgánica: Principios y aplicacines. Pearson.

Listromberg, W. W. (1979). Química orgánica. Barcelona: Reverté.

Yufera, E. P. (1996). Química orgánica básica y aplicada. Barcelona: Reverté.

 Anexos

Aplicación industrial

Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya

que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.
Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y
otros productos químicos. Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el
eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.

Otras aplicaciones son las siguientes:

 Eteno
Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se someten
a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos
antes de ponerlos a la venta. También se utiliza para fabricar botellas de leche y
refrescos.

 Propeno
Esta botella de detergente contiene polipropileno (polímero), un plástico duro que se
hace a partir del propeno.

 Butadieno
Hizo posible la sustitución del caucho natural por goma sintética.

Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos ejemplos de ellos
son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates, mientras
que el beta-caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos.