OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Laboratorio de química orgánica, Departamento de Química, Universidad del Valle, Calle 13 # 100-00, Cali.
Fecha de realización: 27/09/2018 Fecha de entrega: 14/09/2018

RESUMEN: El objetivo principal del trabajo de laboratorio fue determinar algunas propiedades químicas de los
alquinos a través de las reacciones del acetileno con diversos reactivos químicos y comparar la reactividad de los
alquinos frente a la reactividad de los alcanos. A partir de la reacción entre el carburo de calcio y agua; se formó
acetileno que se burbujeo directamente a las soluciones a analizar, observando el efecto que produce en las
soluciones, y al comparar la reactividad de los alquinos frente a la de los alcanos, se pudo concluir xxxxxxxxxx
RESULTADOS:
Peso del carburo de calcio: 1.5 g
Tabla1. Acetileno
Otro método es por la pirolisis del metano: El CH4 a
solución Color inicial Color final altas temperaturas, se piroliza dando acetileno e
Agua de bromo Amarillo suae incolora hidrógeno.
Permanganato violeta Café-verdoso
de potasio
Nitrato de plata incolora Blanco-amarillo
Cloruro de cobre azul Gris oscuro
https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10
/30/acetileno-y-sus-reacciones-quimicas/
Tabla2. Hexano
Tubo 1 (Agua de Bromo al 0.1%):
solución Color inicial Color final
Agua de bromo amarillo amarillo Se observó que la reacción fue completa pasando la
Permanganato purpura purpura solución de color amarillo suave a incolora, con lo que
de potasio evidencia que el bromo reaccionó completamente con
Nitrato de plata incolora incolora el acetileno de la siguiente manera:
Cloruro de cobre azul Azul claro

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Tabla 1 (ACETILENO)
El carburo de calcio, es un material grisáceo con
aspecto de roca, se obtiene calentando óxido de calcio
y coque (carbón) en un horno eléctrico a unos 3000°C.
El carburo de calcio reacciona con el agua a
temperatura ambiente produciendo acetileno.
https://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
https://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_bromo
Tubo 2 (Solución de 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 basificada con NaOH)
Se observó que al agregar la solución de 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 el
paso de púrpura a café verdoso oscuro, evidenciando
la formación de un precipitado. La reacción sucedió
debido a que los OH saturaron las triples ligaduras del
etino. Las reacciones orgánicas catalizadas con
KMnO4, son reacciones de oxidación, ya sea
formación de alcoholes, cetonas, aldehídos, ácidos
carboxílicos.
https://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potas
io
La adición de 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 a la solución de acetileno
provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que
forman la molécula de acetileno, se rompa y forme dos
moléculas de ácido etanoico. La mezcla de la reacción
básica, que se origina inicialmente sufre una ruptura
oxidativa (la dicetona). Los productos son las sales de
los ácidos carboxílicos que se pueden transformar en
ácidos. Los alquinos terminales generan ácidos.
En esta reacción la adición de 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 implica la
adición del ión permanganato al triple enlace. Por ello
la solución de 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 es purpura, y al reducirse
durante la oxidación del alquino se decolora y forma
un precipitado del ión 𝑀𝑛𝑂2 , dando como resultado
color café oscuro.
Tubo 3 (Solución amoniacal de nitrato de plata)
Se observo una solución incolora que mediante el
burbujeo de acetileno se formó un precipitado blanco-
amarillo (acetiluro de plata), que se debe a la acidez de
los alquinos terminales, es decir, un hidrógeno unido a
un carbono con hibridación sp muestra cierto carácter
ácido.
Tubo 4 (Solución amoniacal del cloruro de cobre)
Se observó que la solución se tornó de azul a gris
oscuro evidenciando la formación de un precipitado.
Similar a lo ocurrido en el punto anterior con la
diferencia en los iones de Cu+ que reaccionaron con
un hidrógeno unido al carbono del triple enlace.
las soluciones que contenían los iones eran
amoniacales actuando como disolventes formando
acetiluros de plata y cobre. Formando precipitados
como los obtenidos.
Tubo 5 (Cerilla encendida):
El acetileno es un buen combustible, que arde en el
aire con una llama amarilla negruzca, sin embrago,
cuando se forma una mezcla con el oxígeno puro la
llama se vuelve azul tenue y la temperatura de la llama
aumenta drásticamente.
En la práctica se observó el desprendimiento del
monóxido de carbono, que indica la cantidad de
oxígeno presente en el ambiente.
Tabla 2 (HEXANOS)
Las reacciones anteriores al adicionar hexano, no
evidenciaron cambio de color. Una de las razones es
que los alcanos son muy poco reactivos por la
naturaleza de sus enlaces, y menos reactivos de los
compuestos orgánicos, además tienen enlace simple
en sus moléculas, y se conocen como hidrocarburos
saturados.
Para efectuar una reacción, los alcanos necesitan
condiciones relativamente fuertes, rompiendo un
enlace carbono – hidrógeno o carbono – carbono.
Al adicionar agua de bromo al hexano, se observó la
formación de tres fases distintas; debido a que las
moléculas de los alcanos son muy poco polares, y el
agua es polar, impidiendo que se diera la reacción.
𝐶2 𝐻6 + 2𝐵𝑟2 → 𝐶2 𝐻2 𝐵𝑟4
https://books.google.com.co/books?id=TL98uAXZ3J
QC&pg=PA39&dq=para+formar+una+reaccion+que
+propiedades+deben+tener+los+alcanos&hl=es&sa=
X&ved=0ahUKEwjWvJDfwtvdAhXH6lMKHZXjAj
IQ6AEILjAB#v=onepage&q=alcanos&f=false
Con el permanganato no reacciono porque poseen El etileno, en presencia de oxígeno, se descompone
enlace covalente no polar, son más estables, y formando dióxido de carbono y agua, si la combustión
requieren alta energía de disociación para la formación no es completa, se formaría monóxido de carbono, y
de un nuevo enlace. no dióxido de carbono.
𝐶2 𝐻6 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝐶2 𝐻4 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
Con el nitrato de plata en solución amoniacal sucede 3.La síntesis industrial moderna del acetileno se
lo mismo que la reacción de permanganato. realiza por craqueo térmico del metano. Explique este
proceso.
𝐶2 𝐻6 + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑁𝑂3 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
Craking térmico: Los alcanos pasan por una cámara a
Con el cloruro de cobre, la solución se tornó azul claro,
temperatura elevada, convirtiendo los alcanos pesados
se observó la formación de un precipitado, debido a
en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrogeno.
que la cloración en alcanos es a temperatura ambiente
Este proceso produce predominantemente etileno
que permitió visualizar precipitado.
𝐶2 𝐻4 , junto con otras moléculas pequeñas.
𝐶6 𝐻12 + 𝐶𝑢𝐶𝑙 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 Produce la siguiente reacción:
PREGUNTAS https://books.google.com.co/books?redir_esc=y&hl=
es&id=3b2Yk_dzH70C&q=crcking+termico#v=snip
2.Como se obtiene etileno en el laboratorio? ¿Si el pet&q=cracking%20termico%20acetileno&f=false
etileno se sometiera a los experimentos realizados en
esta práctica, cuál sería su comportamiento? Explique 1400℃
2𝐶𝐻4 𝐻 ≡ 𝐶 𝐶𝐻 + 3𝐻2
con ecuaciones.
4.Proponga un mecanismo para la adición de agua al
Existen varios métodos, los más utilizados son:
propino, catalizado con ácido sulfúrico y sulfato
Deshidratación del alcohol etílico mediante ácido mercúrico.
sulfúrico concentrado. Un alcohol se convierte en
alqueno por deshidratación con la eliminación de una
molécula de agua.
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻3 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝐻2 𝐶 − 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂
∆
Reacciones con etileno:
El etileno al reaccionar con agua de bromo, forma
1,1,2,2 tetrabromoetano.
𝐶2 𝐻2 + 2𝐵𝑟2 → 𝐶2 𝐻2 𝐵𝑟4
El etileno al reaccionar con el permanganato de
potasio, en medio básico, forma un diol, produciendo
el etanodiol
𝐶2 𝐻2 + 𝐾𝑚𝑁𝑂4 → 𝐶2 𝐻2 𝑂4
El etileno con el nitrato de plata, no reacciona, debido
a que el etileno no tiene hidrógenos ácidos.
El etileno con la solución amoniacal de cloruro de
cobre no reacciona, debido a que el etileno no tiene
hidrógenos ácidos. http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-
organica-
i/temas/7_alquinos/leccion16/pagina_09.htm/skinless
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CONCLUSIONES
Diferencia entre alcanos y alquinos(sus propiedades)

BIBLIOGRAFÍA