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HIDROCARBONETOS E CLASSIFICAÇÃO DE Uma questão que vem sendo amplamente estudada e

FUNÇÕES ORGÂNICAS 03 - (Fac. Cultura Inglesa SP) discutida no campo do abastecimento de água são as
Um dos constituintes químicos do café é a cafeína, uma cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são
01 - (UFSCAR SP) substância muito conhecida por seu efeito estimulante. É toxinas produzidas por algumas espécies de
Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal muito solúvel em água quente, não tem cheiro e cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter
utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto apresenta sabor amargo. Sua fórmula estrutural está efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos
verde do jenipapo. A substância responsável pela cor representada a seguir. (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos
azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está CH3 (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina).
representada a seguir. Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma
N N O microcistina.
OH OH
H

O
N
N CH3
H3C
O
H
Com base na fórmula estrutural, é correto afirmar que a
O OCH3 cafeína é
a) uma substância saturada.
Genipina b) constituída por C, H, O e N.
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, c) classificada como uma cetona.
d) formada por ligações iônicas e covalentes. Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais
entre outras, a função orgânica
a) aldeído. b) álcool. e) uma substância que possui 9 átomos de carbono. presentes na molécula de microcistina.
a) Cetona, Éter, Amina e Éster.
c) cetona. d) ácido carboxílico.
04 - (UNISC RS) b) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
e) éter.
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
02 - (Mackenzie SP)
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma principalmente por jovens e estudantes, apresenta a
sequência de compostos orgânicos, que contivesse, seguinte estrutura molecular
06 - (IME RJ)
respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um MeO O
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo
aldeído. A sequência correta está representada em
dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H
N diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina
H3C–CHO.
abaixo, assinale a alternativa que corresponde às
funções orgânicas presentes.
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3,
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que
H3C–CO–CH3, H3C–CHO. a) apresenta as funcionalidades éster e amina
c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH. secundária.
d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, b) possui fórmula molecular C14H19NO2.
H3C–CH2–COO–CH3. c) apresenta 3 carbonos assimétricos.
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2.
e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C– e) possui 2 carbonos terciários.

05 - (UNIFOR CE)
CO–CH3, H3C–CHO. a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. trilha e de alarme são, respectivamente,
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. a) álcool e éster.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. O b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
O O
07 - (UFJF MG) d) enol e ácido carboxílico.
N CH3
A seguir, está representada a estrutura química do ácido e) ácido carboxílico e amida.
H
Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica. OH NH2 O
10 - (PUC RS)
Estrutura do aspartame Analise as informações a seguir.
OH
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem
ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; medicina moderna para o tratamento de infecções bac-
éter. terianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas,
HO c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; tendo em vista o desenvolvimento progressivo de
C CH3 éster. resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas
ácido Jiadifenoico C
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso
O
éter. comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais
seguintes afirmações: cetona. presentes nas moléculas.
I. notam-se nove átomos de carbonos com
hibridização sp2. 09 - (ENEM)
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são Uma forma de organização de um sistema biológico é a
álcool e éster. presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos
III. o composto possui cinco átomos de carbono para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie
quaternário. Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios.
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um
Assinale a alternativa CORRETA. feromônio que indica a trilha percorrida por elas
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. um feromônio de alarme (Composto B), que serve de
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. um desses sinais utilizados pelas abelhas são as
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

08 - (EsPCEX)
CH 2OH
O composto denominado comercialmente por Aspartame
é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua
versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela CH3
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) CH3COO(CH2)CH As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]- CH3 a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
pode ser vista abaixo. Composto A Composto B c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no A histamina é uma substância que pode ser encontrada
carboxílico. tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, no organismo humano, proveniente da descarboxilação
e) anel aromático – éter – álcool – éster. posteriormente denominada oxitetraciclina, é um da histidina, conforme representado a seguir.
antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, N NH2 N
11 - (Unievangélica GO) produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito
Leia o texto a seguir. utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse -CO2
Acreditem: é tudo natural composto está representada a seguir: N CO2H N NH2
H3C CH3 H H
Advogada paulistana de 51 anos torna-se a N
representante do Brasil em uma associação internacional HO CH3 Histidina Histamina
de “fisiculturistas naturais”, que rejeita o uso de OH Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes
anabolizantes. Uma exceção raríssima no meio. as funções orgânicas:
Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15.
NH2 a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
OH c) aldeído e amida.
OH O OH O O d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
Terramicina (antibiótico)
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico 15 - (PUC MG)
terramicina e a fórmula molecular desse composto são: O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e
Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao
a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; encontra-se representado pela estrutura:
hormônio masculino testosterona. São todos derivados
C22H24N2O8. OH
do colesterol. CH3
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8. C CH
A testosterona tem como funções orgânicas
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster;
a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual
C22H24N2O8.
a C18 H30 O, a massa molecular é 262 g/mol, apresenta
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida;
duas ligações do tipo pi e as demais são ligações sigma.
C22H24N2O8.
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual
a C20H28O2, a massa molecular é 300 g/mol, apresenta O
13 - (PUC RJ)
duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações pi.
O Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual O
a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula
a C19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas
molecular C20H20O2.
ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma. O O O b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é
C20H26O2.
igual a C19 H28 O2 , a massa molecular é 288 g/mol, todas O
O c) possui um grupo etinil e fórmula molecular
a ligações presentes são do tipo sigma.
I II C20H26O2.
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular
12 - (UNIUBE MG) Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está
presente a função orgânica: C 20H24O2.
Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que
tem a capacidade de interagir com microrganismos que a) álcool. b) aldeído.
16 - (PUC MG)
causam infecções no organismo. Os antibióticos c) cetona. d) éster.
O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para
interferem com os microrganismos, matando-os ou e) éter.
substituir o açúcar. A estrutura dessa substância está
inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução,
14 - (PUC RJ) representada abaixo.
permitindo ao sistema imunológico combatê-los com
maior eficácia.
O O O O
O
H3CO
H2N CH C NH CH C O CH3 CH 2 C COO-
N O

CH2 CH2 HO NH

O O
O C híbrido curcumin-talidomida (III)
OH
As funções orgânicas presentes na estrutura desse
híbrido são CH 2 COO -
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
São funções orgânicas presentes na estrutura desse b) amina, éster e hidroxila fenólica.
adoçante, EXCETO: c) amida, éster e cetona. (IV)
a) Aldeído b) Amina d) amida, hidroxila fenólica e éster. a) I, II e III b) IV, III e II
c) Ester d) Amida e) ácido carboxílico, amina e cetona. c) III, II e IV d) II, III e I
e) III, IV e II
17 - (PUC MG) 19 - (UNITAU SP)
A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Fenilcetonúria é uma doença genética caracterizada pela 20 - (ENEM)
Penicillium chrysogenum. A estrutura química está excreção aumentada de fenilpiruvato, uma fenilcetona, A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua
apresentada abaixo. na urina. Além dele, fenillactato (a forma reduzida de flor, é produzida a vanilina (conforme representação
fenilpiruvato) e fenilacetato são também excretadas na química), que dá origem ao aroma de baunilha.
urina (extraído de Devlin, Manual de Bioquímica com
OH
Correlações Clínicas, 6. ed., Blucher, 2006). Considere
as quatro estruturas químicas representadas abaixo e OCH3
assinale a alternativa que apresenta, na sequência
CORRETA, os compostos fenilpiruvato, fenillactato e
fenilacetato.
É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:
a) um grupo funcional aldeído. +

b) fórmula estrutural C16H18N2O4S. NH3 COH


c) 6 carbonos sp3. CH2 CH COO -
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas
d) um heterocíclico aromático. a) aldeído, éter e fenol.
b) álcool, aldeído e éter.
18 - (UFRGS RS) c) álcool, cetona e fenol.
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido (I)
d) aldeído, cetona e fenol.
curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação CH2 CH COO-
em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da OH 21 - (UNEMAT MT)
talidomida. Essa combinação permitiu obter um Devido ao aspecto dourado do fungo que a produz, a
composto muito mais eficaz contra células cancerosas (II) clortetraciclina é conhecida também como aureomicina,
que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas. A
mistura dos dois. estrutura química é apresentada a seguir:
OH O OH O NH2 O tautoméricas, a seguir, podemos encontrar
OH respectivamente as seguintes funções orgânicas:
H3C O
NH
O

HO
OH CAPSAICINA

H3C OH São funções orgânicas presentes na capsaicina:


N
H3C CH3 a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter.
b) alceno, cetona e éster.
c) alceno, amida e éster.
As funções orgânicas presentes na molécula são: d) alceno, amida e éter.
a) Aldeído, álcool, cetona, amina, enol, fenol. a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool.
b) Álcool, amina, amida, cetona, enol, fenol. 24 - (UCS RS) b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool.
c) Ácido carboxílico, álcool, amina, éster, éter, No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído.
fenol. que um produto da casca do salgueiro aliviava dores e d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool.
d) Aldeído, amida, cetona, éster, éter, enol. diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é e) álcool, fenol, éster, éter.
e) Álcool, amina, cetona, éter, éster, enol. mencionado inclusive em textos das civilizações antigas
do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da Assíria. Os 26 - (UNIRG TO)
22 - (UNCISAL) nativos americanos usavam-no também contra dores de A aspirina é um composto que possui propriedades
Nas substâncias polifuncionais HO2CCH(NH2)CH2CO2H, cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse antitérmica e analgésica, e tem como princípio ativo a
H2NCOCH(OH)CO2C2H5, OHCCH(OH)CH2COCH3 e medicamento é um precursor da aspirina, cuja estrutura estrutura representada na figura a seguir. Quais grupos
HOC6H4CH2OCH2COCl, podem-se identificar os grupos química está representada abaixo. funcionais orgânicos encontram-se neste composto.
funcionais, em cada uma delas, e na sequência: O OH HO O
I. ácido, amina ácido; amida, álcool, éster; aldeído,
álcool, cetona; fenol, éter, cloreto de acila;
II. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éter; ácido, O O CH3
álcool, cetona; álcool, éster, cloreto de acila;
III. aldeído, amina, aldeído; amida, álcool, éster;
O O
aldeído, álcool, éter; álcool, éter, cloreto de acila;
IV. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éster; aldeído, a) cetona, aldeído e aromático.
As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina,
álcool, cetona; fenol, éster, cloreto de acila. b) ácido carboxílico, éter e alcano.
acima representada, são
Dos itens acima, verifica-se que está(ão) correto(s) c) cetona, amida e alceno.
a) ácido carboxílico e éster.
a) I, II, III e IV. b) I, apenas. d) ácido carboxílico, éster e aromático.
b) álcool e éter.
c) II, III e IV, apenas. d) II e III, apenas.
c) amina e amida.
e) I, II e III, apenas. 27 - (PUC RJ)
d) amina e éter.
e) aminoácido e álcool. A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um
23 - (UECE)
medicamento indicado para prevenção de doenças
O componente ativo das pimentas conhecidas cardíacas, sendo também responsável pela redução do
25 - (Unifra RS)
internacionalmente como pimentas chili é o composto colesterol sanguíneo.
O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do
químico capsaicina. É irritante para os mamíferos,
Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor irreversível de
incluindo os humanos, e produz uma sensação de
fosfolipase A2 (PLA2). Dessa forma, é um alvo
queimação em qualquer tecido com que entre em
terapêutico para ser usado no tratamento de doenças
contato.
inflamatórias. Na representação de uma de suas formas
F a) I, II e III. b) I e IV. a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 –
c) II e III. d) II e IV. nitrocomposto.
O-Na+
e) III e IV. b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 –
amida.
O 29 - (UFTM MG) c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido
A estrutura representada na figura corresponde à fórmula carboxílico; 5 – nitrocomposto.
OH estrutural do aciclovir, medicamento genérico utilizado no d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 –
OH tratamento de infecções cutâneas pelo vírus do herpes amina.
simples, cuja venda é feita sob prescrição médica. e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido
N O carboxílico; 5 – amida.

N 31 - (UNCISAL)
HN O glifosato é um herbicida de uso agrícola, não seletivo,
Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão de amplo espectro, para uso pós-emergência. A ação do
presentes, entre outras, as seguintes funções: H2N N N OH glifosato se dá devido suprimir a capacidade da planta
a) amida e haleto orgânico. O em gerar aminoácidos aromáticos. O glifosato de amônio
b) amina e álcool. é um composto utilizado para o controle das chamadas
c) cetona e álcool. Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções plantas daninhas pelos agricultores entanto, foram
d) amina e aldeído. orgânicas desenvolvidas as chamadas plantas tolerantes ao
e) haleto orgânico e éter. a) álcool, amida, amina e éter. glicosato que são plantas nas quais foi introduzido genes
b) álcool, amida, amina e éster. codificadores de uma enzima glifosato oxidoredutase.
28 - (FMJ SP) c) álcool, cetona, amida e éter. Estes genes são utilizados para produzir plantas
A buprenorfina é uma substância sintética empregada no d) aldeído, amida, amina e éster. transformadas tolerante ao herbicida glifosato. O
tratamento de desintoxicação de pacientes dependentes e) aldeído, amina, cetona e éter. glifosato de amônio é o sal do ácido cuja estrutura está
de drogas opiácias, como a heroína. apresentada a seguir.
30 - (EsPCEX)
O O
A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com
H
a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o P N
seu uso ou característica: HO OH
OH
Na estrutura química deste ácido encontram-se funções
orgânicas importantes, qual opção indica duas funções
orgânicas presentes nesta molécula?
a) Amina e carboxila.
b) Álcool e carboxila.
c) Amida e carboxila.
d) Aldeído e álcool.
e) Carboxila e aldeído.

32 - (EFOA MG)
Considere os grupos funcionais: As estruturas abaixo representam algumas substâncias
I. amida; II. cetona; usadas em protetores solares.
III. éster; IV. éter.
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo
É correto afirmar que a buprenorfina apresenta, em sua
funcional de cada composto orgânico é:
molécula, apenas os grupos funcionais
CO 2H Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
erétil causou revolução no tratamento para impotência. O c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
O OH medicamento em questão era o Viagra®. O princípio d) éster, amida, amina e cetona.
ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
é representada na figura:
O 36 - (UFV MG)
I CH3
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância
NH 2 OCH 3 N utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
CH3CH2O HN
CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3 N

CH2CH3 N
CH2CH2CH3

O2S CO2H
OCH3 N
HOOC OH
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas
N
estruturas é: CH3 CO2H As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são,
a) cetona. b) éter. c) éster. respectivamente:
d) amina. e) álcool. II a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do b) amida, amina, álcool, éster.
33 - (UEG GO) citrato de sildenafil, são: c) amina, fenol, amida, aldeído.
A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao a) cetona e amina. b) cetona e amida. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como c) éter e amina. d) éter e amida. e) amida, nitrila, fenol, éster.
na transformação de açúcares e gorduras em energia. e) éster e amida.
Regula o funcionamento das supra-renais. A carência 37 - (UFPI)
dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios 35 - (UFSCAR SP) O composto antibacteriano ácido oxalínico é
degenerativos do sistema nervoso. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma representado pela fórmula estrutural:
CH3 OH O substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas O O
O
quantidades dessa substância são suficientes para
HO CH2 C C C N CH2 CH2 C causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é O
cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. OH
OH
CH3 H H
O O O N
Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais O
presentes na molécula da vitamina B5: O
a) Ácido carboxílico, álcool e amida. N e apresenta as seguintes funções:
b) Álcool, amina e ácido carboxílico. H NH OH a) éster, cetona, amina e éter
c) Álcool, amina e cetona. b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
d) Ácido carboxílico, amina e cetona. aspartame c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
e) Álcool, aldeído e amina. d) éster, amina, fenol e cetona
As funções orgânicas presentes na molécula desse
adoçante são, apenas, e) éter, amida, éster e amina
34 - (UFTM MG)
a) éter, amida, amina e cetona.
38 - (UEPB) d) ácido carboxílico e aldeído Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
Considere as estruturas abaixo: e) cetona e éster funções:
CH3 CH CH2 COOH a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
B 40 - (UNIUBE MG) b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
NH2 A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
A mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
O picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta- e) amida, cetona, éter, álcool, amina.
malagueta. (Capsicum sp.).
CH3 CH CH2 C
O 43 - (UFMA)
NH2 Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo
OH H CO
3
N
CH 3

C D bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da


CH
H 3
tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no
E HO
trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são
OH
Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes potentes supressores desse reflexo. Entre eles se
O CH 3 funções orgânicas: encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da
F a) amina, cetona e éter. morfina que apresenta atividade específica.
b) amida, fenol e éter.
c) amida, álcool e éster.
N
CH3
¨
d) amina, fenol e éster.
CH 2 CH CH 2
41 - (Mackenzie SP)
Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente,
Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá
característicos das funções: OH
sabor e aroma de uva, de fórmula estrutural
a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona O Assinale a opção que apresenta as funções e o número
b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter C O CH3 de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima.
c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário
aldeído, éster b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1
NH2
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, quaternário
éter As funções químicas presentes nessa molécula são: c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina,
a) éster e amina. quaternários
enol, fenol. b) ácido carboxílico e fenol. d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2
c) éter e amina. quaternários
39 - (ACAFE SC) d) aldeído e éster. e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1
Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os e) éster e nitrocomposto. quaternário
cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no
mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, 42 - (UFOP MG) 44 - (UFF RJ)
bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada A adrenalina é um hormônio liberado na corrente
O H no tratamento da hipertensão. sangüínea dos seres humanos quando em situação de
H O OC C H2 C C H 2 C O O H perigo eminente. Sua fórmula estrutural é:
O CH3
C
OOH OH
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do O N CH3
O
ácido mencionado, são: H
CH3
a) cetona e álcool H3C N
b) álcool e aldeído H
c) ácido carboxílico e álcool Acebutolol
Os grupos funcionais I, II e III são, respectivamente: 47 - (PUC RJ) A asparagina, de fórmula estrutural:
a) álcool, amida, álcool Observe as fórmulas abaixo: O H H O
b) álcool, amina, álcool C8H16 C6H6 C4H10O
c) fenol, amina, álcool (I) (II) (III) H2N - C - C - C - C -OH
d) fenol, amida, álcool Assinale a única alternativa que as correlaciona H NH 2
e) álcool, amina, fenol corretamente com funções orgânicas que podem ser por
apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):
elas representadas:
a) álcool
45 - (UFJF MG) a) I, alcano; II, alceno; III, álcool
b) éster
A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas supra- b) I, alcano; II, alcino; III, álcool
c) éter e éster
renais e que promove o equilíbrio de várias funções no c) I, alceno; II, alcino; III, éter
d) amida, amina e ácido carboxílico
organismo humano, apresenta a estrutura molecular d) I, alceno; II, composto aromático; III, éter e) éter, amida e ácido carboxílico
abaixo representada: e) I, alcino; II, composto aromático; III, aldeído
H 51 - (UNIMEP SP)
48 - (UNIFICADO RJ)
Na estrutura
Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que
HO C  CH2  N  CH3
as funções químicas encontradas são:
H
OH H
C=O
HO
Quais as funções orgânicas presentes neste composto: HO
a) álcool, amida, cetona; O - CH3 encontramos o grupo funcional de um:
b) fenol, amida, cetona; a) álcool, éter e éster a) fenol b) éter
c) fenol, álcool, amina; c) aldeído d) cetona
b) álcool, ácido e fenol
d) éter, amina, álcool; e) álcool
c) aldeído, álcool e éter
e) éter, amima, fenol.
d) aldeído, éster e álcool
e) aldeído, éter e fenol 52 - (ITA SP)
46 - (ITA SP) Considere:
Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem 49 - (UNIRIO RJ) I. H2C = CH - CH2OH
a fórmula estrutural mostrado abaixo:
A procaína utilizada como um anestésico de ação local II. H3C - CO - CH = CH2
O apresenta a seguinte fórmula estrutural:
C_ H O
__

III. H3C - O - CH2 - CH = CH2


O CH3-CH2
_

Os compostos I, II, III são respectivamente exemplos de:


_

O C CH3
_ _ _ H2N- -C - O -CH2-CH2-N a) hidrocarboneto, éter, cetona.
b) álcool, cetona, éter.
O c) hidrocarboneto, cetona, éster.
Em relação à constituição deste composto, qual das CH3-CH2
d) álcool, éster, hidrocarboneto.
opções abaixo contém a afirmação ERRADA? Este Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar que e) hidrocarboneto, éster, éter.
composto contém: as funções orgânicas presentes nessa substância são:
a) Um grupo carboxila. a) amina primária, cetona e éter 53 - (ITA SP)
b) Um anel aromático e um grupo carboxila. b) amina primária, amina terciária e éster Considere as seguintes substâncias:
c) Um grupo éter e um anel aromático. c) amina terciária, amida e éster O O

_
_
d) Um grupo éster e um grupo carboxila. d) amida, cetona e éter I- H3C _ CH2_ C _H
_ _ _
II- H3C CH2 C CH3
e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo e) amida, éter e éster
O
carboxila.

_
50 - (UNESP SP) III- H3C _ CH2_ O _ CH3 IV- H3C_ CH2_ C _ O _ CH3
e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico; d. cetona; O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado I)CH2 C CH C CH3
b. álcool; e. éster; como monômero para a síntese de elastômeros, através
c. aldeído; f. éter. de reações de polimerização. Dada a estrutura do CH3 CH CH3
isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ? 3
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias C
com as funções químicas é: II)CH2 C C CH3
a) Id; IIc; IIIe; IVf. b) Ic; IId; IIIe; IVa. CH3
c) Ic; IId; IIIf; IVe. d) Id; IIc; IIIf; IVe.
CH3
e) Ia; IIc; IIIe; IVd. III)CH2 C C C CH3
54 - (PUC MG) a) 1,3 – buteno H CH CH
3
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha b) 2 – metil – butadieno
abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: c) 2 – metil – buteno CH3 CH3
d) pentadieno IV) CH2 C CH CH 2 C CH2
e) 3 – metil – butadieno
H CH
57 - (OSEC SP)
O nome oficial do hidrocarboneto é: CH 3 CH3

60)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
a) 2-metil-2,3-butadieno. CHC2C
HH C
H3
C
H3
CH
3
3
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. b) 3-metil-1,2-butadieno I
)C CH CCHC CHCCH
H 2 C
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. c) 2-metil-2-butino 3
III. Possui fórmula molecular C15H28. d) 3-metil-2-butino C
H3
H C
C H
3
C
H2CH
3
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3- e) 2-metil-1,2-butadieno
etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. C
H C
H
3 3 C
H3
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação 58) C
H
de hidrogênio. Dê o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo: 3
São VERDADEIRAS: I-C H CCH CH CHC
H C
H
2 2 2 2
a) I, III e IV, apenas.
b) II, III e IV, apenas. II-C H2
C C
H C
H3 I
I)C
H CH C C
H C
H C C
2 2 2 2
c) I, II, III e IV. III-CH2
C
HC HC H 2
d) I, III, IV e V. C
H CH C
H2 C
H3
CHCHC 3
IV -
C H
2
HC H
3 C
H3
C
H3 C
H
55 - (UESPI) 3
Sobre o propadieno, é correto afirmar que: 59) C
H3
a) não possui isômeros. Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
CH3C
H C
H
b) é um hidrocarboneto saturado. 2 2
c) tem apenas 1 carbono insaturado.
d) possui apenas 4 ligações sigma. III)C
H C
H 2 CC H2 C
e) apresenta 1 carbono com hibridização sp.
C
H 2 CH C
H2
56 - (IME RJ)
C
H3
C
H3 C
HC H
2
C
H3
CH2C
H2 O nome sistemático IUPAC do iso-octano é
a) 2,2,3-trimetiloctano.
I
V)C
H2CH2 CCHC
b) isobutil-isopropilmetano.
C
H C
H2 c) 2,2,4-trimetilpentano.
3
C
H d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano.
C
H3 C
HC HC
H
3 2 2 e) 2-isobutilpropano.

61 - (UFPR) 63 - (PUC RJ)


A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau Considere as afirmativas a seguir sobre o 2- a) 3-etil-2-metiloctano.
de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm metilpentano. b) 6-etil-7-metiloctano.
baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os I. Possui cadeia carbônica normal. c) 3-isopropiloctano.
alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez II. Possui fórmula molecular C6H14. d) 2-metil-3-etiloctano.
que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as III. É um hidrocarboneto insaturado.
ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C IV. Possui três átomos de carbono primários. 66 - (UFCG PB)
para serem rompidas. Assim, a combustão dos É correto o que se afirma somente em: Octanagem é o índice de resistência à detonação da
hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser a) I e II b) I e III gasolina. O índice faz relação da equivalência à
iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um c) I e IV d) II e III resistência de detonação de uma mistura percentual de
alcano ramificado que foi definido como referência, e ao e) II e IV isoctano (2,2,4- trimetilpentano) de fórmula molecular
seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A C8H18.
fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é 64 - (UESPI) Considerando os três compostos de mesma fórmula
mostrada abaixo. A qualidade da gasolina, que determina quão molecular que o isoctano, quais são os radicais que
suavemente ela queima, é medida pelo índice de podem ser identificados?
octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano CH3 CH2 CH CH2 CH3
queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu
isômero comumente chamado de isoctano tem CH3 CH CH3
octanagem 100.
CH3
Isoctano
Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? CH3 CH2 C CH3
a) 2,2,4-trimetilpentano. CH3
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. H3C C CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o CH3 CH2 CH CH3
isoctano é denominado:
62 - (UEA AM)
a) 1,1,3-dimetilhexano
A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos
b) 2,2,4- trimetiloctano a) Os radicais metila, etila e séc-butila.
principais componentes da gasolina.
c) 1,1,3-metiloctano b) Os radicais metila, etila e propila.
CH3 d) 2,2,4-trimetilpentano c) Os radicais metila, etila e isobutila.
H3C C CH2 CH CH3
e) 2,2,4-metilpentano d) Os radicais metila e etila.
e) Os radicais metila, etila e isopropila.
CH3 CH3 65 - (UEG GO)
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de 67 - (UFV MG)
iso-octano nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and
Apllied Chemistry), é o
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE CH3 isooctano
os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III,
respectivamente: H3C C CH2 CH CH3

CH3 CH3

Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta


do isooctano
I II a) 2,2,3 - trimetilpentano
Dos produtos apresentados, o único que possui b) 2,2,4 - trimetilpentano
nomenclatura correta é: c) 2,2,4 - trimetilbutano
a) I. b) II. d) 2,2,3 - dimetilpentano
c) III. d) IV. e) 2,2,4 - trimetilhexano
e) V.
71 - (UDESC SC)
69 - (EFOA MG) Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de
III Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da diferentes substâncias químicas e, na coluna 2, estão
gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido listados os possíveis nomes para elas.
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4- com base em uma escala arbitrária em que ao composto
metileptano. Coluna 1
(I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor ( 1 ) CH3  CH2  CH3
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3- 100 (cem).
metileptano. ( 2 ) CH3  CH2  Cℓ
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4- H CH2CH3 CH3 CH3 ( 3 ) CH3  CH2  CH2  CH3
metileptano. ( 4 ) CH3  CH2  CH2  CH2  CH3
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3- H C CH2 CH2 C H H C CH2 C CH3 ( 5 ) CH3  Cℓ
metileptano.
CH3 H CH3 CH3
Coluna 2
68 - (Unioeste PR) (I) (II) ( ) pentano
Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições ( ) butano
radicalares (reação mostrada abaixo), é possível se obter Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, ( ) propano
os cinco produtos mostrados abaixo. respectivamente: ( ) cloreto de etila
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. ( ) cloreto de metila
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. A alternativa que apresenta a associação CORRETA, de
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. cima para baixo, é:
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. a) 3, 4, 1, 2, 5 b) 4, 1, 3, 2, 5
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. c) 4, 3, 1, 5, 2 d) 4, 1, 3, 2, 5
e) 4, 3, 1, 2, 5
70 - (UFRRJ)
O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos 72 - (EFOA MG)
ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas De acordo com as regras da IUPAC, o nome sistemático
comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez do hidrocarboneto representado abaixo é:
que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando
até perda de potência.
a) 3 b) 5
c) 6 d) 7
e) 10

Cl 79 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a alternativa que indica o nome do composto
a) 4-cloroexano b) 4-cloro-hexila Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, abaixo:
c) hexano-4-cloro d) 3-cloroexano respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da
e) hexano-3-cloro cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
73 - (ACAFE SC) b) metil e isobutil
A união do radical isobutil com o radical isopropil forma c) terc-pentil e terc-butil
um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC d) propil e terc-pentil
encontra-se na alternativa: e) metil e propil a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano
a) 3 - metil hexano b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
b) 2,2 - dimetil pentano 76) c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
c) 2,2,3 - trimetil butano Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir: d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
d) 2 - etil hexano CH3 CH3
I Ie) 5,5-dimetil-4-etil-heptano
e) 2,4 - dimetil pentano CH2 CH CH3 CH CH3

I
I I
CH3 CH C CH CH2 CH C CH CH2 CH3 80 - (PUC RS)

I
I

I
I

I
74 - (ACAFE SC) I I I I I I I
O composto orgânico representado a seguir:
O composto orgânico abaixo apresenta um carbono CH3 CH CH3CH3 CH3 CH H CH2

I
I I I
quaternário. Assinale a alternativa que indica o nome dos CH3 CH2 CH3 I
radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse
carbono. CH3
C
H 3
77)
CC
H HC
HCC HC
HCH É denominado:
3 2 2 2 3
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta
a) 2,4-dimetil-3-etil-butano
a seguinte fórmula estrutural:
HC
C H 3 2
CH3 I CH3 I
b) 1,3-dimetil-2-etil-butano
c) 3-iso-propil-pentano
C
H 3 CH2 CH CH3 CH CH3 d) 4-metil-3-etil-pentano
I

I
I I
a) metil - etil - isopropil - isobutil
CH3 CH C CH CH2 CH C CH CH2 CH3 e) 2-metil-3-etil-pentano
I

I
b) etil - metil - butil - propil

I
I

I
I

I I I I I I
c) metil - n-butil - n-propil - etil CH3 CH CH3CH3 CH3 C H CH2
I
I

I
81)
I I I
d) metil - etil - isopropil - n-butil CH3 CH3 CH CH3
3 O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é:
e) metil - etil - isopropil - pentil

75 - (UFF RJ) 78 - (OSEC SP) - Quantos átomos de carbono


Analise a estrutura seguinte e considere as regras de possui a cadeia principal da molécula representada
nomenclatura da IUPAC. abaixo?
a) 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano
b) 4,4,2-trimetil-pentano
c) isopropil-tercbutil-pentano
d) 2,2,4-trimetil-pentano
e) isopropil-isobutil-metano
82) 88 - (FURG RS)
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do 85) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno,
composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, atribua a terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando
da Iupac. nomenclatura oficial para os compostos abaixo: tratado com três moles de hidrogênio (H2) em presença
CH2 CH2 CH3 do catalisador paládio, tem-se a formação do alcano

I
I
I- CH3 CH C CH CH3 correspondente.

I
I

I
I I I
CH2 CH3CH3
I CH3

CH3 C H3C
CH2 CH2 CH3

I
I
H2C CH
CH
II- CH3 CH C CH CH3

I
I

I
I I I
H2C H2C
CH3 CH CH3CH3 C

I
I CH2
CH2 CH3
83) CH3
Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a C
seguir: 86 - (UDESC SC) H2C CH3
3 C H2 CH 2 C H
I-CH 2 C H Analise o composto representado na figura abaixo:
I
I
I
I
3
CH3 O nome IUPAC do reagente e do produto são,
II- CH CH CH2 CH2 CH3
I
I
I
I

3 I
respectivamente:
CH3 H3C C CH2 C CH2
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-
III-C H trimetildecano.
3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3
I
I
I
I

I
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-
CH3 Sobre o composto, é incorreto afirmar que: trimetildecano.
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-
84) b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2. trimetildecano.
Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-
nomenclatura oficial da seguinte maneira: d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia trimetildodecano.
- escolher a cadeia principal; aberta. e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-
- numerar a cadeia utilizando a ordem de e) apresenta seis carbonos com hibridização sp 3. trimetildodecano.
prioridades para os grupos ligantes
- se houver mais de um tipo de grupo ligante 87 - (PUC PR) 89 - (UFAC)
colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura A estrutura a seguir: O refino do petróleo consiste na conversão de
para os alcanos a seguir: H3C CH2 CH CH2 CH CH CH3 hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais
I-CH3 CH2 CH CH CH3 interessantes. Um destes processos é o craqueamento
I

I I
CH3 CH3 C6H5 CH CH3 catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em
dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um
CH3 I CH3 processo de reforma catalítica que tem como resultado
II- CH3 CH2 C CH CH3 um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
I

I
I

I I
ser exemplificados no esquema a seguir:
CH3CH3 a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
CH2 CH2 CH3 c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
I

I
III- CH3 CH2 C CH CH3 d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
I

I
I

I I
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
CH3CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH 3 CH CH 3 93 - (UEMA)
Craqueamento catalítico I- CH3 CH C C C CH 3 Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado,
fazem-se as afirmações:
H H CH2 CH 3 CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C C
H CH2CH2CH2CH3 CH 3 CH 3
(1) (2)
Isomerização
CH 3 CH CH 3
CH3 II- CH3 CH C C C CH2
H3C CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH 3 CH2 I. É um alceno.
(3) II. Possui três ramificações diferentes entre si,
Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente:
CH 3 CH 3
ligadas à cadeia principal.
a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano CH 3 III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano CH3 CH CH3 hidrocarboneto.
c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano IV. Possui no total quatro carbonos terciários
d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano III-CH 3 CH C C C CH 2 São corretas:
e) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano CH 2 CH3 CH 2 a) I e IV, somente b) I, II, III e IV
c) II e III, somente d) II e IV, somente
90) CH3 CH3 e) III e IV, somente.
Qual o nome oficial do alceno a seguir?
CH3 CH2 92) 94 - (UEFS BA)
CH3 H CH CH3 Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir: Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-
CH3 C C CH CH2 CH2 I- CH2 C CH2 CH 3 2-penteno. O nome correto é:
a) 4-propil-2-pentino.
CH3 CH2 CH3 CH CH 3 b) 2-propil-4-penteno.
CH3 CH CH CH3 II- CH2 C CH CH 3 c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
CH CH3 CH2 CH3 CH3 e) 4-metil-2-heptano.
CH3 HC CH2 III-CH2 C CH CH3
95)
CH 3 CH 2 Utizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura dê o
91)
Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de cadeias nome dos hidrocarbonetos abaixo
CH3
ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a CH CH C CH CH 3
ordem alfabética de nomenclatura:
IV-CH3
CH 2 CH3 CH 2
CH3 CH3
CH 3 CH CH3
96)
V- CH3 CH CH C C CH3 Dada a fórmula do alceno a seguir, dar o seu nome
CH2 CH 3 CH2 IUPAC bem como o número de carbonos primários,
terciários e quaternários.
CH 3 CH 3
.H
a CC
2 H
2 CH3 C C CH3
.H
b CC
2 HC
H3 H CH2
c
.HCC
2 HC
H2 C
H3 CH3CH2
CH3 C C CH3
97) 101)
Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula mínima do Qual a nomenclatua IUPAC para os compostos a seguir; H
alceno dado? H
104)
a
.CH
3 CCC
H3 c
.CH
3 CCC
H3 Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial do
HH C
H3 Alceno a seguir é:
H CH
3
CH3 C C CH3
b
.CH
3 C C C
H3 d
. C
H3 C C CH
3
H CH2
98) CH3CH2
Utilizando o sistema IUPAC de nomenclatura, podemos H C
H3
dar nome aos compostos através das seguintes regras:
CH3 C C CH2 CH2 CH3
102)
- escolha da cadeia principal; H CH2
- numeração da cadeia principal; Qual é o nome IUPAC de cada um dos compostos
abaixo? CH3
- nomeação dos grupos presos à cadeia principal
e organização de seus nomes em ordem alfabética. I-CH3 CH C CH2 CH CH 2 CH2 CH 3
105)
Utilizando de tais regras, dê o nome de todos os grupos CH3 CH Coloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em ordem
presos à cadeia principal do alceno abaixo:
alfabética e dê o nome oficial do alceno:
CH3
CH3 C C CH3
II-CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH 3
H CH2
CH 2 CH 2 CH3CH2
CH3 CH CH3 CH3 C C CH2 CH CH3
CH3
CH3 H CH2
99) CH3
Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? Dê
também o número de ligações sigma do tipo s – sp2 e III-CH 3 CH C CH 2 C CH 2 CH 2 CH3 106)
sigma do tipo sp2 – sp3. CH 2 CH2 Utilizando-se das regras da IUPAC para nomenclatura de
alcenos de cadeia carbônica ramificada, dê o nome oficial
CH3 CH CH 3 do composto:
H2C C H3
CH 3
CH2 CH
103) CH3CH2
100) Dê o nome oficial IUPAC para o composto abaixo: CH3 C C C H2 C CH2
Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a seguir:
H CH 2
CH3
107) C
H3
C
H3
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
Qual a nomenclatura oficial do alceno: C
H3CCCC
H2C
H2
CC
H3
HCC HC H2 C H2 C
H3C
H2C
H C
H3 C
H3
C
H C
H
C
H2 CH
3 C
H 3 3 C
H2CH
2 CCH
2C CC
HC CH3
C
H3 C
H C
H C
H3 C
H CH C
H2C
H
112) 3 3
C
HC H
3 C
H3 Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: C
H3C
H3 C
H3
C
H3
CH 3
C H2C HC H 3
C
H 3
C
H2C C CC
H2C
HCC
H 117)
3
108) A seguir estão representados alcinos com até cinco
C
H CH C
H2CH
Dê o nome oficial do alceno abaixo, obedecendo ao 3 3 átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para cada
sistema Iupac de nomenclatura: C
H3
C
H3 C
H um deles:
3
H2C CH3 I-HCC H
CH2 CH 113) II-HCC C H 3

CH3CH2 CH3 Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: III-HCC C H 2 C H3


C H CH -CH C C C H
CH3 C C CH2 C CH2 3 3 IV 3 2 C H 3
C H C
H 2CH C
H 2 CH V -CH3 C C C H2 C H 2 CH3
3 3
H CH2
C
H 2 C C C C
H 2 C C CH
CH2 3
118)
C
H CH C
H 2 CH Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH2 3 3
C
H C
H CH C
H CH3
CH3 3 3 2 2 C
H3
CH3 CH2 CH CH 3
109 - (UEM PR) 114)
CH 2 CH2 C CH 2 CH 2 C C C C CH3
Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
que for correto. C H 3 C H CH3 CH CH2 CH
3
a) 3
A hibridização do carbono 2 é do tipo sp .
CH CH 2 C H CH 2
CH3 CH3 CH3
b) A hibridização do carbono 1 é do tipo sp. 3
c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações CH2
C CC CH 2 C
sigma. 119)
CH C H C H2
d) Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligação é 3 Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH C H I-C
covalente do tipo sp2-sp2. 3 3 C H2
CH2 C
H3 3CC
H CH
2CH
2CH
3
e) A ligação σ (sigma) H-C do carbono 1 é do tipo
s-sp2.
I
I-C3CC
H CH
2CHCH
3
115)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo: C
H3
110) CH
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 3 C H3
C
H 120)
3 C H3
C
H 2CH C
H 2 Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
C
H3CCCCH2C
H3 C
H 2 C C C C
H 2 C
C
H3 C
H C
H
3 2
C
H3CH C
H
111) 2 2 C
H3
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
116)
C
H3
C
H3 C
H II. O naftaleno possui 6 ligacões pi (). C H3
3
III. A fórmula molecular do fenantreno é C14H10.
C
H 2CH C
H2 H O N OH
IV. O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto
C
H2 C
H2 C C
H2 C aromático que possui 22 átomos de hidrogênio.
C
H CH C
H2
É correto apenas o que se afirma em:
3
C
H C
H a) I. b) II.
3 3 C
H2
C CC
H3 c) I e III. d) II e IV.
e) III e IV. tem molécula com:
121) I. 3 anéis aromáticos
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 124 - (UFPE) II. 22 átomos de carbono
C
H3CCC
HCH
2C
H Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, III. 29 átomos de hidrogênio
3
quais deles não são aromáticos? Está correto o que se afirma SOMENTE em
C
H
3 a) I b) II
c) III d) I e III
122) e) II e III
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
C
H3 126)
C
H 2C
H C
H Dê o nome do hidrocarboneto:
3C
H 2 2
C
H2 C
H2 C
C
H2 C naftaleno fenantreno
C
H3
C
H2

C
H2
C CC
H3

123 - (PUC RJ) OH 127)


Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas Dê o nome do hidrocarboneto:
a seguir: CH3

CH3
fenol benzeno cicloexeno ciclobuteno

a) Naftaleno e fenantreno CH3


tolueno naftaleno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno 128)
d) Ciclobuteno e fenol Dê o nome do hidrocarboneto:
e) Cicloexeno e benzeno CH3

CH CH3
125 - (UEFS BA) CH3
O composto representado pela fórmula: tem molécula
fenantreno 1,2-difenil-etano com CH2 CH CH3

I. O tolueno é um hidrocarboneto aromático


mononuclear.
CH3
129) 138)
Dê o nome do hidrocarboneto: CH2 CH3 Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3

CH3

134)
130) Dê o nome do hidrocarboneto:
Dê o nome do hidrocarboneto: 139)
CH3
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH 3

CH3 CH3

131) 135)
Dê o nome do hidrocarboneto: Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 CH3
140)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH2 CH CH3 CH3

CH2 CH3

CH2 CH3
136)
CH3 C CH3 Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 141)
CH Dê o nome do hidrocarboneto:

132) CH3
Dê o nome do hidrocarboneto:

137)
Dê o nome do hidrocarboneto: 142)
CH3 Dê o nome do hidrocarboneto:
CH
3

133) CH2 CH3


Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 I- II-
CH2 CH3 CH2 CH 3
I) Pt CH
+ H2 CH 3 H2C CH CH CH 2 CH 3
25°C
H2C CH CH CH 3
H2C CH CH CH3
Pt H2C CH CH CH3 CH 3
II) CH2 CH(CH2)3CH3 + H2 CH3(CH2)4CH3
25°C CH 3
CH3
Os nomes dos compostos formados nas reações I e II III- IV-
143) são, respectivamente, CH2 CH 3 CH2
Dê o nome do hidrocarboneto: a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. H2C CH CH2 CH CH 3 H2C CH2
b) benzeno e n-hexano.
CH2 CH3 c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. H2C CH CH CH3 H2C CH2
d) cicloexano e n-hexano. CH 3 CH2
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

147 - (UFRN) V- VI- VII -


144) A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é: CH2 CH2 CH2
Dê o nome do hidrocarboneto: H2C CH2 H2C CH2 H2C CH CH3
CH3
H2C CH2 H2C CH CH3 H2C CH CH3
CH CH3 CH CH CH
CH 3 CH 3 CH 3

a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. 149)
b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos
c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. abaixo;
d) 1,1-metil-3-etil-butano. I- CH3
145) e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 148)
CH3
Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir:
CH3 II-
CH3
CH3 CH3

CH3 150)
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o
146 - (UFTM MG) sistema Iupac de nomenclatura.
Dadas as reações orgânicas:
CH3 I- II- Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome
CH 3 CORRETO do composto seria:
CH3 C CH3 CH CH 3 C CH 3 a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
CH3 b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
CH3 H2C CH CH 3 H2C CH CH 3 c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
III- IV- d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
CH3 CH CH 3 CH2 e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3
CH3 C CH 3
H2C CH CH 3 TEXTO: 2 - Comum à questão: 157
H2C C CH 3 CH2 Gigantes reservas de petróleo foram encontradas
151) recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a
CH 3
regiões de grandes profundidades em águas oceânicas
nomenclatua IUPAC. e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas
CH3 155)
Dê o nome de cada um dos compostos abaixo: de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil
CH3 C CH3 I- II- aumentará significativamente a produção de petróleo.
CH3 CH2
CH3 H3C CH3 Após a extração, o petróleo é transportado até as
H2C CH CH CH3 C CH2 CH3 refinarias, onde passará por uma série de processos de
CH3 C purificação denominada de refino, em que o petróleo
H3 C CH CH CH3
H2C CH CH2 CH3 entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de
CH3 CH CH2 CH CH3
CH H2C CH CH2 CH3 destilação, onde serão separadas as diversas frações.
CH3 CH3 CH 3 CH
CH 3
157 - (UFPB)
152) Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados
III- IV- em frações mais leves (moléculas menores) pelo
nomenclatua IUPAC. CH2
CH3 CH2 processo de craqueamento conforme representação
H2C CH CH2 CH3 abaixo:
H2C CH CH2 CH3
CH2 C CH3
H2C CH CH2 CH3 C14 H 30  C8 H18  C3H 6  C2H 2  C  2H 2
H2C CH CH3
CH3 CH (A) (B) (C)
CH
CH 3
153) CH 3
Considerando que os compostos A, B e C são
Dê o nome do composto a seguir utilizando o sistema hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações,
IUPAC. TEXTO: 1 - Comum à questão: 156
CH Os hidrocarbonetos são compostos formados por julgue as afirmativas:
3 I. O composto A apresenta 7 ligações simples
carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais
diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma entre os carbonos.
CH 2 C C H3
mistura em que predominam os hidrocarbonetos. II. O composto A apresenta 6 ligações simples e 1
CH 3 CH3 ligação dupla entre os carbonos.
C H3
III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1
CH 3 CH 3 ligação dupla entre os carbonos.
IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os
154) carbonos.
Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1
utilizando o sistema IUPAC. ligação tripla entre os carbonos.
156 - (UFCG PB)
É correto o que se afirma em
a) I, II, III e V b) II, III e IV
c) I, II e IV d) III e IV
e) I, II, IV e V

TEXTO: 3 - Comum à questão: 158


A fenilalanina é um aminoácido que está presente em
quase todos os alimentos, com importância na
constituição das proteínas e também como precursor de
outras moléculas. Uma pequena parte da fenilalanina Está correto o que afirma em
ingerida é incorporada pelo organismo na síntese a) I, somente. b) II, somente.
protéica, mas o excedente, que geralmente corresponde c) I e II, somente. d) II e III, somente.
à maior parte, é naturalmente convertido em outro e) I, II e III.
aminoácido, a tirosina, por uma enzima produzida no
TEXTO: 4 - Comum à questão: 159
fígado e denominada fenilalanina hidroxilase
Um pequeno grupo de indivíduos, estimadamente uma a O espectro solar que atinge a superfície terrestre é
cada 24.310 crianças nascidas na população brasileira, formado predominantemente por radiações ultravioletas
apresenta uma deficiência genética que impede a (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm)
produção da enzima fenilalanina hidroxilase, e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da
impossibilitando o organismo de converter o excesso de radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400
fenilalanina em tirosina. O grande problema causado nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao
pela falta da enzima é o acúmulo do excedente da interagir com a pele humana, a radiação UV pode
fenilalanina ingerida (hiperfenilalaninemia) que, nessa provocar reações fotoquímicas, que estimulam a
condição, é convertida em outra substância, o ácido produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a
fenilpirúvico (encontrado na urina e também no suor). No forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à
organismo, o ácido fenilpirúvico é um inibidor de vias produção de simples inflamações até graves
metabólicas responsáveis pela produção de queimaduras.
determinados lipídeos importantes na constituição da Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões
membrana de mielina, fundamental para o induzidas pela radiação UV por meio da absorção das (Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.)

funcionamento dos tecidos neurais, o que compromete radiações solares, prevenindo assim uma possível
gravemente o desenvolvimento neurológico do indivíduo. queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas 159 - (UNESP SP)
São denominados fenilcetonúricos os indivíduos estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da
incapazes de converter a fenilalanina em tirosina. filtros solares orgânicos. radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a
(Revista Genética na Escola, v. 5, n. 2, 2010) combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um
bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar,
158 - (PUC Camp SP) um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros
A molécula de fenilalanina apresenta: orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra
I. anel aromático. na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido
II. função amina. apresenta as funções orgânicas
III. grupo carboxila. a) amina e ácido carboxílico.
b) cetona e éter.
c) amina e éster.
d) amida e éter.
e) cetona e álcool.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 160


Considere a liotironina, um hormônio produzido pela <http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado. 65) Gab: A 66) Gab: D 67) Gab: B 68) Gab: D
69) Gab: B 70) Gab: B 71) Gab: E 72) Gab: D
glândula tireoide, também conhecido como T3. 73) Gab: E 74) Gab: D 75) Gab: A
I
161 - (FATEC SP)
76) Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil-
Observe a estrutura da fenolftaleína. 2,3,4,5-tetrametil-undecano.
HO OH 77) Gab: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5-tetrametil-
undecano.
O O 78) Gab: D 79) Gab: D 80) Gab: E
81) Gab: 2,2,4-trimetil-pentano
82) Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
C 83) Gab:
I H2N OH I-Pentano II- 2-Metil-pentano
III-3-Metil-pentano
O
84) Gab:
HO I I- 2,3-Dimetil-pentano II-2,3,3-trimetil-pentano
C III-3-Etil-2,3-dimetil-hexano
85) Gab:
liotironina
O I- 4-Isopropil-3,4-dimetil-hexano
massa molar = 650 g/mol II- 4-Isopropil-2,4-trimetil-heptano
160 - (FAMERP SP) Além da função fenol, identificamos o grupo funcional 86) Gab: A 87) Gab: B 88) Gab: E 89) Gab: E
90) Gab: 8-s-Butil-9-tert-butil-4,5,11,12-tetrametil-1-trideceno
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de pertencente à função 91) Gab:
liotironina, encontra-se a função a) ácido carboxílico. b) aldeído.
I- 3-Etil-5-fenil-2,3,4,6-tetrametil-4-octeno
a) éster. b) amida. c) álcool. d) éster. II- 3-Benzil-5-fenil-3-isopropil-2,6-dimetil-4-octeno
c) fenol. d) aldeído. e) éter. III- 3-Benzil-3-etil-2,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno
92) Gab:
e) cetona. I- 2-metil-1-buteno II- 2,3-dimetil-1-buteno
GABARITO:
III- 2,3-Dimetil-1-penteno
1) Gab: B 2) Gab: E 3) Gab: B 4) Gab: C
TEXTO: 6 - Comum à questão: 161 5) Gab: E 6) Gab: D 7) Gab: B 8) Gab: C
93) Gab: A 94) Gab: C
Experiência – Escrever uma mensagem secreta no 9) Gab: A 10) Gab: D 11) Gab: C 12) Gab: E
95) Gab:
a) Propeno; b) Metil propeno
laboratório 13) Gab: E 14) Gab: D 15) Gab: C 16) Gab: A
96) Gab: 2,2-Dimetil-3-hepteno
Materiais e Reagentes Necessários 17) Gab: B 18) Gab: A 19) Gab: C 20) Gab: A
Primários: 04; Secundários: 04; Terciários: 00; Quaternários: 01
21) Gab: B 22) Gab: B 23) Gab: D 24) Gab: A
 Folha de papel 25) Gab: C 26) Gab: D 27) Gab: B 28) Gab: D
97) Gab: 2-Isopropil-4-metil-1-hepteno
 Pincel fino 29) Gab: A 30) Gab: E 31) Gab: A 32) Gab: E
F. Molecular = C11H22 F. Mínima = C11H22
98) Gab:
 Difusor 33) Gab: A 34) Gab: C 35) Gab: E 36) Gab: A
Dois grupos Metil; Um grupo tert-Butil
37) Gab: B 38) Gab: D 39) Gab: C 40) Gab: B
 Solução de fenolftaleína 41) Gab: A 42) Gab: E 43) Gab: E 44) Gab: C
Um grupo s-Butil
 Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução 45) Gab: C 46) Gab: C 47) Gab: D 48) Gab: E
99) Gab: 2,3,7,8-Tetrametil-5-noneno
s – sp2 : duas ligações sp3 – sp3: nove ligações
saturada de hidróxido de cálcio 49) Gab: B 50) Gab: D 51) Gab: E 52) Gab: B
100) Gab:
53) Gab: C 54) Gab: A 55) Gab: E 56) Gab: B
Procedimento Experimental a) Eteno; b) Propeno;
57) Gab: B
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva 58) Gab: c) 1-Buteno
com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. 101) Gab:
I – Propadieno II – 1,2-Butadieno
a) cis-2-Buteno; b) trans-2-Buteno;
A mensagem permanecerá invisível. III – 1,3-Butadieno IV – 1,3-Pentadieno
c) 2-Metil-2-buteno; d) 2,3-Dimetil-2-buteno
Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel 59) Gab: 102) Gab:
I – 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno
com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com I- 3-Isopropil-5-(1-naftil)-2-octeno
II – 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno
o auxílio de um difusor. II- 3-Etil-7-metil-5-propil-2-octeno
III – 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno
III- 3-Etil-7-metil-5-isopropil-5-p-toluil-2-octeno
A mensagem aparecerá magicamente com a cor IV – 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno
103) Gab: 3,6,7-Trimetil-2-octeno
60) Gab:
vermelha. 104) Gab: 6-Etil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
I – 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6-decadieno.
Explicação 105) Gab: 6-Etil-8-fenil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
II – 3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8-nonadieno
A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na 106) Gab: 6-Benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropil-1-octeno
III – 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno
107) Gab: 2,3,10-Trimetil-5-undeceno
presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução IV – 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno
108) Gab:6-Benzil-4-butil-4-isopropil-2-o-toluil-1-octeno
61) Gab: A 62) Gab: C 63) Gab: E 64) Gab: D
de hidróxido de sódio ou de cálcio. 109) Gab: B
110) Gab: 4,4-Dimetil-hex-2-ino 155) Gab:
111) Gab: 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino I – 2-Etil-1-isopropil-3-metil-ciclo-hexano
112) Gab:5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino II – 5-t-Butil-2-etil-3-isopropil-1-metil-ciclo-hexano
113) Gab:5-s-Butil-7-t-butil-7-etil-5-isopropil-undec-3-ino III – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
114) Gab:4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropil-undec-3-ino IV – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
115) Gab:5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino 156) Gab: C 157) Gab: D 158) Gab: E 159) Gab: B
116) Gab:3-Etil-7-isopropil-7-propil-2,2,8-trimetil-dec-4-ino 160) Gab: C 161) Gab: D
117) Gab:
I. tino II.Propino III.But-1-ino
IV.ent-2-ino V.Hex-2-ino
118) Gab:3-Etil-3-fenil-8-propil-8-isopropil-2,2,9-trimetil-undec-4-ino
119) Gab:
I. Hex-2-ino II. 5-Metil-hex-2-ino
120) Gab: 6-Etil-6-fenil-8-propil-8-isopropil-9-metil-undec-2-ino
121) Gab: 4-Metil-hex-2-ino
122) Gab: 6-Etil-6-fenil-8-propil-8-(1-naftil)-undec-2-ino
123) Gab: C 124) Gab:B 125) Gab: E
126) Gab: Naftaleno
127) Gab: 1,2,4-Timetil-benzeno ou ass-Trimetil-benzeno
128) Gab: 1-Isobutil-2-isopropil-benzeno
129) Gab: Antraceno
130) Gab: 1,3,5-Timetil-benzeno ou sim-Trimetil-benzeno
131) Gab: 1-Isobutil-3-neopentil-benzeno
132) Gab: Fenantreno
133) Gab: 1-Etil-2-metil-benzeno
134) Gab: Naftaceno
135) Gab: 1-Etil-3-metil-benzeno
136) Gab: Tolueno
137) Gab: 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno
138) Gab: o-Dimetil-benzeno
139) Gab: 1-Metil-naftaleno
140) Gab: m-Dimetil-benzeno
141) Gab: 2-Metil-naftaleno
142) Gab: p-Dimetil-benzeno
143) Gab: 2-Etil-naftaleno
144) Gab: 1-Isopropil-naftaleno
145) Gab: 1,2,3,4-Tetrametil-benzeno
146) Gab: D 147) Gab: E
148) Gab:
I - 1-Etil-2,3-diisopropil-ciclo-pentano
II – 1-s-Butil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
III – 1-Isobutil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
IV – Ciclo-hexano
V – Metil-ciclo-hexano
VI – 1,2-Dimetil-ciclo-hexano
VII – 1,2,3-Trimetil-ciclo-hexano
149) Gab:
I. 1,2-Dimtil-ciclopropano II. 1,1-Dimetil-ciclopentano
150) Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano
151) Gab: 3-Isobutil-3-isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex-1-eno
152) Gab: 6-Neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
153) Gab: 1,2,3,7-Tetrametil-6-neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
154) Gab:
I – 1,2-Dimetil-ciclopropano
II –1,1,2-Trimetil-ciclopropano
III - 1,1,2,2-Tetrametil-ciclopropano
IV - Metil-ciclobutano

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