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FUNÇÕES ORGÂNICAS 03 - (Fac. Cultura Inglesa SP) discutida no campo do abastecimento de água são as
Um dos constituintes químicos do café é a cafeína, uma cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são
01 - (UFSCAR SP) substância muito conhecida por seu efeito estimulante. É toxinas produzidas por algumas espécies de
Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal muito solúvel em água quente, não tem cheiro e cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter
utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto apresenta sabor amargo. Sua fórmula estrutural está efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos
verde do jenipapo. A substância responsável pela cor representada a seguir. (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos
azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está CH3 (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina).
representada a seguir. Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma
N N O microcistina.
OH OH
H
O
N
N CH3
H3C
O
H
Com base na fórmula estrutural, é correto afirmar que a
O OCH3 cafeína é
a) uma substância saturada.
Genipina b) constituída por C, H, O e N.
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, c) classificada como uma cetona.
d) formada por ligações iônicas e covalentes. Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais
entre outras, a função orgânica
a) aldeído. b) álcool. e) uma substância que possui 9 átomos de carbono. presentes na molécula de microcistina.
a) Cetona, Éter, Amina e Éster.
c) cetona. d) ácido carboxílico.
04 - (UNISC RS) b) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
e) éter.
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
02 - (Mackenzie SP)
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma principalmente por jovens e estudantes, apresenta a
sequência de compostos orgânicos, que contivesse, seguinte estrutura molecular
06 - (IME RJ)
respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um MeO O
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo
aldeído. A sequência correta está representada em
dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H
N diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina
H3C–CHO.
abaixo, assinale a alternativa que corresponde às
funções orgânicas presentes.
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3,
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que
H3C–CO–CH3, H3C–CHO. a) apresenta as funcionalidades éster e amina
c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH. secundária.
d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, b) possui fórmula molecular C14H19NO2.
H3C–CH2–COO–CH3. c) apresenta 3 carbonos assimétricos.
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2.
e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C– e) possui 2 carbonos terciários.
05 - (UNIFOR CE)
CO–CH3, H3C–CHO. a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. trilha e de alarme são, respectivamente,
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. a) álcool e éster.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. O b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
O O
07 - (UFJF MG) d) enol e ácido carboxílico.
N CH3
A seguir, está representada a estrutura química do ácido e) ácido carboxílico e amida.
H
Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica. OH NH2 O
10 - (PUC RS)
Estrutura do aspartame Analise as informações a seguir.
OH
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem
ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; medicina moderna para o tratamento de infecções bac-
éter. terianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas,
HO c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; tendo em vista o desenvolvimento progressivo de
C CH3 éster. resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas
ácido Jiadifenoico C
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso
O
éter. comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais
seguintes afirmações: cetona. presentes nas moléculas.
I. notam-se nove átomos de carbonos com
hibridização sp2. 09 - (ENEM)
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são Uma forma de organização de um sistema biológico é a
álcool e éster. presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos
III. o composto possui cinco átomos de carbono para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie
quaternário. Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios.
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um
Assinale a alternativa CORRETA. feromônio que indica a trilha percorrida por elas
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. um feromônio de alarme (Composto B), que serve de
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. um desses sinais utilizados pelas abelhas são as
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
08 - (EsPCEX)
CH 2OH
O composto denominado comercialmente por Aspartame
é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua
versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela CH3
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) CH3COO(CH2)CH As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]- CH3 a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
pode ser vista abaixo. Composto A Composto B c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no A histamina é uma substância que pode ser encontrada
carboxílico. tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, no organismo humano, proveniente da descarboxilação
e) anel aromático – éter – álcool – éster. posteriormente denominada oxitetraciclina, é um da histidina, conforme representado a seguir.
antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, N NH2 N
11 - (Unievangélica GO) produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito
Leia o texto a seguir. utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse -CO2
Acreditem: é tudo natural composto está representada a seguir: N CO2H N NH2
H3C CH3 H H
Advogada paulistana de 51 anos torna-se a N
representante do Brasil em uma associação internacional HO CH3 Histidina Histamina
de “fisiculturistas naturais”, que rejeita o uso de OH Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes
anabolizantes. Uma exceção raríssima no meio. as funções orgânicas:
Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15.
NH2 a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
OH c) aldeído e amida.
OH O OH O O d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
Terramicina (antibiótico)
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico 15 - (PUC MG)
terramicina e a fórmula molecular desse composto são: O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e
Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao
a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; encontra-se representado pela estrutura:
hormônio masculino testosterona. São todos derivados
C22H24N2O8. OH
do colesterol. CH3
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8. C CH
A testosterona tem como funções orgânicas
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster;
a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual
C22H24N2O8.
a C18 H30 O, a massa molecular é 262 g/mol, apresenta
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida;
duas ligações do tipo pi e as demais são ligações sigma.
C22H24N2O8.
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual
a C20H28O2, a massa molecular é 300 g/mol, apresenta O
13 - (PUC RJ)
duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações pi.
O Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual O
a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula
a C19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas
molecular C20H20O2.
ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma. O O O b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é
C20H26O2.
igual a C19 H28 O2 , a massa molecular é 288 g/mol, todas O
O c) possui um grupo etinil e fórmula molecular
a ligações presentes são do tipo sigma.
I II C20H26O2.
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular
12 - (UNIUBE MG) Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está
presente a função orgânica: C 20H24O2.
Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que
tem a capacidade de interagir com microrganismos que a) álcool. b) aldeído.
16 - (PUC MG)
causam infecções no organismo. Os antibióticos c) cetona. d) éster.
O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para
interferem com os microrganismos, matando-os ou e) éter.
substituir o açúcar. A estrutura dessa substância está
inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução,
14 - (PUC RJ) representada abaixo.
permitindo ao sistema imunológico combatê-los com
maior eficácia.
O O O O
O
H3CO
H2N CH C NH CH C O CH3 CH 2 C COO-
N O
CH2 CH2 HO NH
O O
O C híbrido curcumin-talidomida (III)
OH
As funções orgânicas presentes na estrutura desse
híbrido são CH 2 COO -
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
São funções orgânicas presentes na estrutura desse b) amina, éster e hidroxila fenólica.
adoçante, EXCETO: c) amida, éster e cetona. (IV)
a) Aldeído b) Amina d) amida, hidroxila fenólica e éster. a) I, II e III b) IV, III e II
c) Ester d) Amida e) ácido carboxílico, amina e cetona. c) III, II e IV d) II, III e I
e) III, IV e II
17 - (PUC MG) 19 - (UNITAU SP)
A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Fenilcetonúria é uma doença genética caracterizada pela 20 - (ENEM)
Penicillium chrysogenum. A estrutura química está excreção aumentada de fenilpiruvato, uma fenilcetona, A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua
apresentada abaixo. na urina. Além dele, fenillactato (a forma reduzida de flor, é produzida a vanilina (conforme representação
fenilpiruvato) e fenilacetato são também excretadas na química), que dá origem ao aroma de baunilha.
urina (extraído de Devlin, Manual de Bioquímica com
OH
Correlações Clínicas, 6. ed., Blucher, 2006). Considere
as quatro estruturas químicas representadas abaixo e OCH3
assinale a alternativa que apresenta, na sequência
CORRETA, os compostos fenilpiruvato, fenillactato e
fenilacetato.
É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:
a) um grupo funcional aldeído. +
HO
OH CAPSAICINA
N 31 - (UNCISAL)
HN O glifosato é um herbicida de uso agrícola, não seletivo,
Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão de amplo espectro, para uso pós-emergência. A ação do
presentes, entre outras, as seguintes funções: H2N N N OH glifosato se dá devido suprimir a capacidade da planta
a) amida e haleto orgânico. O em gerar aminoácidos aromáticos. O glifosato de amônio
b) amina e álcool. é um composto utilizado para o controle das chamadas
c) cetona e álcool. Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções plantas daninhas pelos agricultores entanto, foram
d) amina e aldeído. orgânicas desenvolvidas as chamadas plantas tolerantes ao
e) haleto orgânico e éter. a) álcool, amida, amina e éter. glicosato que são plantas nas quais foi introduzido genes
b) álcool, amida, amina e éster. codificadores de uma enzima glifosato oxidoredutase.
28 - (FMJ SP) c) álcool, cetona, amida e éter. Estes genes são utilizados para produzir plantas
A buprenorfina é uma substância sintética empregada no d) aldeído, amida, amina e éster. transformadas tolerante ao herbicida glifosato. O
tratamento de desintoxicação de pacientes dependentes e) aldeído, amina, cetona e éter. glifosato de amônio é o sal do ácido cuja estrutura está
de drogas opiácias, como a heroína. apresentada a seguir.
30 - (EsPCEX)
O O
A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com
H
a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o P N
seu uso ou característica: HO OH
OH
Na estrutura química deste ácido encontram-se funções
orgânicas importantes, qual opção indica duas funções
orgânicas presentes nesta molécula?
a) Amina e carboxila.
b) Álcool e carboxila.
c) Amida e carboxila.
d) Aldeído e álcool.
e) Carboxila e aldeído.
32 - (EFOA MG)
Considere os grupos funcionais: As estruturas abaixo representam algumas substâncias
I. amida; II. cetona; usadas em protetores solares.
III. éster; IV. éter.
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo
É correto afirmar que a buprenorfina apresenta, em sua
funcional de cada composto orgânico é:
molécula, apenas os grupos funcionais
CO 2H Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
erétil causou revolução no tratamento para impotência. O c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
O OH medicamento em questão era o Viagra®. O princípio d) éster, amida, amina e cetona.
ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
é representada na figura:
O 36 - (UFV MG)
I CH3
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância
NH 2 OCH 3 N utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
CH3CH2O HN
CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3 N
CH2CH3 N
CH2CH2CH3
O2S CO2H
OCH3 N
HOOC OH
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas
N
estruturas é: CH3 CO2H As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são,
a) cetona. b) éter. c) éster. respectivamente:
d) amina. e) álcool. II a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do b) amida, amina, álcool, éster.
33 - (UEG GO) citrato de sildenafil, são: c) amina, fenol, amida, aldeído.
A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao a) cetona e amina. b) cetona e amida. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como c) éter e amina. d) éter e amida. e) amida, nitrila, fenol, éster.
na transformação de açúcares e gorduras em energia. e) éster e amida.
Regula o funcionamento das supra-renais. A carência 37 - (UFPI)
dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios 35 - (UFSCAR SP) O composto antibacteriano ácido oxalínico é
degenerativos do sistema nervoso. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma representado pela fórmula estrutural:
CH3 OH O substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas O O
O
quantidades dessa substância são suficientes para
HO CH2 C C C N CH2 CH2 C causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é O
cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. OH
OH
CH3 H H
O O O N
Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais O
presentes na molécula da vitamina B5: O
a) Ácido carboxílico, álcool e amida. N e apresenta as seguintes funções:
b) Álcool, amina e ácido carboxílico. H NH OH a) éster, cetona, amina e éter
c) Álcool, amina e cetona. b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
d) Ácido carboxílico, amina e cetona. aspartame c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
e) Álcool, aldeído e amina. d) éster, amina, fenol e cetona
As funções orgânicas presentes na molécula desse
adoçante são, apenas, e) éter, amida, éster e amina
34 - (UFTM MG)
a) éter, amida, amina e cetona.
38 - (UEPB) d) ácido carboxílico e aldeído Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
Considere as estruturas abaixo: e) cetona e éster funções:
CH3 CH CH2 COOH a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
B 40 - (UNIUBE MG) b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
NH2 A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
A mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
O picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta- e) amida, cetona, éter, álcool, amina.
malagueta. (Capsicum sp.).
CH3 CH CH2 C
O 43 - (UFMA)
NH2 Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo
OH H CO
3
N
CH 3
O C CH3
_ _ _ H2N- -C - O -CH2-CH2-N a) hidrocarboneto, éter, cetona.
b) álcool, cetona, éter.
O c) hidrocarboneto, cetona, éster.
Em relação à constituição deste composto, qual das CH3-CH2
d) álcool, éster, hidrocarboneto.
opções abaixo contém a afirmação ERRADA? Este Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar que e) hidrocarboneto, éster, éter.
composto contém: as funções orgânicas presentes nessa substância são:
a) Um grupo carboxila. a) amina primária, cetona e éter 53 - (ITA SP)
b) Um anel aromático e um grupo carboxila. b) amina primária, amina terciária e éster Considere as seguintes substâncias:
c) Um grupo éter e um anel aromático. c) amina terciária, amida e éster O O
_
_
d) Um grupo éster e um grupo carboxila. d) amida, cetona e éter I- H3C _ CH2_ C _H
_ _ _
II- H3C CH2 C CH3
e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo e) amida, éter e éster
O
carboxila.
_
50 - (UNESP SP) III- H3C _ CH2_ O _ CH3 IV- H3C_ CH2_ C _ O _ CH3
e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico; d. cetona; O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado I)CH2 C CH C CH3
b. álcool; e. éster; como monômero para a síntese de elastômeros, através
c. aldeído; f. éter. de reações de polimerização. Dada a estrutura do CH3 CH CH3
isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ? 3
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias C
com as funções químicas é: II)CH2 C C CH3
a) Id; IIc; IIIe; IVf. b) Ic; IId; IIIe; IVa. CH3
c) Ic; IId; IIIf; IVe. d) Id; IIc; IIIf; IVe.
CH3
e) Ia; IIc; IIIe; IVd. III)CH2 C C C CH3
54 - (PUC MG) a) 1,3 – buteno H CH CH
3
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha b) 2 – metil – butadieno
abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: c) 2 – metil – buteno CH3 CH3
d) pentadieno IV) CH2 C CH CH 2 C CH2
e) 3 – metil – butadieno
H CH
57 - (OSEC SP)
O nome oficial do hidrocarboneto é: CH 3 CH3
60)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
a) 2-metil-2,3-butadieno. CHC2C
HH C
H3
C
H3
CH
3
3
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. b) 3-metil-1,2-butadieno I
)C CH CCHC CHCCH
H 2 C
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. c) 2-metil-2-butino 3
III. Possui fórmula molecular C15H28. d) 3-metil-2-butino C
H3
H C
C H
3
C
H2CH
3
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3- e) 2-metil-1,2-butadieno
etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. C
H C
H
3 3 C
H3
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação 58) C
H
de hidrogênio. Dê o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo: 3
São VERDADEIRAS: I-C H CCH CH CHC
H C
H
2 2 2 2
a) I, III e IV, apenas.
b) II, III e IV, apenas. II-C H2
C C
H C
H3 I
I)C
H CH C C
H C
H C C
2 2 2 2
c) I, II, III e IV. III-CH2
C
HC HC H 2
d) I, III, IV e V. C
H CH C
H2 C
H3
CHCHC 3
IV -
C H
2
HC H
3 C
H3
C
H3 C
H
55 - (UESPI) 3
Sobre o propadieno, é correto afirmar que: 59) C
H3
a) não possui isômeros. Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
CH3C
H C
H
b) é um hidrocarboneto saturado. 2 2
c) tem apenas 1 carbono insaturado.
d) possui apenas 4 ligações sigma. III)C
H C
H 2 CC H2 C
e) apresenta 1 carbono com hibridização sp.
C
H 2 CH C
H2
56 - (IME RJ)
C
H3
C
H3 C
HC H
2
C
H3
CH2C
H2 O nome sistemático IUPAC do iso-octano é
a) 2,2,3-trimetiloctano.
I
V)C
H2CH2 CCHC
b) isobutil-isopropilmetano.
C
H C
H2 c) 2,2,4-trimetilpentano.
3
C
H d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano.
C
H3 C
HC HC
H
3 2 2 e) 2-isobutilpropano.
CH3 CH3
Cl 79 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a alternativa que indica o nome do composto
a) 4-cloroexano b) 4-cloro-hexila Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, abaixo:
c) hexano-4-cloro d) 3-cloroexano respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da
e) hexano-3-cloro cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
73 - (ACAFE SC) b) metil e isobutil
A união do radical isobutil com o radical isopropil forma c) terc-pentil e terc-butil
um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC d) propil e terc-pentil
encontra-se na alternativa: e) metil e propil a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano
a) 3 - metil hexano b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
b) 2,2 - dimetil pentano 76) c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
c) 2,2,3 - trimetil butano Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir: d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
d) 2 - etil hexano CH3 CH3
I Ie) 5,5-dimetil-4-etil-heptano
e) 2,4 - dimetil pentano CH2 CH CH3 CH CH3
I
I I
CH3 CH C CH CH2 CH C CH CH2 CH3 80 - (PUC RS)
I
I
I
I
I
74 - (ACAFE SC) I I I I I I I
O composto orgânico representado a seguir:
O composto orgânico abaixo apresenta um carbono CH3 CH CH3CH3 CH3 CH H CH2
I
I I I
quaternário. Assinale a alternativa que indica o nome dos CH3 CH2 CH3 I
radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse
carbono. CH3
C
H 3
77)
CC
H HC
HCC HC
HCH É denominado:
3 2 2 2 3
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta
a) 2,4-dimetil-3-etil-butano
a seguinte fórmula estrutural:
HC
C H 3 2
CH3 I CH3 I
b) 1,3-dimetil-2-etil-butano
c) 3-iso-propil-pentano
C
H 3 CH2 CH CH3 CH CH3 d) 4-metil-3-etil-pentano
I
I
I I
a) metil - etil - isopropil - isobutil
CH3 CH C CH CH2 CH C CH CH2 CH3 e) 2-metil-3-etil-pentano
I
I
b) etil - metil - butil - propil
I
I
I
I
I I I I I I
c) metil - n-butil - n-propil - etil CH3 CH CH3CH3 CH3 C H CH2
I
I
I
81)
I I I
d) metil - etil - isopropil - n-butil CH3 CH3 CH CH3
3 O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é:
e) metil - etil - isopropil - pentil
I
I
I- CH3 CH C CH CH3 correspondente.
I
I
I
I I I
CH2 CH3CH3
I CH3
CH3 C H3C
CH2 CH2 CH3
I
I
H2C CH
CH
II- CH3 CH C CH CH3
I
I
I
I I I
H2C H2C
CH3 CH CH3CH3 C
I
I CH2
CH2 CH3
83) CH3
Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a C
seguir: 86 - (UDESC SC) H2C CH3
3 C H2 CH 2 C H
I-CH 2 C H Analise o composto representado na figura abaixo:
I
I
I
I
3
CH3 O nome IUPAC do reagente e do produto são,
II- CH CH CH2 CH2 CH3
I
I
I
I
3 I
respectivamente:
CH3 H3C C CH2 C CH2
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-
III-C H trimetildecano.
3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3
I
I
I
I
I
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-
CH3 Sobre o composto, é incorreto afirmar que: trimetildecano.
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-
84) b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2. trimetildecano.
Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-
nomenclatura oficial da seguinte maneira: d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia trimetildodecano.
- escolher a cadeia principal; aberta. e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-
- numerar a cadeia utilizando a ordem de e) apresenta seis carbonos com hibridização sp 3. trimetildodecano.
prioridades para os grupos ligantes
- se houver mais de um tipo de grupo ligante 87 - (PUC PR) 89 - (UFAC)
colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura A estrutura a seguir: O refino do petróleo consiste na conversão de
para os alcanos a seguir: H3C CH2 CH CH2 CH CH CH3 hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais
I-CH3 CH2 CH CH CH3 interessantes. Um destes processos é o craqueamento
I
I I
CH3 CH3 C6H5 CH CH3 catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em
dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um
CH3 I CH3 processo de reforma catalítica que tem como resultado
II- CH3 CH2 C CH CH3 um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
I
I
I
I I
ser exemplificados no esquema a seguir:
CH3CH3 a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
CH2 CH2 CH3 c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
I
I
III- CH3 CH2 C CH CH3 d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
I
I
I
I I
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
CH3CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH 3 CH CH 3 93 - (UEMA)
Craqueamento catalítico I- CH3 CH C C C CH 3 Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado,
fazem-se as afirmações:
H H CH2 CH 3 CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C C
H CH2CH2CH2CH3 CH 3 CH 3
(1) (2)
Isomerização
CH 3 CH CH 3
CH3 II- CH3 CH C C C CH2
H3C CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH 3 CH2 I. É um alceno.
(3) II. Possui três ramificações diferentes entre si,
Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente:
CH 3 CH 3
ligadas à cadeia principal.
a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano CH 3 III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano CH3 CH CH3 hidrocarboneto.
c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano IV. Possui no total quatro carbonos terciários
d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano III-CH 3 CH C C C CH 2 São corretas:
e) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano CH 2 CH3 CH 2 a) I e IV, somente b) I, II, III e IV
c) II e III, somente d) II e IV, somente
90) CH3 CH3 e) III e IV, somente.
Qual o nome oficial do alceno a seguir?
CH3 CH2 92) 94 - (UEFS BA)
CH3 H CH CH3 Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir: Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-
CH3 C C CH CH2 CH2 I- CH2 C CH2 CH 3 2-penteno. O nome correto é:
a) 4-propil-2-pentino.
CH3 CH2 CH3 CH CH 3 b) 2-propil-4-penteno.
CH3 CH CH CH3 II- CH2 C CH CH 3 c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
CH CH3 CH2 CH3 CH3 e) 4-metil-2-heptano.
CH3 HC CH2 III-CH2 C CH CH3
95)
CH 3 CH 2 Utizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura dê o
91)
Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de cadeias nome dos hidrocarbonetos abaixo
CH3
ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a CH CH C CH CH 3
ordem alfabética de nomenclatura:
IV-CH3
CH 2 CH3 CH 2
CH3 CH3
CH 3 CH CH3
96)
V- CH3 CH CH C C CH3 Dada a fórmula do alceno a seguir, dar o seu nome
CH2 CH 3 CH2 IUPAC bem como o número de carbonos primários,
terciários e quaternários.
CH 3 CH 3
.H
a CC
2 H
2 CH3 C C CH3
.H
b CC
2 HC
H3 H CH2
c
.HCC
2 HC
H2 C
H3 CH3CH2
CH3 C C CH3
97) 101)
Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula mínima do Qual a nomenclatua IUPAC para os compostos a seguir; H
alceno dado? H
104)
a
.CH
3 CCC
H3 c
.CH
3 CCC
H3 Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial do
HH C
H3 Alceno a seguir é:
H CH
3
CH3 C C CH3
b
.CH
3 C C C
H3 d
. C
H3 C C CH
3
H CH2
98) CH3CH2
Utilizando o sistema IUPAC de nomenclatura, podemos H C
H3
dar nome aos compostos através das seguintes regras:
CH3 C C CH2 CH2 CH3
102)
- escolha da cadeia principal; H CH2
- numeração da cadeia principal; Qual é o nome IUPAC de cada um dos compostos
abaixo? CH3
- nomeação dos grupos presos à cadeia principal
e organização de seus nomes em ordem alfabética. I-CH3 CH C CH2 CH CH 2 CH2 CH 3
105)
Utilizando de tais regras, dê o nome de todos os grupos CH3 CH Coloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em ordem
presos à cadeia principal do alceno abaixo:
alfabética e dê o nome oficial do alceno:
CH3
CH3 C C CH3
II-CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH 3
H CH2
CH 2 CH 2 CH3CH2
CH3 CH CH3 CH3 C C CH2 CH CH3
CH3
CH3 H CH2
99) CH3
Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? Dê
também o número de ligações sigma do tipo s – sp2 e III-CH 3 CH C CH 2 C CH 2 CH 2 CH3 106)
sigma do tipo sp2 – sp3. CH 2 CH2 Utilizando-se das regras da IUPAC para nomenclatura de
alcenos de cadeia carbônica ramificada, dê o nome oficial
CH3 CH CH 3 do composto:
H2C C H3
CH 3
CH2 CH
103) CH3CH2
100) Dê o nome oficial IUPAC para o composto abaixo: CH3 C C C H2 C CH2
Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a seguir:
H CH 2
CH3
107) C
H3
C
H3
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
Qual a nomenclatura oficial do alceno: C
H3CCCC
H2C
H2
CC
H3
HCC HC H2 C H2 C
H3C
H2C
H C
H3 C
H3
C
H C
H
C
H2 CH
3 C
H 3 3 C
H2CH
2 CCH
2C CC
HC CH3
C
H3 C
H C
H C
H3 C
H CH C
H2C
H
112) 3 3
C
HC H
3 C
H3 Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: C
H3C
H3 C
H3
C
H3
CH 3
C H2C HC H 3
C
H 3
C
H2C C CC
H2C
HCC
H 117)
3
108) A seguir estão representados alcinos com até cinco
C
H CH C
H2CH
Dê o nome oficial do alceno abaixo, obedecendo ao 3 3 átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para cada
sistema Iupac de nomenclatura: C
H3
C
H3 C
H um deles:
3
H2C CH3 I-HCC H
CH2 CH 113) II-HCC C H 3
C
H2
C CC
H3
CH3
fenol benzeno cicloexeno ciclobuteno
CH CH3
125 - (UEFS BA) CH3
O composto representado pela fórmula: tem molécula
fenantreno 1,2-difenil-etano com CH2 CH CH3
CH3
134)
130) Dê o nome do hidrocarboneto:
Dê o nome do hidrocarboneto: 139)
CH3
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH 3
CH3 CH3
131) 135)
Dê o nome do hidrocarboneto: Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 CH3
140)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH2 CH CH3 CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
136)
CH3 C CH3 Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 141)
CH Dê o nome do hidrocarboneto:
132) CH3
Dê o nome do hidrocarboneto:
137)
Dê o nome do hidrocarboneto: 142)
CH3 Dê o nome do hidrocarboneto:
CH
3
a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. 149)
b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos
c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. abaixo;
d) 1,1-metil-3-etil-butano. I- CH3
145) e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3 148)
CH3
Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir:
CH3 II-
CH3
CH3 CH3
CH3 150)
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o
146 - (UFTM MG) sistema Iupac de nomenclatura.
Dadas as reações orgânicas:
CH3 I- II- Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome
CH 3 CORRETO do composto seria:
CH3 C CH3 CH CH 3 C CH 3 a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
CH3 b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
CH3 H2C CH CH 3 H2C CH CH 3 c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
III- IV- d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
CH3 CH CH 3 CH2 e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3
CH3 C CH 3
H2C CH CH 3 TEXTO: 2 - Comum à questão: 157
H2C C CH 3 CH2 Gigantes reservas de petróleo foram encontradas
151) recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a
CH 3
regiões de grandes profundidades em águas oceânicas
nomenclatua IUPAC. e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas
CH3 155)
Dê o nome de cada um dos compostos abaixo: de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil
CH3 C CH3 I- II- aumentará significativamente a produção de petróleo.
CH3 CH2
CH3 H3C CH3 Após a extração, o petróleo é transportado até as
H2C CH CH CH3 C CH2 CH3 refinarias, onde passará por uma série de processos de
CH3 C purificação denominada de refino, em que o petróleo
H3 C CH CH CH3
H2C CH CH2 CH3 entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de
CH3 CH CH2 CH CH3
CH H2C CH CH2 CH3 destilação, onde serão separadas as diversas frações.
CH3 CH3 CH 3 CH
CH 3
157 - (UFPB)
152) Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados
III- IV- em frações mais leves (moléculas menores) pelo
nomenclatua IUPAC. CH2
CH3 CH2 processo de craqueamento conforme representação
H2C CH CH2 CH3 abaixo:
H2C CH CH2 CH3
CH2 C CH3
H2C CH CH2 CH3 C14 H 30 C8 H18 C3H 6 C2H 2 C 2H 2
H2C CH CH3
CH3 CH (A) (B) (C)
CH
CH 3
153) CH 3
Considerando que os compostos A, B e C são
Dê o nome do composto a seguir utilizando o sistema hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações,
IUPAC. TEXTO: 1 - Comum à questão: 156
CH Os hidrocarbonetos são compostos formados por julgue as afirmativas:
3 I. O composto A apresenta 7 ligações simples
carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais
diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma entre os carbonos.
CH 2 C C H3
mistura em que predominam os hidrocarbonetos. II. O composto A apresenta 6 ligações simples e 1
CH 3 CH3 ligação dupla entre os carbonos.
C H3
III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1
CH 3 CH 3 ligação dupla entre os carbonos.
IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os
154) carbonos.
Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1
utilizando o sistema IUPAC. ligação tripla entre os carbonos.
156 - (UFCG PB)
É correto o que se afirma em
a) I, II, III e V b) II, III e IV
c) I, II e IV d) III e IV
e) I, II, IV e V
funcionamento dos tecidos neurais, o que compromete radiações solares, prevenindo assim uma possível
gravemente o desenvolvimento neurológico do indivíduo. queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas 159 - (UNESP SP)
São denominados fenilcetonúricos os indivíduos estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da
incapazes de converter a fenilalanina em tirosina. filtros solares orgânicos. radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a
(Revista Genética na Escola, v. 5, n. 2, 2010) combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um
bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar,
158 - (PUC Camp SP) um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros
A molécula de fenilalanina apresenta: orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra
I. anel aromático. na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido
II. função amina. apresenta as funções orgânicas
III. grupo carboxila. a) amina e ácido carboxílico.
b) cetona e éter.
c) amina e éster.
d) amida e éter.
e) cetona e álcool.