UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

HIDROCARBUROS: REACCIONES DE
CARACTERIZACIÓN

PROFESOR: Walter Rivas Altez

INTEGRANTES: Adrián Rubio, Luis Alberto – 18170001

Baltazar Tineo, Rony Felipe - 18170005
Giraldo Moya, John Leonardo – 18170237

Gonzales Calderon, Gerardo Nicolás - 18170170

González Valverde, Manuel Jesús - 18170171

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

TURNO: TARDE HORARIO: 5 PM A 7 PM

2019
Introducción

Los hidrocarburos son compuestos químicos formados, como su nombre lo

indica, por carbono e hidrógeno. Pueden existir diversas variantes de los
mismos, como también pueden existir en diversos estados (sólido, líquido o
gaseoso). Este tipo de compuestos se formaron hace millones de años a partir
de los restos de distintos organismos; el tiempo y las condiciones ambientales,
condiciones en las que escaseaba el oxígeno, fueron formando estos elementos
que hoy en día se utilizan para generar energía. Esta utilidad fundamental, la
posibilidad existente en los hidrocarburos de usarse como combustible, es la
que hace de los mismos extremadamente útiles para las actividades humanas.

Los hidrocarburos en la actualidad día son fundamentales para el

mantenimiento de la economía. Esta dependencia se ha desarrollado a lo largo
del siglo XX y se mantiene totalmente vigente en el siglo XXI. Es de
esperarse que con el paso del tiempo se comiencen a implementar nuevas
formas de producción de energía. Si bien estas ya existen, lo cierto es que
todavía no han tenido la penetración deseable. Esta circunstancia, no obstante,
llegará en el futuro de modo inexorable, sobre todo cuando exista una merma
en la producción de hidrocarburos y el precio de los mismos sea
excesivamente elevado. Mientras tanto, hoy en día existen reservas suficientes
para los próximos años.

Competencias

 Observar las reacciones de los hidrocarburos así como conocer a fondo

estos.

 Experimentar la reacción de los hidrocarburos que reaccionaran en este

caso con un halógeno (Bromo) y KMnO4 al 0.5% y ácido sulfúrico
concentrado.
MARCO TEORICO

HIDROCARBUROS:

Son las sustancias orgánicas cuya molécula, está conformada y constituida por
solamente átomo de carbono e hidrogeno. Pueden presentarse en los tres
estados de la materia, en la naturaleza y otros que se producen por síntesis.

El peso molecular de los hidrocarburos varía dependiendo del número de

carbonos, así, desde 16.04 en el metano, hasta los 9000, en las parafinas
sintetizadas de alto peso moléculas. Los hidrocarburos pueden poseer distintas
formas de reaccionar, dependiendo el enlace que tenga. En la cual también
intervienen los alcanos, alquenos y alquinos, que es explicara más adelante.
Por otro lado, algunos de ellos también son tóxicos y también explosivos.

Los hidrocarburos proporcionan el 96% de la energía consumida,

generalmente, a nivel mundial, distribuido así: 40% nos lo da, el petróleo
bruto, el 34% con el carbón, y el 22% en el gas natural, y el 4% restante, lo
brinda la fuerza hidráulica. (1)

Alcanos

Propiedades Físicas:

Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y

gaseoso.

El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena

principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que
constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma electronegatividad, y
presentan interacciones del tipo “dipolos instantáneos”.

Por esta razón, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y
butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie
homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos
instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas
se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente
como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar
el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así
como la densidad.

Propiedades Químicas:

Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de
reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no
sufren transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o agentes
oxidantes sin la presencia de energía, generalmente en forma de calor.

Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de

oxígeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.

Los alcanos reaccionan con el oxígeno formando como productos de reacción:

dióxido de carbono (CO2), agua (H2O) y se libera energía en forma de calor.
En condiciones pobres de oxígeno, se forma monóxido de carbono (CO). Un
ejemplo de ello es la

combustión en las estufas del gas natural. (2)

Alquenos

Propiedades físicas:

Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos,
de la misma forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del
número de átomos de carbono presentes en la molécula.

Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los
alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son
líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en
estado sólido.

Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de

la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos.

Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del

agua y solamente son solubles en solventes no polares.

Propiedades químicas:

Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del
doble enlace. Este doble enlace carbono – carbono está conformado por un
enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero que en conjunto
(enlace σ y enlace π son más fuertes que el enlace de los alcanos que es
solamente enlace σ). Las reacciones típicas de los alquenos involucran el
rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces σ. Siguiendo la
regla de Marcovnikov.
Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con
el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en
forma de calor. (2)

Alquinos

Propiedades físicas:

Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos
y los alquenos de masas moleculares parecidas.

El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases a temperatura

ambiente, y sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los de los
alcanos y alquenos correspondientes por lo que los alquinos de cinco átomos
de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquinos
mayores de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido.

Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades

semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es
menor a la del agua, los puntos de fusión y ebullición se incrementan al
aumentar el tamaño de la cadena y solamente son solubles en solventes no
polares.

Propiedades Químicas:
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y
reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono,
agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor en los
alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto
formado.

Es por ello que se utiliza el

acetileno como gas para
soldar. La antorcha de
soldador, utiliza etino,
también conocido como
acetileno se combinado con
oxígeno, para formar una
mezcla que se quema, liberando luz y calor intensos. Los dos átomos de
carbono en el etino están unidos por un triple enlace. (2)

Por otra parte, los alquinos, pueden reducirse hasta alquenos o alcanos, por
varios métodos, como:
Adición de hidrógenos:

Adición de halógenos:
 Hidratación, generación de aldehídos y cetonas.

Por otras instancias, también se pueden generar aldehídos y cetonas, por

medio de la hidratación, como se verá a continuación:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son estructuras moleculares de cadena plana con dobles enlaces conjugados

por lo cual presentan el fenómeno de resonancia, el miembro representativo de
esta serie es el benceno, cuya formula es C6H6. El benceno es un compuesto
muy insaturado, sin embargo, esto no se manifiesta en sus reacciones típicas.

En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es

atacado por agentes fuertemente oxidantes. La característica del benceno es la
reacción de sustitución, esto permite diferenciarlo de los compuestos no
saturados.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas

moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con
tres procesos básicos:

 Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de

hidrocarburos alifáticos.
 Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
 Por condensación de los anillos de benceno.

Benceno

Michael Faraday

 aisló el benceno en 1825.

 determinó su relación C:H, 1:1.

Eilhard Mitscherlich

 Sintetizó el benceno en 1834

 Determinó su fórmula molecular, C6H 6.

Friedrich Kekulé

 Propuso en 1866, presento la

estructura, la cual en su inicio fue
rechazada, pero más adelante introdujo,
la resonancia, y con esto si determino
las que su estructura cumplía con todos
los requisitos que este imponía, el resultado fue:
 Estructura

REACTIVOS

Acido Oleico Benceno n-Hexano

Permanganato de Potasio Acido Sulfurico

Parte experimental
Procedimiento

Primera parte: Reacción de Baeyer.

Se dispuso de tres tubos de ensayo, a cada uno de ellos se le agrego 1 ml de una

solución acuosa de KMnO4 (permanganato de potasio) al 0,5%.

Tubo N°1
Al tubo de ensayo que contenía permanganato de potasio se le adicionó 1 ml de
n-hexano.
Resultado:

C6H14 + KMnO4 No hay reacción.

 OBSERVACIONES:

Se presentan dos fases: morado y transparente.

No se presenta oxidación por ser un compuesto altamente estable.

Tubo N°2

Al tubo de ensayo que contenía permanganato de potasio se le adiciono 1 ml de

Ácido oleico.
Resultado:
  Reacción quimica.

COOH-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3) + KMnO4 COOH-(CH2)7-CH (OH)-

CH(OH)-(CH2)7 -CH3

Ácido dihidroxiestearico

En la reacción el permanganato de potasio oxida al Ácido Oleico de esta

forma se elimina su única instauración y en cada carbono de la instauración se
agrega un OH.

 Observación:

Se observa un amarillo opaco.

Se ha oxidado el aceite y reducido el permanganato.

Tubo N°3
Al tubo de ensayo que contenía permanganato de potasio se le adiciono 1 ml de
Benceno.

Resultado:
  Observaciones:

Cuando se agrega permanganato al benceno no ocurre ninguna reacción.

Segunda parte: Adición con los ácidos.

Se dispuso de tres tubos de prueba.

Tubo N°1.
Al tubo de ensayo se le agrego 1ml de n- hexano, luego se le adiciono 0,5 ml de
Ácido sulfúrico concentrado en zona.
Resultado:
 C6H14 + H2SO4 No reaccionan

 Obsevaciones:
Se presenta dos fases una transparente y la otra marron.
No se realizo una reaccion ya que el el alcano, n hexano , se presenta como en su
estado inicial.

Tubo N° 2.
Al tubo de ensayo se le agrego 1ml de ácido oleico, luego se le adiciono 0,5 ml
de Ácido sulfúrico concentrado en zona.
Resultado:
  Reacción química:

+ H2SO4

 Observaciones:

Se observa un color Marrón con precipitado, en donde el alqueno, es decir el ácido

oleico, ha sido carbonizado por el ácido sulfúrico.

Además de liberación de calor.

Tubo N°3.
Al tubo de ensayo se le agrego 1ml de n benceno, luego se le adicionó 0,5 ml de
Ácido sulfúrico concentrado en zona.
Resultado:

+ H2SO4

 Observaciones:

-Se puede observar dos fases: Transparente y amarillo.

-No se observó reacción lo único que hizo es activar al benceno.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Como se pudo ver en esta experiencia, el ácido oleico, compuesto que
pertenece al grupo de los alquenos, reaccionó tanto con el Permanganato de
potasio como con el ácido sufúrico, lo que nos muestra que este tipo de
compuestos son más reactivos que los compuestos alcanos. Esto se reafirma
debido a que el n-hexano (compuesto alcano) no reaccionó con ninguno de los
compuestos con los que se lo juntó. Por su lado, el hidrocarburo aromático (en
este caso, benceno), no es del todo reactivo; sin embargo, si bien no reacciona
con el permanganato de potasio ni con el ácido sufúrico, este último logra
activarlo.

CONCLUSIONES
Se comprobó que los alquenos son más reactivos que los alcanos, pues los
primeros reaccionaron con las dos muestras, mientras que el segundo no
reaccionó con ninguna.
Se observa, siempre que no hay reacción, que las sustancias son inmiscibles y
permanecen en dos partes, esto debido a la naturaleza de los reactantes, pues
se utilizaron para todos los tubos de ensayo un compuesto orgánico con un
compuesto inorgánico.

RECOMENDACIONES
 Si deseamos ser más precisos, es recomendable agregar la misma
cantidad del reactivo y la solución en los tubos de ensayo, así como el
concentrado de ácido sulfúrico.
 Es necesario garantizar una buena iluminación si deseamos que reaccione
“con luz”.
 Una vez se tengan las mezclas en los tubos de ensayo, se debe
homogenizarlos bien para evidenciar las fases.
CUESTIONARIO
1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

REACCIÓN DE BAEYER
 Alcanos
𝐶6 𝐻14 + KMn𝑂4 (No reacciona)

 Alquenos
COOH-(CH2)7-CH=CH-(𝐶𝐻2)7 -CH3 + KMn𝑂4 
COOH-(𝐶𝐻2)7 -CH(OH)-CH(OH)-(𝐶𝐻2)7 -CH3
El ácido oleico se oxida y se elimina su única instauración.

 Benceno

(No reacciona)

ADICIÓN CON LOS ÁCIDOS

 Alcanos
𝐶6 𝐻14 + 𝐻2 S𝑂4 (No reacciona)

 Alquenos

 Benceno


 2. ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?

La reacción de halogenación se produce entre un compuesto orgánico y

un halógeno, principalmente cloro y bromo. El iodo no reacciona, y el
flúor lo hace de manera incontrolada. Para que se forme el compuesto
halogenado es necesario que primero se forme un radical del halógeno;
este radical es el que ataca directamente a la molécula orgánica. En forma
general es:
RH + Cl2 -----> RCl + HCl

La etapa de activación necesita de energía que se llama Energía de

Activación. Esa energía se obtiene de la luz, aunque también se podría
aportar esta energía en forma de calor.

3. Desde el punto de vista industrial, ¿cómo se obtienen los

hidrocarburos?

Se forman por la descomposición y transformación de restos orgánicos.

Sus principales representantes son el petróleo crudo y el gas natural.

Referencias:

Kooyip J. En Quinteros E, editor. Los Hidrocarburos. Lima: MINISTERIO DE

EDUCACION DINFOCAD/UCADPLANCAD; 2000. p. 2.

3. Chávez M. En Barrios E, editor. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS. Estado

de Hidalgo: Universidad autónoma del estado de Hidalgo p. 1-15.
Obtenido de:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosA
lquenosAlquinos_Propiedades.pdf

4. Anonimo. ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO.

[Online] Acceso 01 de junio de 2019. Disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnl
ine/EnciclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf.
5. L. G. Wade, Organic Organic Chemistry Chemistry, 6ªEd.Pearson
Pearson International International, 2005.
https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-
ingenieros/temas/Tema15.HidrocarburosAromaticos1.pdf

6. Importancia de los Hidrocarburos [Internet]. [Citado el 11 junio de

2019].Disponible en https://www.importancia.org/hidrocarburos.php